Главная » Просмотр файлов » 15_heterocycles_2_2006

15_heterocycles_2_2006 (1126023)

Файл №1126023 15_heterocycles_2_2006 (26 PDF-лекций)15_heterocycles_2_2006 (1126023)2019-05-11СтудИзба
Просмтор этого файла доступен только зарегистрированным пользователям. Но у нас супер быстрая регистрация: достаточно только электронной почты!

Текст из файла

Лекция 15Химия тиофена, индола, бензотиофена ибензофуранаЗнание – орудие, а не цель.Л. ТолстойŠ Реакция Реймера- Тимана, проба Эрлиха. Понятие опорфиринах. Относительная реакционная способность 5членныхгетероциклов.Ориентацияэлектрофильногозамещения. Окисление и восстановление 5-членныхгетероциклов. Использование тиофена как С-4 блока.Š Реакции, характеризующие фуран как диен. Раскрытиефуранов в кислой среде. Реакции металлирования ипереметаллирования. Синтез 3-замещенных тиофенов.Реакции по атому серы тиофенового кольца.Тиофен наиболее ароматиченSO2NSHNO3/Ac2OSO3/PySO3H86 %85 %SSO Ac O/SnCl24SODMF/POCl3S67%75-89%SCH2O/HCl40%SClSSOS40-80%SNHOSONHиндофениновая проба темно -синее окрашиваниеПолучение галогентиофеновSBr2BrSBrBrSS+ BrBrZn/AcOHBrBrBrBrZn/AcOHBrSBrSBrSBrI2/HgOSISРегиохимия электрофильного замещения в тиофенахSSOOSCl,Br,IS1NO81S4SOПримеры реакций в тиофене по сере. Синтез азулена+ Me3O BF4SBF4SMeDMD-SO2SO2SSSOOONMe2+OOS OH NMe2ROSOO2SRHRRRRНуклеофильное замещение в гетроциклах облегченоEt2NHBrEt2NNO2ONO2ONaN3O2NN3CHOOCHOONuO2 NNO2X25 °CO2NNuX+ NO2НуклеофилX4-MeC6H4S (в MeOH) Пиперидин (в MeCN)NMeO111.7*1032.4*106S1,4-динитробензол1.6*1028.8*10-34.4*1039.6Восстановительная десульфуризация тиофеновNiCH3CH2S(CH2)3CO2HNiR1SCH3(CH2)8CO2HR2R1(CH2)4R2ONiS(CH2)10CO2HOS(CH2)10(CH2)14Модификация боковой цепиMeNBS, CCl4SK2Cr2O7 водн.CO2HCH2BrSSМодификация Li-производных гетероцикловXBuLiXBuLiBrXLiXEELiX=NR, O, SXEXEМолекулярные переключатели на основе тиофенаMeFNFSFFF hν (365 nm)FFF> 600 nmFFFFFSSNNMeMeFFNFSFFFhν (313 nm)FFFFFSS500 nmSSMeSSSSSSSSПолучение 5-членных гетероцикловПолучение фурфурола из пентозHH+OHHOHHHOH200 °CO75 %HHHOHHOHCH2OHCH2OHCH2OHH2COOH12 % HClOHHCHOCHOCHOHOCHOHHONaOHилиCH2OH CuO/Ag2OO86-90 %OH H+CHOCHOO100 %Ni (280 °C)OCHOOРеакция Юрьева – взаимопревращенияпиррола, фурана и тиофенаH2SSH2SNH3H2 OH2OONH3OAl2O3, 350-400 CNСинтез пирролов Пааля-КнорраMeNHNH3PhHMeRNH2MeMeO OMeNRMeNHRRNH2 + OOMeOMeMeMeMeHOMeNRMeMeNROOHNHROMeNRMeROOO H+OMeONH2RAcOHNMeСинтез фуранов по Паалю- КнорруHOH OO OOH-H2OOOTsOHt-BuOOt-BuPhH, t°t-BuO80%t-BuСинтез тиофенов по Паалю- КнорруR1R1P4S10R2O OR3или H2S/HClR2S40%R3Синтез пирролов по КнорруMeCO2EtOKOH+NH3 ClOCO2MeMeCOCH2CO2Et + NaNO22 мольZnAcOHMeNH2OMeEtO2CCO2Et+EtO2CH2OAcOH1 мольOCO2HMeMeNHCO2H53%OCO2Et+NOH OMeEtO2CMeCO2EtNH70%MeСинтез пирролов по ГанчуCO2MeONH3MeNHEtO2CMe+MeCO2MeMeClMe41%ONH2MeEtO2CMeONH2Синтез пирролов по ТрофимовуR1CH2R2N+ HC CHOHB-/DMSO70-140 °CB-HC CHNNNHNR1R3R3=H , CH CH2B=NaOH, LiOR, R4N OH,OHR2ONHONHOСинтез тиофенов на основе фрагмента С-4EtC C C CEtNaSH/EtOH1д, 20 °CSEtS65%SSSPhPhEtИндол π-избыточный гетероцикл,легко реагирует с электрофилами по 3-положениюNNNHHHИндол легко протонируетсяHHHNNHHHNHHHMe3N/BH3HNHNNHNHГалогенирование и сульфирование индола проводят внейтральных условияхHNHNNBSHNNCSBrClHNSO3/PyHNSO3HНитрование индолаOO NHNHNOBzN OOHNOHNHNO3H2SO4NHNO3OOH HMeNHHNO3H2SO4HNO2NMeMeNHN ONHФормилирование индолаHNHNDMF/POCl3OCHOClCCl2NH+NNHРеакция Манниха.

Получение граминаCH2NMe2CH2=OMe2NHNNHCH2NuRXNuNHHCH2CH2XCH2XNNNHCH2NuCH2NuNuNNHCH2NMe2CH2NMe3 XMeXNNHHNaCNCH2COOHCH2CNOHNNHHИндол – слабая NH-кислотаMe2SO4NaNH2/NH3или NaHNHpKa 17NNaNMePhCH2Br, KOH, DMSONHили PhCH2Cl, NaH, HMPTNCH2PhИндолильный анион – амбидентный нуклеофилOHONHNMgBri, MeMgIii, MeINHMeNОкисление индолов, получение индигоRROOHO2NHNOOHNO2NHNHNHOMeMeNHO3COMeNHCOMeС- литирование индоловt-BuLiLiNE+ENSO2ArNSO2ArSO2ArArOLi +NArCH3SO2PhCH3NOSO2PhArArCH3NOSO2PhNHCH2Модификация индолиновEE[O]NHNH+ PhCNNHENHBCl3NAlCl3HPhOMnO2NHPhO.

Характеристики

Тип файла
PDF-файл
Размер
1,56 Mb
Материал
Тип материала
Высшее учебное заведение

Тип файла PDF

PDF-формат наиболее широко используется для просмотра любого типа файлов на любом устройстве. В него можно сохранить документ, таблицы, презентацию, текст, чертежи, вычисления, графики и всё остальное, что можно показать на экране любого устройства. Именно его лучше всего использовать для печати.

Например, если Вам нужно распечатать чертёж из автокада, Вы сохраните чертёж на флешку, но будет ли автокад в пункте печати? А если будет, то нужная версия с нужными библиотеками? Именно для этого и нужен формат PDF - в нём точно будет показано верно вне зависимости от того, в какой программе создали PDF-файл и есть ли нужная программа для его просмотра.

Список файлов лекций

Свежие статьи
Популярно сейчас
А знаете ли Вы, что из года в год задания практически не меняются? Математика, преподаваемая в учебных заведениях, никак не менялась минимум 30 лет. Найдите нужный учебный материал на СтудИзбе!
Ответы на популярные вопросы
Да! Наши авторы собирают и выкладывают те работы, которые сдаются в Вашем учебном заведении ежегодно и уже проверены преподавателями.
Да! У нас любой человек может выложить любую учебную работу и зарабатывать на её продажах! Но каждый учебный материал публикуется только после тщательной проверки администрацией.
Вернём деньги! А если быть более точными, то автору даётся немного времени на исправление, а если не исправит или выйдет время, то вернём деньги в полном объёме!
Да! На равне с готовыми студенческими работами у нас продаются услуги. Цены на услуги видны сразу, то есть Вам нужно только указать параметры и сразу можно оплачивать.
Отзывы студентов
Ставлю 10/10
Все нравится, очень удобный сайт, помогает в учебе. Кроме этого, можно заработать самому, выставляя готовые учебные материалы на продажу здесь. Рейтинги и отзывы на преподавателей очень помогают сориентироваться в начале нового семестра. Спасибо за такую функцию. Ставлю максимальную оценку.
Лучшая платформа для успешной сдачи сессии
Познакомился со СтудИзбой благодаря своему другу, очень нравится интерфейс, количество доступных файлов, цена, в общем, все прекрасно. Даже сам продаю какие-то свои работы.
Студизба ван лав ❤
Очень офигенный сайт для студентов. Много полезных учебных материалов. Пользуюсь студизбой с октября 2021 года. Серьёзных нареканий нет. Хотелось бы, что бы ввели подписочную модель и сделали материалы дешевле 300 рублей в рамках подписки бесплатными.
Отличный сайт
Лично меня всё устраивает - и покупка, и продажа; и цены, и возможность предпросмотра куска файла, и обилие бесплатных файлов (в подборках по авторам, читай, ВУЗам и факультетам). Есть определённые баги, но всё решаемо, да и администраторы реагируют в течение суток.
Маленький отзыв о большом помощнике!
Студизба спасает в те моменты, когда сроки горят, а работ накопилось достаточно. Довольно удобный сайт с простой навигацией и огромным количеством материалов.
Студ. Изба как крупнейший сборник работ для студентов
Тут дофига бывает всего полезного. Печально, что бывают предметы по которым даже одного бесплатного решения нет, но это скорее вопрос к студентам. В остальном всё здорово.
Спасательный островок
Если уже не успеваешь разобраться или застрял на каком-то задание поможет тебе быстро и недорого решить твою проблему.
Всё и так отлично
Всё очень удобно. Особенно круто, что есть система бонусов и можно выводить остатки денег. Очень много качественных бесплатных файлов.
Отзыв о системе "Студизба"
Отличная платформа для распространения работ, востребованных студентами. Хорошо налаженная и качественная работа сайта, огромная база заданий и аудитория.
Отличный помощник
Отличный сайт с кучей полезных файлов, позволяющий найти много методичек / учебников / отзывов о вузах и преподователях.
Отлично помогает студентам в любой момент для решения трудных и незамедлительных задач
Хотелось бы больше конкретной информации о преподавателях. А так в принципе хороший сайт, всегда им пользуюсь и ни разу не было желания прекратить. Хороший сайт для помощи студентам, удобный и приятный интерфейс. Из недостатков можно выделить только отсутствия небольшого количества файлов.
Спасибо за шикарный сайт
Великолепный сайт на котором студент за не большие деньги может найти помощь с дз, проектами курсовыми, лабораторными, а также узнать отзывы на преподавателей и бесплатно скачать пособия.
Популярные преподаватели
Добавляйте материалы
и зарабатывайте!
Продажи идут автоматически
6384
Авторов
на СтудИзбе
307
Средний доход
с одного платного файла
Обучение Подробнее