Углубленный курс органической химии. Реакции и синтезы. 2 (1125876), страница 27
Текст из файла (страница 27)
М Га«1«а, Л Апт. Сбепг 5ос 78, 252 (19561. 80, 5372 П958); Н С. Вгожн, В С хаааа Л(сто, Л. Апт С!!ее 5ос. 80, 5377 (1958); Й. С Вготи, 4 Тэийаесго, Л. Дтп СЬеат 5ос. 86, 1069 !196«Н 15 И С Вгони, Н. М 1"ооа. Л Апт СЬсе. 5пс 88, 1464 (!966). 1в Н С Выып. Р Нети, Н. 34. Рооп. Л Агп СЬ«.е 5ог 92, !637 (!970), Н М Тоо«г, С 5 Рае, И С Вгослгг, 5 гтгтхнЬитаггнв, 7. Р Вгогйа. Л ОгЕ. Сбсе 38, 2786 !19731, Н С Вгйми, Р. 1!с«т, Л Огр СЬте 38, 9!2 (!Ятт) 1е Н. С В оав, 71 В Вгй(ем, 5 К .4«о«а, У.
М. Уооя, Л влп Сйнтп 5ос. 92, 7!6! Г!9701, Н С. Вгеая, Р Ратнам. Л. О«Е СЬепт 39, 1Яс! (1974) !д. К В йгг(тост, Л Т Ве «!Ягг. 5 Мата«и«гиен СЬсгп Сопнпвп, 213 119701, Р, Л. Согни, Р д. 6«ойег, Тепансйгоп Ьей., 1779 (1969), 3. Н оахаркия, .7 Н Сорокина, )КОЛС 37, Б01 !1абу) 2. 1 С Ворс, Г С«вм«гей Огя 5уп(Ь )У, 339 (1963) (СОП 11, 16 !1961)). 3. 17 Н. 3(йг(Е(Г, ОГ(Г 5)ПРЬ 19, 354 П963) (СОП 3, 2«!195Щ.
л д и соаооег. В 5 т«иьс(1, л Атп. сьс и Бос 72, 3«эи6 119о«1). 5 Л Т 71«аеаа, 5 71«еодогори1ог, Л Осы. (таси 28, 30м2 (19631. 6. И. С. Вгони, В С. 5инйа Рго, Л, Агп СЬсе 5ос. 80, о377 Н953), Н С Вготаи, Р М Венмын, Л Ае Саспг 5ос, 37, 5614 (1965). 8 А Ма!ей, М.
Сегии, 5)тг!Ьен~э 217 !!9721 9 Н С Вгокп, А' Тэийаи«ого, Л Агп Сбс«п 5ос. 83, 1549 (1961), 10 Л В«. )Р(Н, Т. М Тгс«н(и. «й, 17 С 0«(омэйт, Л Огя С!тып 30, 1052 (!965), !1 И й 5(аай, И В«а«вн«гй, Лив!«!э 1!сГ«гяэ Апп ГЬе«п 654, !!9 (1962). 12 Н. С Вгома, С. Р. Смир, Л Уп СЬен«5ос 86, 1085 ГТ964) 13 Н. С Вгомя, й Ттиеыгво о, Л Апт Сбегп Я!с 86, 1089 !1964).
14 В бугегае, Н. В Тес, Т 41«гг, М. Л( бгтйойооггЬ Л Апт СЬещ Бос. 93, 5904 Н971). 15 В Т Соне«т Е. й. Вгохег, Те1гвнейгоп Ье(!., 177Ч !1969). 16 Н С Вгоип, В. В. В«с(есвь 5 20 Итога, АЬ М, Тооа, Л, Апт СЬет Бос. 92, 7!61 (19701 17 Л Виген«Нег, М Отьойоо!', Л Апх С1пее. 5ос. 92, 204 (1970). ' вхонолненне редактора.
18. И, А. ЕеВе(, М Г Рог<, У Х. (Бопбп 3 Ат СЬет. Бос. 86, 3769 (!961) 19 К. Ч'. 5<еоелп, Х Т Еас, У Ог2 СЬет 37, 2(38 (!912(, 5 Тго<г(телЬо, 3 Ог2 Сбит 29, 3046 (!964) 20 0 Г. Е.ало, Ьуп(бстм, !ЗБ (1975). 21. К Г. ВогсЬ, М. 0 Велим<ела, Н О. Лиги, У А(п Сбет Бос 93, 2697 (697!) 22. М. Л<. Тоол. С 5 Рап, Н С Вготгг, 5 Кг с(л, ~гиг(Ьи., Т Р 5(о,ЬМ. У О(8 СЬет, 38, 2786 (!9731 23 И. С Вгоюл. Р Неип, У Ого Сптт 38, 9!2 (197!! 24 Ьг, О.
Ваибел, 0 У ГолЬел, В 5 Кот.е 3 Аа СЬего 5ос 8, 2э79 (1936( 25 М. СЬегед, И. Ге!Ьгл, Л' Ргис<еп(, Тс(га!<сс(гоп 1,е((, 2!г<9 ( !968(, М. СЬегеМ, Н. Ге(Ьгл, !стмЬебгоп (е(Е. 2206 (!9г(8!. 26. Х К!есп, Те(гаЬедгоп Е(Ь, 4307 (!973! 26а.А, !' Каглегнг<еЬР, А А..-!ЬЬгет.
Тс!гаЬе!го<< 18, 706 ((962). 265 Р. Т Еил(Ьг<га, К В Л(асЕеаЬ У. ОгК СЬет 26, 1'((О (19631 26а В к~сььоггп 8' т, йуиея<(я(),,(. Ап< с(~с<<~ Бос 92, е894 (1970! 2бг Н С Вгони, У Л<иггго, 1 Агп СЬст 5 с БП, 281! (!гпбй( 26д. Х, К!его, В ВилЬе!Ь!ит, Е Е. ГЬе<, У Бее<а, Те(га(т((гоп Ее(1. 6127 (1968!. 26е Ег. С ЛеЬЬК, Х. Р Беое го<с, Г К.
Е(еЬМ, У Ого СЬет. 36, 19г (1971), 27. Н С Ветен, 93 С ВлГааеол, 3 Ап< ГЬеп< Бос. 92, 709 <1970) 28 В. У Согеа, 5 Ч 4<Бои(со, Е( К ~е(!(Ьег, Т. К 5 БаМ, К К ('агта, Я Ав Сбет Бос. 93, !40! (197!) 29 Н С, Вготн, 5. ЛпсЬлати !Ьр Х Агн СЬет Бос 94, 7(59 <!972) 30. Р. У Сган<, Г. А АЬБ Г!Ьа(еЬ, ! Ъп СЬспг Б ~с 74. 6826 ((л92! 31. М. К УоЬыол, В.
Кап<гога .! ОгБ СЬет ЗБ, 10!1 ('1970); 8'. К Ха<4*он, А. Уигц(раЬ. У Сбит, Зос, 6280 (1966! 32. К В 97((гол, К Т 5е "неб 5 Мюпииге, СЬет Согптип, 2(3 (!970! 33. 5 31асотиле, 0 5 Ваге<, Р Г ОеогБПсои, У Ат СЬ.О< Бог 96, 3666 (!974). 33а. 6У. ХЕ Валлон, И 0 Иоиге Огп Зуи(Ь 40„14 (!960) [СОП, 12, 185 (!06!)). ЗЗБ В Кгсбпогл, (г. Е Хил<Бе, !1, У Ого С(<от 32, 637 <1967) ЗЗЬ. К О Ни<с)(<(<П Е( Ноие, У.
Кеопб Е< Коиагзй<, Те(сабпйгоп ЕМ1„3!95 (!969); Н, М. Во<1, С. Вс ! иле<ел<<(се. А. ВпсЬаг, ! Огп СЬет 34, 3923 (!969! ЗЗг К. О. Нтсбот, С..4 41((ей(Ы, В. Г. МогианоЦ, О<2 буп<Ь БЗ, 107 (1973). ЗЗд И С' Вгони, 5 Кгтйлати ТЬи. 3 Огб Сбет 34, 3918 (1969). ЗЗе.А. С Соре, 0 Е (Тоо, Х. А<п ГЬет.
Ьос 85, 360! (1963), ЗЗис.А. Ге(Ьелтлгег, А, Хгси, 1!е(м С(пп( Ас(а 35, 1660 (1952). ЗЗз.5 Маытиле, О, 5' Веге Р Е. 0ела!Оои, Х. Ат СЬст. Зос. 96, 3686 (!974). 34. Н, В Т(н(тегпгал, ЕТ Х 5спос<с. 3 (т СЬегп Сос 84, 4527 (1962) 35 В КгсЬЬогл, Х Оиог(и.г(.
У. О<с Сбг<п 29, 3183 ((964), В. К(лЬЬогп, Ф' Г. ЕатЬе, П, У. Ога СЬеп< 32. 537 <1иб, (, Л К Б!игМ и, К. Е А(«тбаиБЬ, В. КиЬЬогл, 3 Ап(. СЬегп бос 91, 2649 ((969( 36 9. КТЫЬлагг<иг(ЬБ, К М 5ст (с <, И С Вготч 3 Ат СЬст Зос 96, 8486 П9?3) 37. К. 0 Ни<сптг, 0 Ио(с, У Т(еоКЬ, 0 Ко<тггМ, Тс1(оЬедгоп !.еИ, 3406 (1969); Н М Ве!1, С. 6(. Танс<егйгге А 5реиог, ! Ого СЬет. 34, 3923 (1969). (8 Н С. Вгогйл 5 Кгбллити Яи,,! Ат С!оап бос ЧБ, 1669 (1973) 39. й. К Не(тпатр, В Г УВ<ЬЬогл, Х Огд СМт 22, 479 0057) 40 С. (Бг Хе)(огд, 0 К<серг((г<сй, Р Ве!ам, 3 Ап< СЬет бос 94, 8905 ('19;2), 4! Н С Вготп. 5 Кгопла'пиг(Ьи, ! ОТБ СЬст 34, 39!8 ((969), Р. 01ас(, Х, 1г!г(анен, Р ХааЬЬо<а, Те(гаЬе<гоп 1 сВ .
1223 (1969) 42 А Е. Вг<ЫО Огп. (Тс ( 2, 178 <!944! (ОР. 2, 194 (!960)). 43 Г Лгегде!, ВеГгилЬ 0 Ваг'<г СЬегп бег 102. ЗОЗ (1969! 44. У. В В<с<о<с<!е, К Еег, У. В Магг(<ол, Ф' А 5лгедетол, Н. 5 Мо(бег, У Ого СЬгп( 29, 37 ((Пб!) 45 УЕ Е Ейй, Т В'. Ло(г!е, К 0 Ии(ср~лг, В С 0ИЬег(, Ог буп!Ь 50, 13 (!970). 46 Г. А. Сагеу, И 5 Тгетре. Х Ого СЬегп Зб, 758 (1и71! 47.
Х Зн МелаРосе, Н 0 Кит<!а 3 Ат С! «тп Бос 86, 3047 (!96!). 48 Н. 0 Ки(о<!а, Е бе 4!еларасе, ! Огп СЬеп< 28, 2(ОП ((963( 48а, Н. О. ЗиМа. Е.. Вг Мгпорагс, С К 8'иглег ! Агп СЬегл Бос 84, 3584 (1062). 486 0 И, Еогег<г, Р. 56аРто, А 5(егл, Г, 1. Ве(<гег ! О<2 СЬет.
26, 2332 (!963). 48л (1. Т Вга«<У, Г. Г НоЦ, й, 3 Ого СЬесн ЗБ, 3733 < (070! 4йг Ю 5еу)ег!Б Н. Тотаеа!н Е( Е 4!(с<<оп, ! Ога '.Мп< 28, 703 (1963) 48д Т 4лдо, Г Ла идат, И. УаналаЬа, М' Хисаси(а 1 Агп СЬсп( Бос 89, 67!9 (1967) 49 И 0 Кигы(а, Г Х В.о<с(г, Тг, 4 Ат. С(пт Бос пп, 571 (!960(, Г Е 9гаВЬ, Хг., И. О, Ки(с<(а, 1 Ат С(т<п Ьос 88, 676 ((966( 49о Г С (РИ(< тоге, Т 0((ег!осЬсг, Огд Зол<О 11, л(7 ((943! (СО!! 2, 162 (!949)), 496 К. Адогпп Е. 2' Адата Ог8 БУп1Ь 1, 448 <'(г021 (СОП, 1, З<2 ((949!) Айв.К.
Н. Мапсме, Огд сТуп!(< П. (Б! (1913) (г 01( 2, 1 0 (1)!гп) 4пс Б'. е Ай(лБег, Ога суп(ь !ъ'. Б(0 <(об)( (сО(1 и, 46 <(с<58(] 4(д У. Х. В(оот(<е<д, У К. 5 Усе<а«., У Огр С!и гп 31, 2017 (1966! 49е 5. А МаЬлод, Р (г Е 5оио<(нег, Ого Буп(Ь 11, 1пи! (19(З) (СОП, 2, 1,б (1949Ц. 49<с (Р. Н Еусал, 5. )Е Риа<атЬерег, С, 5 Магме<, ОгБ Зуп(Ь. 11, 3(8 (!943) (СОП, 2, !64 <4949))- 49з, б ЯХогй, Р Агоэеп, Н.
бо(йиоп„)с Г. Соотбп Х. Тиабс, Х Ав СЬев Ьос. 87, 27о5 11965) 49и, Н А Ягпггй, В Х Х Нин, 97 Х, Рааегэ, ХП, В. Сасне, Х Ог2 СЬев 32, 2851 г 99671 49К Н. С Вгижо 5. 1(сдаэи Х Н. Кааайаагй Х ОГ6 С(ЬЕПС 35, 3243 (1970). 49к Н Вгдсе.Я гни, В. Х. т1 аее)йегд, Огц. Ьуп(!т 47, !03 1!967). 49а К б. басс г'ап, Р б Раде, Х.
Ог3 Сбегп. 29, 160 (1964); Р. б битттап, 1 Е Магэйа(1. Ог5 Ьуп05 48, 58 [1968). 49и.Р б, баттгпип, Х, Яесег, Х. Х 97с(Иатт, Х. Ав С!сев. Ьос 93, 1573 (!97!) 49о. Е. М. Кагтсг, Р. А Веигсетег, Огп Ьуп(Ь 59, 88 1!9 01. 49п. С б бигзсйг, Н Н, Реггг, Огп. Ьуп)Ь 1)г, 887 1!963) (СОП, 9, 66 (1959)), 49Р М Ег Яобег, 51 Р Ве((дз, Н Е.
бтес(сезон ХЕ А Я(есгагг, Огп Ьуп!Ь 1)г, 903 (1963) (СОП, 4, 454 (!9531) 49с.. 55 1, Ееопагс(, С К Ясесп гс(1. С Еес, .1 Огц СЬев 27, 4027 11963). 50 К Т. Хш(еу, СЬев Вет, 64, 573 (1964), К. Т. Ггп(ер, йг. А ЯаэаЫ, Х Асп Сйев. Ь 38, 425", 1!966) 51. 1. 1. В(ооис(се(г(, Х) С Огиз!ту, С. 41пэгеог(й, Н. Е. Нойегстоц Х Ог5. СЬев 49, 393 11975) 52. Е.
ГеИе)ь, Огу Веэс1. 22, 401 (1975). 52а ХЕ Ясйеэагг, Н Нетте, Огд. Ьупбк 19, 201 11963) (СОП, 5, 33 11954)). го25 Н 65 Х(еас(, Х 9"оо4, Хг., Огд 57а9п )И, 441 119551 ПОП, 3, 112 (19521) 52э. Е. 1, биМат, Х) Х МЕсЕеогХ, 1. Сосоп, Ог5 ЬупгЬ 1)1, 510 (1963! (СОП, 10, 62 11960) 1- 52г 11 1 Сгат, М )Е 15 Яайдип, б. ХЕ Киот, Х Ав СЬсв. Ьос 84, 1734 (1962). 52с) Х.. Садбоп, М. Мааг, Те(гэйес(гоп 19, !127 11963).
52е. Х( О Насей!ю, В. 55 Маграион, С 4, 4(г(есотйй Х. Агп Сиса! Ьос 93, 1 93 (1971). 52эс, Х В Агобсг(т, 9г Т 4(оге(аги(, Хг, Х Ат Спет Ьос, 73, 2157 1'1953), 52з. Р И, Х(ао,,1. Огд, СЬспт 36, 2426 119711 53 б, Той~, Ог5 йевс). 4, 378 (19481, Ниап5-411пгоп, Х. Ав. Сбсе. Ьос 68, 2487 1!9:16). 54. Е Са51(оХЕ Тс1габсбгоп 22, 487 П966). 55. ХХ О. Х(игсй(гст„В. 51 Магиагго)Е С. Е 311(еитйс, Х. Апт СЬев.
Ьос. 93, 1793 (!971); В. О, Ни(сйгпэ, С А Мг(егеэй(, В Е МаггХапо(Т, Х Апг СЬев Ьос 95, 3662 (1973). 56. 1. Яоппйе(тег, Я Иго()е, Сеп. Х СЬев 37, 1870 (!9591 57..4. Х. В!гсй, О. Нет. (Еопс(оп) 4, 69 (19501; Аг.' б Нагоеу, ЬупгЬезнп 161 (1970)"! А Х ВХ сй, Н Ятг(й, 1). Ветс Вйопдоп! 12, !7 (1958), 58 М. В И(!со(1, !П, С Х. Вооасй, Х Ав. Сбеги Ьос. 93, 2354 (1971) 59. Н, С, Вгоигп, Я. ХЕедотА Х.
Н Кавайатг, Х. Ог5, СЬев, 35, 3243 (1970). ЗХ(ДАЧИ (Литерэтури к зэдэчаи приведено ие с 435) — 4.1. Укажите, какой продукт следует ожидать в каждой из приведен!сил виже реакпийс О тид1нс (и) СНЗСНэСЫНз сн, гг х' ~ нтнь иагзснтентОснтснтома (5) О=- НОСН,С.Н,ООНзСН,ОН Не С СНэ 1. Сите-В 1гпсН с~ Д Нзо, Н' НССН т — стен!. ивэи е' -т — О 00 1СНО,С-(г У -4.2. )гкажнте кояйзнгурацикз основного нзомера спарта, который должен образоваться при восстановлении каждого нз указанных анже производных цпклогексанона борогпд- рндоы натрия: О (а) " "СНв С, Нз (а) С(снз)з О СН(СНв), (г) НзС НзС" -4Л. Укажвтс, при каких условиях каждое нз приведенных ниже превравцегзнй нож.
ио осувцествнть и одну стздвкк О (и) СН СОО- — э СН С 1 СНаОСНв (б) Π—, ОН (а) Я=О ~ ~~) — Н(СН,), (г) — з -44, Из прнведевног* ниже списка гзгхривных восстзповнжглей выберите один иля несколько реагентов, пригодных лля олностахнйвого восстановления каждого нз соединений ло укзззййого состоянкя Белаз пригодны несколько реагентов, выберите нз ннх лучнзий н обоснуйте Ваш выбор. Реагенты 1.1А1Н(ОС(снв)з)в А11![СНзсн(СНз) з!з 1.1ВН(СзНзЬ Снз СНз 1 (б) СНзСООСНзС=СНСН- .СНСН О в.