Углубленный курс органической химии. Реакции и синтезы. 2 (1125876), страница 22
Текст из файла (страница 22)
1 АЬталилт, 1, Р Молаз!гт!оз, 3 СЬсв Бос Рсг)йп Тгзпз, 1, 1446 «1973). 38. М. Е. Роттззтла, 3, Лт СЬстп Зос 87, 4235 !1965). 39. Р. О, С А!отвал, С. В. ТЬотаз, 3. СЬев Бос В, 598 «1967). 40. О. Р. 0а!гол, 1т. Р биби, О. С Уолгз, 3, Ат СЬегл Бос. 90, 5498 (1963), О.
О. Оиы, Р. Розга!Ьа!. 3. Лв. СЬетп Бос 67, 2549 «1955). 41. М, У.. Роигзгиа, У. У, Кат!сЬ, 3. Ат. СЬит Бог. 89, 6595 (1967). 42. Р. 5. ЗЬе!1, Р. Р Рао!иб Л Апз. СЬтв Бос 86, 2956 «1964); Р. Е. АУтгз, С. Л М(- сне)йа, Е. Р. Рата, 3, Лт СЬет. Бос. 93, 1339 (1971). 43. )т. У, Неаз!еу, С 1 Ртуе, Р.
Т. боте, Уг, Р 5. бтз!йау, 3. Отб. СЬет. 83, 2342 (19Б8) . 44. М. 1., Рои!зтла, 3. Огд, СЬепи 31, 4167 (1966). 45, !Е Е. Нгая!гу, 5 К. Таи!ог, 3 Ого СЬет. 34, 2779 (!960» 45а,А. Натпег, К Р. НоИ!В, С. Нсатсот'й, У. Е Кгорр, М Еогйсг, 1 Ат СЬеп! Зос 92, 1326 (1970»; А, Наяяаг«, М Е. Ео«Ьег. С. Нгагйгогй, 3 Ог3 СЬ«гп. 32, 540 (!967). 456.А. Наяяпег, Р. Р. Все и!лй!г, .А В Егву, Х Агп. СЬет 5ос 92, 4379 (!970). 45в. Р. 97. Ров1ег, А, Навпгг, Е А.
У.воу, 3 Ат СЬет Зос 30, 2077 !!957!. 45г, У, Ме!пваЫ, У. С. МегпваМ, Т. Ьг Вайгг, П1, 3. Агп. Сьет. Зос. 80, 4074 ! !967); 17, П. Кадялусяас, Н. С. Зефиров, Усп. хпм, 37, 543 (!«358» 450. Н. С. На«папа, Е!. 5вегп, 3 Ап!. СЬет Зос. 90, 6481 (!968). 45в. 97. Н. Миебег, Р Е. Вй!(ег, 3 Ат СЬст. 5ос 90, 2075 !1968); (у. А. Тйа!гт, 3, Огп. СЬет.
34, 871 (1969). 45яг Е. У. Согеу, Р. 4. Согец )7. А. Е, Ж'!«гсвг, 3 Ат СЬегп Зос 87, 934 !1965), е!. у. Рггггг, б. к нвйпйатр, 3 Огб. сьев, 29, 2702 11964). 46. А, Нагяпег, С. Неасйсосй. 3 Огд. Сйсп! 30, 1748 1'1965). 47. А. Наяяпгг, Р. Вог«вММе, 3 Ап! Сьегл Зпс. 90, 216 1!968!. 43 В. »У. Роп«Угг, Т. Е. 3«а!!оп, 9Г.
У Робосй, 3. Ога Сьет. 33, 3957 !!963», 49. М. Ойпо, И!. На«ляг, 5. То«!туги, М, О!итого, Ви!! СЬс!и. Зос !Рп 39. 11!9 (1966) 56 У. Ме!пвай, У. С. 4(егаваЬУ, Т. Иг. Вайс«, Ш, Х Ап! СЬет. 5ос. 86, 4074 !1964); В. Ьг. Роп«Уег, 0 )7. 0«аййег, 1 Огд Сьет 32, 4136 !1967!. 5! К. В. 5йагр!еяя, )7, У. Еаигг, 3 Огп. СЬст. 39, 429 (1974!. 52 Н У.
Кевй, 3. Ога СЬст 39, 428 1!974». 53 97. б. Еагту(еу, Огд 5упОЬ 1, 127 (!944) (СОГя 1, !39 (1949)). 54„Е. У. Согеу, Х Ат. СЬет. Зос. 75, 230! (1954). 55, Е 97. ЬгагпйоЦ, й. б Магсгл, 9«. 5. Уойляоп, О«9 ЗУп!Ь !»Г, !62 11963). 5ь. Е' М. Кояогюет, 9г У, Со!ея б.-5 6«г!, Ег.
Е. ГаМу, б Ь(егя!ггя, 3. Огд СЬсж 28, 630 (!963); Е. М Ковове, б,-5. 97и, 3. От»Ь СЬет 28, 633 1!963). 57 Е. С. Кту, б. К. Ояггит, 3. О«3. СЬет 29, 3159 (1964» 53. В. Р. Ваие«, К 5 Масопгйгг, 3 Огп ГЬет 40, !990 (!975» 59. В М. Тгоя( Т. Н, 5а(гтапц 3.
Ат Сйст 5ос 95, 6840 !19731. 50 В. Л(. Тгояя, У. Татаги. 3 Ат СЬет гос 97, 3528 (!975) К. В. 5йагр1еяя, )(. Р. Еаигг, А У ТггалвЫ. 3. Ат Сьст 5ос 95, 6137 (1973), 62 Н. У. )7егсй, У Е,. Кеггй, У. М Кепуа, 3. Ат СЬст Зос. 95, 58!3 (1973) ьЗ. Е. М. Вгаиа, К. А В«аип, Н. )7, Сггяягт«а с, М.
Оррегтап, Р. М, Л«Ха«ля, 3. Ог8. СЬгт, 36, 2388 (!97!)-, С. Р. Еапг, Х Ог3 СЬсп!. 39, !437 11974). ИЗа. б. Ввг!(е(, Н. С. Вговп, Огп. Вевс(. 13, ! 1!953». ь4 Е. Р. КюдМя, Н. С, Вгоип, 3. Ит. СЬсп! Зос 90, 5281 (1963); С, б 5сои1еп, Н. С. Вговп, 3. ОгК. СЬсп!. 38, 4092 (!9731 55 б. У, Рая!о, В Еергяйо, Т:С.Сйгпу., 3 Ат. СЬет Зос, 94, 6083 (1972); Р, УЕ Уо.
пея, 3. Огд. СЬет. 37, 1836 11972). ьЗа Н, С. Вговп, б. Евгг!)г1. 3 Ат СЬет Зос. 83, 2544 (196П поо.)7 Ви1ои, У. Сйгеиеп-Весте.е, ВиВ сос. С!пп!. Гг, 1363 (!959) ь6 Н. С. Вгоип, М М 41!г(!апгй б. »У. Кайо!Ьа, Х Ат. СЬет. 5ог 93, 1024 (1971). !У. С.
Вговп, С. Р. Ггпу,,1. Ап1 СЬсгп Ьос. 33, 2951 !196!). ИЗ М. 9г ЯаУИЙе, Н. Нтиг, К ТЕ 1«агля, Н. С В«оил, 3. Ат. СЬет 5ос. 88, 2870 (1966), "'о Н. С Вговц М М М!Жал«У, А В Ееоу, Х Ат СЬеп! Зос. 95, 2394 (1973). и Н С. Вгоип, М. 9г. Ка!Ийг, М М»(оугс, 3 Ат. Сьст Зос. 90, 5038 !!953). 7! Н С. Вговц С. Тп Еапе, 3, Атп СЬст Зос. 92, 6660 11970). Н. С, Его«пи, С, Н 5пуг(е«, !. Ат. Сьсп!. Ьос.
83, 1002 (1961). Н. С. Вговл, М. (Ьг. Да)ййе, 3 Ап! СЬеп! Зос 89, 2737 !!9ь7). Н С Вговл.. М. 97 Когййг, 3 Ага Сйеп!. Зос 39, 2738 (1967). М 9Г. Ка!Ийг, Н С Вговл, Х Ат Сьев Зос 89, 2740 (196 ). Н С Вгоггп, Е, Недвйг, ! Ат. ГЬет Зос. 89, 5285 (!9671. Н С, Вгоип, Е, Т. Киги!!Гя, У( .4. Со1епгап. 3. Ат СЬегп.
Зпс 91, 2!44 (!969); Н С. Вговп, Е, А, Со!стал, Х Аяп Спет Зос 91, 4006 г!9691; Н. С. Вгоип, Р Т. Кп!КИУя, С б. 5соигеп, 3 А и Сьгп! 5ог 90„7765 !1974) ; 4 5игий1, А. 4«аяе, Н Ма!витого, М Ной, Н. Г' Втовп, М М. Доу!г, М. 9г. Ка(- Ийс, 3. Ап! Сйнп Зос 89, 5705 1)п67!. -' Н С Вговп, М 9г, Касййе, б. Яг. Кайо)йа, М М ЕоК!г;3. Ап! Сьет Зос.
90, М66 (!968», " Н С. Вговп, М М. Рой!г', М»Т Рагйцг, б 1Р. Кайо!Иа, 3 Ит СЬгт. 5ос 89, 5709 !1967). " Н С Вговп, б 97 Кайо!Иа, 3 Ат Сйвп 5ос 92,,14 г!970). НеЕиайо Н С Вгоип, 3 А..п Сьет Зпс 95, 6757 ! !973). 0 3«Коьа!Ьа, Н С Вговп, 4.
5игийц 5 Нолта, А. Л аяе, М Ной, 1 Ат СЬет. Зос, 92, 710 ! !970! Н, С. Вгова М М Клук, М УУ Ка!!сйг, б 6' Кайо(йа, Х. Ат С!!ет. Зос, 91, :!51 !1969) гтгугя«г!. Е! Г В«лва, 3 Ап! С!по! Зот 05, 675: !!013! В*лиц,!! М Усг2«с М Ж Катйе, б 9'. КЬЬа!!гй 3 Ат СЬет. Зос 90, 3 !!958! 1!3 8!а УХ С Вготл, М. М йоу(г', Л. Лв СЬев Бос 91, 2146 (19691. 810 Н. С Вгоигл, Н. Каглбгз, М. М. йой(с, Л Лгп Спет Зос. 91, 6855 (1969), 814 Н. С.
Вгоап, И: М. йо8гс, Н. ЬУавби, М. (Р, йаГАЬе, Л. АВ. СЬет. Бос, 91, 214 (1963) . 81г Й С. Вгсгагл, Н НлпЬа, М М. Клуге, Л, Лт СЬегп. Зос. 91, 6853 (1969). 81с). Н. С. Вгопгй, Н. Узгзвби, И. М йоугА Л Лпг СЬет Зос 91, 6855 (1969). 31е У. Ноак, 5 Езлуе, .1 Лгп СЬет.
Зос 90, 5936 (1963). 81зк У. У!лог, 3. Езлуе, Л Лгп 1.'Ьегп. Зос. 90, 6891 19968) 82 Н. С Вготл, М. М. йоуи, М, (р. йагдФе, б )р. КебоЕЬа, Л Апз СЬспг. Бос. 91 2151 (1969) 83 Н, С. Всосал, М М. 5!гг((азий 4 В. Ееоу, Л. Лт СЬет Бос 94, 3662 (1972). 84. У. Ноле, У, Аг Вг(ассоц У. О. Са!2Ыа, Н.
С Вгогел, М. М А!Ы!алиг, Л. В. Ееоз Л. Ога СЬегп. 33, 2574 (1973). 85. Н, О, Вгогел, Р. Не(в, УУ М. Уоол, Л, Лт СЬет, Зос 92, 1637 (1970) 86. К. ОН збаилг, !р Какуе(е, б. О, 9гил!еьз, Л. Лаз СЬегп. Зос. 87, 3151 !0965) 87. Т. Обиуава, К !еггли, Т. Уиеко, Л. Ат. С!зет Зос 95, 6749 !1973). 88 Т.
Е. УасоЬ2, й. Ж Уоггпкоп, Л. Лгй СЬет Зос 82, 5397 !19601. 89 9( Е. Вазегг, Е Ус Кге)ег, Л Лпз СЬст Зос 89, 6261 (19бг). 90. К, уа!ск, О, Н. ЗгупггЛ, Т. Вг йеииЬ ЬЕ б б. Оаггайо Н:)г. Ееилу, й Мсбтт13 Х, Лт. СЬет Зос 96, 160 (19г.(). 91 Р. Е, Резегзоп, У'. Е. Йыаг(ед, Л. Лт. СЬет Бос. 88, 4990 !1966). 92. А'. С УабвУ, В лГ Ееге, Л. Лт Сбеги Бос. 90, 2124 (1963), 93.
б Р, Неплгол, С У Рг)(аг, Л Лт СЬев Бос 72, 5317 !1950) 93а й. У ТЬотез, К И. Сагпрбе!!, О Р. Неппсоп, Л. Лпз СЬегп Зггс. 60, 718 (1Ы8) 930 й. В'. Вогй С Вабогл, УГ й .Ч 9'абол, Л. С(лт. Бос, 384 11965)з 93в. б. 3 Нои(е, М А. Мигезк1ь, Р. В. Ре!стелл, Л зап. СЬспс Зос. 89, бззб Н967) 93г б'. ЬГ, З(асгг, й А. 4!гби(ес, Ог2 Зуп(Ь. !Ч, 13 !1963) 930 б Си!ее, У.
Н. Тийег, Л. Оги Сбгт 38, 3663 (1973). ст Н. ЕгпЯйг, й биби(ч, Огн. Бупбс 46, 89 (1966). 95г. б. У, Сгаж, Ф. Е г)11ггггсег, Л Ллз. Сбеги Зос. 73, 2518 !1956) Вба (р. К)гле(, у б Зигттт. у. )ребсг. б. б Сбит, Ф. 93 Зак, А. О(пег, Л Огй СЬет 22, 1611 (г1957! 950 А. Рог(ыгес Е, Всоузиуб 3. С(ггыуб, Л Лв СЬепз Бос, 94, 6767 (1972). йбл А 1.. Нелле, К В'. О)еслгее, Л Лю. СЬсгл Зос. ЬЬ, 2020 (1943). аб- й. Е А. Веаг, Р. Е. М Раблол, Л Лт (,Ьев Зос.
85, Ь22 !!963). г450.Н. Л бобзол, й. Л йалбае1, Л реп~ Зос, 3553 !1955). 9би М. Ргег(е1гуег, Ргесгти1 1 з1и!11т Нубгобепибоп, Те|1еу-1п1егзс(енсе, Ыенг Тогб, ЫУ !971, рр 84 — '!Р3 965 й. Е. Аауибте, Сг421УВс Пубго8епв((оп, ЬАигсс! ЬЖЬег, Ыеъ уогЬ, ЫТ, 1965. 97. Н. О Ноызе, Е Р. Абгл(осб, Л Огн СЬепз. 39, 747 11974). 98. У. б. Сбил!еУг, Н. Боба)уа, Л. Лв СЬет Бос. 71, 4140 (1949), Е, Р. Мауооп Е Н. Яаийб, Те1гебедгоп 23, 4509 (1967) 99 М. Е. РокУква, У Е, Каг(с)г, Те(глбе4гоп 22, 2Р37 И966).
100. А Т, Моске, Е, С Есгби, Сап. Л СЬев 33, 6 !1955). 10! У. А Рглсоси, К. Тагес. 1 Лт Сзгев, Бос. 90, 5643 (1968). 102 У. Л, Рглсосу, К. Уигез, Сзп,) Сйст 48, 3332 !1970). 10Л О. Ттег)е(, й Р. «,*сбег, У, Т. Зггокг, С. С. (Тггггглеу„! Ат СЬст, Бос. 93, 6309 (197!). 104 Н С Вгоагп, Т. Наваоуа, Н йао13гал, Л Лт СЬет Зос 95, 6456 (!973), 105, Н С Вгокгл, 3 К биИа, Л. Лгп С(зепз Зос. 94, 4370 (1972! 106 б. Хезег)сЕ С С 0г)ызгге(г, Л Лпг Сбеги 5ос 89, 27э3 (196|1.
107. О Вгаег(с1, й. В 52еейб -1 Лт СЬев Бос. 89, 2754 Н')671. 108 О, Угкег)ег, й В 3!ее1е, Л Лпг СЬгпз. Ьос 89„5085 (19б?) 10ка. В У Соску, Н А. Кггзс, У. Л. Ка(гелебспбоуеп, Л Лгп Сбет. Зос 92, 6314 (1970). 1(г35 б Влег(е1, й В 5(ег(е, Те!гибе4гоп 1.ей, 6021 (1966). 108л. б. Утес(еЕ У. Т. Благо, "С.
С Рубгуггеу, Л Лт С(пгп.' Зос, 90, 7139 (1968». 103с А; У. Веглаг(у, М. У. )Регзз, Те!гаЬебгоп ЕН! 4083 (1972). з, изиз (с) (СНз)зСС!1 СНСНз 2. Нзоз (б) СНгСНзб — СлиСН вЂ” з. Нзо ХВЬ (л С.; св / Д,ЧОО Изо ЗАДАЧЫ (Литерзтуре к задачам прниедеиа на с 4341 — 3.1. Нредскасиихе пепрсикенис присосдииеиич и строение продукте в каждой нз песдуготик реикний.
(а) (СНз)зС=СИ~+ Р!зБС1 -32, Обьвсннте„почему прв кзтааитическом гядрнрованив Лз октзлнвз основвмм про-* дуктом является трале-декзлнн О::) — "С)") — 3.3, а) Предскажите стереохимию каталитического гидрированвз приведенного ниже соединения; СН ОН б) Предскажите стерсохимюо восстановзсння сослнпмгва Н) ор«использовании гомогенного катализатора гндрыровзннз трнс\трнфепптфосфня)родийхлорида. — 3.4. Если гидрирозагпте текссна-1 нзз платя«с«ыи катализатором остановить после того, кзк реакцвя пройдет иа о5чь С». ьюзз часть «гсро)резгчровзза«по алке«а будет представлять собой смесь кис- и граче-гессенов-2 Об ясинте зто вабсюдгние. — З.Б.
Прп бромпроваяии 4-грег-бутилннкл«гексснз в метаноле образуется смесь твух соединений в соотношении 45: 55, причем оба пр«луктз иве|от сост«в С«Н, Вго Пг,сзскажнте структуру в стсреохвмвю зтих продуктов. Каким образом монгно подтвердить Важи предсказанняр — ЗХь Предложвтс стереосслектииный синтез каждого из нзомерпмх зноксидов, полу« ченпмх нз приведенного ниже стеравдного олефипа: О СнзОДс О Снаоло НС ОН НзС .ОН О СН Ойо — 3.7. Исходя из алкгна РСН=СНз покажите. ьзк чожн«использовать промсжуточсме борорганичсскис соединения в каждом нз следующих синтзтичсских превращений: О Гл) КСН СНз — ь )) СНзСНзСНзСР)т О) РСН вЂ” СНз з' ))СНзСНзСН=О СН, О ) ',е) ВСН СНз — ь ВСНзСНзСНСНтССНз НСН СН, СН (з) ВСН=СНт — ь с — — с н' 'н О 1 (б) ((СН=СН, — КСНтСН,ССН,СН Р (е) мсн.—.-снт — ь йснтСНтсньСООСьнь — ЗЯ, Прп преарапгеикк тркалккзборапов в тризлтклкарбиггозы а качестве оаного г углеродкьж фрагментов кроме окснла углерода можно нссозьзоаать цнаннд пату.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
