Углубленный курс органической химии. Реакции и синтезы. 2 (1125876), страница 21
Текст из файла (страница 21)
соединение. Образуются вннилалаиы, которые реакцией с электрофиль«ыми реагентами можно превратить в замешенные алкены. уА)(ви-изо)з кС==СН+ (изо-Во)зА)Н вЂ” э- С С "Н Н уА)(ви-иоо)з цс Ск+ (изо" Ви)зА!Н вЂ” ~. С=-С ))' ц схюАА Ан. Синтваы с. Нсвользоэхйвея АлкилАлюнвнивОРГАннческнх соединении 3 . снзс'нзс=сснзон сн н! ~!пьат Нас снз /1 сн с=с ! А-Внм-ВГ«О З, — — н снзон а !НА« Вн!«А!И а. яГОАс, з, (го"з~ ! !иго-ВАга!Н(2 нона! г нВог« н«ин«1 снйсн«,с сн со«сна,со«с«он««> 3. сог 4. !!« !оно вн!гз!а! СН«СНг« ~СНАСНа С««!н«.! ссссо,~сон!он, ', ' с-с, н х СНам н" 'см З.
ас А«г !. 3.«!!«««о зо«гснаын! и'и «СНгСН« сн сн«! сн«оно=сон,сн, с=с $бз«А! з !сна!, сн сн 'сы о СН«~СН В Н <аз !и!а 1 !сн,~,соос,на+ с с' Н' ~'АКВаанзззгЦл' о з !1 «сСнг)гСоОСгна !гааз! ,н с=с, и" "!сн 1гсн, Образузощиеся комплексы можно превратить в вииилгалогениды или зз,р-ненасыщенные карбоновые кислоты способами, аналогичными нрнменявшззмся в предыдущих примерах. Миогообраэпе свойств алюминийоргаиических соединений позволяет при соответствующем выборе реагентов превращать сгереоспепнфично алкины в ззис- или грана-замешенные алкены. В случае сз,р-ненасыщенных кислот стереохимия продукта определяется просто порядком присоединения реагентов.
Б схеме 3.1! приведены некоторые синтезы, в которых иииилалаиы иаи вииилаланаты участвуют непосредственно или возможно их образование в качестве иитермедиатов. ОЫЦАЯ ЛИТЕРАТУРА КАТАЛИТИЧЕСКОЕ ВОССТАНОВЛЕНИЕ И ДРУГИЕ РЕАКЦИИ 46 ПРИСОЕДИНЕНИЯ ВОДОРОДА $7 С Вттгпте(1, Асс, СЬетп Кее 2„269 !1969). 5 )Киев., А Киеайага, ~п Сйепт~е(гу о1 А1йепеь, У 2, Л Еа)Ясйу (еК), 1п!стет~сисе, Ь(ете Хогй, НХ, 1970, Сйар 4 йй ргебе!Лег, Ргас1лса1 Са1а!у11с Нубгоп пи(!оо, 9)т1еу — 1п1егкс!гасе, Нси Хот$т, НХ, !97!.
Аг. У Лиатюгтае, Се(е(у(~с НубгоаепеВоп, 5(егсс1 (те(тйег, Ь(ест Хотй, НХ, 1965 В. Й. Уагпет, Ноиопепеоик НубгобепаЛопп ЛоЬп 9Ут1еу, Неи Хотй, НХ, 1973. ПРИСОЕДИНЕНИЕ ГАЛОГЕНОВОДОРОДОВ Ут С. Тайеи, Тор. 5!етеосйелт. 2, 237 (1968). СОЛЬВОМЕРКУРИРОВАНИЕ Вг. ККгйИЕ, Огйепотпс1 СЬеи, Ке г 8, 61 (1968). ПРИСОЕДИНЕНИЕ ПСЕВДОГАЛОГЕНОВ 1 Наеепег, Асс. СЬси. Кек 4, 9 (197!). ГИДРОЕОРИРОВАНИЕ Н С. Вгоил, УК,41, УсоЯБ( Огпепопте1 Сйси 5)п1Ь 1, 305 П972! Н С. Вгогел, йй .41,!4!т(!аЫ, Аппеа С(щп )п! Сд ЕпЯЬ 11, 692 П972).
С У. Багге, Сйеи. Кее 76, Нт 6, 773 — 7о9 !1975) * ПРИСОЕДИНЕНИЕ К АЦЕТИЛЕНАМ 7 р Кит(гт(8е, Асе1у!епся ипд 51Ипек, йетпйо!4 Воо1с т'отр, $Чс и Хотй, Ь)Х, !969. Н МоКепа, (г. Тапгйато, Лдч. РЬ)к. Ого 01!его 9,!85 П971) ПРИСОЕДИНЕНИЕ К АЛЛЕНАМ К Вгзезйатглт, Алиса Сйеш )л), Еб Е;пи), 5, 933 (1966), $) Н. Тар!ог, Спси. Кое. 67, 317 ($9671. ЛИТЕРАТУРА, ЦИТИРУЕМАЯ В ТЕКСТЕ 1 В.
Иттеи(, У. ВепКа, Н. 5и1о, Вп(1 С(~си. Ъос Лрп 39, 6И (!966). 1а.5. Ятине(, П. !Б 5тлтт(т У. Апт. Сйеи Бес 82, 6082, 6067 (196$т). 16.С А Вгопт, Л Аа СЬегп бос 91, 590! (1969), 1в К. А!Лег, Ф' У(о!й, СЬ тп Вет, 87, 161 ( г954!. !г. У. Р. Гегг(т, Н. С 4(т!!ег, Л Аи С!ктп Вос. 88, 3522 !19бб) 10 У. Г. Згтиеаае, Ус. Н Вайег, Л. 5. Ниееер, Л. Аи.
СЬст. Ъос 83, 3874 (!П0$), 2 Н С. Вготеп, С. УС Вготип, Л Атп СЬсги бос 85, 1005 !!963). 3 6. 1'. ВтИЬ, У Й, Вгиоар, Л Отр СЬеи, 31, 3904 (1966) За, Л. У Аилйзгтпе, Сета!71~с НубгоЯспеЬоп. Маке! (тсй)ег, Ь(еиг Хоту ИХ, !955, Р. М У!Е(апт(ег, Се(з17!ес Пут)тодспе!!оп очсг Р(аЬи|гп Мс!аЬЬ Асет(свис Ргсет, Ь)сет Хогй, Ъ(Х, 1973, АЕ У'ге!)е)г)кг„ргис!!се( Са!а!уЬс Нут)тицгт~е!$отт, %т1еу — (п1етис!епсе, Ь(сит Хогй, ИХ, 1971, С. Л. Вго 'и, Н. С. В к Л.
Огд СЛЬ . 31, 398п ! !966). 5 С А Вговп, Л Аи СЬепт 5ос 91, 5001 $1969). б Н С, Вготеп, С. Л. Вгасел, Л. Аи. Спси бос, 84, 2827 (!9621. 7. Е'. У. Согеи, К. т)с)итиа, У. А, У!ат епе(У пйоЕел,,1 Аи Сйеи. 5ос., 91, 4318 11969). 7а. У. 4. Отйогп, е. Н. Усейте, У, Е. Уолли, О. %'аИипеоп, !. Сиса, бос, А, !71! (1966) 76 Е М. Угаттйе), )7. О. Ви))етНеЫ, Л Огя. Сйелт. 34, 3930 (1Втио) Уе )г. (р. т(т(аите, С.
Е. ВаЛе!и У. С. Валат, Л Апт СЬегп Бос. 90. 60(И (19681 уг. Е. Уаейа, К Е Лйот(ее, Л Аи Сйеи. 5ос 87, 4970 (19651, Ег. 5(гойлтетег, )7. УТетагйлтал, 2. )(з1иг1огтсй 24В, 1217 (! 969). 8 Н. В КаЕап, Т-Р, У)апЕ, Л. Атп С!Ки. Яос 94, 6429 (1972). ба, Е. Е, иап ТатеЬл, Л.
5. Вегееу, У(. У. Ттлтлтопп Л. Атп. Сйсгп. 5ос. 83, 37325 т 961). 86 )т 5. Ветеер, Е. Е. еал Таите(егт, Л. Апт СЬеи бос. 83, 3729 (1961) * Дополлеппс редактора 111 бв, Е. Е. оал Тажг«ети Р. 5. Вевеу, М. Р, У.еазе, Бг, Н. РттМг„3 Лв. СЬев. 5ос, 33 4302 (1961). Бг М ОЬло, М, ОЬатото, Отд Буп!Ь. 49, 30 (1969) Бд. Бг. 0йггуаеишт, Уг!з!из ! кадз Апп СЬет 721, 240 (!969) 9. Е 1 Сотез, О, У.
Розга, 8т Е Моей, 3. Ав СЬса Босс 63, 2иб? И96!) 10. Е. Пг. Оагб)зсут, Уг., 5 М. Зсбт!йгтоиг, О. В. Рабстол, С, М. Бртггзет, у. Агл СЬет. Бос 67, 2932 !1965). 11. У. б. Тггиллат. б. Р Рталеел, б, А. Клгзе«, О, 1. Лтог«Млу«отз, Ут, Х Огбт СЬет 32„3285 (1967). 12, А. Наззлет, 3.
Огу СЬеа 38, 2Б84 (1968). 13 Р С. РаЬеу, С. А МсРЛгтзотз, 3 Лв. СЬсв Бог 91, 3865 (1969). !4. Р С раЬеу, Р. А. 5тт!Ь, 3 Лп!. СЬев Бос 86, 5035 (!964), 15. О. 1, Раью. б Р. Меугг, 5. Калу, Л Лв СЬет. Бос 91, 2163 (1969). 16. М. 1. 5. 0ейтат, Р С РаЬеу, 3 Атп СЬев Бос 85, 3645 (1963). 17. Р. С ЕаЬеу, С А Мгрлегзол, 3 Лв. СЬев. Бос, 93, 2445 «1971); К В. Вгсуег, С А. ОгоЬ, Буп!Ьез)з, 789 (1973).
17а. б. 5. Наттлолй, Т. 0 Нго«г), 3. Ав СЬев. Бос 76, 4121 (1954); Р С ГаЬетЛ С А. МсРЬггзол, 3. Ав. СЬев. Бос. 93. 2445 (1971), К. В. Вгсует, С. А. Огас, Буп!Ьез!з, 739 (!973), 176. Р. С, р ) у, Р, А. ЗвиА 3. Лв СЬев. Бо 86. о035 (1954)з 17г. О. 1. Розга, О. Р Мгуег, В. Еергзуа, 3. Атп, Сйчп Бос. 96, 1858 «19?1) 17г, б. 5. Налттполй, С.
Н. Со!!!лз, 3 Ав. СЬсгп. Зос. 82, 4323 (1960). 17д, Т. Росугг, К. 0 Бгеогтгз, 3. Лаз. СЬегл Бос 91, 4205 (1969), 17е Н Кват!, У. 1.. Руге, 3. Ав СЬеа Бос, 86, 2601 (1964). 17ж 1. К. 51!1!г. У. М 5оллеиЬгтд, Т. Н. К!лзУ!г, 3. Лв СЬев Зос 88, 4922 (1066). 17з М. У.
5. 0еват, Р С Рапеу, Х Ав СЬет Бос 85, 3645 (1963) !7и, Р, К. Ргеетаал Р. А РаУтоМ, И. Р бтозйг, 3. Огб СЬегп 32, 24 (196?) !?и. К. О. Вег!гл, Р. О. Уугба, О. Е. Огубз. Л р. Оег!тп, СЬеа. Сои!вил., !246 (!970). 18, 1. МеглтеаИ, 3, Аш Спев Бос 77, 1617 (1955). !9 Р. О. Мотта, А Е. Веагзе, 1пд Епб СЬет. 43, 1596 (!951); О, Т. Оа!у!е!з)т, О. С, ЖолЛгдгг, Р У., Раизол, 3.
СЬепз Бос, С, 1174 (!971). 20 Р. Е. Рг«ггзол, Р, у. Вора, О, М. С!гго!г, Е Е. Ситгал, О, Е бг!!атй, Р. 1 Кагла1, 3 Атп. С!тети Бос. 89, 5902 (196?). 21, Н С. Втовл, 1. Н. КатгаЬатас, К:Т, Еги, 3 Апз, СЬетп. Бос. 92, 5536 (1970). 22. )т, 1. Жилет, О, Р. 0 рыЬег, Ьг.
0оптй, 3 Лт. СЬепз. Бос. 91, 7748 (1969), 23. Бт. Кбсалу, Огбзпове! СЬев. Реи 3, 61 (1968). 24. Н. С. Втоил, 1. Н. Каитауатц 3. Ав СЬсв. Зос. 95, 8665 (1973). 25. б. А, О!аи, Р Р Стт))огй, 3. Лв СЬев, Бос. 95, 6067 (1973). 36. О. 1. Раз!о, У. А бол!агг, 3. Лв. СЬев, Зос, 92, 7430): (1970); ЬГ. 1.. 3?а«етз, Т, б. Ттиу!ог, Л Рзс!ог„3 Огд. СЬев 33, 2306 (1973). 27. Н. С. Вгоатл, Р У. Оеоубгуал, Уг„3 Отд. СЬев 37, 1937 «1972).
28. Р. б. Вогйгиг!1, М. У Ооиу!азз, 3. Ав. СЬсв. Зос 88, 993 0966), Г, Р. Уелзгл, 1. 1 М!Вег, 5 1, Ст[вог, Р. 5 ВггМеУ, 3. Огу СЬсв 37, 4341 (1972). 29 С У. Нг!1, б. М„ЖИгз!йгз, 3. Лв. СЬстп. Зос, 96, 870 (1974). 30. 0 1. риего, 1 А. Оол!аге, 3 Ав Спев Бсо. 91, 719 ( 1969); б.
А. Отау, 37. Р. Уасузои, 3 Ат СЬст Зос. 91, 6205 «19Б9) 31, Н. С.' Втоггтт, Р У. ОеоуЬедал, Ут Х Огд СЬет 35, 1844 (1970). 3)лН. Е. 3ггЬгте«згет, О. Е, Робги!зол, 3 Огб СЬсв 33, 4173 «!968). 316.Н, С. Вгони, )У, У. Наввиг, 3. Ав. СЬсзп Бос 89, 1524 (196?), 31е Н. С Втоитл, Р. У. ОеоУЬебал, 1т„б. 1. ЕУл;Ь, У, Т. КигеЬ, 3 Оги, СЬев 37, 19И (19?2).
31г, Н. С Вгони М-Я Иет, 3. Ав. СЬст. Зос. 91, 5646 (1969). 31д. Н. С Вгоит, У Т. Китса, 3. Лв. СЬев. Бог 91, 5648 (1969) 32. Е Н. Ро!з!ол„К ?иге!, 3. Ав СЬсгп Бос 91, 1469, !477 (!969) 33 О. А. О!оЬ У„М. Во!!тлугт, У. В тт'гЬ, 3 Ат Окв Бос.
90, 2587 И9681; О. А. О!аб, Р. ЗсЫ!!!пу, Р. 9г. Ьтез!ствол, Н С Уа, 3 Апь С1зев. Бос. 96, 3581 (1974) 34. У. 5«га!ау, У. Н. )Ртггауа, Н. )Рупбгту, СЛет Соптпшп, 907 (1969). 35. М Е. Рои!згла, 3. Ав.' СЬев Бос. 87, 2161, 2!72 «!965), 36. Р. С. РаЬеу, 3 Ав. СЬепг. Бос. 88, 4681 (1966); Р С, раИеу, С. Бг)тибет), 3 Ащ. СЬсгл Бос 87, 5172 (1965) . 37.. Р.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
