GL_13_Электроф-ое зам-ие аром (1125822), страница 16
Текст из файла (страница 16)
В промышеленности сульфохлориды получают прямым сульфированием аренов 4-5 эквивалентами хлорсульфоновой кислоты. Амиды и сложные эфиры сульфокислот легко получаются из сульфохлоридов с помощью стандартных методов:
Алкилтозилаты ROTs, алкилтрифлаты СF3SO3R и другие алкилсульфонаты нашли широкое применение в качестве алкилирующих агентов в реакциях бимолекулярного и мономолекулярного замещения:
Алкилтозилаты восстанавливаются до углеводородов с помощью литийалюминийгидрида:
Сульфохлориды восстанавливаются до сульфиновых кислот ArSO3H или тиофенолов ArSH. Глубина восстановления зависит от природы восстановителя. При восстановлении цинковой пылью в водном диоксане образуются сульфиновые кислоты, а при восстановлении цинковой пылью и серной кислотой при 0 oС получаются тиофенолы:
Сульфогруппа может быть заменена на нитрогруппу или галоген. Эти электрофильные реакции ипсо-замещения широко используются в органическом синтезе, например при получении пикриновой кислоты:
1 Термин «ипсо » (лат. - сам), ипсо-атака или ипсо-замещение, обозначает атаку или замещение в положение, несущее заместитель, отличный от водорода.
1 На самом деле их энергия тоже немного изменится вследствие так называемых вторичных орбитальных взаимодействий.
1 Там, где приведено содержание одного из изомеров в процентах, второго изомера нет.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
