Traven__39__39_Organicheskaya_khimia_39_ _39__Tom_2 (1125752), страница 2
Текст из файла (страница 2)
Альдегидо- и кстокислоты. Ацетоуксусный эфир. 20.9.1. Номснклатура 20.9.2. Способы получения . 20.9.3. Строснис и таутомсрия ацстоуксусного эфира 20.9.4. Реакции 20.10. Спектроскопический анализ карбоновых кислот и их производ Оглавление 336 336 ...
337 338 339 339 341 342 343 343 ... 343 344 348 ... 348 348 ,, 350 351 351 353 354 356 356 356 359 Зб! Глиаи 23. АМИНЫ 385 ... 389 393 397 397 398 21.4. Реакции 21.4.!. Кислотныс свойства 21.4.2. Реакции 5БАг арснсульфоновых кислот . 21.4.3. Реакции щелочного плаилсния 21.5. Производные сульфоновых кислот . 21,5,!. Сульфонилхлориды .. 21.5.2. Эфиры 21.5.3. Амильг 11АИБОЛЕЕ ВАЖНЫЕ ПРЕДСТАВИ'ПгДИ ОС1ЮВНЫ<'. ТЕРМИ11Ы злдл ни 21.6.
Г!ОВЕРХ1ЮСП Ю-ЛК ! ИВНЫЕ ВЕЩЕСТВЛ. М<)К)ЩИЕ СРЕД< ТВЛ. ДЕТЕ ГН П.Ы. ФОСФОЛИПИД! ! Глииа 22. НИТРОСОЕДИНЕНИЯ 22.1. Номенклатура 22.2. Способы получения 22.3. Физические свойства и строение . 22.4. Реакции 22.4.1. Восстановление . 22.4.2. СН-Кислотность 22.4.3. Реакции по а-С вЂ” Н-связи . НЛИБОЛЕЕ ВЛЖНЫГ ПРЕДСГАВИТГВ!И ОСНОВ11ЫЕ ТЕРМИНЫ злдл чи 22.5. ОКСИД ЛЗОТЛ В БИОХИМИЧЕСКИХ РЕАКЦИЯХ 23.1. Классификация и номенклатура 23.2.
Способы получения 23.2.!. Реакции !Ч-алкилирования и 14-арилирования 23.2,2, Восстановление азотсодсржап<их соединений ........ 23.2.3. Превращения амидов карбоновых кислот 23.3. Физические свойства и строение . 23.3.1. Алифатическис амины . 23.3.2. Четвсртичныс аммонисвыс соли .
23.3.3. Ароматические амины . 23.3.4. Потенциалы ионизации аминов . 23.4. Реакции . 23,4.1, Кислотно-основные свойства 23.4.2. Нуклеофильныс реакции 23.4.3. Основность и нуклеофильность пространстнснно затрудненных аминов 23.4.4. Элсктрофильнос замещение в ароматических аминах . 23.4.5. Реакции аминов с азотистой кислотой 23.5. Спектроскопический анализ аминов НЛИБОЛН< ВЛЖ11ЫЕ 11РЕДГГАВИТЕДИ ОС!К)ВПЫЕ ТЕРМИНЫ 361 363 ... 363 ... 366 ... 368 369 369 371 372 ... 373 373 373 376 Оглавление ..
399 .. 405 Гливи 24. ДИАЗОСОЕДИНЕНИЯ . 408 . 427 . 427 . 429 ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ ,. 433 . 460 . 460 .. 462 ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ . 473 Гливи 26. УГЛЕВОДЫ . ЗлдлЧИ 23.6. БИО1'ЕННЫЕ АМИНЫ НЕЙРОМГДИЛТОРЫ И НЕЙРОТОКСИНЫ 24.!. Классификация и номенклатура 24.2. Ароматические соли диазония . 24.2.1. Способы получения 24.2.2. Физические свойства и строение . 24.2.3, Реакции .
24.3. Диазоалканы 24.3.!. Способы получения, 24.3.2. Реакции . ЗЛДЛ ЧИ 24.4. МЕХАНИЗМЫ ВКУСА И ЗАПАХА, СЛАДКИЕ ОР! АНИ'!ЕСКИГ Вгхц!ГСТВА Гливи 25. ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ .. 25.1. Классификация и номенклатура 25.2. Пятичлснные гетсроцикличсскис соединения, Пиррол, фуран, тиофси . 25.2.1.
Способы получения 25.2,2. Физические свойства и строение . 25.2.3. Реакции электрофильного ароматического замещения ...,... 25.3. Конденсированные пятичлснныс гстсроцикличсскис соединения. Индол 25.3.1. Способы получения 25.3.2. Реакции . 25.4. Шестичлснные гетсроциклические соединения. Пиридин 25.4.1. Способы получения 25.4.2. Физические свойства и строенис . 25.4.3. Реакции .
25.5. Пиримидины н пурины . 25.6. Гетероцикличсскис соединения в живых организмах .............. злдлчи 25.7. Э! !АНТИОСЕЛЕК!ИВНЬ!Й СИНТЕЗ «!Н Ч!ЧО» И «!Н Ч!ТЙО» . 26.1. Моносахариды . 26.1.1. Классификация 26.!.2. Строенис 26.!.3. Реакции . 26.2. Дисахариды 26.2.1. Сахароза 26.2.2. Мальтоза 26.3.
Полисахариды 26.3.1, Классификация 26.3.2. Крахмал 26.3.3. Целлюлоза . 408 . 409 . 409 . 41! , 412 . 422 .. 423 . 424 433 435 435 438 44! 445 445 446 448 448 449 451 457 458 . 473 .. 473 . 475 .. 478 . 491 . 491 . 492 . 494 . 494 . 494 . 496 Оглиилеиие . 497 . 497 . 499 ОСНОВНЫЕ ТЕРМИ11Ы .. 502 502 505 508 . 510 . 510 .
51! 513 514 514 516 516 .. 524 . 529 530 ОСНОВНЫЕ ТЕРМИ! !Ы . 531 Гливи 28. НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ .. 533 . 543 .. 543 Приложения 1. Результаты расчетов некоторых органических молекул методом МОХ........ 546 П. Физиологическое действие наиболес распространенных органических всгцсств .. 560 . 562 рекомендуемая литература 565 Предметный указатель ЗАДА ЧИ 26.4. ОБМЕЛ! ЭНЕРГИИ В ЖИВОМ ОРГА1!ИЗМЕ /ливи 27.
АМИНОКИСЛОТЫ, ПЕПТИДЫ И БЕЛКИ (ПРОТЕИНЫ) .. 27.1. Классификация а-аминокислот 27.2. Способы получения а-аминокислот 27.3. Пространственная изомсрия и оптическая активность а-аминокислот .. 27.4. Реакции а-аминокислот 27.4.!. Кислотно-основныс свойства 27.4.2. )Ч-Лцилирование 27.4.3. )Ч-Ллкилирование 27.4.4. Реакция этерификации 27.4.5. Реакции дезаминирования 27.4.6. Отногисние к нагреванию, 27.4.7. Пептидный синтез . 27.5, Вторичная, третичная и четвертичная структуры белков ЗАДА ЧИ 27.6. КОМПЬЮТЕРНАЯ ХИМИЯ. РЕЗУЛЬТАТЫ РАСЧЕТА СЛОЖНЫХ МО1!ЕКУ1! ТОЧ! !ЕЕ ЭКСПЕРИМЕНТА 28.1.
Строение нуклеиновых кислот 28.!.1. Моносахарид 28.1,2. Циклическое азотистос основание 28.1.3. Нуклеотиды 28,1.4. Нуклеотиды 28.1.5. Нуклеиновые кислоты 28.1.6, Двойные спирали ДНК. Модель Уотсона — Крика 28.2. Нуклсиновыс кислоты и наследственность 28.2.!. Рспликация ДНК 28.2.2. Транскрипция. Синтез РНК 28.2.3. Трансляция. Биосинтез белка ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ 28.3. МОЛЕКУЛЯРНОЕ УЗНАВАНИЕ В ХИМИИ И ВИОЛОГИИ 533 534 534 535 . 536 . 537 ..
538 539 540 541 542 Гидроксипроизводные углеводородов, в молекулах которых гндроксигруппа присоединена к насыщенному атому углерода, называют спиртами. По номенклатуре ИЮПАК насыщенные спирты называют алканолами. 16.1. КЛАССИФИКАЦИЯ И НОМЕНКЛАТУРА СН ОН СН,— СН, ОН ОН СН2 — СН вЂ” СН2 ОН ОН ОН бензнлоный спирт (бснзнлоный спирт), ароматический спирпг 1,2-этандиол (этиленгликоль), двукапгомнснй спирт 1,2,3-пропантриол (глицерин), трекатомный спнрпг СН3 СН3 — С вЂ” ОН СН3 2-метил-2-пропанол (тренг-бузиновый спирт), третичньгйспирт ( ) — сн СН,-СН-СН2-СН-СН, СН3 ОН а-метил-2-пснтанол, вторичньгй спирт циклогсксанол. вторичный спирпг По числу гидроксильных групп в молекуле различают одно-, двух- и многоатомные спирты.
По типу атома углерода, с которым связана гидроксильная группа, спир- ты классифицируют как первичные, вторичные и третичные. По строению углеводородной цепи различают насыщенные, ненасыщен- ные и ароматические спиртьь Ниже даны названия ряда спиртов по номенклатуре ИЮПАК. Для низ- ших спиртов часто применяют тривиальные названия и радикало-функцио- нальную номенклатуру.
В скобках даны названия по радикало-функцио- нальной номенклатуре или тривиальные названия. СН3 — СН2 — ОН СН3 — СН вЂ” СН) СНгскСН вЂ” СН2 — ОН этанол ОН 2-пропсн-1-ол 2-нропанол (аллиловый спирт), (изопропиловый сни ), рт, перогг гный спгзрт вторичньгй спирт )г Гллсп )б. Спирты Далее приведены дополнительные примеры названий спиртов по номенклатуре ИЮПАК. „ОН СНЗ вЂ” Нс 3 4 С! Н Н (7)-4-хлор-3-бутон-2-ол Н Как видим, при нумерации атомов главной цепи гидроксигруппа имеет преимущество перед алкильными группами, атомами галогенов и кратной связью.
Вторичные и третичные спирты сложного строения называют по рациональной номенклатуре. (С,Н5)3СОН трифенилкарбинол СбН5 СН2 СН СбН5 ОН бензилфснилкарбинол л~етилдиэтилкарбинол мстилэтилциклогсксилкарбинол 16.2. СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ В предыдущих разделах уже рассмотрены многие реакции, которые являются наиболее важными способами получения спиртов. Гидратация алкенов Алкены присоединяют воду в присутствии протонных кислот (Н,о04, НЗР04 и другие) или гетерогенного катализатора (например, А(,0 ), см. разд. 5.4Д. СН21 СН,ОН 5 4 31 21 СН3 СН2 СН СН СН СН3 СН3 2-изопропил-3-иодмстил-1-пснтанол НΠ— Н,С вЂ” Н,С Н 2' 1' гпраис-3-(2згидроксизтил)- 1-пиклопентаиол СН СН3 СН2 С СН2 СН3 ОН 3 СН3 С вЂ” СН,— СН3 ОН 13 16.2.
Способы получения и СН=СН2 + Н20 инала ил1 О К СН СН3 Назоа алкен ОН спирт СН2 — СН2 + Н20 391.С СНЗСН20Н. атилен атанол 2-Пропанол (изопропиловый спирт) получают в промышленности гидратацней пропена. СН3 СН СН2 41 О ~ СН3 СН СН3 пропен ОН 2-пропанол Гидроборироваиие алкеиов Гндроборнрование алкенов н последующее окисление алкилборанов ведут к получению спиртов. При этом гидроксигруппа присоединяется к несимметричному алкену против правила Марковннкова.
Реакция, в целом, протекает как электрофильное сия-присоединение по двойной углеродуглеродной связи (см. разд, 5.4.1). 3 СН3 СН=СН2 ' (СНЗСН2СН2)3В О 3 СНЗСН2СН20Н. пропен трипропилборан 1-пропанол Оксимеркурирование-демеркурирование алкенов Реакция находит значительное применение в лабораторной практике и ведет к образованию спиртов, в которых гидроксигруппа присоединена к несимметричному алкену по правилу Марковннкова (см.
разд. 5.4.1). ' сн,— он=он, + на~осснпг —;а1ен; сн,— сн — сн, нто !! 1 пропсн 0 ОН НЯОССН3 0 Нааи4 Оон + Нд + СНЗСООН, уксусная кислота — СН3 — СН вЂ” СН3 ОН 2-пропанол В частности, гидратация этилена лежит в основе промышленного производства этанола. В качестве катализатора прн этом применяют А1 03 или силнкагель, обработанный НЗР04. '! о П М ы О х и о М о. х. а М Ф й ж о л М х- ж о о + Э о „' к ~ О,О а~ ~о. сз О Ф О о о с О О а ЭЭ о ~ м~ Ц о 1 ~, о З ~ (б О-,~ЭЭ о~са Око М 5 О~ 6 Д . О о ' О э' ~ Э. О ОХ д О о оЙхх РО ОО Э.~К Ф Я Э й1 а~~ а ОЯ" о (6 ~~О Й~~ ~ОЭО О. аоки М й йт о<б о х й д ~ ~д о г~ Э Оойж о о а О о ~~~О о о ФФ Ф, Ф Ф р, Ф Ю Ж о э Ю Ф ж ы Ь йГ Щ 4Э а о Ф, д Ф Я х ~~ х ~С Ж О ОЭ ,эЭ ЪФ Ф Ф Ф Ф, М ФФ о о й о Д Ф:1 ЭЭ "О О „ х х о о о я Р' ы ж й о б3 Р' ( О.
Х О О 'Ж й й И О Х ЭО О О Х О л о а ЭЭ З О "а О О Ф сб ао й "М о с2 о м Я Й О. ж о ! а — ив о М 3-* д~ аЭ~ + О о ~~ и ",3 ао о Эф Ф а Ф ж Ф й~ и Ф Ф О ЪО Ю Ф Ж Ф Ф Ф Ф Д О а Ю Ф О ха о М ОХ х б3 Я ~ к Э Х '~ О; о О О Э. ф эЭ о й Л О ЭЭ О.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
