Traven__39__39_Organicheskaya_khimia_39_ _39__Tom_1 (1125750), страница 49
Текст из файла (страница 49)
Предложитс оптимальные пути получения следующих алкенов: а) 1-бутена из 1-бутанола: б) 2-метилпропена из изобутана. Задача 5.б. Напишите механизмы следующих превращений: гн, СНз СНз СНз Задача 5.7. Соединение 1 (С4Ню) дает при монохлорировании (при облучении) два раз. личных монохлорида. При обработке каждого монохлорида (СН ),СОьзК~ в диметилсульфоксиде образуется соединение 1! как единственный продукт. Напишите структуры исходного соединения 1, двух монохлоридов и соединения 1!.
Задача 5.8. Соединение 1 (С Н,~) дает при фотохимическом хлорировании три различных монохлорида, Один из монохлоридов инертен к злиминированию. Два других дают один и тот же алкен !1 (СьН, ) при нагревании с (СНз)зСО К вЂ” (СНз)зСОН. Напишите структуры соединений 1, Н и трех монохлоридов. Задача 5тд Напишите структуры циклодеценов, которые могут образоваться при дегндробромировании бромциклодекана.
Какой изомер будет преобладающим? Задача 5.10. Завершите следующие реакции. Назовите исходные соединения и продукты реакций. Предскажите изомерный состав. Дайте объяснения. СН а) СНзСНг — С вЂ” СНз НзБО. ОН 297 Задачи СНз Н,ЗО. б) СН вЂ” С вЂ” СН ОН З 2 ЗЗОС СН СНЗ в) СНзСНЗ вЂ” Сн — СН ОН СНз ! Н25О4 г) СНз — СН вЂ” СНЗСН4 — ОН Задача 5.11. Завершите следующие реакции. Назовитс исходные соединения и продукты 1 реакций. Укажите преобладающий продукт. Дайте объяснения.
Вг ! С,Н,Ооыао а) СНз — СН вЂ” Сн — СНз СгНЗОН СН СН ! С,Н,ООНаа б) СН СН.— С вЂ” СН СН 3 " ! 2 3 СЗНЗОН Вг Вг ! трала-Са! )асо К~ в) СНЗ вЂ” СН вЂ” СН вЂ” СНЗ трел4 С Н ОН СН СН, » р -С,Н,Оо Ко г) Снзсн2 — С вЂ” СН2снз 445регл 4НЗОН Вг Задача 5.12. Завершите следующие реакции, Назовите их продукты. Предскажите изомерный состав. Дайте объяснения. С ЗНЗОона С,Н,ОН трет-СанаОоке глреги-С4НЗОН Вг СгНЗОо Нао С2НЗОН б) СН, трет-С4НЗОп К трет-С4НЗОН Задача 5.!3. Дайте механизм образования следующих продуктов: Вгз СН =СНз ВгСНзСНзВг + ВгСНзСНзОН + ВгСН СНзС1.
Задача 5.14. Припишите каждому алкену соответствующую теплоту сгорания. Теплоты сгорании (акал/моль): 1264,9; ! 113,4; 1! 11,4; 1108,6; 1107,1. г) (7)-4,4-диметил-2-пентен; д) 2,4,4-триметил-2-пентен. а) 1-гентен; б) 2,4-диметил-1-пентен; в) 2,4-днметил-2-пентен; а) СН, — ' Вг НгО с 1) В2Нб 2) НзО, ОНо Задача 5.16. Пролзводнос цяклогексена 1 в реакции с НС1 дает смесь изомеров. Изобразите продукты реакции, Дайте названия, укажите конфигурацию.
1 СООН Задача 5.17. Будучп нагрето с раствором ЕгОыХам-Е)ОН, соединение А (СгНИВг) дает смесь двух алкенов: Б (преобладает) и В (примесгь С Н, ). Из обоих алкенов при гидрировании образуется 3-зтилпентан. Укажите структурные формулы соединений А, Б и В. Задача 5.18. Реакция 3,3-диметил-1-бутена с Н! дает два соединения — А и Б (С Н,з!) — в соотношении 9:!. Соедпнение А при нагревании с КОН в С Н ОН превращается в единсгвенный алкен В, а соединение Б в тех же условиях — в смесь двух алкенов Г и Д.
Напишите структурные формулы соединений А — Д. Задача 5.19. При озонировании углеводорода! (С Нг„) и последующем гидролизе озони да образуется дикетон 11. Какова структура углеводорода 1? О О й В С С Задача 5.20. Каталитическое гидрирование 1,4-диметилциклопентена дает смесь двух продуктов. Каково их строение? Задача 5.15. Завергните следующие реакции. Определите конфигурацпи хиральных центров.
Дайте названия исходных соединений и продуктов реакдий по номенклатуре ИЮПАК. 299 Задачи Зааача 5.21. Гидрирование 3-карена над никелем Ренея теоретически может дать лаа стереоизомера. Напишите их структуры. В действительности образуется лишь один. Какой? СН, Нг % Н СН СН, Задача 5.22. Завершите реакции. Назовите соединения 1 и Н по номенклатуре ИЮПАК с указанием конфигурации по )?,Я-номенклатуре. С сн, НгОг + Внз 1 И. ОНп Задача 5,23.
Среди продуктов, образующихся при разложении пероксица трихлорацетила в присутствии изобутена, обнаружены хлороформ и 2-метил-4,4,4-трихлорбутен. Дайте объяснение. Напишите соответствующие реакции. Задача 5.24. Преимущественным стереохимическим путем радикального присоединения НВг к 4-треш-бутил-2-хлорциклогексену является анши-прнсоеливение. Дайте структурную формулу продукта реакции. Определите конфигурацию хиральных центров по )?,5-номенклатуре.
Дайте полное название продукта по номенклатуре ИЮПАК. Задача 5.25. Назовите продукт, который преимущественно образуегся при радикальном бромировании 2-гептена. Укажите другие продукты. Задача 5.26. Завершите реакции. Изобразите структуры промежуточных и конечного пролуктов. СН, ! СгН40омао ВНз-ТГФ Нгог СНз — С вЂ” СНгСНгСНз С4Нгг (С4НП)гВН СьНг40. ) СгНзОН -г ОНО Вг преоблалающнй пролукт Задача 5.27. Завершите реакции.
Изобразите структуры промежуточных и конечного пролуктов. нгрснг-С4Н40)З КН р. -С,Н,ОН Задача 5.28. Завершите реакции. Изобразите строение их продуктов. Ьт а) цис-2-бутен ч б) лграцс-2-бутан — з йт СН, СНз С СН СНгСНз Вг Внз-ГГф НгОг С4Нгг (С4Нд)гВН б-г СьННО ОН преобладающий продукт ! Вива 5. Алкены ьх В) уо! У вЂ” + Задача 529. Завершите реакцию. Обратите внимание на состав образующихся продуктов. 1) НВ!ОСОСНЗ)2 ()2)-3-метил-1-пентен о ), а 4 Дайте объяснение, Установите конфигурацию хиральных центров в продуктах реакции.
Задача 5.30. Завершите реакции. Установите конфигурацию хиральных центров. Назовите продукты по номенклатуре ИЮПАК. 1) ВН3 ТСФ с) 2) СНзСООР Задача 5.31. Завершите реакции. Изобразите наиболее устойчивую конформации продукта каждой реакции. !) ВРз — '!ТФ С!СНз)з Задача 5.32.
Завершите реакции. Объясните состав продуктов. Определите конфигурацию хиральных центров в продуктах реакций. Назовите пролукты по номенклатуре ИЮПАК. Вгв Нх0, НаС! С)СНз)з Вгь Нз0, МаС) 302 Глава 5. Алкены Задача 5.37. Какой продукт преимущественно образуется в следующих реакциях. Назовите его по номенклатуре И10ПАК. Установите конфигурацию, где зто возможно.
Вг и4реа4-С4Н40 КО 4иреи4-С4Н4ОН б) Внз — ТГФ Н4Оз ООН г) СзмзО~)яаа СзНзОН Задача 5.3Я. 1-Бутен, Иис-2-бутен и тра44с-2-бутон реагируют с НС! с образованием одного и того же промежуточного продукта. Назовите его. Расположите указанные бутены в порядке возрастания их активности в реакции с НС!. Задача 5.39. Какие стереоизомеры образуются прн обработке иис-!-хлор-2-метилциклопентана изрснз-бутоксидом калия в и4рсп4-бутиловом спирте? Обладают ли они оптической активностью? Задача 5.40. Завершите следующие реакции: сн, Задача 5.41. Завершите следующие реакции. Дайте их механизмы. Определите конфигурацию хиральных центров в продуктах реакций.
Назовите продукты по номенклатуре ИЮПАК, Вгз/СС14 (й)-3-метил-1-пентен 1) 04О4 2) !4)аНБОз НзО З0З 5.5. Биоразлагаемые полимеры 5.5. БИОРАЗЛАГАЕМЫЕ ПОЛИМЕРЫ Выше мы узнали, как получают самые распространенные полимеры: полиэтилен, полипропилен, тефлон. Тот же процесс полимеризацни применяют и для получения полистирола.
В гл. 20 мы познакомимся с реакциями, которые позволяют получать полимерные материалы принципиально другим способом — на основе процесса поликонденсации. При этом образуются конденсационные полимеры (см. разд. 20.4.4), Наиболее распространенные из них: полиэфиры и СНзООС СООСНз + и НОСНзСНзОН этиленгликоль диметилтерефталат — ООС СООСНзСНз + 2 и СНзОН, н полиэфир "лавеан" иолиамидьс и НзХ(СНз)без + НООС(СНз)4СООН— !,б-гекеаметилен- адипиновая кислота диамин О О~ й П )ь(Н(СНз)бХНС(СНз)4С + 2и Н2О.
л полиамид "найлон-б,б" Суммарный объем производства полимерных материалов во всем мире достигает многих десятков миллионов тонн. Свойства полимеров весьма разнообразны и определяются их областью применения. На основе полипропилена и ароматических полиамидов, например, созданы ценные конструкционные материалы, устойчивые к различным воздействиям. Эти материалы с успехом применяют, в частности, н строительстве и машиностроении. Однако не во всех областях требуются очень прочные и устойчивые к различным воздействиям полимеры. К таким областям относится, например, изготовление тары различного рода: мешки, пакеты, бутыли н т.
д. Срок службы таких полимерных изделий невелик, вследствие чего многие миллионы тонн полиэтилена, полипропилена и других материалов ежегодно попадают на свалки. Эти материалы не гниют в почве н устойчивы к атмосферным воздействиям, так как в соответствующих организмах (грибы, 304 Глава 5. Ллкены бактерии) отсутствуют ферменты, способные разрушать синтетические полимерные материалы. Поэтому проблема защиты окружающей среды от устойчивых полимеров превратилась в одну из актуальных глобальных задач.
Создав исключительно прочные полимерные материалы, химики теперь озабочены прямо противоположной проблемой: как получить материалы, обладающие непродолжительным сроком эксплуатации и способные разлагаться в природных условиях. Исследования развиваются в двух направлениях. 1. Применение биополимеров. Биополимеры производятся живыми организмами и способны разлагаться в природных условиях. Речь при этом идет прежде всего о полисахаридах (крахмал, целлюлоза).
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
