Никольский Б.П., Григоров О.Н., Позин М.Е. Справочник химика (Дополнительный том) (1113394), страница 37
Текст из файла (страница 37)
Прямерыэ 1,Э: 4,ЬИ»фтээеитэтрэкэр- 1,2,3.4.Цэиээгексэитеэрэкэрбэцээой из»лоти 1,2-ээгиэриэ — ). э'"иу пРинципу достроены редок»идуемме здесь кээээиия.— пРим, рэдаитаоц! привила номенклатуры органических соединении гирде )эщ С-Б. Соединения, содержищие двухвнлентную серу С-зм. ВВВДЕНИН Б БН Б [С) ' — » (С)( и -дитиовая кислота — группу (С)ж чБН Однако имеются некоторые типы названий, которые образуются несколько иначе: (1) часто, если кислота имеет тривиальное название, приставку тио- помещают перед этим названием; так, тноуксусной кислотой называют кислоту Б БН СН,— С~~~ — СН С~~~ ОН О (2) для серусодержащих аналогов кзрбоновых кислот названия с окончанием -карбоновав кислота преобразуют в иаавапия с окончанием -карботковая кислота — С ' ы ' — С ч / и -карбодитиовая кислота; [3) особые трудности возникают с приставками для групп НБ — и ВБ †, гто связано главным образом с неодинаковым использованием «гидрокси» и «окси» в различных языках; наиболее целесообразным представляется сохранить приставку меркапто-, для обозначения НБ — н приставку тно- дли двухвалентного атома †Б †.
Иногда такое применение «тио» требует круглых скобок, чтобы ве путать это обозначение, с обозначением замены атома кислорода в тривиальном названии кислоты. Например." С,Н,— ~~ ~~ — СОБН С,Н,— Б — ~~ ~~) — СООН с,н,— Б ~~ ~ соБн 3 з и-Этна(тиобензойвая кислота) л-(Этилтио)бензойная кислота и-(Этилтио)тиобеизойиая кислота ° нзсглз «тиа» зьчсльзустся лмя сбсззачсзцз азмсзм кясзсрслз з трззксзьиых взззз- 3 иззх цмкзачссккз ссслввсввй, взсримср, 2П-ткзвкрза Снз 1 ) бй! — Для наименования соединений серы используются рааиообразные методы, иногда противоречивые.
Чтобы устранить путаницу в этой области следовало бы создать совершенна новую систему номенклатуры, Однако в соответствии с общим принципом, принятым комиссией, излагаемые ниже правила сохраняют то нз существующих методов, что кажется наиболее полезным, и этих правил следует строго придерживаться.
502 — Основную роль в названиях соединений серы играет слог «тио», и это сократ)яетск Слогом «тио» выражают замену атома кислорода атомом серы; это обозначение необходимо отличать от «тиа», которым обозначают замену атома углерода в цикле или в цепи (см. правила В-).1 и С-61.1) ч. Обычно слог «тио» (выражающий замену кислорода) вводят в окончание, обозначающее ннслородсодержащую группу илн кислородный атом, например, -ол обозначает ОН, а -тиол — группу БН; -ои обозначает (С) =О, а -гнои — (С) =Б; О -оная кислота обозначает (С)ж , в то время как -тиовая кислота †груп ОН тиолы и родственные совдинения с-зг.
тиолы и родственные соединения Тиолы нрзмсчачис. Окскчзмас -тзсл (лыс1) зсльзя смсщкззть сс сзсзсм «тмсм» ( (ыс)сь), сбсзизччющим пзчичзскмый цмкм, »ключ«юшка один атом ссрм (см. црззизс В-Г) '", Примеры: Этантиол СНз — СНз — БН С«Н,— БН Беизентиол Фенилметантиол или а-Толуеитиол чьз — СН вЂ” БН /=ч, НБ — СН» — ~' ~ — СН,— БН ~ ') — БН НБ — СН» — СН,— СН,— СН,— БН НБ — г ~» ССООН БН ~„л„„„ НБ — СН вЂ” СООН 1 нБ — сн — соон СН,— БН 1 Р,(Ф~Г~, ~Г» )( д~ П-Ксилеи-а,а'-днтиол ч*ч Циклопентантиол 2-Хииолинтиол 1,4-Бутаидитиол и-Меркаптобеизойиая кислота 4-Меркапто-2-пиридинкарбо- иовая кислота 2,3-димеркаптояитариая ки- слота 1-Антрацеиметаитиол или 1-Антрнлметантиол Название класса «мсркватзцы» — усрззаизсщз.
Сокр«к»стем тсмыгз арисгзакз мер. Кчцтс- змс нсззмсщсизсй груцвы — ЭН. '*!См. стр, 92 — 95. — Прим. редактора.) "" Дм» мстмлззмсщскяык ирсмззслкыз бсззскз сризщы укзззтсзм а. а'. а" я т. д сбсзсзча~с~цмс полажение заместителей з мсткльмыз групячз. Следует цсммцть, чгч указатель хма группы сн, з бсчзммс — а (см. црзщ~зс л-гз.з). Правило С-011 йн.! — Соединения, содержащие — БН как главную группу, непосредственно присоединенную к атому углерода, объединяют общим названием тяолы .
В заместительной номенклатуре их названия образуют, добавляя окончание -тнол к названию основы соединения Если — БН не является главной группой, то ее обозначают, помещая приставку меркапто- перед названием основы соединения (для незамещенной — БН-группы), Соединительные названия образуют согласно правилам подраздела С-б.б.
ПРАВНЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ ГОРАС 1992 сн,— ~~, Бн =< '~~ ~-БН к Ткофсмол 2-Ерем!тко-л-крсзол) 511.3 — Соли тиолов называют аналога!Чно солим гидроксисоедииеиий (см.. правило С-206) с окончанием -тиолят вместо -опят, нли -сульфид вместо -онсид. Пример: Натрий этаитиолят или СНз — СН» — БНа Натрий зтилсульфнд 511»4 в Если название тиола образовано с использованием приставки меркапто-, то соли этого тиола называют, применяя приставку сульфндо- для обозначения †8- Прил!ар НаБ — БО,— О)ча Дккатрка л-сульфкаобскзаксульфокат 511,5 — Если для соединения КБН нспользуетсн радикально-фуикциональнан номенклатура, то наименование радикала К помещается перел функцноиальныы названием класса — «гидросульфнд».
Пример: Этилгидросульфзщ СНз — СН,— Я-! Гндрополисульфнды Правило С-Б)3 5$38 — Соединения й — Б»Н, й — 8»Н °" К вЂ” Бкн называют по радикальио-„ функциональной номенклатуре обычно кан «гндрополисульфиды», название радикала ставится перед словом «гидродисульфид», «гидротрнсульфид» ... «Гидро-' полнсульфнд». Но см. также правило С-64$.1 и табл.
ХН. Примеры: Этилгидродисульфид С«нз — 82Н Фенилпщрополнсульфид СзНа — Б„Н 513.2 — Если подчеркивается наличие нераззетзлеиной цепи атомов серы, то, соединения й — 8 — БН, К вЂ” 8 — Б — БН ... К( — Б — ) Н называют как дисульфаиы„ трисульфаиы „,. полисульфаны, эамещеииые радикалом К. Примеры; Этилдисульфаи С»На — Б — БН Феиилполисульфан СаНз( — Б — )„Н Сульфиды Правило С-514 514.1 — Соединения й' — 8 — йз объединяют общим названием ср.азфиды з' Термин *тмазфкрм» кс рскомсклустск. 5$1.2 — В простейших случаях приставка тио- может быть использована ' с тривиальными плаваниями фенолов для обозначения замены атома кислорода гидроксильной группы атомом серы, ио предпочтительнее применение номенклатуры предыдущего правила.
Примеры! тиолы н Родственные соединения Нх частные названия образуют аналогично названиям простых зфирою по вамеСтнтЕЛЬИОй НОМЕИКЛатУРЕ, ИСПОЛЬЗУЯ ПРИСтаВКИ аЛКИЛтнОЧ ИЛН аРИЛтИО- И т. Дм вместо алкилокси- и т. дч по радикально-функциональной номенклатуре †применяя слово «сульфид» вместо «эфир» или «оксид», а для ансамблей идентичных структурных компонентов — -тио- вместо -окси-.
Д вЂ” Б-б, НН Гексил-4 пиперидилсульфид или СН,— (СН,)з — Б — Нн 4 (Гексилтио)пиперидии 4,4'-Тиоддбензойная кислота НООС вЂ” -,— Б — с ~' — СООН СН»-(СН»)а-СН,-Б-СН=СН-(СНз)з-СНз 1-Гсксеамлгсксклсульфкл кли 1чгсксклтмо)-1-ссксск БСН ) гр 1,3,6-Т рис(метилтио) нафтезен СН,Б '"Ь'~~'~БСН, 1,2-Вис(метилтио)этан СН -Б — СН,— СН вЂ” 8 — СН Вис((зтилтио)метил)сульфид СзНз — Б — СН,— Б — СН» — Б — С,Нз БИ52 — Если номенклатура, соответствузощая правилу С-514.1, стаиовнтсн сложной, как например, когда в ациклическом соединении имеется иескольно атомов серы, то можно пользоваться эаменительиой номенклатурой (см. подраздел С-0.6) Пример! 11, 9 б з 2 СНз — Б — СНз — Б — СН вЂ” СНз — 8 — СНз — Б — СНз — Б — СН» ) СНз З-Матка-2Аб,9,11-пснтатаалолскак 514,3 — Циклические сульфиды называзот следующими методами: (а) прибавляя приставку тиа- к названию карбоциклнческого соединения-основы; (5) используя метод Гаитча — Видмаиа (правило В-1) з; или (с) применяя тривиальные или полутривиальные названия для циклических содержащих серу ь.
р 2.1 '! . о .ы ! Примеры. Диэтилсульф ид Метилпропилсульфид или 1- (Метилтио) прона н Дифеиилсульфид 4-Пиперидилфеиил сульфид или 4-(Фенилтио)пиперидин СНз — СНз — 8 — СНз — СНз СН» Б СН» — СН2 СНз СаНа — 8 — С«На прлвилл мампннллтуры орглничискнх савдинвнип гирде гмм Примеры: (о) Тиацикдооитав (о) 2,З-Дигидро-1,4.дитнаиафталеи или (а) 1, 4-Дитиа-1, 2 3, 4-тетрагндраиафтален нлн ч ч8г' (Ь) 2, З-Дигидро-1, 4-бензодитиин (о) 1-Тиаспнро(4.5)дриан (с) Тнофеи Сн нс4 Зсн нс'~, сн СН (е) 2,6Эпнтно-1.4-анклегексалнен СН ~у! " )А" СН Хн !!, '' !! НОР.
д! лСН СН нлн (Э] 7-ткабнкккле(2.2.1)тента-т,Ванек СНа — СН вЂ” СН вЂ” СНд — СНа — СНа 8 (е) 4.7-днгнлра-4,7-апнтнонндед !е) 2,З-Энктнпгексан Одна ящ Сна~ Зк мСНл — СНа 1 Те трата лрс.б-метил-2-атнлтнофси (но не 2,6.Эннтногентан) Полнсульфиды Правила С-515 515Л вЂ” Дисульфиды, трисульфиды и т. д. и полисульфиды называют аналогично сульфидам, с тем нснлючением, что слово «сульфид» заменяется словом дн-, три-, илц полисульфид, а частица тио- — частицами дн-, три- или политио; 51*4 — Атом серы, непосредственно примыкающий и двум атомам углерода, уже образующим часть цикла, илн и двум соседним атомам углерода в цепи, может быть обозначен (о) приставкой эпитиоч или (б) с помощью правило С-514.3 (Ь). Примеры1 тиолы и родстввнныв соидиннния Примерыг Диэтилдисульфид Дифенилтрисульфнд 1-(Метгщтритио) пропаи или Метилпропилтрисульф ид СН вЂ” СН -5,— СН, СН, СаНь — 5а — СаНа СН вЂ” 8.— СН -СН вЂ” сн, 8,— СН вЂ” СН ()~ НО, т Ъ',,~Ф вЂ” 8 — (:,Ь р...
8л — С(СН,), !"М 8„— СН,— сН 1,4-Бнс(атнлантно)цнкло- гексан шрлы-Бутка-2-кафтнлджульфлм 2 (п-нктркфеннллнткоюекзо. тнааел 515.2 — Если соединение содержит прямую цепь атомов двухвалеитиой серы, та надо иметь в виду, чта оно может быть названо заместительно нак производное дисульфана (Н8 — 5Н), трисульфана (Н8 — 5 — 5Н), тетрасульфана (НЗ вЂ” 5 — 5 — 5Н) ... или полисульфана [Н вЂ” (8)„— Н]. Все заместители (в том чвсле н те, которые в заместительной номенклатуре являются главными группами) обозначаются приставками. Радиналы )15 — 5 —, й8 — 5 — 5 —,, „.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
