Никольский Б.П., Григоров О.Н., Позин М.Е. Справочник химика (Дополнительный том) (1113394), страница 33
Текст из файла (страница 33)
Промерг СО !! 9-Карбоннлфлуорен С ! ' а е~з Прямечаяяе. В такая случаяа исяальваеаяие ярисгэеая яарбаяял- лля абаэяачсяяя -СО аяалагичяа ясяальзаваиию приставая метился- лля СНь 32!.3 — йцнлыюе производное кетеиэ может быть названо, как паликетои, Пример: 1-Пеитен-1, 3-дион Пропнонилкетен (см. правило С-321Л) СНз — СНз — СΠ— СН = СО "[тряаяальяае яазваяие2чйураеэя яяслага )2-)ага)с зсы) мала упсгребягельяа в русскай гс)гмггяслйия.
Обычно — 2-фураяяарбеяааая, сяраслязсзая. реже — яярамусяяазая кислота ГР)тажасгс ас)д). Однако для ачяльяага радяяэла этой яяслагм Сгпго — СО- уяатреблясг ся яаэваяяе — фрлаил, — прим. ргдаягаре.) Ацвтлли н лциллли С-з.з. АцптАли и АцилАлн Ацетали Правило С-331 з ~ 21-02 НО 8 (ф 2,4-(даээорметалеа- диоаси)беиэеисуэь- чааоаэа «эсэотэ (а) г,г-диээорбеэзо(д! , 1,а-диоксоэ-б суэь. боаоээя «аслота Примеры." 1,(-Днзтокснпропан или Пропиональдегцдпизтнлацеталь "* СН СН,— СН(Π— СНЗ вЂ” СН,), СНЗО. Р,ОСнз 1,!-Диметокснцнклогексан или 11нклогексанондиметилацеталь ее сно осн, 1-Бутокси-1-метоксициклогексан или Е(и к лог ексанонбутилметипа цетали е 4,6-0-исаэиладеэ. Р-0-гэюэооарэиоээ 2,4.0-Иэоороааэадеэ- эсилитол " (СН вЂ” СН вЂ” О) С вЂ” СН вЂ” СН вЂ” СООН ! сн, 4,4-Дизтоксивалериановая кислота или Левулнновая кислота днзтилацетальее 33-Андростан-3-онзтиленацеталь следующие тривиальные иазванияг о — сн, 331.3 — Сохраняются, например, ! Ь Г).' у — О С( ! 1 4.Диоксэсаиро(4 б(де«за сн=сн — сн ИэосэФрал СНэ СН СНэ Сэфроэ 1,З.Диоэсоээи 33(Л вЂ” Соединения, имеющие общую формулу ((1СН(ОН)ОКз нлн К1((гС(ОН)ОДЗ, называют по заместительной номенклатуре как алкоксипронзводпые гидроксисоедииеиий **.
* (В соосаеэстэиа с ориаатым э русской термаиологии: 2.4-0-иэоородаладеаксилит, Прим. Редактатаб! *" (Тсрмиа сеииаиэтаэь (Ьещ(асс(а1, эещ1эсе(э1) исаоэьэуетса о общем смысле а э оореАелеиной соеоиэльиой области, например а эимии углезодоэ. нзэааиие «семиаетээь» ие примснэетсз. (В русской литературе уас«реблается термин лоэраэ(сталь. — прим, Редактора.) 203 прлвилд номенклдтрры орглничкскмх соединении горле пкм ЗЗ!.1 — Соединения, содерукащне группу Сс, называют п((егплями *. О((э Частные названия образуют заместительно, рассматривая ацетали как диалкоксисоединеиия; в качестве альтернативных — используют названия, в которык после названия альдегида или кетона следуют названия углеводородного радикала или радикалов (если требуется — с приставкой дн-), а после них слово «ацеталь» *.
331.3 — Циклические ацетали, в которых диа атома кислорода ацетальиой группы участвуют и образовании цикла, называют одним из трех способову (и) как гетероцикличсское соединение; (Ь) используя приставку метилендиоксиГО— для обозначения группы НэС , рассматривая ее как заместитель по атно. шению к остальной части молекулы, причем производные метилеидиокси- группы называют как продукты замещения в ней водорода (см. также правило с-л)52)1 нли (с) особенно если в названии соответствующего спирта или кетоиа имеетсй стереохимическое отличие ацеталь рассматривают как алкнлидеиовое производное итого спирта или как алкнлиденацеталь етого кетона (см. правило С-3313). Примеры: (а) Нафто(2,3-4()-1,3-диоксол нли )! ~~СН, (Ь) 2Л-Метнлеидиоксэ(нафталеи ч)4 ! — О Нээаэиие ««етээи — ие аримеааетсэ.
"' (В русской термиаолагии эти иээаэииа обычно ореобраэуюыа тэи: диэтилаиетель арооааноэого ээьдесадээ дамеэилааетэль иаэлосеьсаиоиэ; бутиэметелаеетэль ииалагексэио. нона: диэсилаиетэль леаулииоаой кислоты. †Пр, Реда«гора.! СН ОН ! н — с — о НΠ— С вЂ” Н С(СН,), н — с — о ! СН,ОН НΠ— СН ! ! н — с — он о ! НΠ— С вЂ” Н ! Н вЂ” С вЂ” О ! н — с сн — сн / Н,С-О кдРБОИОВые кнслОты сн — сн — сн — сн о — сн — сн 1-Этокси-1-бутаиол Ацилали 2-Гексеи-4-нндиовая кислота Ацилонны (а-гидрокснкетоны)» СООН ! у ! !! сн,-(сн,),-со он Цнялагэисэн- нэрбананэа эасэатэ 1-П ФР кэрбанаээя Ннслатэ 1-Гэясэннэрбанаяэя энслатэ (прээпачтнтэльнее -Гапэянанэя инслатэ) ' СООН с у'ч у'~% 'СООН СООН 1,3,5-Нэфтэлэнтрняэрбананэя ннслатэ 34З-фе прап )-1-1 бу э нэрбананэя кислота 3-Бн)мннлхэрбанаээя ннслатэ — Прим. редактоРа.! 207 прдвилд иомеикллтзры органических соединении )орле эзы Пример: Правило С-332 332.! — Соединения типа й'СН(0-СОй')э и й'й'С(Π— СОй') объединяют общим названием оцилпли.
Частные соединения этого типа называют как сложные эфиры. Примеры: Этнлндсндипропионат Снэ-СН(Π— СΠ— СН,— СНэ), г э Π— Со — СН Бензилнденацетатбензоат СэНэ — СН ~Π— СΠ— С,Н, Правило С-ЗЗЗ 333.! — а-Гидрокснкетоны а йСН(ОН) — СОй. в которых й — алкил, арил или гетероциклический радикал объединяют общим названием ацилоииы. Их называют заменяя окончание (цс ас!4, илн -ою ас)4) в тривиальном названии соответствующей кислоты на .онн, Примеры1 Н 0 Апетоин С,— СН( Н) — СΠ— СН Беизони СаНг — СН(ОН) — СΠ— СэНэ м О, СН(ОН) — СО у, О 2,2'-Фуронн С-4. КарбОНОВЫЕ ННСЛОТЫ»» Н НХ ПрОИЗВОдНЫЕ с.э.е. соиственно клрвоновые кислоты В соответствии с общими прннципамн (см.
правила С-133! (о) и С-!3.!! (й)), если карбоксильная группа является главной, то нумерацию алифатических кислот всегда производят таким образом, что наименьший номер дается именно этой группе независимо от нумерации соединения-основы. Это относится и к производным карбоиовых кислот. Пример: 6 5 4 3 2 1 4-Гексеновак кислота сн — сн=сн — сн -сн — соон илн 5 4 3 2 1 3-Пентен-1-карбоновая кислота СНэ — СН СН вЂ” СНэ — СН,— СООН Р а агни о акснкатаны 17рии "" )палее тачал сладаээла бы перевести — нэрбанснлаэые кислоты (сэгьахупс эсыэ).т.
а. нэслатм, садаржэщнэ яэрбаэснльную группу. Однэна талая тарммн саээршэнна нэ принят н русском яэыле, на»пэмт везде пэрэээдэна — лэрбанаэыа кислоты. — 11рим. Редантара4 Правило С-40! 13 — Ка боксильные группы СООН, заменяющие группы СН,, на кондак 40. — ар к иой пепи ацнклического л уг еводорода обозначают окончанием -оная кислота глав ю (-ою асЫ) илн .лиовая кн ч с.ота (мйо)с зс)4). которое добавляют к иазвапи этого углеводорода. Примеры: Гептановая кислота СНэ — (Снэ)э — СООН Гептзндновви кислота НООС-(СНэ)э — СООН 5 4 З 2 1 Сн, С СН=СН вЂ” СООН ! Снэ — СНэ — СНэ — СНэ СНэ СН =СН 3-Винна-4-гексин- ...! оная кислота СН, С=С-СН вЂ” СНэ — СООН 5 Я 3 2 ноос с=с †сн=сн †5 4 3 2 1 2-ээропил-4-этилг~к- НООС вЂ” СНэ — СН вЂ” СНэ — Сн — СООН сандиовая кислота * ! СНэ Снэ СНэ — Снэ — Снэ 1 2 3 4 5 6 7 НО ОС-СН-СН,— СН,-СН-СН,-СООН тандиовая кислота ! ! с,н, сн о азоватэч рассматривая карбо- 401,2 — Альтернативно название можно образова , р р г ппу как заместитель и используя окончание -карбоноваи кислота м в алифатнческом ряду углеродный атом карбоксиль(-сагЬоху!!с ас)о).
При этом в алифатнческ р ьной группы в нумерацию ц ию цепи ие включается. я с вени С-401.1 (см. правило С-!3.2!). кислот предпочтительнее номенклатура правила Примеры: СООН )Нээээнна преабрээаээна э саатээтсгянн с руссянм элфээнтам. клрвоновые кислоты +Ж ~~~~ СООН Примеры: СООН СООН СООН 6 5! 4 3! 2! 1 сн — сн — сн,— сн — сн — сн 2.3,ЬГексен<рнкербоновев кислота СООН СООН 3! 2) СН вЂ” Сн — СН вЂ” Сн — СООН 1,2,3-5утентрккербоновве кислота Примеры: Гептанонл Гептандиоил (а) З.ыетнлб4)-нефтнл)гексеновея кнглотв [Ы Рлгцнметкл-1-кефтвлснвелернеповея кпсм<те СНт — СООН 2-Генсек-4-инлдонл СНт — СООН 1,3,6нвфтвлентркуксуснвв вколотя СН вЂ” СООН Примеры: СΠ— СΠ— СО— 6 5! 4 31 2! < сн,— сн — сн,— сн — сн — сн, Н вЂ” СН,— СООН Цнклогексвнкербонкв клк Цнклогекснлкм<бонне 2,3,5.Гексентрккврбоннл 14 Зек.
<2<2 правила номенкллтьры орглничкских соединении <нрлс ыю 401.3 — Карбоксильная группа обоаначается приставкой карбоксн-, если она присоединена к группе, которую называют как заместитель, или если присутствует также другая группа, имеющая приоритет в обозначении, в качестве главной группы, Пршксрм) сн 3-Кербоксн-1-метнлпервлннка клорня СН,— СО ОН 7 6 5 4 3! 2 НООС СНт СН< СН< СН СНе — СООН 3 (Кербокснметкл)гептенлковве кислота 401.4 — Есл к 1.
— Если карбокснльная группа отделена от цикла цепью атомов углерода, то соединение называют (а) как производное ацнклической системы, или (3) по соединительной номенклатуре. Однако использование метода (3) для производных бензена ограничивается, как описано в правиле С-33Л. Примеры; в 6 е з т < СН,— СН,— СН,— СН,— СН,— СООН ! (а) 6 (2-Нефтнл)гексеновее кислота нлк [3) 3-Нефталенгексвновве кнслсте 6 т Р а 6 5 4 3 2 1 СН,-СН-СН,-СН-СН,-СООН :А сн, ° '4 б.Кербокск-1-(нербокскметкл)-2-нефтеленпропвоновея кксмнн Правило С-402 402.1 — Если неразветвленная цепь непосредственно связана более, чем с пуз<я карбоксильнымн группами, то зги группы обозначают по заместительному принципу, добавляя к названию углеводорода, соответствующего главной цепи, окончание .трикарбоновая кислота н т.
л. Главной пенью следует считать ту, которая непосредственно связана с максимальным числом карбокснльных групп. Кзрбоксильные группы, которые непосредственно не примыкают к главной цепи, обозначаются приставкзмн карбоксиалккп-. (1) . (и (3) СН,— СН,— СНт — СООН 7 5 5 4 з 21 СН,-СН-СН-СН,-СН,-СН-СН-СО ОН ! 1 ! НООС СООН СООН 2-(з.кербокснпропнл).1,1,5,6.гептевтетрвкврбояовея ккслоте В последнем примере главная цепь не явлиется самой длинной, но к ней непосредственно присоединено наибольшее число карбоксильных групп. Правило С-403 403Л вЂ” Если кислоту называют соответственно правилу С-401Л, то название одновалентных нли даухвалентных ацнльиых радикалов, образованных удалением гндрокснла из всех карбоксильных групп, производят, изменяя в названии соответствующей кислоты окончание -овая (-ою) на -онл (-ой).
СН вЂ” СН,— СН,— СН,— СН вЂ” СН,— Сов — СΠ— СН,— СН,— СН,— СН,— СН,— СО— 6 5 4 3 2 1 — СΠ— С=С вЂ” СН= СН вЂ” СО— 403.2 — Если название кислоты образовано с помощью окончания -карбонован (-сагйаху1(с), то название радикала, получаемого удалением гидроксила из неся кврбохснльных групп. производят изменяя окончание -кврбоиоввя нв -кер- боннл КАРвоновые кислоты Плодолмакка Аннлькыс рзлнналм Названия няслот На«валяя кислот Аннлькыс радикалы грнвнальныс на»ванна гривнальнма Формулы тривиальны» паз«анка гзмгематнчсскне ~ трнвнальныс »»» снсгсмагнчаснкс Егчгмулы Олеиновйя йис-9-Октадеценовая ' Олеонл Малеонл Маленновая кис-Бутецйиовая « Метановая « Этановая * Формнл Ацетил НСО— СНз — СО— СНз — СН« —.СΠ— ' СН« — (СНз) з —.СО— Фумароввя Фумаронл транс-Бутендиовая * Пропановая " Бугановая * Пропионил Бут прил 2-Метилпропановая * Изобутнрил «««(СНз)зСН вЂ” СО— Цнтракоиовая»« Цитраконоил «* юис-Метнлбутендио- вая Пеитановая * 3-Метилбутановая * Валерил СН« — (СНг) з — СО— Иэовалернл»«(СНз) зСН вЂ” СНз — СО— Мезакононл *» Меэаконовая «« з данс-Метилбугендио- вая Пивалоил ««(СНз) «С — СО— 2, 2-Диметилпропановая Додеквновая Тетрадекановая Гексадекановая Октадекановая Лауриновая «* Мнристниовая *« Пальмитииовая»' Стеариновая «' СН вЂ” (СН ) — Сов СНл — (СН«) гз-СО— СН« — (СНз) ы — СО— СНз — (СН«) га — СО— Лауроил»» Миристовй «« Пальмитоил»« Стеароил * 1„2, 2-Триметнл- 1,3-нклопентандннкарбоновая кислота « Камфороил Квмфорная СН з СНз СО— Этандиовая « Оксалил Пропандиовая ' Бутандиоввя * Бенэеикарбоновая а Беизоил — СΠ— СНз — СО— — СΠ— (С1 !з) з — СО— Бензойная Малонил Сукциинл 1.2-Беиэендикарбоновая * Фталоил Фталевая Пентандиовая ' Гексаидиовая ' Гептандиовая Октандиовая — СΠ— (СН«) з — СО— — СΠ— (СН ~ — Сов — СΠ— <СН,~,— СО- — СΠ— (СН«)а — СО— Глутарил Адипоил Пимелоил *« Субероил «» Иэофталевая 1, 3-Бензенднкарбоновзя * Изофталоил Нонанлиовая Декаидиовая (с) Аэелаоил *« Себацоил "« — СΠ— (СНз) г — СО— — СΠ— (СНд — Сов 1, 4-Бенэендикарбоновая * Нафталенкарбоновая« Терефталоил Терефталевая Нафтойная Пропеиовая * Пропииовая « 2-Метилпропеноввя * тунис-2-Бутеновая * г(ис-2-Бутеновзя * Акрилоил Пропиолоил Метакрилоил Кротоноил Иэокротоноил Акриловая Пропиоловая Метакриловвя Кротонован Изокротоновая СН« СН вЂ” СО— СН С вЂ” СО— СН«=С(СН«) — Сов СН вЂ” СН=СН вЂ” СО— СНз — СН=СН вЂ” СО— Нафтонл (показан 2-) 210 14« 211 привила номинкллтуры орглнических соединении рнрлс гмн таблица )ГР Тривиальяые названия некоторых кислот и нх радикалов (а) Насыщенные алифатическне монокарбоновые к полог ьз (полный перечень допускаемых названий) Муравьиная (Рогщ(с) Уксусная (Асейс) Пропионовая Масляная (Вп(уг!с) Изамасляная «з' (1зоЬп(убс) Валериановая Изовалериановая Пивалеваи «* цзвваачаннн названая капроновая (саргок), капрклован (сзргуцс) и капрнноаая [«армс] кислота злн гексакозой.