Никольский Б.П., Григоров О.Н., Позин М.Е. Справочник химика (Дополнительный том) (1113394), страница 25
Текст из файла (страница 25)
Этот принцип номенклатуры применим в тех случаях. когда главная группа связана с ациклнческой частью (компонентой) соединения, которая, в свою -очередь, непосредственно связана с его циклической частью. Название циклической компоненты ставится перед названием ациклической компоненты; каисдая компонента называется так же, как следует назвать соответствующую молекулу, в которой вторая компонента как бы замещена водородом.
Такое рассмотрение соединения подразумевает, что из каждой компоненты прн взаимном замещении выделен водород, иак, например, в короненуксусной иислоте (по заместительной номенклатуре оиа должна быль названа коронеиилуксусной кислотой). Соединительная номенклатура может быть применена, есл~ ациклическая компонента представляет собой амин, называемый по правилу С-812д (а) (например, этиламин) и если ациклическая компонента представляет собой монокарбоновую кислоту, имеющу]о тривиальное название, Этот принцип, однако, неприменим для нейасыщенных алифатических кислот, которые называют систематическими наэваниямн, вследствие затруднений с обозначением места иенасышенности.
Построение названий по соединительному принципу производится по след)юшим гравилам: СН,— СН,— ОН Сн «сн,-сн,— он ««л~ сн,— сн — сн, с ~М « 1 ~3 он он 3-(2-нлфтил)-1,5.освтлвлиол З.(т.ы вфтвл)-1,2-про влил пол П риверы СООН снс Л1 "соон .Ы ,р«„' ««соон '~'«,Г'«СН СНС) СООН ! 5 о о-Хлор-3-ккволиклвтлрклк вислого 2-На(иллсккллоковвл кислоте Правило С-51 51.1 — Если боковая цепь, связанная с циклической компонентой структуры, .содержит одну главную группу, то название молекулы, соответствующее циклической компоненте, ставят перед заместительным названием молекулы отвечающей боковой цепи. Пример: — сн,— он ,— г' Циклогексаиметанол Г)римере 51.2 — Если зто необходимо, положение боковой. цепи обозначается соотоетству1ощим номером, который ставится перед названием циклической компоненты.
Атомы углерода в боковой цепи обозначают греческими буквами в алфавтпном порядке от главной гр)пны к циклическому компоненту. Греческие буквы используются только дли указания положения заместителей в боковой 155 СООН ! Н вЂ” С вЂ” ОН ! Н вЂ” С вЂ” ОН ! НΠ— С вЂ” Н ! Н вЂ” С вЂ” ОН ! СН ОН СООН ! Н вЂ” С !«О Н вЂ” С НΠ— С вЂ” Н ! Н вЂ” С вЂ” ОН сн,он испи пи В случае кислот, альдегидс]в и нитрилов, концевой атом углерода, несущий ф) и1 ,~чгко1ианальную группу, не включается в обозначение греческими буквами и бсэначение буквой а йачинается с соседнего атома )тлерода. Примеры: Примечание.
Соедииятельивв иоисикллтурл кс мажет битв применена, если в боковов к ЛИ Кисете» бОЛСС ОЛВОВ ГЛаВНОй ГРУОВЫ (СИ, ОРВВВЛО С-31.1), тлК КВК В Этюи СЛУЧаЕ КУ л! рлокя боковоа цели стввовится всдоствточко четкой. Зто очевидно орв рвссиотрсиви 3 1].илфтил)-1,2-вроолвяволв и 3-(2-ввфтил]-1,5-оеятвидколл: И лю сивом ив склввккего и дляком ориисчлкии является волможвость ориисисвки гк ч л ли-. сс лккитслькоя коисикллтуры лли случаев с молоковоз в янтарной кислстлии, где ук л кис трудкостн ис всоииклют.
Правило С-52 52.1 — Во всех случаях применения соединительной номенклатуры эа боковую цепь прнниматот только ту часть цепи, которая лежит между главной гр)йпой и циклической компонентой. Все остальные части боковой цепи, включал ее продолжение, считаются заместителями н обозначаются соответствуга1шош приставками, которые ставятси перед названием циклической иомпоненты Л (о СН СН СН3 а,р-Ди)]етил-2-ивфталензтанол СОЕДИНИТЕЛЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА (й) СН вЂ” СН,— СООН сн,— сн,— соон з Сн,— СООН СН вЂ” СООН ,л сн,— со он СН7 СНС! — СООН ! СН7 — СН,— СО ОН ) - (2-К арбоисиэтил)- 2, 3-нафталенднуксусная кислота 3-(2-Карбонсмэтнл!-о-хлор-2.нафта. ленпрапнанааая кислота З.(карбакснметнл).2-нафталенпра ивановая кислота Пр р: 1,3,5-Бензентриуксусиая нислота Примеры СН, 2 З а з а Р) Снт — СООН СН2 — СΠ— СН2 — СООН ! )-Инхенапетауксуснаа кислота 2-пафталенглнаксалпзня квслата сн -сооН "'-С) р-циклогсксил-1-нафталенпропионовая кислота 157 ИРАВилА ВОменклАтуРы ОРТАнических сОединений ГОРАс !ваа 52.2 — Если с циклической компонентой связано несколько идентичных боко вых цепей *, то после названия циклической компоненты (перед название боковой цепи) ставится умножающая приставка ди-, три- и т.
д. (указывающая, число идентичных боковых цепей). Номера положения боковых цепей ставятся перед названием циклической компоненты. Пример: Сн,— СО ОН 2, 3-Нафталендиуксусная кислота СН7 — СООН 52.3 — Если с циклической компонентой связаны две (или более) различяые боновые цепи, то только старшую боковую цепь (см, подраздел С-й.13) включают в название по соединительной номенклатуре. Остальные боковые цепи обозначают приставками. Примеры: Правило С-53 53Л вЂ” Производные бензена могут быть названы по соединительной номенклатуре только в тех случапх, когда они содержат ие менее, чем две идентичные боковые пепи.
СН2 — ОООН ! ноос н,с ' ~' сн, соон 53.2 — Тривиальные названия оксокарбоновых кислот (см. правило С-4(6.3) могут быть использованы для обозначения ациклической компоненты. Прамерьи Правило С-54 54Л вЂ” Если циклическая компонента связана с несколькими различными бо копыми цепями, то: (и) для образования названия по соединительной номенклатуре выбирают такую боковую цепь, которая несет на себе главную группу. или, (й) если имеется несколько боковых цепей, содержащих эту группу.
выби- * «Ивентнчные боковые цепи» вЂ” цепи адкнаковога строения. с алннаковын характа ран„ янезам н положением ааместнтелей. рв) от такую цепь. к т , которая в молекуле повторяется наибольшее число раз, или, юш вышеизложенного ие удается принять однозначное решето выбирают ту боковую цепь. которая уловлетворяст требованиям выбора если на основаюш в ш ( ) этом следует помнить, что «боиовая цепь» не должна прагу лавиой цепи при едслы циклического компонента и самой отдаленной главно й с;и иться за предел ц г т)пы).
Все остальные боковые цепи рассматриваются как замест (тел и и обозначжотсЯ соотве стн оответстнующими приставками перед названием шишической компоненты. Примеры) (л) ОН 2! 2 3-(2, 3-дигидроксипропил)- СН2 — СН вЂ” СНтон 2-хинолинвалернановая кислота ы СН,— СН,— СН,— СН,— СООН СН7 — СООН 3. (Карбоксиметил)-2-хиг ! волиипропионовяя кислота , 3 л о СН вЂ” СН2 — СООН Прнмечанне. Саелнннтельнзя номенклатура не пркменяется, когда возникают труднаста нумерация, эюпрнмер в случае щ ненасы енных кислот, называемых снстематнческк (вазваяях, аканчпвающнеся на -епавая Нлк -дненавая кислота а т.
аа см правила случаях была бы необхалнмым указывать положение кратных связей греческлмн укзамн. 54.2 — Выбо циклической компоненты прн наличии в молекуле нескольнис шиши вюких систем производят по принципу старшинс ва ( . др — ы О)э т (см. по вздел С-ОЛ4 о подчиненности циклических систем). б-(16-(Карбакспметкл)-2-нафтнл1метнл )-2-хнналкнуксусная кпслата ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ 1ОРАС 1ыз ЗАМЕНИТЕЛЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА Правило С-55 55.1 — Если циклическая и зциклическая компоненты связаны двойной ! связью, то положение этой двойной спязн и ее наличие обозиачаетсн заглавной " греческой буквой дельта между названиями двух компонентов в верхними ни-": дексамп, при етом цифра, принадлежащая циклической компоненте, приводится первой.
Пример: СН вЂ” СООН Ииден-А ' -уксусная кислота г,а Правило С-56 58.1 — В случае, когда воэможность присоединения боковой цепи к цикличесной компоненте связана с присоединением к другому атому этой компоненты атома недорода,наличие и положение последнего указывается в назваю!и симво- л, лом Н (обозначенный водород; см. правило А-21.5). Пример: - ',СН, 4а(20)-Нафталенуксусная кислота й СН,— СООН Правило С 52 57.! — радикалы со свободной валентностью в ациклнчесиой компоненте '-", называются при помощи обычной модификации названия.
)Трипер! сн — со— 2-Нафталенацетил Правило С-58 58.1 — Как исключение, соединения, содержащие в качестве боковой цепи карбаминовую кислоту, связанную с циклической компонентой атомом азота,, могут быть названы по соединительной номенклатуре; цепь НН вЂ” СООН рассматривают иак ациклический компонент. !) ример! Л) — СООН Ф-Л1етил-2-ивдеикарбаминовая кислота сн 58.2 — Так же как исключение можно применять соединительную номенилзтуру для гетероциклическнх соединений с боковой цепью на атоме азота в цикле. Приме!3: СН» — СН» — СООН 1 н 1-Индалпроп!юиовая кислота Прнмечпннс О нплпппннх типа Этнлснпплмннтетрптпстснпн ннслстл см.
примечание к глппл! С-813. С-88. ЗАМЕНИТЕЛЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА (Пер!асешеп! пошепс!а1иге) Система номенклатуры гетероциклических соединений, согласно иоторой ге- тсроциклы рассматривают как производные их углеводородных аналогов, обра- зованные заменой атома углерода гетероатомом, описана в разделе В поц названием са»-номенклатура ". Приведенные нвже правила представляют собой распространение принципа этой номенклатуры на ациклнческие соединения, со- лержашие в цепи гетероатомы. Таиие цепи рассматриваются каи ацнклические углеводороды, в которых несколько СНугрупп заменены гетероатомами. Эта си- стема пр!шожима как к циклическим, так и ацнклическим соединениям и в !по!ояшее время называется зимеиительиой номенклатурой (или номенклатурой 1!и принципу лиманы).
Ззменнтельная номенкбатура может быть применена к ациклнческим струк- !!рам, независимо связаны с ними или не связаны циклические компоненты. Ею пользуются только в тех случаях, когда другие номенклатурные системы трудно применить для образования названий цепей, содержащих гетероатомы; зта система нецелесообразна, когда степень сложности соединения значительно меньше, чем в примерах, приводимых ниже, особенно поскольку она иногда приводит к весьма непривычным названиям. Правило С-61 61.1 — Самую длинную цепь, состоящую из углеродных атомов и гетеро- зтомов, называют тзк же каи ациклпческий углеводород с такай же длиной испи. Гетероатомы, входящие в эту цепь, обозначают приставками аэач окса-, !на- и т.
д., как указано в табл. ! правила 8-1 ** и в правиле С-82.4. в порядке, !Мановленном в правиле 8-1.4 с номерами, обозначающими их положение в кепи. Применяются также правила, описанные в разделе А для использования 1!и!ожаюших приставок и для выражения ненасышенности. Цепь нумеруют от одного конца и другому, исключая концевые гетероатомы, как описано в правя!е С62 Примпрьс 13 12 11 ю 9 э т б 5 4 3 2 1 сн — сн, — о — сн, — сн — о — сн, — сн — о — сн — сн, — о — сн 2,5„8,11-Тптрпонсптрнлслпп 8 ! б 5 4 3 2 1 н — сн=сн — сн,— о — сн,— сн=сн, > Н-СИ=СИ-СН,-В-СН,-СИ=СИ, 9 Ю Н 12 !3 14 15 1б 4-0 хе»-1э-топ-8,9-лап п его лелле нп-1,8,8,19.1 5-пснтпсн Правило С-62 62.1 — Главные группы выбираются и называются таким же образом, как о л "' !См„стр„9з, — прим.