Н.С. Зефиров - Химическая энциклопедия, том 5 (1110092), страница 49
Текст из файла (страница 49)
либдат и ванагат аммония. Ф, применвют в произ-ве разл. фенола-апдепедных смол, лолиамидов, налюрилалим, полиариленсульфонов, мюксидиых смол, антиоксидвнтов, бахтерицилов и песпящлов (напро ниграфен). Алхилфенолы используют в произ-ве ПАВ, стабилизаторов и присадок к топливам. Двухатомные Ф. и их производ- 142 7б ФЕН ОЛЬНЫЕ иые входят в состав дубителей для кожи и меха, модификаторов и стабилизаторов резин и каучуков, примеияются для абрабоуки кино- и фотоматериалов, В медицине Ф. и их произвсдиые исполиуют в качестве эитимикробных (феиол, резорции), противовоспалитгльиых (салол, осарсол), спазмолитических (ацреиалии, папаверии), жаропоиижюощих (аспирии, сааицилотя к-та), слабительных (феиолфталеии), адреиолитических (мезатои), вяжущих (таииииы) и др. лек, ср-в, а тахзке витамииов В и Р.
Мировой обьем произ-ва Ф. ок. 5 мли.т в год (1985), в иаиб. кол-вах производвт феиол, двухатамиые феиолы, иафталы, бисфеиол А. Лсосс Б ел ср К, Пнр сон Д., Оргенлзмнне сннееееь нор. с англ., з 1, М.,!973, с 281-324, Херлемаолне ГД., Чурлнн Ю В., Фсволы М., !974; Общее оронвглесст лнмл», нер. с «нгл., т. 2, М., 1рю, с. 173-289; Кэв-Оэннег елсусгорейе, 3 н!е с.
17, М Х„1984, р. 373-83. ж Д Слооет, Г. Л. И лое. ФЕНОЛЬНЫЕ С8И)ЛЫ, то же, что фенола-альдегидлме ФЕНОПЛАСТЫ (фенальиые плаапеки, ФП), режтоплвсты иа осиове феиало формальделидиьел смол. По типу смолы различают иоволачиые и резольиые Ф. Получаются отверждеиием при повышенных т-рах смол, содержащих иаполиители, отверцители (длв иоволачиых Ф.), катализаторы отверждения (для резольиых Ф.), плаагификаторы, смазывающие в-ва (иапро олеиновая или стеариновая к-та, стеараты Сн, Ва или Сс), сгеарии), аппретируюшие добавки, храаители.
По типу иаполиителв подразделяются на дисперсно-наполненные и армироваииые Ф. Физ.-мех. и др. эксплуатац. св-на Ф. колеблются в широких пределах в зависимости от типа связующего и иапалиителя; напр., удариая вязкосп, измеияется от 2-6 кЛж/мз (для дисперсио-иапалиеииых Ф.) до 50-100 ХДлг/мз (эдя армироваииых). Плоти, 1,1 — 3 г/смз, теплосгойкость по Маргеису 100 — 300 'С, Ли с пер с ио- наполненные Ф. в качестве наполнителей содержат древесную, кварцевую или слюдяную муку, мжроасбест, измельченный графит, кокс, каолии, сгекловолокио, металлич. порошки, сгехляииые и металлич. микросферы и др.
Новолачиые Ф. чаще всего имеют алед. состав (% по массе): смола 42-50, иаполиитель 35-45 (в т. ч. каолин 4 — 5), отвердигель (гл. обр. гексаметилеитетрэмии) 6 — 9, СаО или МБО 1,0, стеарин или сгеарат кальция 1-2, краситель 1 — 2. В состав резольиых Ф. обычно входят; смола 35 — 50, иэполиитель 40-60, отверцитель тек саметил сит страмин 1 — 2,5, катализатор атверлшеиия (ХаОН, Ва(ОН)2, МБО), олеииовая х-та, краситель по 1-2.
Безаммиачиые Ф. !екааметилеитетрамии ие содержат. Высохоиаполиеииые Ф. содержат свмше 80% наполнителя, иаир, графита (т.инз, аитегмит — см. Графиталласты), кварцевого песка, зерииатого абразива (злектрокоруид, алмаз и др.). ' Получают дисперсно-наполненные Ф. совмешеиием связующего с иэпотпеталем в разл. смесителвх с послед, отверждеиием. Наиб. Распростраиеиь! суховальцовый, шнековый и эмульсиоииый методы получеиия. Если расплав смолы хорошо смачивает иаполиитель и совмещается с остальными хомпоиеитами, то применяют суховальцовый и шнековый методы. В этом случае все компоненты преджрительио смешивают в шаровых мельницах, лопастных или шиековых смесителах; получеииуза смесь вальцуют или обрабатывают иа шиековых машииэх при повышенных т-рах.
При эмульсиоииом методе получения Ф. связующее применяют в виде р-ра или эмульсии, что обеспечивает лучшую про!лиху иацолиителя. Компоненты смешивают в двухлопастиых вакуумных смесителях, смесь сушат в палочных вжуумных сушилках или в ленточных сушилках иепрерьвиого действия; после охлаждения массу измельчают в пресспорошок. 143 Армированные Ф, в качестве иаполиитслей содержат волокна растит. происхождения, асбестовое волокно, сгекловоцокио, синтетические (гл.обр, полиамидиые и полиэфириые) и углеродиые волокна (см.
Валокииты), бумагу (см. Гетюсака, тканые и нетканые волокиисгые полотиа (см. Тексиюлиит), древесный шпон (ам. Древесные слоистые пластики). Получюот армированные Ф. гл. обр. путем пропитки связующим волокнистых иаполиигглей. Т. иаз. спугаиио-волокиистые Ф. (волохиит, стекловолохиит, ар гама вола хинт) получают пропиткой отрезхов волокон длиной 40-70 мм р-ром сжзующего в лопастных смесителвх; распушивают их иа раздирочиой машине до получения одиородиого материала и сушат для удаления р-рителя. Армироваииые Ф. мо!уг быль получены и в т.иаз.
граиулироваииом виде; оси, стадии процесса — пропитка иепрерывиых волокон или ж!угон р-рами связующих, сушка и разрезка иа граиулы длиной приблгпитецьио 5 — б, 10, 20 и 30 мм; диаметр гранул в зависимости от числа в иих нитей 0,5 — 8,0 мм. Такие Ф. отличаются хорошей сыпучестью; получеииые из иих мщелия характеризуются большей сгабильиостыо мех. св-в, чем из спутаиио-волокиисгых Ф. Получеиие гетиижса, текстолита, стеклатексголмга и асботексголига обычно совмещают с прессоваиием изцелий в виде слоистых пластиков. Процесс пслучеиия жлючает пропитху бумаги, ткаией или нетканых волокиисгых полотеи р-ром или эмульсией сжзующего, удаление р-рителя (сушка полотна), разреаку пропитанного полатиа иа заготовки, сборку пжета из песк. слоев материала и прессоваиие. Пропитку ииюлиителв и удаление р-рителя обычно производят в пропиточиой машине, соединенной с вертикальной сушильной шахтой.
Прессоваиие листов производят иа гидравлич. зта:киых прессах под давлением 8 — 15 МПа при 150 — 160 'С. Оси. методы переработки Ф.— прессоваиие и литье под давлением (см. Палимериьлх материалов ллрнрабатка)! др. способы — коитжтиый метод, намотка, напыление и т.п. с послед, отвервшеиием изделий при постепенном повышении т-ры. Лисперсио-иаполиеииые Ф. выпускают под торговыми мазал вите!миг и феиопласт (СНГ), кемопласт (США), басходур, тролитаи и пластодур (Гермаиия), бакелит и ит (Италия), формолит и моулцеисит (Великоритаиия); армироваииые — под торговыми лазал волокиит, АГ-4В, АГ.4С, ДСВ, ГСП, гетинакс, текстолит, асботексталит и стеклатекстолит (СНГ), хейвег, фьбрикои и текстолит (США), пресскатои, тролитакс и дуратои (Гермавзи), фарболит и пэхсолии (Великобритания), геделит и туриерои (Фраиция), хобглит и ришелит (Япоиия) и др. Применяют Ф, во всех атраслвх прои-сти в качеспю материалов коисгрукцо алектротехи., фрикц, и эитифрикц.
назначения. Мировое произ-во более 6 мли. т (1989). Лмс: Плесенна лонссрулннонного неевалтт. (Рстюнлосгм), нол реа Б.Б. Тросмнслеа, М., 1974; Энатловсат мнтмсрол, г. 3, М., 1977; Метнтл лт мномегненроеланот эроюлолсгло ленмев т релггонлеслол, м., 199а. ХЛ Сонное ФЕНОТИАЗЙН (дибеизо-1,4-тиазии), мол. м. 199,3; желтме кристаллы; т.пл.
185,5 — 189 С, т.кип. 371 'С (с разл.), 290 'С/40 мм рт. стл возгоияется, летуч с водяным паром. Хорошо раста. при иагр. в этаиоле, уксусной х-те, плохо — в дивт пловом эфире и беизоле. В холодной Н23О4 раста. с выделением, о !о гч 8О1; при иагр. с металлич. Са отщепляет се, образуя кврбазол. Ж . обладает св.-вами ароматических соединеиий. Явлмется хорошим доиором злектроиов и с разл.
экцепторами образует комплексы с переносом заряда. Легко вот)тает в электроф. замешеиие, к-рос направляется в первую очередь в паложеиия 3 и 7 и часто сопровождаетсв окислением; ацилироваиие иаправлвегся в положеиия 2 и 10, напра 144 ФЕНХЕНЫ 77 Ф, используется в качестве инсектицида, антиггльминта, антиоксиданта смазочных масел; производные Ф.— красители (см. Азвиовые красцюали, Метиленовый голубой), лек, ср-ва (амвиозин, диэтазин, прометазин, этопропазин и др.), ингибиторы полимеризации. лема Гегероппкапеескве соедпвевпа, под род.
Р. впмврйюада, пер. с сага., т. б, М., 1960, с. 568-9Ц Обюаа ергавцтескаа гамаа, пер. с англ., т. 9, М., 1985, с. 627-35. П Л. Ш егмйсср, В. И. Келсрсе. ФБН8ОНАМЙН (пщрохлорнд 2-(~(-(4-топил)-(5(-(3-гидроксифенил)аминометил)имндазслина, гоегитин), мол, м. 317,81; бесцв. кристаллы; т. пл, 238-242 С; плохо раста. в воде и этаноле, хорошо — в хлороформе и диэтиловом эфире.
Получают р-ш»ей л-тслуидина с рсзорцином с последующим взаимод. образовавшегося 3-(4-тслундино) фенола с 2-хлорме- 12 нмйдш л»»»» С['" С„ й НС1 8 СНСН врт Ф. относится к Оью!Реноблскаторам. Блохирует постсинаптич. и» вЂ” и пресинвпгич. аз-ю!ренорецепторы и следовательно — передачу ацренергич. сосудосуживающих импульсов, что приводит к устранению спазмов периферич. сосудов, снижению артериального давления.
Применяют Ф. как сосудорасширяющсе ср-во при расстройствах периферич. кровообращения, а также при феохромоцитоме. Г.Я. Ш ре. ФКНХЕНЫ, бициклич. терпены состава С,оН,6, мол.м. 13б,23. Существуют 7 с»рук»урных изомеров, каждый из к-рых моз(ет иметь оптич. изомеры (см, ф-лы, одной черточкой обозначены группы СН5, двумя — Снз). Ф.— бесцв. летучие СН3 С Н К н Н»О Г;Ф. Виюю-Ф О жидкости с хамфорным запахом; хорошо раста. в орг. р-рнгелях, не раста.
в воде (св-ва см. в тайп.). Ссцержагся в малмх хол-вах (1-2%) во мн, эфирных маслах, в масле С(ицк (абап(- (егцк — 10 — 12%, в качестве примеси в техн. камфене. Ф, легко окисляются на воздухе; при нагр. в присуг, кислотных катализаторов изомеризуются и частично полимеризуются; присоединяюг по двойной связи пщогены, галогеноводороды, [5(ОС[, свойства Фкнхкнов т. кюк, 'с л„' ю (айр5 0,8591 1,4645' Я 62 9' 0,8547 1,4607 т 45,6' 150-153 145-147 Х = НЫ, Нот 'Прп 19 'С; е прп 752 мм рт.
сто прп 748 мм рт. ст. 145 14б Бромирование Ф, в нитробензоле протекает с образованием 1,2,3,7,8,9-ексабРОмпраизводиогоо, аналогичное хлорирование — с образованием продукта глубокого (до 11 атомов С1) хлорирования и потерей ароматичности одного из колец. Окисление Ф. действием НтО» или Ю»[пО4 приводит к фенстиазин-5-оксиду или фенстиазин-5,5-диоксиду, Р-ции протекают в виде последоват. стадий с промежуг.
обриованием катиона„в х-ром положение 3 чувствительно к атаке нуклеоф. Реювнтов, напр.; Окисление Ф. РеС15 в присуг. [5(а[ЧО2 приводит к 3-нитрофенотиазину. Ф. обнару. кивают с помощью цветных р-ций с окислителями — он даст зеленую окраску с РеС1, и красную — с Н2О, в кислой среде. Ф. получают нагреванием дифениламина с 3 при 180 — 250'С в высококипящих р-рителях в присуг. 1 или А1С13.
Общий метод получения Ф. и его про»оводных— циклизация 2чзамещенных производных 2-аминодифенилсульфцда в присуг, сильных оснований: а-Ф. (7,7-двмстааовме. тваспбвппгло(2.2Ц- »екав) (»-Ф. (2,2-двмепю-5-мста. кспбппвюю [2.2. Цгсптеп) 7-Ф. »2,5,5-5рвмствабп ввкво (2.2.19спт-Ъев) 8-Ф. (1,5,5-грпмегвкбпцвгло [2.2.!Всю-2 ею) с-Ф.
(1,2,3-»рвмсгпабп. цвкко (2.2. Цгсю 2-ев) БФ. (2,7,7-»рпмспюбп. цвкю [2.2. !Всю-2ою) гмкю-Ф. (1,3,3-трвметватргвп»ало [2.21 „Оде[топтавп) Мб-ЫВ О,абя 1,4724" +32гк 139-140 0,8381 1,4494 т 68,8' 152,7 153,3 0,8567 1,4635 60,0' Ыб-!46,8 08626 1,4685 ЯЫ,!' !43-143,5' 0,8603 1,4515 т 0,9' 78 ФЕНХОЛ ХзО~, пшратируются с образованием фелхола и его изомера— Последние используют для получения Ф. л.
х хеаеье ФЕНХОЛ (фенхиловый спирт, 1,3,3-триметилбицикло[2.2.Цгептан-2-ол), мол,м. 154,25. Известны и Ф. (андо-форма, ф-ла 1) и [)-Ф, (зхзо-форма, П), каждый из к-рых существуег в виде оптич. изомеров. а-Ф,— бесцв. или желгова- Он ОН сн сн 1 н тые кристаллы с запахом камфоры с цитрэусовой нотой; т. пл.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
