Н.С. Зефиров - Химическая энциклопедия, том 5 (1110092), страница 192
Текст из файла (страница 192)
Н., Осмоам скат»за нрсмскгюзных крол)ктоа н краамслса, М., 1955; Проюзн»саны» хлорор»зннзсскнс нрслзктм. Сера»о»- лак, мм рок Л. А. Овина, М, 1979 г.л м,щ, ХЛОРЦИАН (хлорангидрид циановой к-ты) С1СХ, мол. и. 61,47; бецв. Шз; т. Пл. -6,9 'С, т. кип.12,8 'С; з/4 1,222; ограничено раств. в воде (7% пои 20 'С), хорошо — в орг. р-ритслях; летучесть 3360 мг/л (20 С). Способен к замещению атома хлора на др. !руппы, напр.: С1СХ+ 2ХНз Н2ХСХ+ ХН»С1. Эта р-ция пригодна для получения цйанамида н дешзации Х. в помещениях. Ма)лепно разлагается холодной водой, быстро — горячей: С1СХ+ 2Н2О СО!+ХИ»С1. Щелочи при 20 'С превращаот его в нетоксичные соли; С1СХ+ 2ХаОН ХаОСХ+ ХаС1+ НзО. Х.— окислитель, воссганавлиаающийся в ядовитую синильную к-ту, напр,: С!СХ+ 2КЗН КЗЗК+ НСХ+ НС1.
Неустойчив при хранении; в присуг. влаги, хлора, соляной к-ты тримеризуется в цианурхлорид, Получают Х. хлорированием синильной к-ты илн водных р-ров цианидов в присуг, инп!биторов полимериззции. Х.— ОВ; обладает общеядовитым действием на организм, ащражает слизистые оболочки глаз и верх. дыхат, путей. ачаньиая раЗДРажающая концентрация 0,002 мг/л, непереносимая — 0,06 мг/л.
Пребывание в течение 10 мин в атмосфере Х. с концентрацией 0,4 мг/л может вызвать смертельный исход. Защита от Х.— противошз. Лмк см. нра сс. Ощросл»ющас ссщссама. в.л. ь ХОЛЕВАЯ КИСЛОТА, см. Желчные кмслензы. ХОЛЕСТЕРЙН (5-холестен-З[)-ол), мол. и. 386,66; жемчужные крисгазлы, жирные на ошуйм т.пл. 149 'С, т.кип. 300 — 320 С (с частичным разложением) [зх[ — 39' (в СНС1,). Хорошо раста. в триэтиламине, бензоле, пиридине, амиловом спирте, хуже — в петролейном эфире, низших спиртах, ацетоне, диэтиловом эфире, уксусной к-те, не раста. в воде, но образует с ней ксллоидные р-ры. 11 П 13 !4 Н 16 СН». ю ~СН»СН»СН»СН вЂ” СН, Н Сзз !7 СНз Н 588 Х.
дает цветные р-цнн: с СНС!з в Н2304 — красный цвет слоя СНС17 н флуоресцнруюшнй зеленый цвет кнслотного слоя; с подкисленным р-ром СНС!, н уксусным анпщрцдом— розовое окрашнванне, быстро меняюшееся в храсное, затем синее н, окончательно, в зеленое. Харахтерное св-во Х.— способность к образованию мол. комплексов со мн. солями, к-тэмн, аминами, углеводами (напр., с глюкозой — глюкохолестернны), белками, витамином [Зз, сапонннамн; в последнем случае соединение Х. с сапоннном днгнтоннном выпадает в виде нерастворимого осадка(наэтом основано применениеХ.кжпротнвояани прн от енин сапонннамн).
рокснльная группа Х. легко замещается хлором без инверсии. Твк, под действием РС!5 нлн ЗОС[2 Х, превращается в холестернлхлорнд (ф-ла 1) воссганоиленне к-рого Ха в амнловом спирте приводит к Ь -холестену (П); последний прн каталнтнч. гндрнрованнн превращается в холесган (Ш): Н Н! Х. образует простые н сложные эфиры с к-тэмн, в т. ч, с высшими жнрнымн, входящими в состав клеточных мембран.
Прн окнсленнн СгО, Х. превращается в 4-холестен-З-он, прн действии жтнвной МпО7 — в 4,6-холестэднен-З-он. По двойной свизн Х. прнсоеднняет С!2 с образованием 50сб[)- н 5а,ба;днхлорндов. Гндрнрованне Х, над Р[ приводит к 5а холостил-38-олу, Х,— основной стари» вьюшнх животных, однако присутствует практически во всех живых организмах, включая бжтернн н синезеленые водорослн.
В ткюых жнвагньгх содержится в сноб, виде (напр» в тканях нервной системы) нлн в виде эфиров с высшими жирными к-тэмн н слу:кнт нх переносчиком. Нанб. кол-во Х.— в мозге, печени, почках, надпочечннках. Нормальное содержание Х. в крови человека составляет 160 — 220 мг в 100 мл. Нарушение холестерннового обмена яв[яется одной нз причин атеросклероза н желчнокаменной болезни. Впервые Х. выделен нз желчных камней, почти целиком состоящих нз Х.
Из пищевых продуктов Х. больше всего в жирах, желтках янц. На долю Хо получаемого с пищей, приходится ок. 30%. Основное кол-во Х, синтезируется саынм организмом нз сдавлена с участием фермента холестерннэстеразы, Важнейшей бнохнм. функцией Х.
у позвоночных яизяется ого превращение в гормон прогесгерон в плаценте, семенниках, желтом теле н надпочечннках; этим превращением открывается цепь биосинтез» стерондных половых гормонов н кортнкостерондов. Другое направление метаболизма Х. у позвоночных — образование мелильи кислое н витамина [)з (см. Витамин )3). Кроме того, Х. участвует в регулировании проницаемости клеток н предохраняет эритроциты крови от действия гемолнтнч. ядов.
У насекомых поступаюшнй с пищей Х. попользуется для бносннтеза гормонов линьки — экднзонов. У ряда животных постоянный уровень Х. в оршннзме регулируется по принципу обратной связи — прн пост)пленни избытка Х. его биосинтез в клетках оршннзма ннпабнруется.
У человека этот механизм контроля отсутствует, поэтому содержание Х, может значительно возрастать, особенно с приемом жирной пнщн. Х. выделают нз спинного мозга животных экстрагнрованнем ацетоном нлн нз жира, получаемого прн промывке овечьей 589 ХОЛИН 299 шерсти (ланолнна). Очншают Х, быстрой кристаллизацией нз сусной к-ты. К нмениют Х. гл. обр. для получения стерондных гормонов н производных на нх основе, а также витамина [)з н др. фармацеигич, препаратов, Лм». аа.
»ри сг. О»ср»»». ХОЛКЦИСТОКИНЙН (панкреознмнн), пептндный гормон позвоночных. Молекула Х. состоит нз 33 амннокнслотных остатков. Первичная структура Х. свиньи (мол. м. 3900); Наг[ — 1.уа — А!а — Рго — Зсг — О!у — Агя — Чм — Зсг — Мсг— га — Пс — 1.уа — Ааа — 1.си — О!и — Зсг — 1.»и — Аар — Рго — Зсг— 20 — Нза — Агх — Пс — Зсг — Аар — Агя — Аар — Туг(ЗО Н) — Мсг— за з — О[У вЂ” ТгР— Мс[ — А»Р — Рйс — С(О) ХН2 (букв. обозначения см.
в ст. Аминехисаоигм). Единственный остаток тнрознна в положении 27 сульфнровэн. Лесульфнро- ванне приводит к потере бнол. жтнвностн пептнда. С-[(он- цевые декапептндный н октапептндный фрапменты, псигучен- ные синтетически, обладают соогв, в 10-15 н 5-7 раз большей бнол. жтнвностью, чем Х. Вырабатывается Х. в слизистой оболочке двенадцатнпер- сгнон кишки н верх. отдела тонкой кишки в ответ на раздражение продуктами распада белков н жиров, Осн. фн- знал. ф-цнн Х.— стнмулнрованне сокращении желчного пузы- ря н секреции пнщеварнт.
ферментов поджелудочной желе- зой. Первоначально этн две ф-цнн приписывались двум раз- ным гормонам — соотв. Х. н панкреознмнну. В 1964 нз слизистой оболочхн тонкого кишечника бьи выделен высо- коочншенный пептнд, состоящий нз 33 амннокнслотных остатков н обладающий активностью Х, н панкреознмнна. В слшнстой оболочке кишечника вьивлены 3 мол. формы Х» разлнчюощнеся по числу амннокнслотных остатков (Х.-З, Х.-12 н Х.-ЗЗ), Из ннх 60 — 70% прнхсднпж на Х.-8. Нз крови Х. может попадать через почки в мочу, сохрашш прн этом бнол.
ахтнвносп, (урохолецнстокнннн). Установлено, что Х. синтезируется не только в кишечнике, но н в нейронах центр. н пернфернч. нервной системы. Предполагают, по в нервной системе он играет роль нейро- медиатора нлн модулятора. Получают Х. н его биологически жтнвные фрюыенты путем хнм. синтеза нлн выделяют нз слизистой оболочки тонкого кишечника животных. Лам» Угоа с а А. М, Зиссраиоааа (юиисаиаа оормоиаасим) си»асма, Л., 1978; К»ямов П.К., а аис Фи»и»а»им аиаоариииоа си»самоа Л., 1979, с 414 48; К ау!отар 1.. [а о [, »74»и Рая!. 1.
М»4», 1970, о. 294, РЬ 20, р. [093-1101; ЬЬ2[,р, 1[57-04. А. А Брам»оа ХОЛЙН [гндрокснд 2-гндрокснэтил(трнметнл)аммония) [НОСН2СН2Х(СНз)з)ОН, мол. м. 121,18; бесцв. очень гнгро- скопнчные крнстюшы, т. пл. 180 'С (с разл.), хорошо раста. в веце, метаноле н этаноле, плохо раста. в амнловом спирте, ацетоне н хлороформе, не раста. в днэтнловом н петрслейном эфирах, бензоле, СЗ2, СС[4 н тслуоле. Разб.
водные р-ры Х. ус- тойчнвы х нагреаанню до 70 'С, Х.— сильное основание (РКь 5,06), вытеснвет аммиак нз его солей н образует соли со мн. к-тамн. Важнейшая соль н обычная форма выпусха — холин- хлорнд [НОСН2СН2Х(СНз)з[С!, т. пл. 105 — 107,5 'С. Нек-рые соли Х., напр. фосфовольфрэмат, рейнекат, ауроплатннат, не асгв, в воде н спиртах, что может использоваться для анализа . Для определенна Х.
применяют также бнол. методы, осно- ванные на воздействии на глю[кую мускулатуру образующего- ся нз Х. ацетнлхолнна, мнкробнол. с использованием в каче- стве тест-организма штамма Хешоарага сгаяза, рост к-рого пропорционален ссдержанню Х. в среде, н фнз.-хнм, методы. Х. может быть получен мепшнрованнем 2-амнноэтанола СН71 н конденсацией трнметнламнна с этнленохсндом нлн этнленхлорпщр ином. Х. широко распространен в животных н растит. тканях, а также у мнкроорганнзмов; особенно высоко содержание Х. в нервной тканн (в часгностн, в мозге), в печени, почках н мышце сердца. 590 300 ХОЛИНОЛИТИЧЕСКИЕ Х.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
