Н.С. Зефиров - Химическая энциклопедия, том 4 (1110091), страница 193
Текст из файла (страница 193)
В зависимости от природы сапогеннна С. подразделяют на стероидные и тритерпеновые. Стероидные С. в качестве сапогенинов содержат обычно производные спиростана (ф-ла 1) или фуростана (П). Н Спиростановые сапогенины, за редким исключением, содержат 27 атомов углерода. Благодаря присутствшо хирального центра С-25 производные спиростана образуют изомеры (25Я) и (255), или изо. и лес-изомеры (соотв.
груш!а СНэ ориентирована экваториально и аксиально). Смилагенин (1П) и сарсасапогенип (1У) — типичные представители агликонов этого типа; их структуры находятся в подвижном равновесии: В растениях возможно совместное присутствие (25Я)- и (255).спиростанов, количеств. соотношение к-рых может менятьса во время хранения. Большое разнообразие юо- мерных пар сапогенинов обусловлено кол-вом, конфигурацией и взаимным расположением заместителей (обычно атом О, группа ОН), степенью ненасыщенности стероидиого ядра и стсреохнмией колец А и В. Известно лишь песк.
прир. спиростанов, скелет к-рых имеет структурные и сгереохим. отличия от скелета соед. 1. 577 САПОНИНЫ жз сн, сн,он сн, ш-Б-Кьв! 8 4 9-Р-о!с— ш-1.-Кьиз л !ш-Б-Квд Х! К -Р-В-О!с 8 ьч 1а-1.-Кьв о ко Ьо)сн, Нз сн, н, х сн, сн, ха но з СНз 294 САПРОПЕЛИТЫ гемолитнчп канцеролитнч., фунгистатнч. и гипохолестеринемич.
действие. У фуростановых С. гемолитнч. активность выражена гораздо слабее, Установлено, что фуростановые Сп в отличие от спнростановых, не осаждают холестерин из спиртовых р-ров. Або. большянство стероидных С. продуцируется высшими растениямн. Наиб, богаты нми семейства амараллисовых (Ашагуйгйасеае), диоскорейных (Оюзсогеасеае), лилиевых ((лйасеае). Известно ок. 200 сапогенинов ряда спиростана и примерно такое же кол-во их гликозидов. Доказано строение более 80 гликозидов фуростанового типа, Биосинтез спиросганов в растениях осуществляется из холестернна и, вероятнее всего, проходит через промежут. стадию образования фуростанов. Тритерпеновые сапогенины являются обычно производными олеанана (Х1П; Х и К = Н) или урсана (ф-ла Х1П; Х = Н, К = СН; СН -29 отсутствует).
В природе широко распространены С., сапогснннамн к-рых являются амирины (напр., )З-амирин, ф-ла ХН1, Х = ОН, К = Н; в положении 12 †!3 двойная связь). В бахчевых культурах содержатся С. тритерпенового ряда (нх идентифицировано св. 50), обладающие горьким неприятным вкусом. Сапогеннны этих С, — кукурбнтацииы (см., напр., ф-лу Х1Ч вЂ” кукурбнтацнн А). С.— пенообразователн в огнетушащих составах, а также для пива и др. напитков; компоненты мн. лек.
настоек и препаратов (сердечных, мочегонных, отхаркивающих и др ). Л м.т Фвзер Л., Физер М., Стероилы, пер, е англ., М., 1964; Декеиоаил. зе Г. Б., Чирея В. Я., Сергисвка Т. В, Биалогичсскеи роль, рпспростреиеиие и химическое строеиие тритердеиозых глпказидов, Тб., 1984; Химия спиростеиолое, М., 1986, Страеиие и биологяческзя ек иепасть стероидиьп тликазидозрзлпспироьтпие и фурастпие, Киш, 19871 Песешиичеико В. А., Биосшпез и биолоппсакея пктиеиссть растительных терпеяопдоз и стсроидоз, М., !987! те свез аье к., по щ О., з кл.: рот!мы сьеш О!8 нх!пп!об Вб Зв вопд, 1973. М. Б. Гарсии». САПРОПЕЛЙТЫ (от греч. даргов — гнилой и ре!оз — ил, грязь), один из видов твердых горючих ископаемык, составлиощйй вместе с гумитамн и липтобнолнтами класс даустобиолитов.
С.— продукты преобразования остатков низших растит. и простейших животных организмов, накопившихся в условиях непроточных водоемов (озера, пруды). С. не обладают блеском, характеризуются однородным (или тонкозернистым) неполосчатым строечием, преим. раковистым изломом, разнообразной окраской (желтой, корячневой, зеленоватой, серой), высокими твердостью н вязкостью. Типичная составная часть С.--альгинит (при отсутствии мацералов групп витринита и интертяннта). Различают С.
торфяной, буроугольной, кам;уг. и антрацитовой стадий метаморфнзма. С. содержит б — 11% Н, 7 — 41% О, прн термич, разложении выход летучих в-в бб — 87%. С. встречаются в виде самостоят. пластов нли прослоек (линз) 579 в залежах гумусовых углей в ряде месторождений России и Украины (Подмосковный, Львовско-Волынский Иркутский бассейны), в Германии (Рурский бассейн), Бразилия и Австралии. С.
могут быть использованы для получения с«мистического жидкого толлидсь как ценаое хим. сырье и поделочный материал. Лшид Нестеренко Л. Л., Бирюка е Ю. В., Лебедев В. А., Осиоиы химии в физики горючвк вскопхемык, К., 1987. Ы Л, уланаеекий. САРКОЗИДЫ (Х-ацнлсаркозинаты), соед. общей ф-лы КСОХ(СН,)СНзСООМ, где КСΠ— остаток жирной к-ты (гл. обр. Лаурийовой, миристиновой, пальмитиновой, стеариновой, оленновой), М вЂ” обычно Ха, реже др.
одновалентный катион. Анионные ПАВ. Раста, в воде. Близки ло св-вам к жировым мьшам, но более устойчивы к действию к-т и солей жесткости. Крнтнч. Концентрация мицеллообразования Ха-С. при К = С Нт, С„Нзз, СззНзт, СыНзп С,тНзз и С,7Нзз соотв. равны 0,70, 0,38, 0,11, От03, 0,02 и 0,0! г на 100 мл. Получают С. обычно конденсацией хлорангндрндов жирных к-т с Ха-(реже Х)солью Х-мстиламиноуксусной к-ты (саркозина) по р-цин: КСОС! + СНзХНСН,СООМ -т КСОХ(СН,)СНзСООМ + НС!. Вместо хлорангндридов в р-ции м.
б. также использованы прир. или сннтетич, жирные к-ты или их ангидриды. Саркозин получают из моиохлорацетата Ха и метнламина. За рубежом С. выпускают в виде жидкостей, паст, порошков на основе очищенных жирных к-т и растит. масел под торговыми назв. «Баг!гоиу!» (США), ттНашрозуйу (США), «Мог)!а!ап» (ФРГ) и др. Отечественные технические С. выпускают на основе фракции С,о-С,з сннтетич. жирных к-т; представляют собой светло-желтую жидкость с содержанием осн.
в-ва до 30%. С.— текстилъно-вспомогат. в-ва, мягчителп и выравниватели при крашении, основа или компоненты сннтетнч. моющих ср-в бытового и техн. назначении, ингибиторы коррозии, антистатики, эмульгаторы, пенообразоаатели, компоненты косметич. и туалетных ср-в. С. малотоксичны; ЛД„б г)кг (крысы, перорально); не обезжирявают и не раздражают кожу; биологически хорошо разлагаемы. Ли д Поеерхиостио-ектиеиыс еешестее. Спрпео ошк, пол рсд.
А А. Абрамсона, Т М Геееото, Л., 1979; Фейятопьд С И., Кууск А Э., Кийк Х Э., Химия еииоииых и емфолипшх хзотсодерпшшп паеерквоспю-екпшвых ее. шесте, Тел., !984. л, л, шя». САФЛОРОВОЕ МАСЛО, см. Растительные масла. САФРОЛ (3,4-метилендиокси-1-аллилбснзол), мол.м. 1б2,19; бесцв. или слегка желтоватая маслянистая жидкость со своеобразным ароматичнмм запахом; т.пл.
11,2 С т. Кип. 234,5'С, !!4-!15'С/!5 мм рт. стл с(еза 1,100; дпз 1,5383; раста. в этаноле (1 часть на 3 части 90%-ного водного р-ра), минер. Магдах и др, орг. Р-рителях, плохо 580 СВАРКА 295 раств. в пропиленглюголе и глицерине, не СНгСН СН9 раств. в воде, с водой образует азеотропную смесь (7,7«/о С. по массе); пикрат, т.пл. !04 — 105'С.
При нагр. со щелочами С. изомеризуется в 3,4-метилендиокси-1- О (1-пропенил)бенэол (изосафрол). Содер- / жится во мн. (более 70) эфирных маслах, главный компонент сассафрасового масла ( 80%) и масла звездчатого аниса, из к-рых С. выделяют в иром. масштабе; синтетич. методы получения практич. значения не имеют. С, используют как сырье для получения гелиатралииа (через иэосафрол) и в небольших кол-вах для составлениа парфюм. композиций. Т. всп.
97'С; ЛДуо 1,95 г/кг (крысы, перорально), возможно, обладает канцерогенными св-вами, л.л. х ау,в САХАРА, то же, что углеводы. САХАРЙН (амид 2-сульфобензойной к-ты), мол.м. 183,18; бесцв. кристаллы сладкого вкуса; т. пл. 229 — 229,7'С; легко раств. в водных р-рах карбонатов щелочных металлов, слабо- в хлороформе и днэтиловом эфире. При взаимод.
со щелочами С. образует !3 соли. При действии алкилируюшнх агентов (алкилгалогенидов, тознлатов, трналкнлфосфитов) на С. и его соли образуются продухты Х-алкнлнрования, в более мягких условиях — продукты С-алкилнрова- 01 О ння. Прн взаимод. с вннилацетатом происходит Х-виннлирование, с этиленхлоргидрином илн этиленкарбонатом — Х-пшроксиэтилнрованне, с галогенами — Х-галогенирование (Х-хлор-С.— эффективный хлорируюшнй агент, активнее хлорамнна Т и Х-хлорсукцинимнда).
С. присоединяется по активир. кратным связям. Ха-соль С, образует днгцлрат, наз, кристаллозой, легко раств. в воде. В иром-сги С. получают окислением а-толуолсульфамнда КМпО4! м.б. получен также из метилавого эфира 2-аминобензоййой к-ты. С. в 400 — 500 раз слаще сахарозы, имеет неприятный горько-металлич. привкус, в организме не подвергается метаболнзму, выводится с мочой. Применяется в виде Ха-солн для подслашивания разл.
парфюм. изделий (нацр., зубных паст). В нек-рых странах применение С. запрещено. л«а.. кгж-агьвег епсуе1«рпхгп 3 ев., ч. 22, ыт., 1983, р. 449-52„. Неи1ег н, «Ы». Неа. РЦ СЬ«ва 1921, . П, р 215-24. ' И.Л, Г о«в. САХАРОЗА (а-О-глюкопирпнознч+Бьфруктофуранозид; свекловичный нли тростниковый сахар), мол. м. 342,31; бесцв. кристаллы; нз большинства р-рителей образуется Н ОН ОН ОН стабильная кристаллнч. модификация А (т. пл. 184 — 185'С, с 4 1,5860), из метанола — модификация В (т. пл. !б9-170'С, д"о 1,5713); !п)~а~ +66,5 (вода); хороню раста, в воде (насыш.
р-р содержит 67'А С, при 20 "С н 83«»Ь при 100 С), умеренно-в полярных орг. р-рителях н водно-орг. смесях, не раста. в або, спиртах и нсполярных орг. р-рителях. С.— невосстанавэиваюший дисахарид (см. Олигасахариды), широко распространенное резервное в-во растений, образующееся в процессе фотосинтеза и запасаемое в листьях, стеблях, корнях, цветах илн плодах. При нагр.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
