И.Л. Кнунянц - Химическая энциклопедия, том 2 (1110088), страница 149
Текст из файла (страница 149)
з'НзБСОННз ~нз550зсзнз СНН(СНз]з НС! НН(СНз)з г НзБСОННз СНз550зСзНз й Ш вЂ” 5, (СН,),Н вЂ” ( 5 (НООС), 5' !Ч Хлорорганнческне И. Важнейший представитель этой группы И.— ДДТ (Ч, К = С1; ЛДзе 300 мг/кг), облалающий широким спектром действия против вреди~елей с.-х. культур, а также нашедший применение в здравоохранении для подавления очагов малярии и сыпного тифа. За открытие инсектицидных св-в ДДТ П. Мюллер в 1948 удостоен Нобелевсхой премии. К-~~ г3 — ~Н вЂ” ~~з — К С! СНОСОСНз сс! .) 1С!з С! В связи со способностью к накоплению в жировых тканях человека и животных и чрезмерной устойчивостью к биоразложению в окружающей среде применение ДДТ в с. х-ве наиб.
Развитых стран запрещено (в СССР с 1970), хотя в нек-рых странах Азии и Африки он применяется и поныне, особенно в очагах малярии. В растеииеводстве, животноводстве и в быту применение находит аналог ДДТ вЂ” мегоксихлор (У, К = СНзО; ЛДзе 6400 мг/хг), не проявляющий отрицат. св-в, присущих ДДТ. Для борьбы с мухами, комарами, платяной молью предложен плифенат (Ч1; ЛДзе > !0000 мг/кг).
Важный представитель хлорорг. И.-у-изомер гексахаарцикаогексана (7-ГХЦГ, линлан; ЛДзз 25 — 200 мг/кг). Известен ряд высокоактивных И.— хлорциклодиенов, получаемьзх диеновым синтезом из гексахлорциклопентадиена. Практич, значение из них сохранил эндосульфан (тиодан, ЧП; ЛДзе 40- 100 мг/кг), к-рый используют в качестве инсектоакарицнда на ягодных культурах и хлопчатнике (норма расхода 0,7-1,5 кг/га), а также для обработки цветущих растений (малотоксичен для пчел). Для борьбы с почвообитаюшнми насекомыми путем протравливания семян кукурузы н сахарной свеклы применяют гептахлор С! 0 С! С! !Х С! С! Чй! С! ЧЧ Фосфороргаинчаенне И. Одна из наиб.
важных групп совр. И. по масштабам произ-ва и числу выпускаемых препаратов. Эти саед. отличаются высокой активностью при умеренных нормах расхода, широким спектром действия на вредителей, относительно быстрым разложением в окружающей среде с образованием нетоксичных продуктов. В мировом ассортименте постоянно имеется 70 — 80 фосфорорг. И. Это -эфиры, тиозфнры, эфнроамиды фосфорной, тио- и днтиофосфорной и фосфоновой к-т обшей ф-лы КК'Р(Х)Ч, где К и К'-алхил, алкоксил (СНзО нли СзН,О, реже С,Н„О), алкилтио- или алкиламиногруппа! Х вЂ” О йли Б; Ч-груйпа, способная отщепляться при гидролизе. Тнофосфаты. К этой группе И. относятся паратион (тиофос, Х, Х = Б; ЛДз„б — 50 мг/кг)-И. контактного, кишечного я фумнгантного действия, весьма эффективный против насекомых и клешей, но очень токсичный для людей (в СССР запрещен), в организме активируется путем окисления в параоксон (Х, Х О» метилпаратион (метафос, Х1, К 4-ЫОз; ЛД,е 35 мг/кг), применяемый в больших масштабах, и его мейее токсичные аналоги.
Среди них; хлортион (К = 3-С1-4-НОзХ феиитротион (К = 3-Снз-4-НО„ЛДзе 417-518 мг/кг), цианофос (К = 4-С1Ч; ЛД е 670 мг/кг), фентион (К = 3-СН -4-БСНз; ЛД,е 250 мгз)кг), бромофос (К = 2,5-С! -4-Вг, Л)з „> 2000 мг/кг), фенхлорфос (трихлорметафос, = 2.4,5-С~з,' ЛД,е 2100 мг/кг). Этн препараты широко применяют для запшты с.-х. культур, а бромофос и фенхлорфос-для борьбы с эктопаразитами животных и бытовыми насекомыми. Х К С,НзО, ! Р 5, СнзО,ь1 НОг РО С,Н,О СН,О" Х Х! К др.
группе тиофосфатов относятся саед„содержацще в молекуле гетероциклич. радикал. Наиб. известиый-диазиион (базуднн, ХП; ЛДзе 67-130 мг/кг), применяемый для обработки с.-х. культур в период вегетации н для борьбы с почвообнтающими насекомыми. Против последних используют также пиримифос-этил (ХП1) и изазофос (Х!Ч). Нз н(с,н,), ХХ Хй! В качестве контактных И.
применяют хлорпирифос (дурсбан, ХЧ) и пиридафентиои (ХЧ1), а также метильные аналоги пирнмифоса (актеллик) и хлорпирифоса. 470 5 С! Сгнго. 1 >РО С! СгНго Н гг Ху С1 ,'„',>-~ ~- Х!У 5 сн о )РБснгсОНСНО СНго ХЧИ ХЧН СгНго 1 ) Р5снг)Ч~ СгНго ( О О С( ХХ СНго г 5 ,„„> РБСНСООСгНг СН,СООС,Н, Х1Х СНО 1 )Рзснгн СН,О ХХ! О СНго ) РБСНгсо)ЧНСН, сн о ХХ0 472 471 240 ИНСЕКТИЦИД Ы Широко известен фоксггм (ХЧП; ЛДге 1780 мг/кг) — И. широ- кого спектра действия, используемйй против колорадского жука (0,4-1,25 кг га), хлебной жужелицы, долгоносика и др., а также для обработки зерна в хранилищах. СгН,О „ С,Нго 5 О )РО)У=~С Н ггРОЧ Сгнго Сгнгз Наряду с указанными соед., солержащими тионный атом Б, ннсектицилными св-вами облачают также тиолфосфаты; демстон-5-мстилсульфон (СН,О)гр(О)БСН,СН,БОгС,Н, (ЛЛ„37,5 мг/кг), вамидотион (С(!гО),Р(О)БСНгснгБСН(СНз)СО)4НСНз (ЛД„88-!03 мг кг) й деметон-метил (метасистокс), содержащий смесь тионного и тиольного изомсров (СнзО),Р(Б)ОСН,СН,БС,Н, и (Снго)гр(О)БСНгснгБСгНг.
Этн И. обладают системйым лсйствисм и используются для борьбы с сосущими насекомыми и растительноядными клешами, Срсли др. тиолфосфатов представляют интерес несимметрично замешенные сосд. обгпшй ф-лы ХЧП!, где Ч-ароматич, нли гетсроцнклич. радикал, Один из них — профснфос (ХЧП), Ч = 2-С1-4-ВгС,Н,; ЛД, 358 мг/кг), контактный И. широкого спектра действия (0,4 — 1 кг/га). его ( — )-изомер более активен и менее токсичен, чем (+)-изомер, в организме активируется путем окисления атома Б до БО и БОг. Дитио фосфаты. Из этой группы И.
в больших масштабах применяют: малатион (карбофос, Х!Х; ЛДге !400 мг/кг), используемый на мн. полевых и плодовых культурах (0,5 — 1,5 кг/га), а также для борьбы с врелителями хлебных злаков и бытовыми насекомыми; инсектоакарицид фозалон (ХХ; ЛД„г 84-108 мг/кг), олин из важнейших заменителей ДДТ йа мн. с.-х. культурах (0,2 — 1,5 ю/га); фосмет (фталофос, ХХ1), используемый гл.
обр. против комплекса вредителей сахарной свеклы (0,5 — 1,5 кг/га), и диметоат (рогор, ХХП; ЛДг„220,5 мг/кг) — инссктоакарицид контактного и системного действия, применяемый на плодовых, овощных, зерновых и техн. культурах (0,2-1,6 кг/га). Указанные препараты умеренно персистентны (разлагаются через 10-15 дней, фозалон — через 30 дней). Как И. и акарицид системного и контактного действия для обработки мн. с.-х. культур рекомендован формотион (ХХП!; ЛД, 350-420 мг/кг). Среди дитиофосфатов имеется и ргщ несимметрично замешенных соед. ф-лы ХХ1Ч, напр.
сулпрофос (й 4-БСНз) и протиофос (й 2,4-С!г! ЛДге 925-966 мг/кг). й ХХ!8 ХХ1Ч В числе И. из групп тио- и дитиофосфатов встречается ряд соед., содержащих две фосфорильные группы, в частности темефос (дифос„ХХЧ; ЛДю 2000-2300 мг/кг), успешно применяемый для борьбы с личинками комаров и мух, а также для защиты с.-х. культур от хлопов, трипсов и др. вредителей. ХХЧ Фосфаты. Наиб. практич. значение имеют; ДДВФ (дихлорфос, ХХЧ1, Ч = СН=СС1,; ЛД, 23-87 мг/кг) — контактный И. н акарицид, применяемый для обработки садов и овощных культур, а также как фумигант для обработки зерна в хранилищах (15 г/т) и как ср-во против моли, кожееда и др. бытовых насекомых; налед (ХХЧ1, Ч = = СНВгСС1,Вг, ЛД,е 430 мг/кг) — И. контактного, кишечного и фумигантного действия, в организме способен превращаться в ДДВФ; тетрахлорвинфос (гардона, ХХЧП; ЛД„г 1900 мг/кг), особенно эффективный против грызущих насекомых на плодовых культурах и хлопчатнике (0,8 — 1,5 кг/га).
О С! СНго !( СНгО >РОЧ )РОС С1 сн,о сн,о () СНС! С1 ХХЧ! ххп В качестве системных И, применяют; дикротофос (бидрин, ХХЧ1, Ч = С(СНз)=СНСО)Ч(СНг)г! ЛДг,г 22 мг/кг), к-рый в организме активируется путем деметилирования, превращаясь в монокротофос (ХХЧ1, Ч = С(СНз)=СНСОХНСНз); кротоксифос [циодрин, ХХЧ1, Ч = = С(СНг)=СНСООСН(СНг)СеНг1 используемый для борьбы с эктопаразитами скота, и гептенофос (ХХЧ1П; ЛД, 1 ! 7-121 мг/кг), предназначенный для защиты с.-х. культур и для борьбы с эктопаразитами скота.
У днкротофоса и кротоксифоса наиб. активны чыс-изомеры. Амидофосфаты. В качест- О ве системного И. нек-рое присн о менение нашел метамидофос >РО (СнгОХСНзБ)Р(О)ННг (ЛД,е 30— 50 мг/кг). Ацилированием иэ него получают ацсфат Ххуй (СНзОХСНзБ)Р(О))г(НСОСНз (ЛДге 866 — 945 мг/кг) — высокоактивный проинсектицнд, к-рый в организме активируется, отщепшш ацетильную группу.
Используются также пропетамфос (ХХ1Х; ЛД,е 82 мг/кг)-препарат длит. действия (2 — 3 мес.), применяемый главным образом в зданиях, и фостиетан (ХХХ; ЛДге 5,7 мг/кг) — И. н нематоцшг, вносимый в почву (1-3 кг/га). сн о с,н,о, г)г . 5. Сгнг(ЧН г,') РОС СНСООСН(СН )г )РН С г ХХ!Х ХХХ ХХ Х1 ХХХй ОСОННСН> ХХХ81 ХХХ)Ч ХХХЧ Х1.8 СОННСОНН-~~ ~-С1 ХХХЧ!1 ХХХЧ1 474 Фосфоыаты. Немиогочисл. группа, в к-рой лаиб. важеи трихлорфои (хлорофос, ХХХ; ЛД, 225 — 1200 мг/хг), используемый для борьбы с бытовйми насекомыми, эхтопаразитами животных, а также в больших хол-вах (особеыио после запрещения ДДТ) против двухрылых и чешуехрылых насекомых в с.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
