9906_047 (1109040), страница 3
Текст из файла (страница 3)
Например, из диметилацетилкарбинола и CH3MgI может быть полученпинакон (2,3-диметил-2,3-бутандиол). Однако издесь при наличии определенных структурных особенностей возможны отклонения от нормальногохода реакции. Так, при взаимодействии п-гидрокси-α-хлорацетофенона (10) с СH3MgI неожиданнобыл получен спирт (12), образование которого связано с возникновением в ходе реакции циклопропанонового интермедиата (11):HOC CH2ClO(10)CH3MgI−CH4−MgICl−CH4−MgICl1) CH3MgI2) H3O+1) CH3MgIO2) H3O+(11)CH3HOCH2 C CH3(12)ëéëçéÇëäàï Ç.ü. êÖÄäñàü ÉêàçúüêÄМы рассмотрели важнейшие реакции с участиемRMgX, и для внимательного читателя сейчас должна быть ясна выдающаяся роль реакции Гриньяра всинтезе самых разнообразных органических соединений, многие из которых нашли широкое применение в медицине, сельском хозяйстве и различныхобластях промышленности.
Из всех металлов, применявшихся в органической химии в XIX веке, магний оказался тем единственным “ключиком”, который идеально подошел к “воротам” органическогосинтеза и благодаря В. Гриньяру широко распахнулих на пороге нашего века перед химиками-органиками всего мира. Сейчас, когда прошло уже почтисто лет со дня опубликования В.
Гриньяром его знаменитой статьи о магнийорганическом синтезе,можно с полным основанием утверждать, что тотрасцвет синтетической органической химии, который пришелся на XX век, во многом обязан В. Гриньяру и его реакции.ãàíÖêÄíìêÄ1. Вацуро К.В., Мищенко Г.Л. Именные реакции в органической химии. М.: Химия, 1976. 528 с.2. Черкасов Р.А. Элементоорганические соединения:Интеграция химии на современном этапе // Соросовский Образовательный Журнал. 1997. № 5.
С. 30–34.3. Агрономов А.Е. Избранные главы органической химии. М.: Химия, 1990. С. 254–308.4. Леменовский Д.А. Сандвичевые металлокомплексные соединения. Ферроцен // Соросовский Образовательный Журнал. 1997. № 2. С. 64–69.5. Сосновских В.Я., Есафов В.И., Прошутинский В.И.
//Журн. орган. химии. 1979. Т. 15, № 10. С. 2051–2055.6. Шабаров Ю.С. Органическая химия. М.: Химия,1996. Т. 2. С. 717–718.* * *OCH3MgIáÄäãûóÖçàÖOHВячеслав Яковлевич Сосновских, кандидат химических наук, доцент кафедры органической химии Уральского государственного университетаим. А.М.
Горького. Область научных интересов –тонкий органический синтез, магнийорганическиесоединения, фторсодержащие гетероциклическиесистемы. Автор более 60 научных работ и учебныхпособий.53.