Фураны в синтезе азагетероциклов (1098257), страница 52

Файл №1098257 Фураны в синтезе азагетероциклов (Фураны в синтезе азагетероциклов) 52 страницаФураны в синтезе азагетероциклов (1098257) страница 522019-03-132019-03-13СтудИзба

Фураны в синтезе азагетероциклов

Просмтор этого файла доступен только зарегистрированным пользователям. Но у нас супер быстрая регистрация: достаточно только электронной почты!

Регистрация/авторизация

Текст из файла (страница 52)

Т.пл. 205–206 °C (CH2Cl2/петролейный эфир). Лит. 199–200 °C [387]. Найдено, %: C, 65.88; H, 7.27; N, 16.96. C9H12N2O (164.20). Вычислено, %: C, 65.83; H, 7.37; N, 17.06. Спектр ЯМР 1Н (400 MГц, СDCl3, δ,КССВ): 1.25 (т, 3J = 7.5, 3Н, Ме), 2.55 (кв, 3J = 7.5, 2Н, СН2), 4.49 (уш. с, 2H, СН2), 4.59(уш. с, 2H, СН2), 5.94–5.96 (м, 2H, HPyr), 7.30 (уш. с, 1Н, NH). Спектр ЯМР 13С (100 МГц,СDCl3, δ): 13.0, 19.2, 40.1, 45.8, 102.9, 105.8, 120.0, 133.5, 167.9. Масс-спектр (ЭУ, 70 эВ,m/z, Iотн., %): 164 (100) [M+], 149 (81), 135 (30), 121 (32), 109 (21), 93 (27), 77 (16), 65 (18),59 (24), 53 (29), 43 (27).

ИК (KBr): νmax 3197, 1660, 1494, 1465, 1442, 1406, 1377, 1327,1186, 1087, 1016, 837, 763 см-1.6-трет-Бутил-1,2-дигидропирроло[1,2-a]пиразин-3(4Н)-он (93c). Выход 0.70 г (73%).Порошок кремового цвета. Т.пл. 168–169 °C (CH2Cl2/петролейный эфир).Найдено, %: C, 69.02; H, 8.20; N, 14.66. C11H16N2O (192.26). Вычислено,%: C, 68.72; H, 8.39; N, 14.57. Спектр ЯМР 1Н (400 MГц, СDCl3, δ,КССВ): 1.36 (c, 9Н, t-Bu), 4.52 (уш.

с, 2H, СН2), 4.73 (с, 2H, СН2), 5.89 (д, 3J = 3.6, 1H, HPyr),5.98 (д, 3J = 3.6, 1H, HPyr), 7.63 (уш. с, 1Н, NH). Спектр ЯМР 13С (100 МГц, СDCl3, δ): 30.4(3C), 31.9, 39.5, 48.9, 102.3, 105.7, 122.1, 140.5, 168.2. Масс-спектр (ЭУ, 70 эВ, m/z, Iотн.,277%): 192 (35) [M+], 177 (100), 149 (10), 120 (19), 101 (10), 59 (13), 43 (30).

ИК (KBr): νmax3197, 1693, 1496, 1448, 1394, 1357, 1332, 1303, 1151, 1004, 763 см-1.1,6-Диметил-1,2-дигидропирроло[1,2-a]пиразин-3(4Н)-он (93d). Выход 0.29 г (32%).Кристаллы кремового цвета. Т.пл. 154–155 °C (EtOAc/петролейный эфир).Найдено, %: C, 66.05; H, 7.19; N, 17.14. C9H12N2O (164.20). Вычислено, %:C, 65.83; H, 7.37; N, 17.06. Спектр ЯМР 1Н (300 MГц, СDCl3, δ, КССВ):1.55 (д, 3J = 6.6, 3Н, Ме), 2.22 (с, 3Н, Ме), 4.40 (д, 2J = 17.6, 1H, СН2), 4.49 (д, 2J = 17.6, 1H,СН2), 4.70–4.81 (м, 1Н, СН), 5.90 (д, 3J = 3.4, 1H, HPyr), 5.94 (д, 3J = 3.4, 1H, HPyr), 7.92 (уш.с, 1Н, NH). Спектр ЯМР 13С (75 МГц, СDCl3, δ): 11.5, 22.5, 45.8, 46.4, 102.0, 107.1, 126.6,126.7, 167.8.

Масс-спектр (ЭУ, 70 эВ, m/z, Iотн., %): 164 (77) [M+], 149 (100), 121 (33), 94(49), 53 (26), 44 (26). ИК (KBr): νmax 3184, 1670, 1494, 1467, 1394, 1319, 829, 748 см-1.6-Метил-1-фенил-1,2-дигидропирроло[1,2-a]пиразин-3(4Н)-он (93е). Выход 0.14 г(15%). Бежевые кристаллы. Т.пл. 144–145 °C (EtOAc/петролейный эфир).Найдено, %: C, 74.20; H, 6.02; N, 12.17. C14H14N2O (226.27).

Вычислено, %:C, 74.31; H, 6.24; N, 12.38. Спектр ЯМР 1Н (400 MГц, СDCl3, δ, КССВ):2.22 (с, 3Н, Ме), 4.47 (д, 2J = 17.6, 1H, СН2), 4.54 (д, 2J = 17.6, 1H, СН2), 5.61 (д, 3J = 3.4,1H, HPyr), 5.70 (уш. с, 1Н, СН), 5.89 (д, 3J = 3.4, 1H, HPyr), 6.85 (уш. с, 1Н, NH), 7.29–7.40 (м,5Н, HPh). Спектр ЯМР 13С (100 МГц, СDCl3, δ): 11.6, 46.1, 55.4, 104.5, 107.5, 125.2, 127.1,127.2 (2C), 128.6, 129.1 (2C), 140.7, 167.3. Масс-спектр (ЭУ, 70 эВ, m/z, Iотн., %): 226 (65)[M+], 211 (60), 149 (100), 121 (15), 104 (10), 94 (34), 77 (20), 52 (13), 43 (25). ИК (KBr): νmax3192, 1658, 1433, 1350, 1315, 1276, 1022, 850, 756 см-1.6-Метил-2-(2-фторфенил)-1,2-дигидропирроло[1,2-a]пиразин-3(4Н)-он(93f).Выход0.69 г (74%).

Белый порошок. Т.пл. 166–167 °C (EtOH). Найдено, %: C,68.86; H, 5.14; N, 11.46. C14H13FN2O (244.26). Вычислено, %: C, 68.84;H, 5.36; N, 11.47. Спектр ЯМР 1Н (400 MГц, СDCl3, δ, КССВ): 2.29 (с,3Н, Ме), 4.67 (c, 2H, СН2), 4.85 (c, 2H, СН2), 5.96 (д, 3J = 3.1, 1H, HPyr), 6.00 (д, 3J = 3.1, 1H,HPyr), 7.17–7.28 (м, 2Н, HAr), 7.37–7.40 (м, 2Н, HAr). Спектр ЯМР 13С (100 МГц, СDCl3, δ):11.3, 46.8, 48.1 (д, 4JCF = 2.5), 102.5, 107.1, 116.8 (д, 2JCF = 19.9), 120.9, 124.8 (д, 3JCF = 3.8),126.9, 128.6 (д, 4JCF = 1.4), 128.7 (д, 2JCF = 13.0), 129.6 (д, 3JCF = 7.9), 157.6 (д, 1JCF = 250.9),165.0. Масс-спектр (ЭУ, 70 эВ, m/z, Iотн., %): 244 (100) [M+], 215 (30), 122 (21), 107 (78), 95(20), 78 (17), 66 (15), 43 (14). ИК (KBr): νmax 1658, 1504, 1329, 1222, 1019, 820, 754 см-1.6-Метил-2-(4-метилфенил)-1,2-дигидропирроло[1,2-a]пиразин-3(4Н)-он (93g).

Выход0.64 г (69%). Бесцветные кристаллы. Т.пл. 145–146 °C (бензол/петролейный эфир). Найдено, %: C, 74.72; H, 6.56; N, 11.45. C15H16N2O (240.30). Вычислено, %: C, 74.97; H, 6.71; N,27811.66. Спектр ЯМР 1Н (360 MГц, СDCl3, δ, КССВ): 2.27 (с, 3Н,Ме), 2.39 (с, 3Н, Ме), 4.64 (c, 2H, СН2), 4.85 (c, 2H, СН2), 5.93 (д,3J = 3.4, 1H, HPyr), 5.97 (д, 3J = 3.4, 1H, HPyr), 7.21 (д, 3J = 8.4, 2Н,HAr), 7.25 (д, 3J = 8.4, 2Н, HAr). Спектр ЯМР 13С (90 МГц, СDCl3, δ): 11.5, 21.2, 47.2, 48.6,102.5, 107.2, 121.4, 125.5 (2С), 127.0, 130.1 (2С), 137.3, 139.1, 165.1. Масс-спектр (ЭУ, 70эВ, m/z, Iотн., %): 240 (99) [M+], 211 (15), 130 (13), 119 (45), 107 (100), 91 (60), 79 (34), 66(67), 52 (32), 43 (36).

ИК (KBr): νmax 1674, 1512, 1465, 1400, 1319, 1278, 1132, 815, 756 см-1.6-Метил-2-(4-метоксифенил)-1,2-дигидропирроло[1,2-a]пиразин-3(4Н)-он (93h). Выход 0.58 г (62%). Белый порошок. Т.пл. 135–136 °C (CH2Cl2/петролейный эфир). Найдено, %: C, 70.15; H, 6.39; N, 10.92. C15H16N2O2(256.30). Вычислено, %: C, 70.29; H, 6.29; N, 10.93. Спектр ЯМР1Н(400 MГц, СDCl3, δ, КССВ): 2.26 (с, 3Н, Ме), 3.82 (с, 3Н, МеO), 4.63 (c, 2H, СН2), 4.83(c, 2H, СН2), 5.92 (д, 3J = 3.0, 1H, HPyr), 5.96 (д, 3J = 3.0, 1H, HPyr), 6.96 (д, 3J = 8.9, 2Н, HAr),7.23 (д, 3J = 8.9, 2Н, HAr). Спектр ЯМР13С(100 МГц, СDCl3, δ): 11.4, 47.1, 48.8, 55.6,102.5, 107.2, 114.7 (2C), 121.4, 126.9 (2С), 127.0, 134.4, 158.6, 165.2.

Масс-спектр (ЭУ, 70эВ, m/z, Iотн., %): 256 (75) [M+], 107 (100), 76 (15), 43 (18). ИК (KBr): νmax 1652, 1509, 1441,1326, 1235, 1139, 1033, 827, 753 см-1.6-Метил-2-(4-хлорфенил)-1,2-дигидропирроло[1,2-a]пиразин-3(4Н)-он(93i).Выход0.65 г (69%). Порошок кремового цвета. Т.пл. 178–179 °C (бензол/петролейный эфир). Найдено, %: C, 64.61; H, 5.20; N, 10.71.C14H13ClN2O (260.72). Вычислено, %: C, 64.50; H, 5.03; N, 10.74.Спектр ЯМР 1Н (400 MГц, СDCl3, δ, КССВ): 2.16 (с, 3Н, Ме), 4.53 (c, 2H, СН2), 4.75 (c,2H, СН2), 5.84 (д, 3J = 3.4, 1H, HPyr), 5.86 (д, 3J = 3.4, 1H, HPyr), 7.17 (д, 3J = 8.7, 2Н, HAr),7.30 (д, 3J = 8.7, 2Н, HAr).

Спектр ЯМР13С(100 МГц, СDCl3, δ): 11.5, 47.2, 48.2, 102.8,107.3, 121.1, 126.9 (2С), 127.2, 129.6 (2C), 132.9, 140.1, 165.3. Масс-спектр (ЭУ, 70 эВ, m/z,Iотн., %): 262/260 (20/56) [M+], 107 (100), 43 (20). ИК (KBr): νmax 1664, 1490, 1433, 1394,1325, 1273, 1203, 1083, 1012, 827, 752, 719 см-1.6-Метил-2-(4-фторфенил)-1,2-дигидропирроло[1,2-a]пиразин-3(4Н)-он(93j).Выход0.62 г (67%). Бесцветные кристаллы. Т.пл. 168–169 °C (бензол/петролейный эфир). Найдено, %: C, C, 69.04; H, 5.55; N, 11.27. C14H13FN2O(244.26). Вычислено, %: C, 68.84; H, 5.36; N, 11.47. Спектр ЯМР 1Н(400 MГц, СDCl3, δ, КССВ): 2.27 (с, 3Н, Ме), 4.64 (c, 2H, СН2), 4.85 (c, 2H, СН2), 5.94 (д, 3J= 3.4, 1H, HPyr), 5.97 (д, 3J = 3.4, 1H, HPyr), 7.10–7.17 (м, 2Н, HAr), 7.27–7.34 (м, 2Н, HAr).Спектр ЯМР13С(100 МГц, СDCl3, δ): 11.5, 47.2, 48.6, 102.7, 107.3, 116.4 (д, 2JCF = 22.8,2792C), 121.1, 127.2, 127.5 (д, 3JCF = 8.6, 2C), 137.5 (д, 4JCF = 3.1), 161.5 (д, 1JCF = 247.1), 165.3.Масс-спектр (ЭУ, 70 эВ, m/z, Iотн., %): 244 (100) [M+], 107 (80), 95 (11), 78 (12), 66 (11), 52(10), 43 (33).

ИК (KBr): νmax 1641, 1517, 1471, 1446, 1396, 1325, 1226, 1136, 833, 746 см-1.6-Метил-2-[4-(трифторметил)фенил]-1,2-дигидропирроло[1,2-a]пиразин-3(4Н)-он(93k). Выход 0.66 г (70%). Бесцветные кристаллы. Т.пл. 208–209°C(бензол/петролейный эфир). Найдено, %: C, 61.13; H, 4.25; N, 9.47.C15H13F3N2O (294.27). Вычислено, %: C, 61.22; H, 4.45; N, 9.52.Спектр ЯМР 1Н (600 MГц, СDCl3, δ, КССВ): 2.28 (с, 3Н, Ме), 4.67 (c, 2H, СН2), 4.91 (c,2H, СН2), 5.97 (д, 3J = 3.4, 1H, HPyr), 5.98 (д, 3J = 3.4, 1H, HPyr), 7.49 (д, 3J = 8.2, 2Н, HAr),7.71 (д, 3J = 8.2, 2Н, HAr). Спектр ЯМР13С(150 МГц, СDCl3, δ): 11.5, 47.4, 47.9, 103.0,107.4, 121.0, 123.9 (кв, 1JCF = 272.2), 125.6 (2С), 126.5 (кв, 3JCF = 3.7, 2C), 127.4, 129.1 (кв,2JCF = 32.9), 144.7, 165.5.

Масс-спектр (ЭУ, 70 эВ, m/z, Iотн., %): 294 (100) [M+], 265 (13),145 (10), 107 (95), 94 (32), 78 (32), 65 (27), 54 (15), 43 (42). ИК (KBr): νmax 1665, 1611, 1439,1325, 1283, 1167, 1119, 1066, 1020, 834, 761 см-1.6-Метил-2-[3-(трифторметил)фенил]-1,2-дигидропирроло[1,2-a]пиразин-3(4Н)-он(93l). Выход 0.56 г (59%). Бесцветные иглы. Т.пл. 128–129°C (бензол/петролейный эфир).

Найдено, %: C, 61.28; H, 4.39; N, 9.43.C15H13F3N2O (294.27). Вычислено, %: C, 61.22; H, 4.45; N, 9.52.Спектр ЯМР 1Н (400 MГц, СDCl3, δ, КССВ): 2.28 (с, 3Н, Ме), 4.66 (c, 2H, СН2), 4.91 (c,2H, СН2), 5.96 (д, 3J = 3.4, 1H, HPyr), 5.98 (д, 3J = 3.4, 1H, HPyr), 7.55–7.60 (м, 3Н, HAr), 7.60–7.63 (м, 1Н, HAr). Спектр ЯМР13С(100 МГц, СDCl3, δ): 11.5, 47.3, 48.1, 103.0, 107.4,121.0, 122.3 (кв, 3JCF = 3.8), 123.7 (кв, 1JCF = 272.5), 124.0 (кв, 3JCF = 3.8), 127.4, 129.1 (кв,4JCF = 1.1), 129.9, 131.9 (кв, 2JCF = 32.8), 142.1, 165.5. ИК (KBr): νmax 1660, 1452, 1325, 1257,1167, 1118, 1090, 760 см-1.4,6-Диметил-1,2-дигидропирроло[1,2-a]пиразин-3(4Н)-он (93m).

Выход 0.59 г (65%).Белый порошок. Т.пл. 143–144 °C (бензол/петролейный эфир). Найдено, %:C, 65.88; H, 7.43; N, 16.99. C9H12N2O (164.20). Вычислено, %: C, 65.83; H,7.37; N, 17.06. Спектр ЯМР 1Н (400 MГц, СDCl3, δ, КССВ): 1.56 (д, 3J = 7.1,3Н, Ме), 2.24 (с, 3Н, Ме), 4.42 (дд, 2J = 15.2, 3J = 4.6, 1H, СН2), 4.58 (уш.

д, 2J = 15.2, 1H,СН2), 4.62 (кв, 3J = 7.1, 1Н, СН), 5.88 (д, 3J = 3.4, 1H, HPyr), 5.91 (д, 3J = 3.4, 1H, HPyr), 7.79(уш. с, 1Н, NH). Спектр ЯМР 13С (100 МГц, СDCl3, δ): 11.3, 20.0, 39.3, 53.1, 102.4, 107.5,120.6, 126.3, 172.1. ИК (KBr): νmax 3170, 1684, 1440, 1322, 804, 762 см-1.2804-Изопропил-6-метил-1,2-дигидропирроло[1,2-a]пиразин-3(4Н)-он (93n).

Выход 0.52 г(57%). Белый порошок. Т.пл. 146–147 °C (CH2Cl2/петролейный эфир). Найдено, %: C, 68.65; H, 8.41; N, 14.59. C11H16N2O (192.26). Вычислено, %: C,68.72; H, 8.39; N, 14.57. Спектр ЯМР 1Н (400 MГц, СDCl3, δ, КССВ): 1.02(д, 3J = 7.0, 3H, Ме), 1.08 (д, 3J = 7.0, 3H, Ме), 2.21 (с, 3Н, Ме), 2.15–2.23 (м, 1Н, СН), 4.31(д, 3J = 6.3, 1H, СН), 4.35 (дд, 2J = 15.3, 3J = 5.2, 1H, СН2), 4.54 (д, 2J = 15.3, 1H, СН2), 5.87(д, 3J = 3.4, 1H, HPyr), 5.90 (д, 3J = 3.4, 1H, HPyr), 7.80 (д, 3J = 5.2, 1Н, NH). Спектр ЯМР 13С(100 МГц, СDCl3, δ): 11.8, 18.1, 19.9, 34.2, 39.7, 63.2, 102.4, 107.6, 122.0, 127.0, 170.6. ИК(KBr): νmax 3192, 1671, 1463, 1438, 1389, 1327, 1293, 1199, 1040, 860, 772 см-1.N-[(5-Метил-2-фурил)метил]-3-(1,3-диоксо-1,3-дигидро-2H-изоиндол-2-ил)пропанамид (95). К раствору фурфуриламина 89b (5.0 г, 45.05ммоль) в бензоле (50 мл) по каплям добавляют раствор 3(фталимидо)пропионилхлорида 94 (11.77 г, 49.56 ммоль) вбензоле (50 мл).

Характеристики

Тип файла

PDF-файл

Размер

12,13 Mb

Материал

Фураны в синтезе азагетероциклов

Тип материала

Докторская диссертация

Предмет

Химия

Высшее учебное заведение

МГУ им. Ломоносова

Список файлов диссертации

furany-v-sinteze-azageterociklov.rar

Прочти меня!!!.txt

Фураны в синтезе азагетероциклов.pdf

Поделитесь ссылкой:

Ставлю 10/10
Все нравится, очень удобный сайт, помогает в учебе. Кроме этого, можно заработать самому, выставляя готовые учебные материалы на продажу здесь. Рейтинги и отзывы на преподавателей очень помогают сориентироваться в начале нового семестра. Спасибо за такую функцию. Ставлю максимальную оценку.

Лучшая платформа для успешной сдачи сессии
Познакомился со СтудИзбой благодаря своему другу, очень нравится интерфейс, количество доступных файлов, цена, в общем, все прекрасно. Даже сам продаю какие-то свои работы.

Студизба ван лав ❤
Очень офигенный сайт для студентов. Много полезных учебных материалов. Пользуюсь студизбой с октября 2021 года. Серьёзных нареканий нет. Хотелось бы, что бы ввели подписочную модель и сделали материалы дешевле 300 рублей в рамках подписки бесплатными.

Отличный сайт
Лично меня всё устраивает - и покупка, и продажа; и цены, и возможность предпросмотра куска файла, и обилие бесплатных файлов (в подборках по авторам, читай, ВУЗам и факультетам). Есть определённые баги, но всё решаемо, да и администраторы реагируют в течение суток.

Маленький отзыв о большом помощнике!
Студизба спасает в те моменты, когда сроки горят, а работ накопилось достаточно. Довольно удобный сайт с простой навигацией и огромным количеством материалов.

Студ. Изба как крупнейший сборник работ для студентов
Тут дофига бывает всего полезного. Печально, что бывают предметы по которым даже одного бесплатного решения нет, но это скорее вопрос к студентам. В остальном всё здорово.

Спасательный островок
Если уже не успеваешь разобраться или застрял на каком-то задание поможет тебе быстро и недорого решить твою проблему.

Всё и так отлично
Всё очень удобно. Особенно круто, что есть система бонусов и можно выводить остатки денег. Очень много качественных бесплатных файлов.

Отзыв о системе "Студизба"
Отличная платформа для распространения работ, востребованных студентами. Хорошо налаженная и качественная работа сайта, огромная база заданий и аудитория.

Отличный помощник
Отличный сайт с кучей полезных файлов, позволяющий найти много методичек / учебников / отзывов о вузах и преподователях.

Отлично помогает студентам в любой момент для решения трудных и незамедлительных задач
Хотелось бы больше конкретной информации о преподавателях. А так в принципе хороший сайт, всегда им пользуюсь и ни разу не было желания прекратить. Хороший сайт для помощи студентам, удобный и приятный интерфейс. Из недостатков можно выделить только отсутствия небольшого количества файлов.

Спасибо за шикарный сайт
Великолепный сайт на котором студент за не большие деньги может найти помощь с дз, проектами курсовыми, лабораторными, а также узнать отзывы на преподавателей и бесплатно скачать пособия.