Фураны в синтезе азагетероциклов (1098257), страница 44

Файл №1098257 Фураны в синтезе азагетероциклов (Фураны в синтезе азагетероциклов) 44 страницаФураны в синтезе азагетероциклов (1098257) страница 442019-03-132019-03-13СтудИзба

Фураны в синтезе азагетероциклов

Просмтор этого файла доступен только зарегистрированным пользователям. Но у нас супер быстрая регистрация: достаточно только электронной почты!

Регистрация/авторизация

Текст из файла (страница 44)

Выход 739 мг (54%, метод А); 572 мг (52%, метод Б).Жёлтый порошок. Т.пл. 173-174 С (гексан/EtOAc). Найдено, %: C,66.12; H, 4.61. C18H15ClN2O2 (326.78). Вычислено, %: C, 66.16; H,4.63. Спектр ЯМР 1Н (300 МГц, СDCl3, δ, КССВ): 2.30–2.35 (м, 2H,CH2), 2.33 (с, 3H, Ме), 2.38 (с, 3H, Ме), 2.82–2.87 (м, 2H, CH2), 6.15(д, 3J = 3.1, 1H, HFur), 6.31 (д, 3J = 3.1, 1H, HFur), 7.33 (д, 3J = 8.7, 1H, HAr), 7.51 (дд, 3J = 8.7,4J = 2.1, 1H, HAr), 8.52 (д, 4J = 2.1, 1H, HAr). Спектр ЯМР13С(50 МГц, СDCl3, δ): 13.8,22.5, 24.4, 24.6, 105.5, 106.9, 113.2, 126.4, 126.8, 128.1, 132.7, 133.0, 134.6, 135.1, 145.5,152.9, 158.3, 163.2. Масс-спектр (ЭУ, 70 эВ, m/z, Iотн., %): 329/327 (5/15) [M+ + 1], 328/326(28/83) [M+], 293 (28), 292 (100), 249 (18), 208 (15). ИК (KBr): νmax 1667, 1593, 1478, 1292,1218, 1019, 964, 894, 814, 729 см-1.8-Бромо-2-метил-5-(5-метил-2-фурил)-3,4-дигидро-10Н-пиридазино[1,6-b]изохинолин10-он (65c).

Выход 917 мг (59%, метод А); 675 мг (54%, метод Б).Жёлтый порошок. Т.пл. 196-197 С (гексан/EtOAc). Найдено, %: C,58.27; H, 4.02. C18H15BrN2O2 (371.23). Вычислено, %: C, 58.24; H,4.07. Спектр ЯМР 1Н (300 МГц, СDCl3, δ, КССВ): 2.30–2.35 (м, 2H,CH2), 2.32 (с, 3H, Ме), 2.37 (с, 3H, Ме), 2.80–2.85 (м, 2H, CH2), 6.14(д, 3J = 3.0, 1H, HFur), 6.30 (д, 3J = 3.0, 1H, HFur), 7.25 (д, 3J = 8.7, 1H, HAr), 7.64 (дд, 3J = 8.7,4J = 2.1, 1H, HAr), 8.67 (д, 4J = 2.1, 1H, HAr). Спектр ЯМР24713С(50 МГц, СDCl3, δ): 13.8,22.6, 24.4, 24.6, 105.5, 106.9, 113.2, 120.5, 126.5, 127.1, 131.2, 135.0, 135.3, 135.7, 145.4,152.9, 158.1, 163.1. Масс-спектр (ЭУ, 70 эВ, m/z, Iотн., %): 373/371 (20/20), [M+ + 1],372/370 (95/100) [M+], 329 (15), 327 (14), 290 (12), 288 (11).

ИК (KBr): νmax 1669, 1594,1475, 1292, 1217, 1022, 890, 812 см-1.8-Иодо-2-метил-5-(5-метил-2-фурил)-3,4-дигидро-10Н-пиридазино[1,6-b]изохинолин10-он (65d). Выход 876 мг (50%, метод А); 761 мг (54%, метод Б).Жёлтый порошок. Т.пл. 203-204 С (гексан/ EtOAc). Найдено, %: C,51.64; H, 3.66. C18H15IN2O2 (418.23). Вычислено, %: C, 51.69; H, 3.61.Спектр ЯМР 1Н (300 МГц, СDCl3, δ, КССВ): 2.30–2.35 (м, 2H, CH2),2.33 (с, 3H, Ме), 2.37 (с, 3H, Ме), 2.80–2.85 (м, 2H, CH2), 6.14 (д, 3J =3.0, 1H, HFur), 6.30 (д, 3J = 3.0, 1H, HFur), 7.11 (д, 3J = 8.6, 1H, HAr), 7.84 (дд, 3J = 8.6, 4J = 1.8,1H, HAr), 8.88 (д, 4J = 1.8, 1H, HAr).

Спектр ЯМР 13С (50 МГц, СDCl3, δ): 13.8, 22.6, 24.3,24.6, 91.4, 105.5, 106.9, 113.2, 126.4, 127.1, 135.4, 135.5, 137.2, 141.2, 145.3, 152.9, 157.9,163.2. Масс-спектр (ЭУ, 70 эВ, m/z, Iотн., %): 418 (100) [M+], 403 (15), 378 (22), 375 (11).ИК (KBr): νmax 1661, 1590, 1290, 1214, 963, 877, 813 см-1.2-Метил-5-(5-метил-2-фурил)-7-хлор-3,4-дигидро-10Н-пиридазино[1,6-b]изохинолин10-он (65e). Выход 944 мг (69%, метод А); 539 мг (49%, метод Б).Жёлтый порошок. Т.пл.

210-211 С (гексан/EtOAc). Найдено, %: C,66.07; H, 4.63. C18H15ClN2O2 (326.78). Вычислено, %: C, 66.16; H,4.63. Спектр ЯМР 1Н (300 МГц, СDCl3, δ, КССВ): 2.30–2.35 (м, 2H,CH2), 2.32 (с, 3H, Ме), 2.39 (с, 3H, Ме), 2.81–2.86 (м, 2H, CH2), 6.15(д, 3J = 3.0, 1H, HFur), 6.32 (д, 3J = 3.0, 1H, HFur), 7.36 (д, 4J = 1.8, 1H, HAr), 7.38 (дд, 3J = 8.5,4J = 1.8, 1H, HAr), 8.47 (д, 3J = 8.5, 1H, HAr). Спектр ЯМР13С(50 МГц, СDCl3, δ): 13.8,22.6, 24.3, 24.6, 105.0, 107.0, 113.2, 124.0, 127.0, 130.6 (2C), 136.3, 137.5, 139.3, 145.2, 153.0,158.7, 162.9. Масс-спектр (ЭУ, 70 эВ, m/z, Iотн., %): 329/327 (6/21) [M+ + 1], 328/326(30/100) [M+], 286 (18), 283 (17), 244 (14), 242 (11).

ИК (KBr): νmax 1666, 1598, 1552, 1428,1319, 1152, 1090, 1021, 967, 873, 780, 701 см-1.7-Бромо-2-метил-5-(5-метил-2-фурил)-3,4-дигидро-10Н-пиридазино[1,6-b]изохинолин10-он (65f). Выход 917 мг (59%, метод А); 638 мг (51%, метод Б).Жёлтый порошок. Т.пл. 228-229 С (гексан/EtOAc). Найдено, %: C,58.21; H, 4.02. C18H15BrN2O2 (371.23). Вычислено, %: C, 58.24; H,4.07. Спектр ЯМР 1Н (300 МГц, СDCl3, δ, КССВ): 2.30–2.35 (м, 2H,CH2), 2.31 (с, 3H, Ме), 2.38 (с, 3H, Ме), 2.80–2.85 (м, 2H, CH2), 6.15(д, 3J = 3.1, 1H, HFur), 6.31 (д, 3J = 3.1, 1H, HFur), 7.52 (д, 4J = 2.0, 1H, HAr), 7.53 (дд, 3J = 9.1,2484J = 2.0, 1H, HAr), 8.38 (д, 3J = 9.1, 1H, HAr).

Спектр ЯМР13С(50 МГц, СDCl3, δ): 13.8,22.6, 24.3, 24.6, 104.9, 107.0, 113.3, 124.4, 127.1, 128.1, 129.8, 130.6, 136.3, 137.7, 145.2,153.0, 158.8, 162.9. Масс-спектр (ЭУ, 70 эВ, m/z, Iотн., %): 373/371 (17/17), [M+ + 1],372/370 (100/100) [M+], 368 (15), 355 (10), 332 (11), 330 (11), 327 (19), 288 (14), 151 (16).ИК (KBr): νmax 1665, 1593, 1550, 1468, 1427, 1319, 1218, 1152, 1081, 1019, 909, 868, 790,779, 698 см-1.7-Иодо-2-метил-5-(5-метил-2-фурил)-3,4-дигидро-10Н-пиридазино[1,6-b]изохинолин10-он (65g).

Выход 910 мг (52%, метод А); 718 мг (51%, метод Б).Жёлтый порошок. Т.пл. 201-202 С (гексан/EtOAc). Найдено, %: C,51.65; H, 3.67. C18H15IN2O2 (418.23). Вычислено, %: C, 51.69; H, 3.61.Спектр ЯМР 1Н (300 МГц, СDCl3, δ, КССВ): 2.30–2.34 (м, 2H, CH2),2.32 (с, 3H, Ме), 2.39 (с, 3H, Ме), 2.80–2.84 (м, 2H, CH2), 6.15 (д, 3J =3.1, 1H, HFur), 6.31 (д, 3J = 3.1, 1H, HFur), 7.75 (д, 4J = 1.8, 1H, HAr), 7.76 (дд, 3J = 8.8, 4J = 1.8,1H, HAr), 8.22 (д, 3J = 8.8, 1H, HAr).

Спектр ЯМР13С(50 МГц, СDCl3, δ): 13.9, 22.6, 24.3,24.6, 101.0, 104.7, 107.1, 113.3, 124.8, 130.3, 133.4, 135.6, 136.1, 137.5, 145.1, 153.0, 159.0,163.0. Масс-спектр (ЭУ, 70 эВ, m/z, Iотн., %): 419 (28), [M+ + 1], 418 (100) [M+], 403 (15),378 (13), 375 (13). ИК (KBr): νmax 1665, 1591, 1545, 1465, 1346, 1318, 1218, 1153, 1079,1019, 867, 791 см-1.Получение 10Н-пиридазино[1,6-b]изохинолин-10-онов 68.Смесь соединения 65 (1 ммоль) и DDQ (1.1 ммоль) в бензоле (8 мл) кипятят с обратнымхолодильником в течение 5–7 минут (контроль методом ТСХ). Образующуюся суспензиювыливают в холодную воду (50 мл) и экстрагируют этилацетатом (330 мл). Объединённые органические фракции сушат безводным Na2SO4; растворитель упаривают при пониженном давлении.

Остаток очищают колоночной хроматографией на силикагеле (элюент:EtOAc/петролейный эфир, 1:2). Растворитель упаривают при пониженном давлении, продукт перекристаллизовывают из смеси этилацетата с петролейным эфиром.2-Метил-5-(5-метил-2-фурил)-10Н-пиридазино[1,6-b]изохинолин-10-он (68а). Выход171 мг (59%). Оранжевые иглы. Т.пл. 181-182 С (EtOAc/петролейныйэфир). Найдено, %: C, 74.55; H, 4.90.

C18H14N2O2 (290.32). Вычислено,%: C, 74.47; H, 4.86. Спектр ЯМР 1Н (600 МГц, DMSO-d6, δ, КССВ):2.37 (с, 3H, Ме), 2.43 (с, 3H, Ме), 6.35 (д, 3J = 3.0, 1H, HFur), 6.59 (д, 3J =3.0, 1H, HFur), 6.92 (д, 3J = 9.6, 1H, HAr), 7.52–7.53 (м, 1H, HAr), 7.58 (д, 3J= 9.6, 1H, HAr), 7.59–7.62 (м, 1H, HAr), 7.79–7.81 (м, 1H, HAr), 8.48–8.49 (м, 1H, HAr).Спектр ЯМР13С(150 МГц, DMSO-d6, δ): 13.5, 21.7, 102.5, 107.3, 113.7, 121.8, 122.3,249124.5, 126.5, 127.9, 131.5, 132.9, 133.3, 135.2, 144.7, 152.4, 152.7, 157.7. Масс-спектр (ЭУ,70 эВ, m/z, Iотн., %): 291 (15) [M+ + 1], 290 (51) [M+], 248 (31), 247 (100), 219 (16), 190 (12),151 (10). ИК (KBr): νmax 1683, 1605, 1526, 1473, 1299, 824, 802, 773, 693 см-1.2-Метил-5-(5-метил-2-фурил)-8-хлор-10Н-пиридазино[1,6-b]изохинолин-10-он(68b).Выход 199 мг (61%).

Оранжевые иглы. Т.пл. 222-223 С (EtOAc/петролейный эфир). Найдено, %: C, 66.50; H, 4.08. C18H13ClN2O2(324.76). Вычислено, %: C, 66.57; H, 4.03. Спектр ЯМР 1Н (600МГц, DMSO-d6, δ, КССВ): 2.37 (с, 3H, Ме), 2.45 (с, 3H, Ме), 6.36 (д,3J = 3.0, 1H, HFur), 6.61 (д, 3J = 3.0, 1H, HFur), 6.98 (д, 3J = 9.6, 1H,HAr), 7.56 (д, 3J = 8.8, 1H, HAr), 7.61 (д, 3J = 9.6, 1H, HAr), 7.83 (дд, 3J = 8.8, 4J = 2.4, 1H, HAr),8.41 (д, 4J = 2.4, 1H, HAr). Спектр ЯМР 13С (150 МГц, DMSO-d6, δ): 13.5, 21.7, 102.2, 107.4,114.0, 122.3, 123.3, 126.6, 127.0, 130.9, 131.5, 133.1, 133.7, 133.8, 144.3, 152.9, 153.0, 156.8.Масс-спектр (ЭУ, 70 эВ, m/z, Iотн., %): 327/325 (3/10) [M+ + 1], 326/324 (15/45) [M+], 284(10), 283 (37), 282 (22), 281 (100), 255 (11), 253 (22). ИК (KBr): νmax 1681, 1515, 1469, 1297,880, 824 см-1.8-Бром-2-метил-5-(5-метил-2-фурил)-10Н-пиридазино[1,6-b]изохинолин-10-он(68с).Выход 221 мг (60%).

Оранжевые иглы. Т.пл. 236-237 С (EtOAc/петролейный эфир). Найдено, %: C, 58.48; H, 3.51. C18H13BrN2O2(369.21). Вычислено, %: C, 58.56; H, 3.55. Спектр ЯМР 1Н (600МГц, DMSO-d6, δ, КССВ): 2.37 (с, 3H, Ме), 2.46 (с, 3H, Ме), 6.36 (д,3J = 3.0, 1H, HFur), 6.61 (д, 3J = 3.0, 1H, HFur), 6.99 (д, 3J = 9.6, 1H,HAr), 7.48 (д, 3J = 8.4, 1H, HAr), 7.61 (д, 3J = 9.6, 1H, HAr), 7.95 (дд, 3J = 8.4, 4J = 2.4, 1H, HAr),8.56 (д, 4J = 2.4, 1H, HAr). Спектр ЯМР 13С (150 МГц, DMSO-d6, δ): 13.5, 21.7, 102.2, 107.4,114.0, 119.2, 122.3, 123.6, 127.0, 129.8, 131.5, 133.8, 134.0, 135.8, 144.2, 152.9, 153.0, 156.7.Масс-спектр (ЭУ, 70 эВ, m/z, Iотн., %): 371/369 (10/13) [M+ + 1], 370/368 (43/48) [M+],328/326 (31/33), 327/325 (100/100), 299 (20), 297 (21), 217 (13), 218 (13), 190 (20), 189 (21),150 (18).

ИК (KBr): νmax 1680, 1516, 1466, 1333, 1297, 1023, 876, 822, 791 см-1.2-Метил-5-(5-метил-2-фурил)-7-хлор-10Н-пиридазино[1,6-b]изохинолин-10-он(68d).Выход 189 мг (58%). Оранжевые иглы. Т.пл. 233-234 С (EtOAc/петролейный эфир). Найдено, %: C, 66.64; H, 4.10. C18H13ClN2O2(324.76). Вычислено, %: C, 66.57; H, 4.03. Спектр ЯМР 1Н (300МГц, DMSO-d6, δ, КССВ): 2.38 (с, 3H, Ме), 2.45 (с, 3H, Ме), 6.35 (д,3J = 3.1, 1H, HFur), 6.61 (д, 3J = 3.1, 1H, HFur), 6.98 (д, 3J = 9.6, 1H,250HAr), 7.44 (д, 4J = 2.1, 1H, HAr), 7.56 (д, 3J = 9.6, 1H, HAr), 7.58 (дд, 3J = 8.7, 4J = 2.1, 1H, HAr),8.47 (д, 4J = 2.1, 1H, HAr). Спектр ЯМР 13С (75 МГц, DMSO-d6, δ): 13.5, 21.7, 102.2, 107.4,114.0, 122.3, 123.3, 126.6, 127.0, 130.9, 131.5, 133.1, 133.7, 133.8, 144.3, 152.9, 153.0, 156.8.Масс-спектр (ЭУ, 70 эВ, m/z, Iотн., %): 327/325 (4/6) [M+ + 1], 326/324 (17/44) [M+], 284/282(10/26), 283/281 (39/100), 255 (17), 253 (25), 177 (17), 149 (17).

Характеристики

Тип файла

PDF-файл

Размер

12,13 Mb

Материал

Фураны в синтезе азагетероциклов

Тип материала

Докторская диссертация

Предмет

Химия

Высшее учебное заведение

МГУ им. Ломоносова

Список файлов диссертации

furany-v-sinteze-azageterociklov.rar

Прочти меня!!!.txt

Фураны в синтезе азагетероциклов.pdf

Поделитесь ссылкой:

Ставлю 10/10
Все нравится, очень удобный сайт, помогает в учебе. Кроме этого, можно заработать самому, выставляя готовые учебные материалы на продажу здесь. Рейтинги и отзывы на преподавателей очень помогают сориентироваться в начале нового семестра. Спасибо за такую функцию. Ставлю максимальную оценку.

Лучшая платформа для успешной сдачи сессии
Познакомился со СтудИзбой благодаря своему другу, очень нравится интерфейс, количество доступных файлов, цена, в общем, все прекрасно. Даже сам продаю какие-то свои работы.

Студизба ван лав ❤
Очень офигенный сайт для студентов. Много полезных учебных материалов. Пользуюсь студизбой с октября 2021 года. Серьёзных нареканий нет. Хотелось бы, что бы ввели подписочную модель и сделали материалы дешевле 300 рублей в рамках подписки бесплатными.

Отличный сайт
Лично меня всё устраивает - и покупка, и продажа; и цены, и возможность предпросмотра куска файла, и обилие бесплатных файлов (в подборках по авторам, читай, ВУЗам и факультетам). Есть определённые баги, но всё решаемо, да и администраторы реагируют в течение суток.

Маленький отзыв о большом помощнике!
Студизба спасает в те моменты, когда сроки горят, а работ накопилось достаточно. Довольно удобный сайт с простой навигацией и огромным количеством материалов.

Студ. Изба как крупнейший сборник работ для студентов
Тут дофига бывает всего полезного. Печально, что бывают предметы по которым даже одного бесплатного решения нет, но это скорее вопрос к студентам. В остальном всё здорово.

Спасательный островок
Если уже не успеваешь разобраться или застрял на каком-то задание поможет тебе быстро и недорого решить твою проблему.

Всё и так отлично
Всё очень удобно. Особенно круто, что есть система бонусов и можно выводить остатки денег. Очень много качественных бесплатных файлов.

Отзыв о системе "Студизба"
Отличная платформа для распространения работ, востребованных студентами. Хорошо налаженная и качественная работа сайта, огромная база заданий и аудитория.

Отличный помощник
Отличный сайт с кучей полезных файлов, позволяющий найти много методичек / учебников / отзывов о вузах и преподователях.

Отлично помогает студентам в любой момент для решения трудных и незамедлительных задач
Хотелось бы больше конкретной информации о преподавателях. А так в принципе хороший сайт, всегда им пользуюсь и ни разу не было желания прекратить. Хороший сайт для помощи студентам, удобный и приятный интерфейс. Из недостатков можно выделить только отсутствия небольшого количества файлов.

Спасибо за шикарный сайт
Великолепный сайт на котором студент за не большие деньги может найти помощь с дз, проектами курсовыми, лабораторными, а также узнать отзывы на преподавателей и бесплатно скачать пособия.