Фураны в синтезе азагетероциклов (1098257), страница 39

Файл №1098257 Фураны в синтезе азагетероциклов (Фураны в синтезе азагетероциклов) 39 страницаФураны в синтезе азагетероциклов (1098257) страница 392019-03-132019-03-13СтудИзба

Фураны в синтезе азагетероциклов

Просмтор этого файла доступен только зарегистрированным пользователям. Но у нас супер быстрая регистрация: достаточно только электронной почты!

Регистрация/авторизация

Текст из файла (страница 39)

C26H33NO4 (423.54). Вычислено, %: C,73.73; H, 7.85; N, 3.31. Спектр ЯМР 1Н (400 МГц, DMSO-d6, δ, КССВ): 1.17 (с, 9Н, t-Bu),1.33 (c, 9Н, t-Bu), 2.27 (с, 3Н, Ме), 3.30 (с, 3Н, ОМе), 3.94 (с, 3Н, ОМе), 6.16 (д, 3J = 3.2, 1H,HFur), 6.46 (д, 3J = 3.2, 1H, HFur), 6.66 (с, 1H, HAr), 7.63 (д, 3J = 16.0, 1H, =CH), 7.76 (д, 3J =16.0, 1H, =CH), 11.79 (c, 1H, NH). Спектр ЯМР13С(100 МГц, DMSO-d6, δ): 15.4, 25.9(3C), 28.9 (3C), 32.3, 42.8, 55.5, 60.3, 103.7, 107.5, 110.6, 111.2, 120.1, 120.4, 120.5, 127.9,130.5, 131.8, 141.9, 144.7, 146.0, 163.2, 203.1. Масс-спектр (ЭУ, 70 эВ, m/z, Iотн., %): 423(100) [M+], 408 (28), 366 (83), 293 (58), 282 (25), 265 (20), 236 (33), 222 (13), 208 (14), 194(13), 180 (20), 167 (13), 57 (87), 44 (32).

ИК (KBr): νmax 3268, 2964, 1664, 1576, 1318, 1270,1223, 1195, 1095, 1042, 1006, 925, 805 см-1.(4E)-4-[5-Метил-3-(5-метилфуран-2-ил)-4,7-диметокси-1Н-индол-2-ил]бут-3-ен-2-он(34h). Выход 0.20 г (30%). Жёлтые кристаллы. Rf = 0.34 (ацетон/CH2Cl2/петролейный эфир, 1:1:3). Т.пл. 234–235 С (CH2Cl2/петролейный эфир). Найдено, %: C, 70.90; H, 6.21; N, 4.08. C20H21NO4(339.39). Вычислено, %: C, 70.78; H, 6.24; N, 4.13.

Спектр ЯМР 1Н(400 МГц, DMSO-d6, δ, КССВ): 2.27 (с, 6Н, 2Ме), 2.36 (с, 3Н, Ме), 3.36 (с, 3Н, ОМе), 3.92(с, 3Н, ОМе), 6.20 (д, 3J = 3.2, 1H, HFur), 6.46 (д, 3J = 3.2, 1H, HFur), 6.65 (с, 1H, HAr), 7.11 (д,3J = 16.4, 1H, =CH), 7.62 (д, 3J = 16.4, 1H, =CH), 11.78 (c, 1H, NH). Спектр ЯМР 13С (100МГц, CDCl3, δ): 13.4, 15.4, 27.6, 55.5, 60.3, 107.4, 107.7, 111.2, 111.3, 120.3, 120.6, 125.9,128.1, 131.2 (2С), 142.0, 144.6, 146.0, 151.4, 197.4. Масс-спектр (ЭУ, 70 эВ, m/z, Iотн., %):339 (100) [M+], 324 (66), 282 (15), 266 (15), 127 (10), 101 (14), 57 (14), 42 (27). ИК (KBr):νmax 3215, 1638, 1609, 1512, 1319, 1265, 1227, 1196, 1045 см-1.(1E)-1-[5-Метил-4,7-диметокси-3-(5-этилфуран-2-ил)-1Н-индол-2-ил]пент-1-ен-3-он(34i).

Выход 0.32 г (44%). Жёлтые кристаллы. Rf = 0.42 (ацетон/ CH2Cl2/петролейныйэфир, 1:1:3). Т.пл. 211–212С (CH2Cl2/петролейный эфир). Найдено, %: C, 71.88; H, 6.85;N, 3.88. C22H25NO4 (367.44). Вычислено, %: C, 71.91; H, 6.86; N, 3.81. Спектр ЯМР 1Н(400 МГц, DMSO-d6, δ, КССВ): 1.00 (т, 3J = 7.2, 3Н, Ме), 1.23 (т, 3J = 7.6, 3Н, Ме), 2.26 (с,2293Н, Ме), 2.58 (кв, 3J = 7.2, 2Н, CH2), 2.67 (кв, 3J = 7.6, 2Н, CH2), 3.34(с, 3Н, ОМе), 3.92 (с, 3Н, ОМе), 6.24 (д, 3J = 3.2, 1H, HFur), 6.50 (д,3J = 3.2, 1H, HFur), 6.65 (с, 1H, HAr), 7.20 (д, 3J = 16.4, 1H, =CH), 7.67(д, 3J = 16.4, 1H, =CH), 11.77 (c, 1H, NH). Спектр ЯМР13С(100МГц, CDCl3, δ): 8.8, 12.8, 16.0, 21.5, 34.4, 56.1, 60.9, 106.5, 108.2,111.5, 111.8, 120.8, 121.1, 125.3, 128.6, 130.6, 131.9, 142.6, 145.2, 146.6, 157.4, 200.3.

Массспектр (ЭУ, 70 эВ, m/z, Iотн., %): 367 (100) [M+], 352 (73), 338 (40), 310 (20), 252 (12), 183(10), 101 (10), 83 (10), 59 (14), 43 (32). ИК (KBr): νmax 3229, 1654, 1616, 1510, 1348, 1331,1302, 1267, 1227, 1186, 1148, 1036, 797 см-1.(1E)-1-[3-(5-Этилфуран-2-ил)-1Н-индол-2-ил]пент-1-ен-3-он (34j). Выход 0.23 г (40%).Тёмно-жёлтые кристаллы. Rf = 0.43 (ацетон/CH2Cl2/петролейный эфир,1:1:3). Т. пл. 196-197 С (CH2Cl2/петролейный эфир). Найдено, %: C,77.92; H, 6.78; N, 4.77.

C19H19NO2 (293.36). Вычислено, %: C, 77.79; H,6.53; N, 4.77. Спектр ЯМР 1Н (400 МГц, DMSO-d6, δ, КССВ): 1.07 (т, 3J= 7.2, 3Н, Ме), 1.29 (т, 3J = 7.6, 3Н, Ме), 2.73 (кв, 3J = 7.2, 2Н, СН2), 2.76 (кв, 3J = 7.6, 2Н,СН2), 6.28 (д, 3J = 3.2, 1H, HFur), 6.70 (д, 3J = 3.2, 1H, HFur), 6.90 (д, 3J = 16.0, 1H, =CH),7.10–7.14 (м, 1H, HAr), 7.26–7.31 (м, 1H, HAr), 7.40–7.42 (м, 1H, HAr), 7.84–7.86 (м, 1H, HAr),8.05 (д, 3J = 16.0, 1H, =CH), 11.74 (c, 1H, NH). Спектр ЯМР 13С (100 МГц, DMSO-d6, δ):8.3, 12.1, 20.9, 33.2, 106.5, 108.4, 111.6, 111.9, 120.4, 120.7, 124.6, 124.8, 124.9, 129.7, 130.5,137.7, 147.3, 156.5, 199.7. Масс-спектр (ЭУ, 70 эВ, m/z, Iотн., %): 293 (100) [M+], 264 (48),236 (32), 222 (14), 208 (16), 57 (54), 44 (28).

ИК (KBr): νmax 3293, 2964, 1649, 1609, 1331,1261, 1201, 1190, 1031, 959, 738 см-1.1-[2-(3-Оксопент-1-ен-1-ил)-1Н-индол-3-ил]гексан-1,4-дион (42а). Выход 0.08 г (12%).Жёлтые кристаллы. Rf = 0.42 (ацетон/CH2Cl2/петролейный эфир, 1:1:3).Т. пл. 200-201 С (CH2Cl2/петролейный эфир). Найдено, %: C, 73.13; H,6.79; N, 4.64. C19H21NO3 (311.37). Вычислено, %: C, 73.29; H, 6.80; N,4.50. Спектр ЯМР 1Н (300 МГц, СDCl3, δ, КССВ): 1.12 (т, 3J = 7.5, 3Н,Ме), 1.18 (т, 3J = 7.5, 3Н, Ме), 2.59 (кв, 3J = 7.5, 2Н, СН2), 2.67 (кв, 3J = 7.5, 2Н, СН2), 2.95–2.99 (м, 2Н, СН2), 3.32–3.36 (м, 2Н, СН2), 6.64 (д, 3J = 16.8, 1H, =CH), 7.17–7.22 (м, 1H,HAr), 7.26–7.31 (м, 1H, HAr), 7.41–7.44 (м, 1H, HAr), 7.85–7.87 (м, 1H, HAr), 8.06 (д, 3J = 16.8,1H, =CH), 10.31 (c, 1H, NH).

Спектр ЯМР 13С (75 МГц, СDCl3, δ): 8.1, 8.2, 31.6, 36.0, 36.3,37.5, 112.4, 117.6, 121.8, 122.7, 125.0, 126.5, 129.2, 132.5, 137.0, 137.8, 195.9, 202.3, 211.8.Масс-спектр (ЭУ, 70 эВ, m/z, Iотн., %): 311 (8) [M+], 272 (12), 254 (100), 198 (18), 170 (18),59 (12), 43 (20). ИК (KBr): νmax 3280, 1709, 1660, 1441, 1363, 1201, 1161, 979, 749 см-1.230Синтез 2-[(2-тозиламино)фенил]дифурилметанов 43К раствору соединения 28 (4 ммоль) в пиридине (7 мл) при комнатной температуре добавляют TsCl (1.06 г, 5.6 ммоль).

Реакционную смесь перемешивают в течение 40 минут,после чего выливают в избыток воды. Образовавшийся осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат, после чего перекристаллизовывают из смеси CH2Cl2/гексан (1:6), получая целевой продукт.Бис(5-трет-бутил-2-фурил)[2-(тозиламино)фенил]метан (43а). Выход 1.17 г (58%). Белый порошок. Т.пл. 129-131 С (CH2Cl2/гексан). Найдено, %: C, 71.35;H, 6.95; N, 2.80. C30H35NO4S (505.67).

Вычислено, %: C, 71.26; H, 6.98;N, 2.77. Спектр ЯМР 1Н (200 МГц, СDCl3, δ, КССВ): 1.25 (c, 18H, tBu), 2.41 (c, 3H, Ме), 4.94 (с, 1H, CH), 5.73 (д, 3J = 3.1, 2H, HFur), 5.85(д, 3J = 3.1, 2H, HFur), 6.77 (уш. с, 1H, NH), 6.86–6.90 (м, 1H, HAr), 7.07–7.13 (м, 1H, HAr), 7.20–7.27 (м, 3H, HAr), 7.49–7.53 (м, 1H, HAr), 7.64 (д, 3J = 8.2, 2H, HAr).ИК (KBr): νmax 3284, 2968, 1599, 1549, 1491, 1391, 1340, 1156, 1126, 1011, 905, 833, 779,671 см-1.Бис(5-трет-бутил-2-фурил)[4,5-диметокси-2-(тозиламино)фенил]метан (43b). Выход1.38 г (61%). Белый порошок. Т.пл.

117-119 С (CH2Cl2/гексан).Найдено, %: C, 67.94; H, 6.95; N, 2.48. C32H39NO6S (565.72). Вычислено, %: C, 68.05; H, 7.01; N, 2.45. Спектр ЯМР 1Н (200 МГц,СDCl3, δ, КССВ): 1.25 (c 18H, t-Bu), 2.42 (c, 3H, Me), 3.68 (c, 3H,OMe), 3.85 (c, 3H, OMe), 4.79 (c, 1 H, CH), 5.67 (д, 3J = 3.1, 2H,HFur), 5.83 (д, 3J = 3.1, 2H, HFur), 6.42 (с, 1H, HAr), 6.58 (уш. с, 1H, NH), 7.02 (с, 1H, HAr), 7.27(д, 3J = 8.2, 2H, HAr), 7.63 (д, 3J = 8.2, 2H, HAr). ИК (KBr): νmax 3282, 2959, 1600, 1513, 1462,1387, 1342, 1207, 1161, 1091, 1008, 904, 784, 678 см-1.Бис(5-трет-бутил-2-фурил)[4,5-метилендиокси-2(тозиламино)фенил]метан (43c).

Выход 1.43 г (65%). Белыйпорошок. Т.пл. 144-145 С (CH2Cl2/гексан). Найдено, %: C, 67.87;H, 6.48 N, 2.51. C31H35NO6S (549.68). Вычислено, %: C, 67.74; H,6.42; N, 2.55. Спектр ЯМР 1Н (200 МГц, СDCl3, δ, КССВ): 1.24 (c18H, t-Bu), 2.42 (c, 3H, Me), 4.78 (c, 1 H, CH), 5.68 (д, 3J = 3.1, 2H,HFur), 5.83 (д, 3J = 3.1, 2H, HFur), 5.94 (c, 2H, CH2), 6.37 (с, 1H, HAr), 6.57 (уш. с, 1H, NH),7.01 (с, 1H, HAr), 7.29 (д, 3J = 8.1, 2H, HAr), 7.68 (д, 3J = 8.1, 2H, HAr). ИК (KBr): νmax 3282,2968, 1511, 1482, 1408, 1358, 1156, 1041, 941, 895, 781, 674 см-1.231Бис(5-трет-бутил-2-фурил)[2-(тозиламино)-4,5-(этилендиокси)фенил]метан(43d).Выход 1.53 г (68%). Белый порошок. Т.пл. 188-189 С (CH2Cl2/гексан).

Найдено, %: C, 68.40; H, 6.74 N, 2.61. C32H37NO6S(563.70). Вычислено, %: C, 68.18; H, 6.62; N, 2.48. Спектр ЯМР1Н(300 МГц, СDCl3, δ, КССВ): 1.25 (c 18H, t-Bu), 2.42 (c, 3H, Me),4.17–4.24 (м, 4Н, CH2CH2), 4.78 (c, 1 H, CH), 5.69 (д, 3J = 3.0, 2H,HFur), 5.83 (д, 3J = 3.0, 2H, HFur), 6.42 (с, 1H, HAr), 6.52 (уш. с, 1H, NH), 7.00 (с, 1H, HAr), 7.27(д, 3J = 8.1, 2H, HAr), 7.66 (д, 3J = 8.1, 2H, HAr). ИК (KBr): νmax 3281, 2966, 1507, 1426, 1332,1305, 1166, 1067, 1015, 914, 780, 667 см-1.Синтез индолов 44.Этанольный раствор HCl (25 мл), полученный насыщением этанола (200 г) газообразнымHCl (100 г), добавляют к раствору соединения 43 (4 ммоль) в этаноле (20 мл). Полученнуюсмесь кипятят с обратным холодильником до полной конверсии исходного сульфамида 43(контроль методом ТСХ).

Характеристики

Тип файла

PDF-файл

Размер

12,13 Mb

Материал

Фураны в синтезе азагетероциклов

Тип материала

Докторская диссертация

Предмет

Химия

Высшее учебное заведение

МГУ им. Ломоносова

Список файлов диссертации

furany-v-sinteze-azageterociklov.rar

Прочти меня!!!.txt

Фураны в синтезе азагетероциклов.pdf

Поделитесь ссылкой:

Ставлю 10/10
Все нравится, очень удобный сайт, помогает в учебе. Кроме этого, можно заработать самому, выставляя готовые учебные материалы на продажу здесь. Рейтинги и отзывы на преподавателей очень помогают сориентироваться в начале нового семестра. Спасибо за такую функцию. Ставлю максимальную оценку.

Лучшая платформа для успешной сдачи сессии
Познакомился со СтудИзбой благодаря своему другу, очень нравится интерфейс, количество доступных файлов, цена, в общем, все прекрасно. Даже сам продаю какие-то свои работы.

Студизба ван лав ❤
Очень офигенный сайт для студентов. Много полезных учебных материалов. Пользуюсь студизбой с октября 2021 года. Серьёзных нареканий нет. Хотелось бы, что бы ввели подписочную модель и сделали материалы дешевле 300 рублей в рамках подписки бесплатными.

Отличный сайт
Лично меня всё устраивает - и покупка, и продажа; и цены, и возможность предпросмотра куска файла, и обилие бесплатных файлов (в подборках по авторам, читай, ВУЗам и факультетам). Есть определённые баги, но всё решаемо, да и администраторы реагируют в течение суток.

Маленький отзыв о большом помощнике!
Студизба спасает в те моменты, когда сроки горят, а работ накопилось достаточно. Довольно удобный сайт с простой навигацией и огромным количеством материалов.

Студ. Изба как крупнейший сборник работ для студентов
Тут дофига бывает всего полезного. Печально, что бывают предметы по которым даже одного бесплатного решения нет, но это скорее вопрос к студентам. В остальном всё здорово.

Спасательный островок
Если уже не успеваешь разобраться или застрял на каком-то задание поможет тебе быстро и недорого решить твою проблему.

Всё и так отлично
Всё очень удобно. Особенно круто, что есть система бонусов и можно выводить остатки денег. Очень много качественных бесплатных файлов.

Отзыв о системе "Студизба"
Отличная платформа для распространения работ, востребованных студентами. Хорошо налаженная и качественная работа сайта, огромная база заданий и аудитория.

Отличный помощник
Отличный сайт с кучей полезных файлов, позволяющий найти много методичек / учебников / отзывов о вузах и преподователях.

Отлично помогает студентам в любой момент для решения трудных и незамедлительных задач
Хотелось бы больше конкретной информации о преподавателях. А так в принципе хороший сайт, всегда им пользуюсь и ни разу не было желания прекратить. Хороший сайт для помощи студентам, удобный и приятный интерфейс. Из недостатков можно выделить только отсутствия небольшого количества файлов.

Спасибо за шикарный сайт
Великолепный сайт на котором студент за не большие деньги может найти помощь с дз, проектами курсовыми, лабораторными, а также узнать отзывы на преподавателей и бесплатно скачать пособия.