Диссертация (1150126), страница 26
Текст из файла (страница 26)
Енолизуемые 1-ацил-2-азабута-1,3-диены в условиях нуклеофильного/основногокатализа при комнатной температуре или в нейтральной среде при повышенныхтемпературах претерпевают1,5-экзо-триг-циклизациюв5-алкилиден-2,5-дигидрооксазолы, которые могут быть получены с высокими выходами.Термолиз не способных к енолизации 1-ацил-4-галоген-2-азабутадиенов с однимэлектроноакцепторным заместителем при атоме С1 инициирует изомеризациюотносительно связи С=С, а с двумя акцепторами в этом положении 1,4электроциклизацию в 2,3-дигидроазеты или деструктивную циклизацию воксазолы.1665. Электронодефицитные 4-бром-2-азабута-1,3-диены, содержащие при атоме С1ацетильную или замещенную ацетильную группу, в кислой среде в присутствииводы претерпевают восстановительную перегруппировку в пирролин-2-оны.6.
N-иS-Нуклеофилыинициируют1,5-циклизацию1-ацил-4-галоген-2-азабутадиенов, позволяющую получать функционализированные производные 1пирролина и 6-окса-3-азабицикло[3.1.0]гекс-3-ена с высокими выходами.167СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ И УСЛОВНЫХ ОБОЗНАЧЕНИЙAcацетилAIBNазобисизобутиронитрилANDапоптозно-некрозная разницаDBU1,8-диазабицикло[5.4.0]ундец-7-енDDQ2,3-дихлор-5,6-дициано-1,4-бензохинонDCE1,2-дихлорэтанDCMдихлорметанDFT B3LYP/6-31G(d)метод теории функционала плотностиDFT B3LYP/LANL2DZметод теории функционала плотностиDFT mPWB1K/6-31+G(d,p) метод теории функционала плотностиDMADдиметилацетилендикарбоксилатesphfacacгексафторацетилацетонатHOESYheteronuclear Overhauser effect spectroscopyHRMShigh resolution mass spectrometryNBSN-бромсукцинимидNCSN-хлорсукцинимидNFМеталл-связанный илид (non-free)NISN-иодсукцинимидOAcацетатOctоктаноатPCMсольватационная модель поляризуемого континуумаPIДНК-связывающий краситель (пропидий иодид)PivпивалоатRfфактор удерживанияRPMI-1640Roswell park memorial institute medium-1640(среда для культур клеток)Tfтрифлат (трифторметилсульфонил)168THFтетрагидрофуранTHP-1клеточная линия моноцитарной лейкемии человекаTMSтриметилсилилTSпереходное состояниеTsтозил (пара-толуолсульфонил)YO-PRO-1ДНК-связывающий красительППЭповерхность потенциальной энергииРСАрентгеноструктурный анализТСХтонкослойная хроматографияЯМРядерный магнитный резонанс169СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ1.
Krishnan, К. K.; Thankachan, A. P.; Anilkumar, G. Recent advances and perspectivesin the synthesis of heterocycles via carbenes // Tetrahedron. – 2015. – Vol. 71. – P.23332347.2. Zhang, Z.; Wang, J. Recent studies on the reactions of α-diazocarbonyl compounds //Tetrahedron. – 2008. – Vol. 64. – P.
6577–6605.3. Ye, T.; McKervey, M. A. Organic Synthesis with α-Diazocarbonyl Compounds //Chem. Rev. – 1994. – Vol. 94. – P. 1091–1160.4. Padwa, A.; Weingarten, M.D. Cascade Processes of Metallo Carbenoids // Chem. Rev.– 1996. – Vol. 96. – P. 223–269.5. Padwa, A.; Chen, E.; Ku, A. Thermal and Photochemical Valence Isomerizations of 4Carbonyl-Substituted Isoxazoles // J. Am. Chem. Soc. – 1975. – Vol. 97. – P. 6484–3491.6.
Singh, B.; Ullman, E. F. Photochemical Transposition of Ring Atoms in 3,5Diarylisoxazoles. An Unusual Example of Wavelength Control in a PhotochemicalReaction of Azirines // J. Am. Chem. Soc. – 1967. – Vol. 89. – P. 6911–6916.7. Auricchio, S.; Bini, A.; Pastormerlo, E.; Truscello, A. M. Iron Dichloride Inducedlsomerization or Reductive Cleavage of Isoxazoles: A Facile Synthesis of 2-Carboxyazirines // Tetrahedron. – 1997. – Vol. 53. – P. 1091110920.8.
Nair, V. The reaction of azirines with diazomethane to produce allylic azides // J. Org.Chem. – 1968. – Vol. 33. – № 5.– Р. 2121–2123.9. Nair, V. Correction. The reaction of azirines with diazomethane to produce allylicazides // J. Org. Chem. – 1968. – Vol.
33. – № 11.– Р. 4316.10. Bowie, J. H.; Nussey, B.; Ward, A. D. The reaction between 2,3-diphenyl-2H-azirineand phenyldiazomethane // Aust. J. Chem. – 1973. – Vol. 26. – № 11. – Р. 2547–2551.11. Komatsu, M.; Nishikaze, N.; Ohshiro, Y.; Agawa, T. Reaction of 1-azirine withdiphenyldiazomethane. On the 1:2 adducts of 1-azirine and diphenylcarbene // J. Org.Chem. – 1976. – Vol. 41. – № 22. – Р. 3642–3643.17012. Khlebnikov, A.
F.; Novikov, M. S.; Amer, A. A. Reactions of 2H-azirines withcarbenoids from diazo esters: transformations of novel azirinium ylides // TetrahedronLett. – 2004. – Vol. 45. – Р. 6003–6006.13. Rostovskii, N. V.; Novikov, M. S.; Khlebnikov, A. F.; Khlebnikov, V.
A.; Korneev, S.M. Rh(II)-carbenoid mediated 2H-azirine ring-expansion as a convenient route to nonfused photo- and thermochromic 2H-1,4-oxazines // Tetrahedron. – 2013. – Vol. 69. –P. 4292–4301.14. Loy, N. S. Y.; Kim, S.; Park, C.-M. Synthesis of Unsymmetrical Pyrazines Based on αDiazo Oxime Ethers // Org. Lett. – 2015. – Vol. 17. – P. 395–397.15. Loy, N. S. Y.; Singh, A.; Xu, X.; Park, C.-M. Synthesis of Pyridines by CarbenoidMediated Ring Opening of 2H-Azirines // Angew.
Chem. Int. Ed. – 2013. – Vol. 52. –P. 2212–2216.16. Manning, J. R.; Davies, H. M. L. One-Pot Synthesis of Highly FunctionalizedPyridines via a Rhodium Carbenoid Induced Ring Expansion of Isoxazoles // J. Am.Chem. Soc. – 2008. – Vol. 130.
– P. 8602–8603.17. Manning, J. R.; Davies, H. M. L. Efficient route to 2H-1,3-oxazines through ringexpansion of isoxazoles by rhodium carbenoids // Tetrahedron. – 2008. – Vol. 64. – P.6901–6908.18. Khlebnikov, A. F.; Novikov, M. S.; Gorbunova, Y. G.; Galenko, E. E.; Mikhailov, K. I.;Pakalnis, V. V.; Avdontceva, M. S. Isoxazolium N-ylides and 1-oxa-5-azahexa-1,3,5trienes on the way from isoxazoles to 2H-1,3-oxazines // Beilstein J. Org. Chem. –2014. – Vol. 10. – P.
1896–1905.19. Zavyalov, K. V.; Novikov, M. S.; Khlebnikov, A. F.; Yufit, D. S. Rh2(OAc)4-catalyzedreaction of α-diazocarbonyl compounds with 2-carbonyl-substituted 2H-azirines //Tetrahedron. – 2013. – Vol. 69. – P. 4546–4551.20. Rostovskii, N. V.; Novikov, M. S.; Khlebnikov, A. F.; Starova, G. L.; Avdontceva, M.S. Azirinium ylides from α-diazoketones and 2H-azirines on the route to 2H-1,4oxazines: three-membered ring opening vs 1,5-cyclization // Beilstein J.
Org. Chem. –2015. – Vol. 11. – P. 302–312.17121. Zhao, Y.-Z.; Yang, H.-B.; Tang, X.-Y.; Shi, M. Rh(II)-Catalyzed [3+2] Cycloadditionof 2H-Azirines with N-Sulfonyl-1,2,3-Triazoles // Chem. Eur. J. – 2015. – Vol. 21. – P.3562–3566.22. Ryu, T.; Baek, Y.; Lee, P. H. Synthesis of Pyrazines from Rhodium-Catalyzed Reactionof 2H-Azirines with N‑Sulfonyl 1,2,3-Triazoles // J. Org. Chem. – 2015.
– Vol. 80. – P.2376–2383.23. Wang, Y.; Lei, X.; Tang, Y. Rh(II)-catalyzed cycloadditions of 1-tosyl 1,2,3-triazoleswith 2H-azirines: switchable reactivity of Rh-azavinylcarbene as [2C]- or aza-[3C]synthon // Chem. Commun. – 2015. – Vol. 51. – P. 4507–4510.24. Lei, X.; Li, L.; He, Y-P.; Tang, Y. Rhodium(II)-Catalyzed Formal [3+2] CycloadditionofN‑Sulfonyl-1,2,3-triazoleswithIsoxazoles:EntrytoPolysubstituted3-Aminopyrroles // Org. Lett.
– 2015. – Vol. 17. – P. 5224–5227.25. Wang, Y.; Lei, X.; Tang, Y. Rhodium-Azavinylcarbene: A Versatile Synthon-EnablingDivergent Synthesis of Nitrogen Heterocycles // Synlett. – 2015. – Vol. 26. – P. 2051–2059.26. Davies, H. M. L.; Alford J. S. Reactions of metallocarbenes derived from N-sulfonyl1,2,3-triazoles // Chem. Soc. Rev. – 2014. – Vol. 43. – P. 5151–5162.27. Novikov, M. S.; Khlebnikov, A.
F.; Rostovskii, N. V.; Tcyrulnikov, S.; Suhanova, A.A.; Zavyalov, K. V.; Yufit, D. S. Pseudopericyclic 1,5- versus Pericyclic 1,4- and 1,6Electrocyclization in Electron-Poor 4‑Aryl-2-azabuta-1,3-dienes: Indole Synthesisfrom 2H‑Azirines and Diazo Compounds // J. Org. Chem. – 2015. – Vol.
80. – P. 18–29.28. Palacios, F.; Aparicio D.; de los Santos, J.M. Reaction of N-Vinylic phosphazenes withcarbonyl compounds. Reactivity of the vinyl side chain versus Aza-Wittig reaction //Tetrahedron. – 1996. – Vol. 52. – P. 4857–4866.29. Barluenga, J.; Ferrero, M.; Palacios, F. An efficient and mild conditions synthesis of 2aza-1,3-dienes from phospha-λ5-azenes. // Tetrahedron Lett. – 1988. – Vol. 29.
– P.4863–4864.30. Barluenga, J.; Ferrero, M.; Palacios, F. Reactivity and selectivity of N-vinylic λ5phosphazenes towards electrophiles. Synthesis of 2-aza-1,3-dienes. // J. Chem. Soc.Perkin Trans. – 1990. – Vol. 1. – P. 2193–2197.17231. Barluenga, J.; Ferrero, M.; Palacios, F. A simple and efficient «One pot» synthesis of2-aza-1,3-butadienes from N-vinylic λ5-phosphazenes // Tetrahedron Lett. – 1990. –Vol. 31. – P.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
