Ю.А. Овчинников - Биоорганическая химия (1128694), страница 86
Текст из файла (страница 86)
(.С СИ, ИС, ИС СИ е ИС гыь 2(С; ИС' НС, СИ Нк И? СИ' И;С ж 1 и че 11 и о -?аю гаиш а Р? помп о фосфалишлае с даун» угле породи мн ценя и, вз ?ю и прнраднык абьек ах а неболыоих оличеспих содержа я ак?ке производные глицерофосфатл, имекхпие вп:щ иш олин гнлрафобимй пашто . Огю образую ся а юх е под дс стшем эндогенных фасфоли нз Л, н й, н носят общее название личофас- фалипнды Прас еиший праде аеи ель глнцеробюсбюли илов . фосфатдовая «испо а. а ко арой фосфатная ?рупие зп:рифяцнроаана олька остатком глицерине Фосфаигдоеая «полого найдена во многнк «рираднмк источниках — тканях ?кива иых, растенияк и ми роорганизмах.
Хотя ее ! содержание, как правила, невелиха (1 — 5 2' от общего количества фасфолипндав?, она играе существенную роль как предшественник биосиптезв друпгк фос4юлнпидав. В то жс врем» фасфатндоеап «пелота слулгнт н ладным веществам дл» «им»час«ого сннтща фасфолипндав:дл» се получения нсщшьзус ся расщепление прнродныя фос4юлипидав фасфалипвзой О (из «впусти?.
Один нз ва?киейших предста«июлей глицерафосфолипндов — ' фосфагнднллолял. Он широко распрзстранен в тканяк иысших живо иых и рвстеюг», где его аерг ви«е дос -а т уб7 от суммы фос4юлицидоп Интересна. что в бвктернальнык «лет«ах фосфатпдилхолии не содержится Отд льн е ассы индов СН и СН сьп см о СН г.н Н СН НС О( НС, Ое Ф Ф" ( о сн, о- й й' С вЂ” О С Н СН, Π— .С С(ССН.Н(снб. Влащгщрн присутсп ию сил* июсгюанои хо. н «ои руины (рц о оло !З,б( и кисл н й фосфатнои группы фосфатиюглхолин представ ие собой цаитмр-ион в юнроком д еллзоне РН. В «ааесае гидрофобных цепки а фосфатиюлхолинс рисутствукп оста и насыщенных и ненасыщенных пири х кисло с (О 22 углеродными атомамн.
но преобладающими «алию сл С„- С, кислоты. В приролных фо фа иднлхолииах насыщенные кисло ь1 зан мани а о.нанном пересе попадание, а ненасыщенные . второе лоло кение в молекуле глицерина. а . Р СН О -(СН 3-СН (Н, С О вЂ” С вЂ” Н \3 ГГ СН, -Π— -О Сну н Ч(нф л тр о Рг НФ Р (1 3- - -' г Р 3-Ф Ф ) г г ц $ О О .СН о С ° С 'СИ НС гт, Лчп ды О СН« О-.С й й С О С н СН .
Π— О СН„СН,НН. и а РЗН и Е 1 Ф 1 М СН Н СН. ОО СЙ С-=-С СН О ГН НС Н«С С1+ Сн. Н,С СН НС НС СН СН Н,С ,СН Н С. СН Н,С Н,С й" К вз «неишим фосфояипндным «омпоиентам илеточных мемб. р н относится также фиф тг .ттаиола ин Он . дергкится вт«анях животнык и растений внес оль о меньшик количес вах. чем фосфатидилколин (15--30% от общего «олин«став фасфолипидов1, гю «властев одним из основных компонентов мнагнк бвктернальных «леток.
й оствв фосфатнднлзтаноламинв живатнога проис«вил ния обычно вголят жирные испо ы той лю длины, по и в фасфатидилхолине. Бактериальныи фосфа ндилэтаналзмнн «арактсрнэуется выса д им савер:каннам насыв1еинык и разветвленных жнр ы испат и поэтому более устоичив 1-Алкильныс и 1-алкеиильные форме« фасфвтндилэтаноламина та к гк» широка распространены в природе и солерлгатся, например, и головном н «ос ном мозге, сердечной мынгде, юанях моллюсков и других морскнк организмов, а та же в неко орый прастеишнх. О *С ОМ в Ф л р.т-л е Ф Ф -1.
ю" 1 и и СЬ Среди рироднык фосфолнпидов, е клер каши« в ач«стае струкурно о омпонеи а винно испо ы, наиболее распространенным лнт етсл ф ифатилилсерин 1 О СН, Π— С В й С О С Н СН О вЂ” О СМ. С1- ИН Наличие дауа «нелетные н «дион ос юаней групп в моле уле фосфатидилсерииа придает «му ислые сеанс ва. Хоти фосфа иднлсернн вк д а со.гав мембран прае ичес и воск про арнот сок к и эукариотнч скис кл«то, олнвко, а пра вило, о лиллепи ми орины мембранным омпонен ом больше ф фа дил рине в мои«мле о итаюш к Виоле 15'?, от обшего олн испи фскфолипизша).
в т а лл другик органов, та ик а «раде, пе «н, ю и, елею кв и ~«ганс, од р. ан е его .оставлнет менее 1й,; фосфатндилс р ннграе шлнуюрольадизиедевгельнос и лт, являясь регул ором в тив юсти дело о ряда мембраносвазаннык фермен ов. В м ю кл» вк фосфатилилсернн мошес высту- ~ в ь в а е ве прелш стасики«а при биосинтез«фо.фа идилзта нол ина. преврашансь а последний под д«йст и м мембранного фермен а фосфатидилс ри д арбок.ипаты. О ОМ О и с" СЬ сн ш см НС см и С, мс О СН СЙ СН, — С' НС мс «.и сн С ш з. С, р д СН вЂ” О С Г.
С вЂ” О С.Н СУП НО ! О СН,— Π— О Сн С ~ Н С г~ с и в а НО ОН,~ О ОН' ...— СН О СН /СН С О Сн и г~ С сг; НС С СН *и НС С~ ' СН гц НС Ва нон группой нолик глнцерофосфолипидов влаютс фос фпинознтндьг фооразмдилннозит, фосфа идилинозитфосфа~ и фосфатндилннозитдифо.фат О сн, О ' Е ту 3' Оь ' Е О.С Н СН О ° - О ь' 3 О сн — Π— с а О г О С-н Ое" НО ОГ СН О— Все фос4юннозитидь с дер ат в составе пол рнов рупии оцин и тот не цн литов миоииозит, гидро сигругпв которого »рн атоме С-! см дин на с остат ом фосфа ндовои кислоты.
Фосфо- рнлироеанне фосфатндилинознта протекает по гидро«сильным группам при атомак С-4 и С-5 миоинози а и приводят к 4' манофосфа у н 4С5' лифосфату. Фосфатндилиноэн присутствует почти ео всех животных тканях (5 — (О и липидного фосфора), мно~ ех растительных тка как н в ря де ми«рооргвнизмов. Еолыпе коего полнфосфоннознтидов солер1ки с» в нерпнык тканях. В мозге млекопнтающик онн сос ааляют около половины фра цин имозитсодержащих фосфолнпмдое. Ьогати полифосфонночи идамн синвптосомы и миелнноаа» оболочка иеранык «леток. Фосфогиднлзлн(ер представляет собой прпизаодно» фзсфа тндааой полоты, у которэго е с стае полярной группы ккоди еще олин остаток глицерина.
Характер о, ч о глицерофосфа ный остаток, несущий жирные полоты, имеет обычную для фосфолнпндов С-колнфщуревию, тогда ак у неаци ироааиного остатка глнцермна «онфигурация протиеополол ая О СН О .' К С.)" О( е . О-С Н С'и сн, О ст сн е е-1 х о еиз *о рз х - е-з а е )'- г ! Фосфатид лглицерин - олин иа наиболее распрос раненнык фосфалнпидое бактерий (70'4 от общего олнчестза фосфолнпилов). Много фосфа идилглнцерина (20..
ЗОР ) содср китса также в рзс синях (40 -Е0% з хлоропластзх), в животных ткамях он присутствует в минорных «олнчестаак (прсимущестеенно в ми о «о едри я «) . С. (и );О (.Н О ОН О О .сн сн С О Сн С вЂ”. С) О, О. СН НС НС СН нс (' с СН сг и ч ° ° ) р- 3 зе е-з- и ) Диф~нфаг дилгшперил, наэмыеммй так е арлиолнпином, имеет а гноем сос ае рн остат а глицерина.
че гнре ос «ткв мири х и ло н тгае фосфа нм» группы Лпд Сн. О С н сеп О О СН С С О С Н На С и Н С О Г сн,— О О сш а г О Сн: О !а -р.т — - — ч г -у-е е у-нэ'-«ч 1 В эначител нмх коли ес еах он сопермитсн в большнн пм ни й <р «уш«ю и лр у.ннб содермание пифосфатиднлглнцерина (около !Оч от суммм фосфа анпилов) найдено а сердечной ммшце млс опнташшнм Кардноли. пнн акис распространен н растсиинк н некоторых ба«тернах О Гач О О Оч О СН СН О СН О -СН СН, СН. ГН Г' О ГН г г Н т Нч С СН и! нг н, н,' СГ~ ш гкс Н Сгт гн но С сн СН НС н,г и:С бб и- а о-у-е ингу" омб Оде я осе п доз се (н.
г с ° -г — в р яр -г-4 в ! Ог,ин з основных «пассов фосфолипидов представлен в биологических мембрвнвк фосфорсодержмцими «фин«о ипидамц явяющнмися проиэзод ммн иерям да, у котороп водород перничнои гидроксильнои цгуппы ээмещен остетком фосфориои «ислоты. Гилрофобнпя часть фосфорсодер «аших сфиига ипидов состоит иэ длинной влифатической цепи аминосп рта сфииг овина (н его аналогов), а твкгке остатка и;яр!ой «полоты, соединенного со сфгнгоэииовмм основанием вмидноц связью.
Наиболее широ«о рвспростркненнмм представителем втоц группы фосбюлипндов являетсн сфингомие ин, в гостив полярной группы «оторого входит хо ии СНССн! СН Сн- СН ОН Е С-НН -С-.Н О СН, О . О СНСНГ4(:Н1, Кек и фосфатидилхолнн, сфиигомиелин существует обычно в еидс цвиттер-ионя. Он совер ит преимущест сино нвсыше ные и монсе«оные «исотьь имеющие 18 24 атомов углерод«. В состав жирнмз кислот входит значительное количество лигиоцери новой (24: 01 и нереоио.
еой (24.1 ! кислот. 1 ленным основ«нивы сфингомиелигюв «еляется См-сфивгозин, резке естречаютсв ди илросфингознн и сфингозинм, содергквшис нное число атомов углерод«. Сфингомие ии встреч«ется прежде всего в животных ткани« в значите ьнмх «оличествак е ыиелине, эричроцитвк и печк«к, в друпг» тканях в меньшик «оличествзх (4 10'г' от общего количества фосфолипицоя1.
В плетке сфиисомиелин лен«ли«опав преимущественно в шмвметическоп мембране. Нскотщще петолопгческие состопнип организм« свкзенм с изменением содсргкаин» сфиншмнелиия. Так, у сличение сог(орск«пня сфиигомиеллнв е стенках корты отме и но при атсроск.мроэе. От й' СН СН. СН, О О Снг НН вЂ” СН О вЂ” -С СНОН 'Смг НС НС СН ен, !тс НгС Снг Сн Н,С Н,С С(Ь Н«С Нсс, СН, (ЬС НгС, СН, ,сн. у НС Н,С СН ' 'СН,Р" НС НС ! СН, св [Н Р 4 Ш ЯМ г" Ф Р 1 Гликолипидм. Этот термин относится к обширной и рэз2юобрэз. ной рупие лнпидаа у «отормк гидрофильная полярна» головке, спстолшая из одного илн нескольхик углеводны» петит«о« соедигииэ глнкозндной связью с гидрофобипй частью липидной мою«улы. В «эчес пс оснпвиых углеводнмк компонентов е состюм глико л индо вше сего тре эют юкозэ а зв, у ьфэ- тировэннме п)юизеодные [обычно гэлактазилсулыфэт), аминосахарэ [гвлактозамии и гл«хая«мин и их Н.ацетильные производные) и сиэлоэые «полоты [Н-ацетилнейрэмииовме кислоты).
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
