Ю.А. Овчинников - Биоорганическая химия (1128694), страница 82
Текст из файла (страница 82)
»ри еняемый в пище«ой проыыщлснности а «а естес заменителя сахара дла Сюльиых диабетом. Улоноеыс мслгг --сахара, э которых ервн на» спирто»аз грузны знменена на нарбоксильную. Ик назван я образуют из пази»не» соотщтствукннвго донос«хари»а с прибавление» окон анна уроноаа» .»слота . ,З„Н,ОН вЂ” — — -гг- ОН й,сй и Ой О д щ е представ ел тоне едок уп еесдсодер~ анщч био ол еров Вегкнпй рея кциеи некоторых уроновых кислот н к произепдных нвлястся атщсплсни» замеспгтеля у С-4 в црнсутс ии основания, протекающее по црннципу р-злпминироаан н СООСН СОО й ОН вЂ”" гадж Глюкурониды в этих условиях достаточно устойчивы.
Окисление уроновык кислот ягюкодит легко и приводит к так щзыввемым сокарным янс от и, содержащим дас «арбоксильныс группы. Так, из О-цнокуроновой получастса О-глюкарова» кислота (название образуется и» названы» соптветстеующего моносахарила с прибавлением окончания «врезан Н При мкствновлсиии уроновык кислот боргидридом натри аль. легидная рулон преиращасгсн е первичную спиртовую, в результате ещ образуется алщоноввн кислота СООН Н Н 1О! ОН ООН соон НО о.~. и Выснше салярз - моиссахариды, сслсржвщис более шести угле роднык атомов а цепи. В свободном виде астре пютсв лищь высшн» кстозы (и соответствующие нм полиокын а юесщие альковы входят только в состве л пополисаквридпв грамотрицательных бактерии.
Их свойств» не отличанпс» от свойств обычных моносахвридов; слсвует ищ отмети н кло но к легкому образованию ангищюпроизаодных. Гликозиды ОО(э Олигосахариды Олигогахар~ цы д от«точна ш рок распространены в природе. В растительном мире они играют роль резервных углеводе«Н«иболсс ыс о «стре аются олигосахлрнды группы сахаровы.
Сака- роза (см с. 462) а-О-О(с-(> 2)-()-О-Рг Г присутствует практи. ч ски о р (ссмсг . плодах, корнях и т д.>. Содержание сахаровы в св арион свекле сос а«чист >7 -- )рх Г иков»к» ъзннмаюг заметное место как в растит льном, так и а д вогна «рс. Особенно широко глилоэилы нреюшдмны ар«стен»х: в ик ч ело входят .игменты паства, «рома и ескнс вещества, мно ие пр»- роцньп красители, сти >ляпгры сер>гс ной де»тель»ости н т. ц. Пигменты ц е ои, квь правила, гревставляют а бои О-глюкаэнды, у оторых великаном являю си флааон >, флавононы, ф»а«ослы или изофлавоны. Примером мопс. лум ь пи мент тсмгю.
красных пионов пескин» Широкую известно.ть получил твк назь(васмме ссрлсчиые гл козилы соелинення, с»особи»с стимулировать сердечную >пятгльнасть тем самым дрсшсташзяюишс интерес дл» мед цины. Онн астре юютсн в р«ле вилли растений, аибол е вамным» из «оторых я»~им я бпорцанш и О>а(апь. типичным лл» ссрде ных глиьозицон является присутствие де ок исахвра, которыи ашс всего прнсоец нен к а|лнкону. Структурм а иконоа больш»не пз серд ч нмх гликозидов весьма ходи -.
они»ред.татлюот собой ело ныс лакто»ы стероиднаи природы. Хоро ю известны н друг»с прнрслныс глнкозилы сюю влкалонды сало»ни и томат»н. цианогенныс глнкпзиды (например. в иглалпн, придаюшии горький а«успп»валю) и т. л, В роли агликонов мо>ут выступать фснолы, снопы, цнангнврины, нзо »вцик. наты„ ку арины. стероиды. Углсаацная асть вше всего представ. ксив О-тлю отой, реме О- н С-галвктозой, О- а нотой, О-фрукта зой, >. Рамнозой. Роль раститсльнмх гликозидоа далеко не все да н и. Они мо>ут слу» нть резервным» угле«о»ам», с кбилизирошть лабильныс агликоны, ре у:»ровать метаболизм растении.
удал зь продуктм метаболнз ю. Широко представлены среди бактерий гликоз ды.антибиат к». На»бел е хорошо известен стрептомицнн. «»сраме выделен ыи 3 А. Ваксманом из кульлры 5(гор(ошуссз дгвеот. Разли ными видами акти омнпетов продуцируютсн антибиотики широкого спек ра дейст«и - стрсптотрицины. в состав которых «ходит ам»- но.ахар 2-а ино-2.дсэоксн-О.тулон»рапота. Гликозиды ветре аются и к»аотно мире. Наиболсс заветнымии н распространенными гликозидими явл ю я лиюши»иды ган лиггзиды и цер броз лы.
В «иде г»икозидов (глюьуроиино > выцсляют.я из ор>ан»эмс в очу токсичс~кие «с~лестна. б Рмл и еред« а удецрм! По»ти твк ме широко, «ак сакароза, в ра«тенин« раеиро траненм раффииоза и от«киота Р«! К отой ие !рудое отнес» ся мелецитоза — камооиент елвцкик и делений мно! нк церевьев, в «М«ности лив и тоеалей, н генцианоза вмре «ющвнсн в кор нк раетений вида Сепцап а-б-б! -П Зу-~Н:РР Р-!у И-и-Р-б!с Н ОН й"Ь-б! -у! «у- О-б!«й! 2УЦР О-Рна У еды гзн -!.-рис-П 2ЬРЛЛСак!! 3]-Р-Р- -ш! Нас-1! — 33бйй33ЦЦ!33г3ВВЗЕВВВВ! и ° ноет В 1л женского молоке находится около 76 глактозм н 3 г е нносодержашн» Олигосахарндов.
В коровьем молок« количество Олигосахлрнлпв. голержа!дик вминосахера. приблизительно е 1РР раз меньше. Наиболес прнсталыкм винмани» исследователей в настоящее время прнелекают плигосахариды, вкодяшнс восстав гликопрОтен- ноа ПОЛИСа3баРИДЫ Полисахариды составляют основную массу органн еского вещеспм на нашей планете, достаточно упомянуть тот бмкт, что из них состоит основная гасть расти ельнпго мира, где пплисакариды «ыполняют скелет ыс функини, в так!«с служат резервными углеводами. Втпрои большои группой природных Олигосахарндов явл котя олш осахлрнды молока, катормс нграк«г важную роль в формировании кишсчнпн флоры новоролгденных, необходимой для нормальном! дищеяарения.
Они способствуют развитию в пмшеаарнтсльнпм тракте микрооршнизм» 1.ас!оЬас1йш Ь|!Ыид рвсщепляющего оснона» ол !осахарид молон» вЂ” лвнтозу !см. с. аб2! с образощнисм молпчнои и уксусной кислот, которые препнтстеукн ратино!кению паты:нных бактерии, в астиости тифознон палочки. Струкзура ряда олнгосахаридов женского молока была установлена в 5О-е годы работами Р. Куна с совам!рами. В их схшв входят П-глюкаш, П-шлактезд Ь-фукоза н Н-ацетил!люкошмнн а характеристическим фрагментом является остаток лактозы.
Один из наиболес крупных Олишсахарядов мОлОка - лакто-Н-фукопентаОза Нвнболст распрчстран нныи полисахвридо я»ласте» ч ллкыюзи, линейныи (! (1 4)-глюкан со степенью полимсризации 2ЦОО Зббб О дв ь палс е оде уг одсс дер е б о о еро 4)-Р-О-О1с-(1 4)4(-О-С)о4! Обычный ее исто ннк -древесин» вЂ” содерлиз около уб"и цел- г з .
«» «рсдс в. с б о я чистук целлювозу. Согласно рент еноструктурным азиным, молекулы целлк лозы соединены в пу кн сос оящнс из параллельных цезий, свнзамных меммслскулврнымн нодар цным» связями. Такая конфигурац я молекул определяет механические, физические и «нмн вские свои. ства целлюлозм (высокую мехнническую прочное ь, нера .твори- масть в воде, трудносзь химической модификации). . »ч 14 ' ,цу Гг неллю зы — смеси по.исахаривов «леточнон стенки растений, состав которых а»висит!и внлв растения. В зависимости отмоносахарндного состава основной испи гемицеллюлозы делятгн па ксиланы, глнгхо ~аникии н галактаны.
Ксиланы, главным исгоником которых ам~»ются дре и:нна лист еннык 1юрод н злаки, застроены преимуше твенно из (1 - 4)-связанных остаткпв Р. силовнранозы. В основном они содермат осзатки 1.-арабинозы, 4-О-метил-О-глюкуромовон кислоты. Глюкоманненм, встреча«к щнссв аш в его в «войнык растен х, меют главным образом а*,- лмнеиную структуру с Р(1 4)-св зям . В искоторык случаях к главной цепи присоединены (1 б)-саввами ссщтки О-галактозы. б,*,'.. В наземных растенияк и водорослях широко иредставю ы (55( л!"кпгш ыс веще!тек дслиуронядьь В растениях основным кам- 1 попе!нам х являе сн О-гале туроновз» кислота, а а малых количествах присутствуют !.-врабиназ» и О-галзктоза.
Растворимые пектнновыс ещсствз находятся главным образом в соках растений, иерастворимыс образуют мсмклс очные ещсства н составляют большую часть стенки молодык растений. Частично ззьрнфнциро!б( ванные полпуроницы назывзютсн по«типо»ими кисло амя„а сами . полмурониды - псктавммн «пологами. Псктиновыс веществ» сгособны об(мзовыввть в растворах прочньи гели н сзуцни, что обусловлено мсммолекулярной »осоки»циси.
Это находит практическое примсгкние в конш срской и фармзцевзмчесьой промышлен- ности ООО Угл вс д .4) -О-Сис"(! 4)- -О-О! -(1 Спиральная хопф рмац» олекулы обусловливает возможность ко гглексообразоюиин с небольшими молекула и, расгюлагаквцимися ндоль оси с прели. Наиболее извес ны комгш«асом гакопг ипа я ~ сто» комгшекс с иода Аиш е закис построен 3 гстатхав и-О-глюм зы, но стл чи ог амилозы, обладает сильно разветвлен ым строенном Линейные участки состоят з п(! 4)-О глюкопнранозильных ценен, а в точках вепьченин имеются а(! О) св зн ч ч ч ч ч ° ч ° ° в ч в в л в 4 в в л Крахмал и его производные наыдят ~яро»ос применен с в рввличнмх облас х промышленности д»м дн л называютсн палисахар лы, «оторые при ооврежпснии коры растений выдел ютс» в виде «язких растворов и преврапгаются в ст клосбразную массу Слпз ролствеиныс «»медям полисахарнды, присутствующие в е о ре гшн ъ рас синях.
Ис"ючннком слизан слу «ат кора, листья, корни и В, Слизи являются продукто метабсл з ю растсн й. Ка сдн образуются в рею»азат пвт логичсскиз процессов — м хани соках ил Сактериальнмх поврежд»- нни. Об. типа образован й представляют г "теро юлнсакариды сложного со»савв н стрсснн», нс затрудн ет ик структурные исследо- ванн». Главный резервный углевод растенвй . «ракжлл. прспстажчюощий собак смесь поли.ахаридов амилозь и амвлопскгинь, Ажи.н та — иксии н гголисахарид построенный из остатков п.О глюкопнранозы.
связанных (1 4)-сняв» . Дл на цегюй (ООО ° 4ООО з еньев В ряде вмсвгих растений обнаружены фрукт»им гюлисахлридьь состоящие из остатков О-фруктов», отар»с вы!юли»юг раль пище»ого резерва. Один ич фрукта пав лу —. содержит аствт- «» О.фруктаяираиазы, спединепиы» Р(2 1)-связью. бог»тайм»В источник полисвхвридав ор «и водоросли, а «атарик содержание полис»кар»дав дасппает 80"В их сухого ассе. Из ми»»» видов распмх водорослей в праммшлеввом ас табе полу гвют асор, р щ и яющий сабо» с есь сульфатироваипмх оолисакврищщ - агврозм и вгврщиктина.
Ащрозл построена из чередующихся остатков О-та»актов» и З,б-в«»дроОлвктозм, с »щи» к гюг»ре сино р(1 4). и а(1 3) связн и С)где»ь м«предста»и ел углеводах уг евадсодер к аг « б па» ер е Аи ло о целлюлозы «вк яа физика-хими геским, так и по био. лом~ескимсвайства я »авто»юстин . асиовиоикощоиептскеле. тв член»стона~их и дру»х бе позвоночник. Линейная полн ерик» молекула хитииа состои из остатков М-вцетил|люказа иив, соеди- В иа.таящее вре а. р атарова нах дкт щираков при сне»»с а биохимических исследоыиинх Очищсииви от заря»синих приесеи атарова * вод»оп среде образует гель с большими тюрями„ рвз ер хоторм» определяется ее конмеитрвцией. С сдует подчерк»у» что цепи агар ам в щле св»таим не ко»в сит»а.
в ли ь еоцаролиы и св зим» Атаров»же ели попользуются для фра цианироваиия белков и нуклеиновых «испат (гель-фильтрации. »лектрофорез) и ик характеристик» (иммуводиффузи . и у алле трофарез). В в аро»ых гела» им аби изуют бактерии и ли фаидиые «летки а мцчекуляриа-биологи вских и и муиологи геских и. л«дана»пах бурже водоросли одержат есь лии йимх гюлисахвридав и и ~ «ис. и, в «оторык оио ерными звеньями »»тяютси О- в»нура о ая и О.гулурагювая «ислотм, меди»си»ма (! 4)- савв»ми Реюра ы полисе«»ридам всех жи»а мх орта»из ов и некоорых бактерий и дрогкгкеи явля«те» ел«к гги а(! 4)-О-глю«аи с а-О-глюказильиыми разветвлениями в положении Ь а павкой це»и. будучи ропственпым в нлапектину, тли а ен отли гвется ат не и балы»ей разветвленностью и более платной упа о кай малек» т».
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
