Ю.А. Овчинников - Биоорганическая химия (1128694), страница 85
Текст из файла (страница 85)
Лишь ка икая с 5О х годо» наше о зека, гюсле появления методою хромитографии, лиыиднва химия сумела оерсити к иде г иф ц ен ю строения многочислен~ ых лг пндных веществ. В частности. з !9бр-. !964 гг. »лабораториях Р. Куна и Э. К е б у структура четыре« ос о»им« ганглиозидов мозга С„н Счн. Сео, Сть !открыты г англиозиды были сше я конде 30 х годок Э. Клепкам при изу сии момэ бо ф нд н!. Новей н ериод «нми лини«о» сказан с исследо»анием биологических мембран. Нб пл у и Тя и т о об но яда»ются многоатомнье алифа.по инские п рп ..од р шие д и тр гидр ильпье группы.
Липилы, гюстроенные на осгюае г гте2ыгм. Вды о оаин л п до, жтренакндиксл а р рт .относитс та у гыдероли индо» ли гл лр ло е ои л . яюг я прои пьяными тр ка ного нирт. ~л ри Н,2 3 пр па Г о Г *удр ф» на» сн си. ,сн о — сй сн, с О В лни рютипида др фоб ую асть ма. скул обратую антик е прииск»с о ы.с еди е «есл и оаф римма сипаями. В по риь» гл дер д к тр«ть» гидр с ьнал тру а ю а с др ф лино о о о (р с.
262, 2622 317 Общ пр ц пос ро »«а ди щ о е«ул СН ОР НΠ— С-Н 1 Н СНОН СН Ой СН ОН С Он .=.= НО-С Н СН.ОН Сн О» 1 СН (Н 11 го- С вЂ” Н СН О. ( нос и ряду глицерин ваго альдепща. [1оло ени» заместителей в молекуле глицерина при первом, втором нл третьем атоме углерод рзм и о ««1 г с»ф с» у рц (в[егеоьрес)йс ппгпйеппй, обозначается символом щ) если в фипмроаской пров«ции гид(юксилыю» группа при атоме С 2 расположена слева.
то углеродному атому, находящемуся над атомом С-2„ присев»метов номер [. а н»гкиему атому — номер 3 (рис. 264) Наряду с глнцеролипилами в «летках обнаружены также так называемые днпльные липидм, в которых р ль сп ртового компонента выполняют »си»сии икоть, пропаьлиолм !.2 и -1,3.
Бутанаиолы и т. п. (Л. Д. Бергельсои). Лннидм„пострюнмме нв основе сфингознна. Другая группа широко распр»траненнык липидов мембреннпго происхождения ( СН вЂ” НН НΠ— СН ч е ) Но о ения пр г среом и греты м атома к углерода в звмсщс нмх глицерина» неицситичим, пес оль«у при вщлсн гм е од мести еля агру у — СнгОН центральный атом угле[юла .таиовит ся ас мметрическн , а еск молекула нриобретает хиральиость [рис, 2о3). Конфи урания юмес иге еи при асимметричес ом атоме [О ияи К Я нли гй определяется иа осно ани ри адле» и итеза. СНОН Н С:Н Н С пм СН,С~ Н С Н С (СН.) ! сн НС СН (сн.), си (тз.
Ра) т-н3) са Р заз. и( " Рт" ор 4 Ъ()юлят(м))(де-о бб' ярр())' т-) ,сн нн .сн с сном Сн нс К~ сН 'Н Н»С (т С, С~ нс Н( Н,С, ,СН е сн нс н,с, СН. С Н,С СН (, с. (Н по тро ~а а о о в на нрта сфин о.зи а и елз а а (мов (например. сфинтанина( назмяается сфинголипидамн (рис. 265). Наиболее беаты оРии олипидами нервные т«а и и особенно мозн Во ф ла ф н амидной в «ир бразуюнме оединения получили наюание дерамидов. Обмч о он по учаются при р щеплени сфнп оа пило и и я яю тя промемуточ ми пролу а нх био- Отдельные классы липидов Жирные кислоты. Отру урнес мно собр з е липни э в осноэио обусло теи наличием в ик составе различных мирных ки .мы Внастокн)кеиремкиза . ~юбо ее200 ирнмх«испо,отличающих ся по степени хара тору рэзветв нин уиллер иной ыпи.
п слу и поло кеи ю )цюинмх свяаеи, природ и «оли еству прутик фуициона в х ~рупп и, иа онец. гю алине уг ерод ой ц п )Кирные кислоты. а*одащие в состав липипов высших рвете й ик танк, ак прав ло, имеют четное чи ю у лер иных ит моэ, причем преобладающими являются ислоты г )б. 20 а омамн углеролз в мо.е«уле.
К пр стеиюи представителям при)ошно мирных кислот шно сато» нас щепные «ис оты влинной ервзветвленнай улевовород щ «обшйфор у Г Н ~СН НСООН Основные «полоты этого типа пр веце ы в таблице 22. Ср«ли иих особое полол ение зван ает папам типовая )Сн,) «испо а, яалвюгцакся первичным продуктом, обраэуюшлмс» под действием синтетизм Р , и д а р илн биасин еза других «ислот группы — стеариновой, лауриноиои. мирвст иаков т. п. СН, Н.С СН НС СН.
НтС СН, Н.С НС ,СНз НС СННС СН п гзн О С' СН Н"С, СЫ НС СН, Н*С л СН НС НСК Сн, нс ,СН, НзС ОЦ Нс О (ч чв т ) 5ЛЗ В" Лзп ды Ионоемаые сящы сннснд сн =он(см) соом Обж-Вч т СН,(СН,) (Сыт)„СООЫ С==С н н Т»бнвв 22. СН,(СН,)пСООН СН,НН,),.ОООН СН,(СН,З„СООН СН [Сн З СЩЩ ЛауР» и )ЬР п Пел нктвв» Ст Р новы де ющвй« Вм нюню Л покер»воще Сн,(СН ) (И=СИ(СН,) СООН Сн,КН.),он =Он(СН,),СООН СН (СН,),СН.=СН(СН ),СООН СН (Сн ) СН (НКН,),СООН Щ( (СН,) Сн СНИЭ() СООН СН (Сн,), СН=-.СН(СИ,) ОООН СН (Сн,) СН=СНКИ ), СООН )Ь( н нютке «« Л п ют мпво е* Омею»е Вйю«яо»йк р» с-Вй» СН КН ) (СН=СНСН,) КН ) СОСИ Сн СН,И!Н=СНСН,) (СН,) ОЗОН СН,КН,) (СИ СЗКЙО КН,З„ОЗОН СН (СН,З Н;Н СИОН,З КН,) ОООН Снн С,„ С„,, С„, С„п, С,, С у млеюзпнщющнх и рялй бв теряя п«лвмнтвнонвя и стеариновая кислоты служат пред сеун«вник«ми двух щир ко рвспростр»неннык монсе!юных (манощнвсыщенных) жирнык «колот -- пальмнтолсиновой н пленновой.
Нр«ктнческн «се прнр дные монс«нонне ислоты являются Ннс-нто срамя В кира» млекопитающих и в лв ивах растении содержвтс» заметные колнчес вя палиснонык и «рная клюют. Все природные полне о ые кнслптм являются несопряженнммн: бнс-двойные снят» Н* щ в н-)Ь« н в з в-Т Рщ ню в-Гвв:юе йнв 1 О лом в-Эв й вйв н-Ло .в н й» «"Т Р тйюййк м, й -Т Рю в-9- нс.Г у дс»е -9.св нв Оквквнн-т.м» вй -Оу плнЗс -11 твя ЮЮ«-Окмящм-11-ойм в» О йн ны.б- м» вм.н вз-12 П нсвокмй юве е.оз пд д н-9,12 й юсю .ю .О «»ветр сн.б.(2.11 нев «кв,е -Э«й )м»-»,11.14 м »» . е с, йнс. «н Эв т тщвс«-1, В, 11. 1Е-ощ* а их уп д ролиых цепях разделе»и, как прааито.
од»ой мстигмио й групп й. й рсзул «тс а молекулах кислот обрвзуютс» од»а или несколь о повторяющихся группировок - СН-: — СН— — СН, -СН-:СН вЂ”. поэтому аии их»жезю с» пологами ливииилстаиоаого ряда. йсе оии могу быть изобрвжеиы общей формулой 52! Отде ь ме клсссь» лидсе снйсзйцсн=щнсн;цсуч„соогт Р 2ее.п э Н сч ы. ж т.гз- З Ь .ч .и еи ч -э.и.пх З Лииалсвая а липс»виспа» аащюты (рис.
Убб! ие сиитеэируюгс» в оргеюгэме аысюих жиастиых и человеке, е поступают с пищей. В амза с юга что зти «полоты необходимы да» морааалыюго жироюго об»с и», их часа> иавывают ив»змеи»мыми жир»ыми кислотами. Арах»да»овал и дигомо-у-ли»еле»оп»к кисаотм «алаютса прелые стасмиикмчи в биосиитею прютаглвидаиов и лейкотриеиов. сей НС СН, Нес~ СН, НС СН2 НС НС СН« '2 Кхс НС НК СН Нс~ СН.
ОН О С СН ььс НгС СН, Нс' сгй 2 кис СН. Ц~,С Снг И юм НС, СН гас Наряду с на мщение не а нмм отами с ~ рамон цепью углерод«их атомов в прнреае астре аются лгирные кислоты е раз«ет»ленной гипмо. В част«ест», «ним о носится и»«боле широко распространенна» природная губер улосте«рико»ая кисло та, «пер«не «мделеннвя ич «убер улез«ой пялоч«и (рис. 267). О С С он н,с Сн. НгС Н«С СН СН Ндб СН НС СН Н,С, СН Нгб СН ( -н гз ' а ( -т!е м -т ) В неко ормх ба риик и раста«мах били нвиденм ирине «испо ы, содериаюие цн попран«но»ос кольцо,—.а «ачестве примера модно привес н лвктобкциллоаую и стре улоаую «испо и. Внес нтез так х «испат проискоди пу ем переноса метиленоеой группм от Б-аденозилме ионин« на двойную связь моиоеноемх ислот.
Наконец, а природимх липида астр:чаются н гндроксикислотм, входящие, как правил, а сос ва липина» бак «риельнмх «ле ок. Ик представителями являются 2(3)-гидро«си альм«гиги»«я. 2(З)- гидроксистеариноаая и 2-пгдро силин оцериноная (цереброноз»я) ислотм. Соли вмсшик кн лот, назмяаемме мылами, нахоляг широкое практическое применение. Их моюшсе дей.т»ис заключае ся а змулыирошнии иро» и масел и сусл ндиронании мельийшнк т«орды« час иче«грязи.
1(учше »сего удаляют затрязнеии раст«оримме в иоде мыла (обычно и«грие»ме и алие»не соли амсшнк лгнрник кис.ют), шторме сост»«лшо основу у»летного, козяйс . »с«ноги и технического мьша. Мила применяются так ке дл» стебн- Сш С СН, НС СН нн СН. )ЬС Н 'СН НС СН, НС СН Н«С СН, НС СН )та( т ( СН, НС СН НС СН НС сьь Н,С СН, СЙ СН СН НС; СН ьйс СН, НС СН, НС СН Н,С СН НС СН, Н«С ) С ) СН НС Н,С ьас НС' 'б лизации эмульсий, синтетическик лэтексов, пен, в качестве присэдок, ф структурирующик доба»о и т. п Фосфолипилм. Фосфолнпиды «влвю с» главнымн компонсн вмн бнологичес их мембран. Па своему строению они представляют собой эфиры фосфорной кислоты и дауа мно ов омнык спиртов— ')з' глицерина и сфинготиив В лицсрофосфолнпидах (нли фосфоглноарндвх) ос аток фос. форной ки лоты замещает одну из первичных гидро сил ныа груп :з глицерина. Общим структурным фрагментом всех фосфоглицерндов является глнцерофосфат.
содержагдий одни асимметрический атом углершю. Поз ому он мо с быть О-глицеро-! .фосфатом или ).-г~ицеро-3-фосфа ом И«омер глищрофшфориои испо ы, при $ сутствуюц(ии в прнроднык фосфоглнцерндак. отгахнтс» к ).-ряду и иазывае ся миглнцеро-3-фосфорной ислатои. Две ос ваш»вся гидроксильиые группы в глицсрофосфате обычгю щи«щепы углеводородными радикалами. связанными с глине. ри ом сложноэфириои нли простои эфир»он связью 1 ):3:.
ф) $ СН вЂ” О.— -г "зз" 3 в ч я СН вЂ” О .Х й)О СН Свй Π— О-Х г,ч з,),) $. наиболее распростраиеии в природе лиацильные формы глицерофосфолнпидов (В остатки жирных кислот!. Он» являются обнэательныни омпонеитэми больши»с ав мембран животных, "„; ', ' ' растительных и ба териальимк лето . Фосфолипиды влкильного ,!, '*, типа (й остатки высших спиртов> обнаружены акме в составе 'разно бразнык ргвноен «ми )кнвотныкорганнзмоц атом чи щ '4 -;" в различных видах молла» оц морской улитке, осьминоге и т, д.
Относительно высокое содержание «лкокснфосфолипидов кзрзктер щ дл» ряда опухолей. Глицерофщфолипиды, имеющие ал ен-!-нль .**'8(, аозфирную ц)уппировку н являющиеся прзнзжзлными вы«шик жнр. (~':,вых альдегидов, часто и«ам»в м «пл» «логанами (рн . 2бй). В г,' обнаружены в т «нях и органах всех животимк, независимо ат :.) '!, уровня их ор»ни»шин.
В достаточно высокой конщнтрацни плаз,, щлогены »рису от»уют вкже в организме человека, где оин состав лают около 22 б пг общею количества фосфолипндов. Особенно "'" 32 зежпю содерзквние плазмалогенов в нервной ткани, головном мозге (белое вещество, мозговая оболоч «), серэеююи мышце, налпочечщкак и сперме. В меньшей степени плазмвлогены представлены )*,'б в микроорганизмах и растения» В ацгльнме гжажрейесйоюпид О СН.— Π— С й ! » С.Π— С вЂ” Н ! СН».Π— О х Ягн лащяьк е глицеройасйолиеиди О СНз — Π— а й- С вЂ” О-С-.Н ! Сыж — О— и П авил» мы О СН вЂ” О -ГН Сый ! »ЗС вЂ” О ° С- Н ! СН,— Π— 0 а»' т лзч зы ) к аэ и~ф( '» С СН- Π— С. П НО? С Н СН.— О -О Д 2-» а Ф л Р ~" ЛР О О СН,— Π— С В П С вЂ” О-С вЂ” Н ( О СН, Π— С«И Сщ О СИ СИ И.,С.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
