Ю.А. Овчинников - Биоорганическая химия (1128694), страница 49
Текст из файла (страница 49)
ОН -„~ 'у ОН в Г, С, тр,л Оме> СН ОН ОН СН. ОН ОН 2-тн -С-т а Пиримидинпные основания соединяются с углеводом своими Н-Н ,:. ', ' «пуриновые —. Н-9 атомами азата. Нудыозитты, содержащие аденин "! ': з гуаннн. назмваются вленознном или леюаснвяеноэином ту»- мтюном или дезокснгуаноэином Нуалеозидн - произюдные ур»- .з', "р,цела и цитозина нл*ыевются соотеетст етою уридином илн дезонси','о ':,ууютииом н цитнтюном нли леюасицюндиноы. дело сирнбопгюизевдное тимина принято назы ать тиниднном, а рибог:роимюдное— ртботимидином Дл» сокрашения назааннй нуклеозндов используется трекбук еенный нли оюгпбукесюгый код В перлом варианте к дкум начали ! "., ным букаам латинского назаання нуклсознда добааляетсл третья '..'.* так, чтобы отличить нкзеаяие нуклеознда от азалии» оси манн»ч нипример, Абел!не —.
Аде, Аде оы ° ... Асо!. Во втором аарианю,г 3 префикса С, ения любого тинскик назаании. гением бознач озидов лооае. бобыкином о для пирнмнд иволог м 'аз~ НОСН с* 1 ОН й к,-он., *. (и с ! ОН й а он, * гл, о! к н л .л !ел,скс! О ОН й он. таю сп. и к н а те г Юч.юза! О НС ~' „ч! ОН й ч, он. ч-, ° сс. с» О используются начальные букам ла леозипы отл» иютгя от рнб нукл» Одйо, дТВО нли ОА, ОТ и т. д Дли о нуклсознда применяет.я символ М, снмаол У, пуриюнюго — снмаол й О Н НН НОСН Для тога чтобы раэл чать номера атомов основании и атомов са «ара, к последним в нуклеоэидах добавлнетсл сверху штрих. Неприм р.
С-3 углеродный атом рвбоэы в нукл оэиде называется С-3' атомом, а се?манный с ним гндроксил 3'-гидро«силом. Нуклеотиды. Тре ий «омпон вт нуклеиновых «полог — орщфос. форяая кислота абраэует с?ю. «оэфнрны«свяэи со спиртовыми группами рнбоэм нли лета«снрибоэы. Путем расшеплени» нуклепгюаык кислот в контролируемых услоаивк ула тся выделить сложные эфиры ву«л оэидов н фосфорнои кислоты - нукл отиды. Названия нуклеотнлов прои? юлятся от наэвэння гетероциклнческого оспа«анна, вкодюцещ в ик совая. с добавлением слова ««пелота*: о«гид«ховал «пелота. эден«левая кислота н т. д.
В современной ион н«латур укаэываютси така поло «ения фосфатной руины или групп (аденоэни-5'.фосбют,ад иоэнн ')пфосфат)леэоксиад«ноэни- Б'-фосфат); часта и<полщуются однобукаениые сокращению для Б'-фосфатов - РА, РО, РС, ры, ры, РОА, РОС, РАС, рдО, рды, Для зцфосф - Ар. Ср, Ср, Ор, Нр, Одр, Оср, Оср, АОр, аыр, для 2'-фо.фатов — АР?3))х О<2'р, С<2")р, <)2" р, н',2')р О Б Π— Р-О-.СН В М К-Ои г е-Э'" Ф Ф ЬН) к н, л г и — э'- Ф < («СЧ О К О=-Р— О О к он г .? - э'-Ф ! <«о) «.н, я т «-в Ф Ф <юы) ОН О 1 О 'Р-О' О Нг«л-? -Ф Ф И?'Ь <, щ е Ф Я 1 О *)а .Он, г л-з,у* ч <,э ° н<э, э)-о а!а И, Л т -РРВ Ф и<Э .
Э.)' -Р При определенных условиях расо<евин«я риоонуклеиновых к с лот образуются циклические фосфаты, предстаалщощие собой лиэф ры ортофосфорной кисяоты с 2'- и 3'-гндроксвльными груп лами рибоэы. Они наэыааютс» пухл лэнд-22 Бчцикчпфасфатамн н обоэиачаются 1«> р <например, алеиоэни-2'. 3'-циклофосфат, нли А > р). цнкпофосфа?ы типа (а! рй<32 Б'): р не образу«нся орн расщеплении нукленновы» «нслот. Некоторые иэ них, наври «р аде«о«ив-32 5'.циклофосфат (см.
с. 2(0), явлщотсл продуктами нтатнвных реакций, прог кая«цих в «летке, и играют ва ную огическую роль. При гидролиэе нуклеиновых кислот ювут абразовыютьсн вуклеотилы, ссдер «аюие дза естэткэ фосфорной «полоты, один из «оторык связан с 5'-ндрокснлыюй, а другой — с Зц или 2'.гндроксильной группами. Танис производные назыюют иуклеозид-3' 5' или нунлеозид-25 5"-дифосфазами.
О О. Р О СН, й О Ф О Д ОН О-Р:О О Нг — Эт т — л"Е Ф (емгг 1 О « н м г чг-эд з (авнм а он 3- е Ф ынг Ванную роя«в мизнедентельностн клетки и дают ело ные эфиры пол бюсбюриых кислот н нуклеозидок На«боле гвироко рас. нрострэнеиы эфиры„образованные дн-или трифосфэтными группами и 5'-ОН-труппами иукл озидов (см. с. 348 П Они называются иуклеозидаи- или нуклеозидтрифосфатам и обозначаютсе ррм, ррдН, рррм, рррр. П«(юфосфатные группы могут быть соедин ны с бц и :Р-гид(юксилами рибозы. Наиболее интересным соединением такого рода является гуанозинтетрафосфатг гувнозин-б'-днфосфат-3'- д«4исфвт.
Ррбрр О Р-О Р О Р-О С:Н В О О О вЂ” Р. -О- Р— ООН О О ОН К х ог,,-,- 3 Ф Ф (он! О Р. О Р О ОН Редкие (минорные) компоненты нуклеяновых кислот. Помимо основных компои итон, в состав пухл ниовых кислот могу ходить иуклеозиды с н обычными гетероциклическими основаниями или с модифицированным углевод«мы остатком. Р дки н компаиентвми ДНК «вляются метилированны осноеанияг 5-метю~цигознц й-Н-м тиладеннн и некоторые други».
В ДНК Д С поэме у, но мь к сяог н ь-и-м „ Г 'мгь 3-и ч Г сиг некоторык бактериофагов в сото цитозииа имеются 5-гндроксима- тилцитозии н его глюкозилнроваииые производные — и-О-глюка- пиранозил нли б-О глюкопнранозил о — $ он О ы4 гф Н ы з-г е ч з-Г-о-г е и * Г гк 'стз з-[Э-о-г е ле ь Г см и РНК г вклге с одер ьат редки» «омпоненты. Они в большей степени встречаются в тРН К, в меныней степени — в рибосомныл н ад рнык РНМ. Наиболее распространены производны обычиык оснований (ггитозина, урацнла, аденина и гуаниив) с звм стителнми в гетероцикличесном ядре или в экзоциклическик аминогруппак.
Известим иекомгрыь произюдные урацила, такие, Юк 3-метилуридин, С-тиоурилин и т. д. Н*обычиая мадифинацив наблюдаетс» в случае пс «доуридинв. н котоуюм урацил со диннется с сакаро С. глнкозидной, а ие Н-г ли козидной связью з» счет атома С-5 гстеропиклического ядра Очень часто в «РНК «стречаетсн щюдукт дешминнрованин «дено««ив .
инозин. Изшстиы «омпоненты, являющиеся продукта ти ирошнн 2ьг про«сила рнбозы (2'-О метилну«леозишч> О "~.Х~„> ОН ОС1. г-о-м»г л(н 1 МШ 1Шг м> Эк ве Пш (!тет д л ае е ! и*ге н в г" нн ~О' . 'НΠ— СНг 1 о — -г — олн, О ,О> он он 5'ОН ОН О -а=О 2'ОН 3'ОН ОН 2 5 НО р у,он О' Г Нз, Л .1>' - 3'1-Ч (Лгг> Олюо- п пвлинунлеотцаы. Олнгонуклеогндалгн называют полимеры.
в кптсры«несколько нуклеозндов (да 20) со диваны друг с другом фссфодиэфирными саввами; более длинные цепи и«вы«в« г яолннуклеог дами. В обычнык иукл иновык ки потек б'-щд>юксильнан группа одного нука«саида с«ашик с 3'-гидроксильиой группой друго посредством остатка фосфщнюй кислоты, образу юшей с шими группами ело «нозфнрные связи. Прес!евшими олишнуклсотидами наля«псе динукл озидмонсфосфзты (нуклеотидил-(3' — 5' >-нуклеотиды). В молекуле ае пилил-(3'- 5'>-цнтндина (рнс. 173) даа углеводиых остатка непа«и«новы с «имич ской точки зрения.
Тот, который ориналлежит аденоэину, име т сгюбодную 5'.гидроксильную гр>те!у, тогда «ак «го 3'-гндроксильиа» группа участву т в образовании фосфоднэфинюй связи. Другой, принадлежагпнй цитндииу, ьппротиж содержит с ободную 3'-гидроксильную группу, а его б'-гидрокснльнве группа вова «сна в образование фосфодивфир. о Нуклеозид со свободной б'-ОН-(руппай навыка тс» б'-концевым, нукяеозид со свободной У-ОН-группой — 3'-концевым.
Эта опреде. ление относится н к более длянным олнгонуклеозидам, нааример гетрануклеотнду, изображенному на рисунке ! 74. Полное названы» олнгоиукжнпмлаг адеимлил43' б'1-уридил-[3' 6'1-гуаиилил- 13' Б'[-цитидин. Цля простоты написания и «раизиопи:нин нукл азиди обозначанмся однабуквенным кодам н нуклеотидние цепи записываются слева напра(ю, начюм» с б'-концевого куклсозила в порядке следования маиомериик звеньев.
Возможны двз варианта сакрагц ннапг написанип динуклеозидмоиофосфат (рис. 173! ма ет быть записан как АрС или А. С, а тетрануклеотид (рнс. 174! как АрОрбрС или А — О . С - С. В случае дезазсирибоалиго. или палииуклеатнлаелабавлнется символдг д(А — Т вЂ” Π— С вЂ” ...!. Цля обозначения полинуклеотидов нснальзуюгся способы, которые иллюстрируюгси примерами: пали[А1, полн(Л -- СН оии представляют собой соответственно полнмерйг Л вЂ” А — Л вЂ” А —... и л — Π— А — Π— А Ю ....
а в случае дезоксирибо1юлинуклеотидоц полн б (А 1, пели О ( А — Ту. В сокращенной юниси фа с фар ил нроввниеб'-концевого звенасимвализируетбуква ргслеюотб'-концевого заеиаг рдрс, рдрорсрС, рд. С, рЛ вЂ” 1! — Π— С. Фосфарилирование 3'-конце апз звена обозначается тай ж» буквой, но р» ат н гаг ЛрСр, Лрирпргр. Л - Ср, Л вЂ” Π— Π— Ср Строе че нук «овмк кис ог Г 174.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
