Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков - Биоорганическая химия (1128683)
Текст из файла
Ф-у УЧЕБНАЯ ЛИТЕРАТУРА Лля студентов медицинскик институтов Н. А,Тюкавкина Ю.И. Бауков Био органическая химия Издание второе, переработанное н дополненное Доггугцено Славным управлением нодготооки и ис. нользонинин медицинских кадров Министерства ндриноохранвния СССР в канестнг' унебника для студентов медицински» институтон Москва «Медицина»1991 ББК 24.23 Т 98 УДК 577.1(075.8) СОДЕРЖАНИЕ Предисловие Введение Часть 1 ОСНОВЪ| СТРОЕНИЯ И РЕАКНИОННОЙ СПОСОБНОСТИ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ !6 16 20 23 28 Глава 1.1. 1.2. 1.2.1 1.2.2. ,а>Ь 2.
Химическая саязь и изаимиое илиянне атомов п органических соединениях 29 Гл а на <903010000 — 116 Т 039101) — 9! 3 — 91 ВБК 24.23 Глава 4.! . Понятие о механизме реакции Т<окавкина Н. А., Внуков Ю. И. Т 98 Биоорганическвя химия: Учебник. — 2-е изд., перераб. и и доп. -- Мл Медицина, !99!. — 528 ел ил. — (Учеб. лиг. Для студ. мед. ин-тов). — 15В)х) 5 — 225 — 00863 — 1 Второе издание учебника !пернае имело а 1985 г ) включает материал, посвященный строению и реакционной сщ>собнасти органических соединений, и том числе биопалимераа, являющихся участниками обменных процессов нли структурными элементами клетки.
1<ри переработке огабае внимание было уделено соединениям и реакпияч, имеющим аналогию а живом организме; напрасны изаимосаязи структуры н биологического дейстаия; саеденням экологического и токсикалагическога характера. а> Издательства «Медицина», Москва, 1985 15В!х< 5 — 225 — 00863 — ! Гсь, Н. А тюкаакина, к). И. Ваукае, 199! 2.1. 2.1.1.
2.1.2 2.2. 2.2.1 2.2.2 2 2 3 2.3. 2.3.!. 2.3.2. 2.3.3 Глава 3. 1. ;!.2. 3.2.! 3.2.3. 3.2.4. 3.2.5. 3.2.6. З.З. 1. Общая характеристика органических соединений Классификация ,Номенклатура Зачестительиая номенкла|ура Радикально.функциональная номенклатура Электронное строение алементои-органогеиои Атомные арбитали .
Гибридизация орбиталей Коиалентные связи а- и и-Сияли Лаиорна-акцепторнь>е связи Водородные сиязи . Сопряжение и ароматичность . Системы с открытой цепью сопряжения . Системы с замкнутой цепью сопряжения . Электронные эффекты 3, Основы строения органических соединений Химическое строение и структурнаи изомерня Пространстаеиное строение и стереонзомерия Конфигурация Конформации Элементы симметрии молекул .
Энантиомерия Лиастереамерип Рацематы Эиантиотопия, днастереотапня 4. Общая характеристика реакций органических соединений . 29 30 33 34 38 39 40 41 45 49 5! 52 54 55 57 68 72 77 80 82 Реакции конденсации с участием ацетнлкафермента А .. 205 Функциональные производные угольной н сульфоновых кисло~ 207 4.2. 4.3. 7.4. 7.5. 95 100 100 112 213 .214 225 Глава 4.4. 4.4.1. 4 4 2. Окисление Восстановление 8.1. 8.2. 8.3. Ч а сть 227 230 9.1. 230 Глава 9.2.
117 232 233 5.1. 5.1.1. б 1?2. 5.2. 5 2.1. 5 2 2. 5.3. 5 3 1. !17 119 121 !ч4 125 132 134 236 9.2.3 240 9.3. 242 242 246 247 247 252 256 263 9.3.!. 9 3.3. 9 3 4. 9.3.5. 9.З.б 9.3 7 135 143 5.3 2 5.3.3. !46 Глава 6. 268 6.1. 6.2. 6.2.! 6 2 2 Глава 10.1, 10.2. 10.3. 10.4. В.З. Тиолы н нх производные . Амины 6.5. 6.6.
6.7, 6.8. 10.5. 10.6. 10.7. Глава 7.1. !82 313 314 314 322 326 330 336 Глава 1 1.1. 1 1.1.1. ! 1.1.2. !113. 11.1 4 ! 1.1.6. а-Аминокислоты, пептнды и белки 7.2. 7.3. 7.3.1 7 3 2 7 3.3 7.3.4 !83 194 19? 200 202 204 Типы реакций н реагемтов . Фаиторы, определяющие реакционную способность органических соединений Кислотность и осмовиость органических соединений Кислоты и основания Бренстеда .
Кислоты н основания Льюиса . ОБП4ИЕ ЗАКОНОМЕРНОСТИ РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ КАК ХИМИЧЕСКАЯ ОСНОВА ИХ БИОЛОГИЧЕСКОГО ФУНКЦИОНИРОВАНИЯ Радикальные н электрофильные реакции углеводородов и их производных радикальное замещение у насыщенного атома углерода Галогеннрование Окисление кислородом Электрофильное присоединение к ненасыщенным соединениям Присоединение к алкенам и пнклоалкепач . Присоединение к дненвм, алкннам и малым циклам . Электрофнльное замещение в ароматическом ряду . Электрофнльное замещение в моноядерпых аренах и их производны х Электрофнльное заме~пение н конденсированных аренах . Электрофильное замещение в ароматических гетероцнклнче ских соединениях Нуклеофильное замещение у насыщен ного атома углерода .
Галогенопроизводные Соединения с гидрокснльной группой и их производные Одноатомные спирты н фенолы Простые эфиры, гидроперокснды и перокснлы . Общие закономерности реакций иуклеофильного замещения Механизм реакций нуклеофнльного замещения Реакции отщепления Биологически важные реакции нуклеофнльного замещения Нуклеофильные реакции карбонильнык соединений . Общая характеристика реакционной способности карбаниль. ных соединений Нуклеофильное присоединение . Нуклеофнльное замещение .
Карбшювые кислоты и нх соли . Сложные эфиры и сложные тноэфнры Амиды, гндрвзиды н нитрилы Ангидриды 149 149 !53 !54 165 159 162 167 !72 175 !?8 Окисление н восстановление органических соединении Окислительно-восстановительные реакции азат- н серусодер- жащнх соединений . Гл з на 9.
Полн- и гетерофункцнональные соединения, участвующие в процессах жизнедеятельности . Классификация н простейшие представители полн- и гетеро- фуикциональных соединений Общая характеристика реакционной способности поли- н гете- рофункцнональных соединений Кислотно-основные свойства Гетерофункциональный заместитель как фактор, влняюпгнй на хнинческое поведение реакционного центра .
Специфические реакции поли и гетерофункциональных со- единений Биологически важные классы полн- н гетерофункцноиальных соединений Многоатомные спирты Дзухатомные фенолы Диамнны Дикарбоповые и ненасыщенные карбоновые кислоты . Амнноспнрты Гидроксн. и аминокислоты . Оисокнслоть! Гетерофункцнональные производные бензола каи лекарствен- ные средства . 1О.
Биологически важные гетероцмклическне соединения Пятнчленные гетероциклы с одним гетероатомом . Пятнчленные гетероциклы с двумя н более гетероатомамн . Шестнчленные гетероцнклы с одним гетеровтомом . Шести- и семичленные гетероциклы с двуми гетероатомами . Бнциклнческие гетероциклы Алкаланды Антибиотики . Часть Ш БИОПОЛИМЕРЫ И ИХ СТРУКТУРНЫЕ КОМПОНЕНТЫ а-Аминокислоты Классификация Стереоизомерия Кислотно-основные свойства Химические свойства . Биологически важные химические реакции 275 276 286 29! 296 301 304 309 1 1.2.
1 1.2.1. 1 !.2.2. 11.З. Первичная структура пептмдов н белков . Састра и амииокислатиая последовательность . Строение и синтез пептидов Пространственное строение полнпептпдов н белиов 344 345 351 361 377 а 12. Углеводы Глав 12.1. 12.1.1. 12.1.2 12.1.3. 12.1 4. 1 2.1.5. 12.2. 12.3. 12.3.1 12.3.2. 3?8 378 388 389 391 395 407 413 414 420 Моиосахариды Строение и стереоизомерия Таутомерии Конформации Производные маиосахаридов Химические свойства . Дисахарнды Полнсахарнды Гомаполисахариды Гетерополисахариды ПРЕДИСЛОВИЕ 431 431 441 448 Глава 13. 13.1. 13.2.
13.3. 457 14 Глава 14.1. 14.1.1. 458 458 461 462 14.1 2. ! 4.1.3. 14.1.4. 467 472 473 477 483 492 495 496 500 501 501 504 506 509 5!О 511 5!3 514 15.4. Днфракцноиные методы Список литературы Предметный указатель Нуклеотиды н нукленновые кислоты Нуклеозиды и нуклеотиды . Структура нуклеиновых кислот Нуклеозндполнфосфаты. Никотннамиднуклеотнды . Липиды н ннзкомолекулярные биорегуляторы Омыляемые липиды Высшие жирные кислоты — структурные компоненты омыля- емых липидов Простые липиды Сложные липиды Некоторые свойства омыляемых липидов и их структурных компонентов Неомыляемые лнпнды Терпены Низкомолекуляриые биарегуляторы липндиой природы .
Стераиды Биосинтез терпеиов и стероидов Г л а в а 15, Методы исследовании оргацнческнх соединений . 15.1. Хроматография 15.2. Анализ органических соединений . 15.3. Спектральные методы 15.3.1. Электронная спектра«копия. 15.3.2. Инфракрасная спектроскопия . 15.3.3. Спектроскопия ядерного магнитного резонанса . 15.3.4. Электронный парамагнитный резонанс . 15.3.5. Масс-спектрометрия Тесная связь между медициной н химией установилась иа протяжении многовековой истории развития естествознания. Происходящее в настоящее время глубокое взаимопроникновение этих наук приводит к появлению новых научных направлений, изучающих молекулярную природу отдельных физиологических процессов, молекулярные основы патогенеза болезней, молекулярные аспекты фармакологии и т.и. Необходимость познания процессов жизнедеятельности на молекулярном уровне объяснима, «ибо живая клетка — настоящее царство больших и малых молекул, непрерывно взаимодействующих, возникающих и исчезающих» (Ю.
А. Овчинников). Важная роль в развитии современных областей медицины принадлежит биоорганнческой химии, изучающей биологически значимые вещества. Биоорганическая химия может служить «молекулярным инструментом» при разностороннем исследовании компонентов живой материи. В медицинских вузах биоорганическая химия является составной частью общего химического образования врача. Концепция развития медицинской науки и улучшения здравоохранения предусматривает глубокую фундаментальную подготовку специалистов. Актуальность такого подхода во многом определяется превращением медицины в крупную отрасль социальной сферы, в поле зрения которой находятся проблемы экологии, токсикологии, биотехнологии и т.д.
Большим событием стал выход фундаментального труда акад. Ю. А. Овчинникова «Биооргаиическая химия» (М.: Просвещение, !987. — 818 с.), обращение к которому будет полезным для студентов и преподавателей, а также работников медицинских научных учреждений. Работа с этой книгой в качестве обязательного условия предполагает наличие хорошего исходного уровня знаний по органической химии. Ввиду отсутствия в учебных планах медицинских вузов об- о курса органической химии в настоящем учебнике отво- дится определенное место осн пшм органической химии, необходимым для усвоения биооргпппческой химии. При подготовке второго издания материал учсоника значительно переработан и еще более приближен к задачам восприятия медицинских знаний. Расширен круг соединений и реакций, имеющих аналогии в живых организмах, и по возможности исключен материал о способах получения, реагентах и тех химических реакциях, которые не встречаются в организме и биомедицинском анализе.
Особое внимание уделено сведениям экологического и токсикологического характера. Улучшена структура учебника, в отдельные рубрики вынесен химический материал, имеющий специальное медико-биологическое значение, а также ключевые понятия и термины, Авторы выражают искреннюю благодарность профессору С. Э. Зурабяну, доцентам В. Е. Ручкину, И. Ю. Белавину, Ю. А. Колеснику, А. П. Лузину за полезные советы, а также всем коллегам за помощь в подготовке рукописи к переизданию.
Характеристики
Тип файла DJVU
Этот формат был создан для хранения отсканированных страниц книг в большом количестве. DJVU отлично справился с поставленной задачей, но увеличение места на всех устройствах позволили использовать вместо этого формата всё тот же PDF, хоть PDF занимает заметно больше места.
Даже здесь на студизбе мы конвертируем все файлы DJVU в PDF, чтобы Вам не пришлось думать о том, какой программой открыть ту или иную книгу.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
