Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков - Биоорганическая химия (1128683), страница 4
Текст из файла (страница 4)
Их простейшими представителями являются алифатические углеводороды. Алнфатические углеводороды содержат только атомы углерода и водорода и могут быть насыщенными (алканы) и ненасыщенными (алкены, алкадиены, алкины). Для изображения нх, как и других органических соединений, используют формулы строения, т. е. структурные формулы. Ряс.
1.!. Классификация органических соединений я зависимости с) строения углеродного скелета (углерпдяой иепя) 4) Структурной формулой называют изображение при помощи химических символов последовательности связывания атомов в молекуле. Углеродная цепь может быть неразветвленной (например в и-пентане) и разветвленной (например в 2,3-днметилбутане и изопрене). Циклические соединения -- соединения с замкнутой пепью.
В зависимости от природы атомов, составляющих цикл, различают карбоциклические и гетероциклические соединения. К а р б о ц и к л и ч е с к и е с оедн н е н и я содержат в цикле только атомы углерода и делятся на две существенно различающиеся по химическим свойствам группы: алифатические циклические (сокращенно алициклические) и ароматические соединения. Простейшим представителем насыщенных алициклических углеводородов (циклоалканов) служит циклопропан, содержащий трехчленный цикл. Число атомов углерода в циклах может быть различным.
Известны болыпие циклы (макроциклы), состоящие из 30 и более атомов углерода. В зависимости от природы функциональных групп производные углеводородов делят на к л а с с ы. Общие формулы и названия основных классов приведены в табл. !.!. Цммпавя«вяы Т а б л и ц а 1. !. Основные классы оргаиичеаких соединений Общая Эормупе плясов Фумнпнонвпьнвя группа. 1 Нааевмие нпассе -Р, -С(, -Вг, -1(На(1 Н вЂ” На( Галогенопроиэводные Галогены Н -ОН -ОН Гидронсипьиая Спирты, фенолы -ОЯ Алионсильная Простые эфиры Ареям ГЛ Тиолы (тиоспирты, мернаптаны) -ЗН Тиольная длнилтиольная Тиоэфиры (супьфиды) Нвргвп Феявятрвя я-во,н — ЭОБН Сульфоновая Беявоп (рввверятгвя сомрвювм вя ввпмов) Сульфонислоты п-(йн, я,нн я м Амины я-МОэ Нитро Нитросоединения Циано Нитрилы я-с н н — с — н И О ~СчО Карбонильная 1 Н 0 ((-СЯ 'ОН -С Нарбоисильная ОН Нарбоноаые кислоты Эгмпепомсмд Пмрропмдмм тноэен Алноисииарбонильная Огг Слон(ные эфиРы аяО н-С' 'МН 2 оя Нарбонсамидная "нн Амиды К фуняпнопвпьнич группвч нмогдв причисляют двойную н тройную гпязн 18 Нн хн Ц я опвмгв Ц опропв (рвввер»у вя « соярвщея яя яя сю Родоначальником ароматических углеводородов (аренов) является бензол.
Нафталин и фенантрен относятся к полициклическим аренам, так как содержат конденсированные бензольные кольца. Гетероциклические соединения содержат в цикле, кроме атомов углерода, один или несколько атомов других элементов — гетероатомов (от греч. ((е(егоз — другой, иной)— кислород, азот, серу н др. О О Органические соединения можно рассматривать как углеводороды или их производные, полученные путем введения в углеводороды функциональных групп.
° Функциональная группа — атом или группа атомов, определяющие принадлежность соединения к определенному классу и ответственные за его химические свойства. — ННР ~НН Анино )ы— Альдегиды Нагоны 0 Спп ОН Соединения с одной функциональной группой называют моно- функциональными (например этанол), с несколькими одинаковыми функциональными группами — полифункциональными (например глицерин), с несколькими разными функциональными группами — гетерофункциональными (например коламин). у Нвм-СН2-СН2-ОН СН2-СН -СН2 1 ЬН С,Н,-ОН Зганол Глицирин Ноламин Все классы органических соединений взаимосвязаны.
Переход от одних классов соединений к другим осуществляется в основном за счет превращения функциональных групп без изменения углеродного скелета. Соединения каждого класса составляют гомологический ряд. ° Гомологический ряд — группа родственных органических соединений с однотипной структурой, каждый последующий член которого отличается от предыдущего на гомологическую разность. Для углеводородов и их производных гомологической разностью является метиленовая группа — СНэ —. Для получения гомологов используют единые методы. Гомологи обладают близкими химическими свойствами и закономерно изменяющимися физическими свойствами. Например, гомологами являются этан С2Нв н пропан СвНа, метанол СНвОН и этанол СгНвОН, пропановая С2НвСООН и бутановая СэНуСООН кислоты (в каждой паре гомологов разность в составе равна одной СНв-группе).
1.2. НОМЕНКЛАТУРА Номенклатура представляет собой систему правил, позволяющих дать однозначное название каждому индивидуальному соединению. Другими словами, номенклатура — это язык химии, который используется для передачи в названиях соединений их строения. В' настоящее время общепринятой является систематическая номенклатура ИЮПАК (ШРАС вЂ” Международный союз теоретической и прикладной химии). Однако в органической химии сохраняются и т р и в и а л ьн ы е (обыденные) названия, использовавшиеся еще до того, как становилось известным строение вещества. В этих названиях, как правило, отражались природные источники и способы получения, особо заметные свойства и области применения. Например, лактоза (молочный сахар) выделена нз молока (от лат.
!ас(шп — молоко), пальмитиновая кислота выделена из пальмового масла, пировиноградная кислота получена при пиролизе ВинОГРадной кислоты, в названии глицерина отражен его сладкий вкус (от у.реч. я(у(суз — сладкий) и т. д. 20 СН, ! СНз — СН вЂ” 8Нз сн, '1 трегипнма атом углерола ! Иаобутан н-Пропан и-Бугаи Поэтому каждый последующий гомолог из-за неравноценности атомов углерода дает несколько радикалов. При отнятии водорода от любого из двух первичных атомов углерода пропана получают радикал и-пропил (нормальный пропил), а от вторичного атома углерода — радикал изопропил. Бутан и изобутан каждый образуют по два радикала. Буква н (нормальный) перед названием радикала указывает, что свободная валентность находится на конце неразветвленной цепи. Приставка втор (вторичный) означает, что свободная валентность находится у вторичного атома углерода, а приставка трет (третичный) — у третичного.
СН,СНСНа = (СН ~1эСН.. Иэопропил С11аСНлСН» — =- (СпНг — ! н-Пропил Этот термин ве следует путать с термином «свободныа радикал», которыи ларвктериэует атом или группу агапов с неспаренным электроном 21 Тривиальные названия особенно распространены среди природных соединений — аминокислот, углеводов, алкалоидов, стероидов. Употребление некоторых укоренившихся тривиальных названий (уксусная кислота, толуол, бензойная кислота и др.) разрешается правилами ИЮПАК. Для пользования систематической номенклатурой ИЮПАК необходимо знать содержание ряда номенклатурных тсрминов— органический радикал, родоначальная структура, характеристическая группа, заместитель.
Органический радикал' — остаток молекулы, из которой удалены один или несколько атомов водорода, при этом остяк>тся свободными одна или несколько валентностей. Из двух первых гомологов алканов — метана и этапа - — получаются одновалентные радикалы — метил СНг — и атил СН„СН,—. Названия одновалентных радикалов обычно получают путем замены суффикса -ан на суффикс -ил. Атом углерода, связанный только с одним другим атомом углерода называется и е р в и ч н ы м, с двумя — в т о р и чным, с тремя — третичным, с четырьмя — четвертичн ы м.
СН5СНтСНтСНт — —= " (С5Н5 — ) и-Бутнл СН5СНтСН вЂ” == (. НтСИ (СН,)-- СН втор Бутил СН5СНСНт— ! СН5 СН, ! Снт — С вЂ” = — (СНт) С— СНт Изабутил трет-Бутил Характеристическая группа — функциональная группа, свяванная с родоначальной структурой или частично входящая в ее состав. Заместитель — любой атом или группа атомов, замещающие в исходном соединении атом водорода. Таким образом, заместителем может быть любая характеристическая группа или углеводородный радикал, присоединенные к родоначальной структуре.
Сн СНз~ — В ~НЗ СНБСН2СН2СН2-Вг СНЗСН2СН вЂ” Вт 1 СНз мрем-Бутилбромил емор-Бутилбромил и-Бутилбромил Названия двухвалентных радикалов со свободными валентностями на концах углеродной цепи оканчиваются на -иден. — СНт — .— СНтСН вЂ” — СНтСНтСНт — — (СНт)5— Метилен Зтилен триметилен тетраметилен Радикалы могут быть образованы не только от углеводородов, но и от других органических соединений, например ацильные радикалы (ацилы) — от карбоновых кислот (при изображении строения в виде линейных структурных формул боковые группы заключают в скобки).
0 О !.Нт( — СН5С (О) С5Н5С = С5Н5С (0) Анетил Бензонл 5 Родоначальная структура — химическая структура, составляющая основу называемого соединения. Например, в качестве родоначальной структуры рассматриваются г л а в н а я у г л ер о д н а я ц е п ь в ациклических соединениях и ц и к л в карбоциклических и гетероциклических соединениях. Распространенными являются такие углеводородные радикалы, как винил СНа=СН вЂ”, аллил СНв=СН вЂ” СНу —, фенил СаНь —, бензилСбНаСНу —.
Углеводородные радикалы алифатического ряда имеют общее название — а л к и л ы (К), ароматического ряда — а р и л ы (Аг). Термины — первичный, вторичный и третичный атомы углерода — используются не только в углеводородах, но и в других нлассах соединений. Например, галогенопроизводные и спирты в зависимости от того, у какого атома углерода находится функциональная группа, называют первичными, вторичными или третичными. Наиболее широко в правилах систематической номенклатуры ИЮПАК представлены заместительная и радикально-функциональная номенклатуры . 1.2.1.
Заместительиая номенклатура В основе заместительной номенклатуры лежит выбор родо- начальной структуры. Название строят как сложное слово, состоящее из корня (название родоначальной структуры); суффиисов, отражающих степень ненасыщенности (наличие двойных или тройных связей); префиксов и суффиксов, обозначающих число, характер и местонахождение заместителей.
Заместители подразделяют на два типа: 1) углеводородные радикалы и характеристические группы, обозначаемые только префиксами (табл. 1.2); 2) характеристические группы, обозна' чаемые как префиксами, так и суффиксами в зависимости от старшинства (табл. !.3). Составление названия органического соединения по заместительной номенклатуре производят в описанной ниже последовательности. !. Определяют старшую характеристичесиую группу, если она присутствует, и родоначальную структуру соединения.
Старшую характеристическую группу определяют с учетом относительного старшинства характеристичесних групп (см. табл. 1.3). В качестве родоначальной структуры используют главную углеродную цепь в ациклических соединениях и основную цикли- ' Номенклатурные правила ИК)ПАК оо химин Нер. с англ /!155а реа. Л. А Яновской. — М; ВИНИТИ, 1979...
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
