Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков - Биоорганическая химия (1128683), страница 5
Текст из файла (страница 5)
Т 2, С. !97. 23 Т в б л и ц а !.2. Некоторые характеристические группы, обозначаемые только префиксами Класс сослинснин Гвлосенаороизводные Г!ростые эфиры Сулафиды Ннтросоединснин Т з б л и ц з ! зэ. порядок старшинства характеристических групп, обозначаемых префиксами и суффиксами ческую структуру в карбоциклических и гетероциклических соединениях.
Главную углеродную цепь в ациклических соединениях выбирают по следующим критериям: 1) максимальное число характеристических групп, обозначаемых как префиксами, так и' суффиксами; 2) максимальное число кратных связей; 3) максимальная длина цепи; 4) максимальное число характе- 24 Ф Ф о Ф Э а й о Э нт Ф з »з Ато» услсрситл, ~акант»синий н с «йки, нколнт и состав ролана»алыый структуры В руссиан лисс!тлтурс сруноа О!! налива»оса ранее окснтруонон ристических групп, обозначаемых только префиксами.
Каждый последующий критерий используют в том случае, если предыдущий не приводит к однозначному выбору. 2. Нумеруют атомы родоначальной структуры с условием, чтобы старшая характеристическая группа получила наименьший номер. Если это правило не позволяет выбрать однозначно направление нумерации, то цепь (иди цикл) нумеруют так, чтобы заместители получили наименьшие номера. В гетероцикле начало нумерации определяет гетероатом. 3. Дают название родоначальной структуре, обозначая старшую характеристическую группу суффиксом. Степень насыщенности родоначальной структуры отражают в ее названии суффиксами; -ан в случае насыщенного углеродного скелета, -ен— при наличии двойной и -нн — тройной связей. 4. Дают название заместителям, обозначаемым префиксами в едином алфавитном порядке. Общее название соединения по заместительной номенклатуре составляют по следующей схеме.
Положение каждого заместителя и каждой кратной связи указывают цифрами, соответствующими номеру атома углерода, с которым связан заместитель (для кратной связи указывают наименьший номер). Цифры ставят перед префиксами и после суффиксов (цифра, указывающая положение старшей характеристической группы или кратной связи, может стоять и перед названием родоначальной структуры), х Таким образом, изопрен СНз — — С(СНз) — СН=СНз будет иметь название 2-метилбутадиен-!,3, коламин СНз(к)Нз — СНзОН вЂ” 2- аминоэтанол, изомасляный альдегид 'СНзСН(СНз) — СН О вЂ” 2- метилпропаналь, масляная кислота СНз (СНз) зСООН вЂ” бутановая кислота, молочная кислота СНзСН(ОН) СООН вЂ” 2-гидроксипропановая кислота.
Ниже приведены примеры названий по заместительной номенклатуре ИЮПАК более сложных соединений. зв ест ел» ГИДРОНСИ Риилм т лт«тл ОН 4 3 2 СН вЂ” СН вЂ” СН вЂ” СООН Снз БН НН2 4 уз 12 г — СН вЂ” С вЂ” СН вЂ” соои БУТАН 3-Гидрономбутановая нислота-унастнин обмен»Ил процессов в организме Э* м онсо 2-онсобутана»сев» н»слога (щавелеаоуисусиал н слота)- рсдунг углевод о о обмена б, 2"Изопропил-6-метплц»нлменсанс -1 (мвнтсл)-»омно»в»т препарата ввл»дол Сириани-3-нарбоновая (нинотиновая) нисдотв-одна из форм витамина РР 3,7-лиме по»гад е .2,3-»л Ь трал») — в сд т в сс*твв препаратов, пример»ем» для ле вннв заболевание плз После суффиксов -овая кислота или -аль можно не указывать положение карбоксильной или альдегидной групп, так как они всегда находятся в начале цепи.
2-врем-),1,1-трнфтор-2-»лорэтан (фторотан]-средство для ингаляционного нарноза При наличии в соединении нескольких одинаковых заместителей при одном и том же атоме углерода цифра, обозначающая место заместителя, повторяется в названии столько раз, сколько имеется заместителей с добавлением соответствующей умножающей приставки. 2 Ам о 3 мер»апта 3 мет»»буге свая »»слота (пв ни»ллвм» )- внт»аат, ппн а»лемм» пр» атраевен»я соед еп»ям тлг«ел металлов 1.2.2. Радикально-функцнональнан номенклатура Зл лллср Е ме лосос Ле ло л- селез л Э ло е с Т а б л и ц а 1.4.
Названия классов соединений, используемые в радикально-фуикциомальной номенклатуре (в порядке убывания старшинства) Радикально-функциональная номенклатура используется реже, чем заместительнан. В основном она применяется для некоторых классов органических соединений — спиртов, кетонов, простых эфиров и др. Длн соединений с одной характеристической группой название составляют из названий углеводородных радикалов, а наличие характеристической группы в отличие от заместительной номенклатуры отражают не суффиксом, а названием соответствующего класса соединений (табл. 1.4).
СгНЭ СНг —— СН СНЗ СНЗ' С СВНЭ СНЗ 3 СНЗ СгНсс~ С Изложенные правила должны служить постоянным руководством при последующем изучении номенклатуры конкретных классов органических соединений и их отдельных представителей. Знание общих правил номенклатуры имеет большое значение, так как в соответствии с ними строятся названия многочисленных лекарственных средств, с которыми врачи будут встречатьсн в профессиональной деятельности. ,мл Основные понятию и термины, Глава 2 ХИМИЧЕСКАЯ СВЯЗЬ И ВЗАИМНОЕ ВЛИЯНИЕ АТОМОВ В ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЯХ Химические свойства органических соединений обусловлены типом химических связей, природой связываемых атомов и их взаимным влиянием в молекуле. Эти факторы в свою очередь определнютсв электронным строением атомов и взаимодействием их атомных орбнталей.
Класснернкация органических соединений Классы органических соединений функциональная группа Структурная формула Гомологическнй ряд Органический радикал Родоначальная структура Характеристическая группа Заместитель Правила номенклатуры — заместительной — радикально-функциональной СН> — СН вЂ” СН вЂ” СНл СН, СНл Дпозооропол сн =сн — сн=сн с н — с н.
Досолил Дефееел Для соединений с разными характеристическими группами в качестве названия класса используют название более стар. щего класса, а все остальные группы обозначают префиксами. Например, соединение СНгС! — Π— СНгС! будет иметь название 1,!с дихлордиметиловый эфир, или. а,а'-дихлордиметиловый эфир. В радикально-функциональной номенклатуре наряду с цифрами сохранилось обозначение местоположения заместителей греческими буквами а, р, у н т, д. В симметрично построенных соединениях перед названием соответствующего радикала ставят приставку ди-.
2.1, электРОннОе стРОение элементов-ОРГАногенов 2.1.1. Атомные орбитали Электрон одновременно обладает свойствами волны и частицы, Длп описания его движения вокруг ядра используется волновая функция ф (х, у, х), где х, у, г — пространственные координаты. Квадрат модуля функции [тр)г определяет вероятность нахождения электрона в элементарном объеме, а сама функция описывает орбнталь. ° .Часть пространства, в котором вероятность нахождения электрона максимальна, называется атомной орбиталью (АО).
Полаженке орбптзлей к занимающих пх электронов апрелеляется квантовыми чнсламу. Главиое квзнтавае числа п харзктеркзуег асковкой уРовень энергии орбкталк. Побочное (орбиталоког1 хвзктовае число 1 определяет форму оРбктвлп. ПРп 1=0 АО имеет сфеРкческУю фоРмУ к обозначаетсЯ кзк х-парим (Ркс. 2.1). Прк 1= 1 АО имеет форму объемной восьмерки (двз, лепестка) к называется р-орбктвлью. Онз характеризуется кзлкчпеи ' Р вой ююскостк. Вероятность нахождения электрона в этой плос л (наибо Магнитное квантовое число т 'определяет ориентацию орбптзл 31 Рис. 2.!. Агомнаи х-орбитал ь. (рис.
221 Врвшеиие электрона вокруг собственной оси, ииэмввемое с и и и о м, характеризуется сиииоимм кввиэовым числом х, ирииимаюши олио ив двух вивчеиий, +'/э или — Гэ Обпгее число электронов, способных заполнить орбитали, на примере двух энергетических уровней показано в табл. 2.1.
При заполнении АО электронами соблюдаются три основные правила. Принцип устойчивости. АО заполняются электронами в порядке повышения их энергетических уровней: 1э(2з(2)э(Зз(Зр -4з(Зс(, т. е, сначала заполняются орбитали с меньшей энергией. Принцип Паули. На одной АО могут находиться только 2 электрона с противоположными спинами. Правило Гунда. Электроны располагаются на АО так, чтобы сохранялось наибольшее число электронов с параллельными спинами, т. е.
на АО с одинаковой энергией, так называемых вырожденных орбиталях, электроны стремятся расположиться поодиночке. Важнейшие органогены являются в основном элементами второго (С, М, О) и третьего (Р, 5, С!) периодов периодической системы. В химических превращениях принимают участие электроны внешнего электронного уровня — в а л е н т н ы е э л е кт р о н ы (табл.
2.2). Т а б л и и в 2.1. Заполнение орбиталей двух энергетических уровней Т в б л и и в 2.2. Электронная конфигурация элементов-оргаиогеиов (цветом выделены ввлеитиые электроны) 2.!.2. Гибридизация орбнталей В органической химии широко используется представление о гибридных орбиталях атома углерода и других элементов.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
