Р. Моррисон, Р. Бойд - Органическая химия (1125875), страница 253
Текст из файла (страница 253)
Свободнораднкальная полимернзация алкенов 8.22. Свободнорадикальная полимеризация диеиов. Натуральный каучук и его заменители 8.23. Сополнмернзация 8,24. Ионная полимеризация 8.25. Изопрен и изопреиовое правило 8.26. Анализ алкннов и диенов Задачи Содерзашне 1123 258 269 270 272 273 275 279 281 283 285 289 291 293 294 295 297 70 Оензол РезОнАнс АРОмдтнчность 7 1 9 74иклические оли4атические иелеводороды 9Л. Ациклическве и циклические соединения 9.2.
Номенклатура . 9.3. Физические свойства 9.4. Промышленные источники 9.5. Методы синтеза 9.6. Реакции 9.7. Реакции соединений с малымн циклами. Циклопропан н пнклоб)- тан . 9.3. Теория напряжения Байера 9.9. Теплоты сгорания в относительная стабильность циклоалканов 9.!О Орбитальное описание углового напряжения 9.11 Факторы. влияющие на устойчивость конфирмаций 9 !2 Канеормации циклоалканов 9.13 Экваториальные н аксиальные связи в циклогексаяе .
9 И. Стереоиэомерия циклических соединений. Диастереомеркя: Чися шраис-квакеры 9.15. Стереонзомерня циклических соединений. Энантвомерия 9 !6. Стереонзомерня циклических соединений. Конформацнанный анализ 9.17. Чис- н глранс-Присоединение к циклическим алкензм 9 18. Чис- и тоаис.Присоединение к ацнклическим алкенам. Стереоспецифнческие реакции 9 19.
Присоединение метиленов 9,20. Замешенные мегилены. а-Элиминирование 9.21. Анализ циклических али$атнческих углеводородов Задачи 10.1. Алифатические и ароматические соединения 10 2. Структура бензола !0.3, Молекулярная Формула. Число изомеров. Структура Кекуле 10А. Стабильность бенэольного кольца. Реакции бензола 10.5. Устойчивость бенэольного кольца. Теплоты гидрировавия и сгорания 10.6.
Длины углерод-углеродных свяаей в беизоле !0.7. Теории резонанса !0.8. Резонансная структура бензола 10.9. Длины связей в бензоле 10.10. Число нзомеров 10.11. Стабильность бензола 10.12. Орбитальное представление структуры бенэола 10.13. Изображение бензольного кольца 10.14. Ароматические свойства !4п+ 2)-Правило Хюккеля 10.15. Применение теории резонанса 10.!6. Резонанс в сопряженных диенах 10.17. Резонанс в алкенах. Гнперконъюгация 10,18, Стабильность диенов и алкенов: альтернативная интерпретация 10.19.
Номенклатура производных бензола 10.20. Метод Кернера определения абсолютной ориентации !0.21. Качественный элементарный анализ: азот н сера 10.22. Количественный элементный анализ: азот и сера: 10.23. Определение молекулярного веса: понижение температуры замерзания. Метод Раста Задачи Элекгпрогриланое еамеи1ение в аролсао!ическом ряду. 11.1. Введение 11.2. Влияние заместителей 11.3.
Определение ориентации 11Л. Определение относительной реакционной способности !1.5. КлассиФикация 'заместителей 11.6. Ориентация в дизамещенных бензолах 11.7. Ориентация н синтез 301 301 302 304 305 307 307 308 309 309 309 310 312 313 317 3!3 320 321 322 323 325 326 Содерзгание 1124 338 340 340 341 342 343 344 347 348 349 352 354 355 11.8.
Механизм ннтровании 11.9. Механизм сульфирования 11.10. Механизм галогенироваиия 11Л1. Механизм алкилироваиия по Фрнделю — Крафтсу 11Л2. Механизм электрофильного замещения в ароматическом ряду: щие положения 11.13. Изотопный эффект ПЛ4. Механизм электрафильного замещения в ароматическом ряду: стадии 11.15. Реакционная способность и ориентация 11Л6. Теория реакционной способности 11.17. Теория ориентации . !1.!6. Подача электронов за счет эффекта резонанса !!.19. Связь с другими реакциями карбониевых иаков Задачи об- две 357 358 359 360 361 363 364 366 368 369 369 371 ЗУ! 371 372 375 377 378 388 389 389 390 391 391 уо' Спактроскоция и си!роение органических соединений 13.1, Установление строения: спектральные методы 13.2.
Масс-спектры . 13.3. Электромагнитный спектр 13.4, Инфракрасный спектр 13.5. Ультрафиолетовый спектр 13.6. Спектр ядерного магнитного резонанса 7ЯМР) 13.У. ЯМР. Число сигналов. Эквивалентные и иеэввивалеитиые 13.8. ЯМР. Положение снгиалов. Химический сдвиг 13 9.
ЯМР. Площадь пика и определение числа протонов 395 396 399 399 402 404 405 408 413 протоны 12.1. Жирноароматическве углеводороды 12.2. Строение и номенклатура 12.3. Физические свойства 12А. Промышленные источники алвилбеизолов 12.5. Методы синтеза алкилбензолов 12.6. длкилирование но Фриделю — Крафтсу 12.7. Механизм алкилировання по Фриделю — Крафтсу 12.8.
Ограничения для реанции алкилиравания по Фриделю — Крафтсу !2.9. Реакции алкилбеизолов . 12.10. Гидрирование алкилбензолов 12.11. Окисление алквлбензолов . 12.12. Ннтрование алкилбензолов 12ЛЗ. Сульфирование алкнлбензолов 12.14. длкилирование алкилбензолов по Фриделю — Крафтсу 12.15. Гзлагенирование алкилбензолов в кольцо и в боковую цепь 12.16. Бронирование аляилбензолов в боковую цепь: ориентация и реакционная способность 12.17.
Хлорирование алкилбензолов в боковую цепь: ориентация и реакционная способность. Полярные факторы при свобаднораднкальных реакциях 12.18. Резонансная стабилизация свободного аллильного радикала 12.19. Резонанснан стабилизация свободного беиаильного радикала !2.20. Резонансная стабилизации свободных алкильных радикалов. Гиперконъюгация 12.21. Трифенилиетил: устойчивый свободный радикал . 12.22.
Получение алкеннлбензолов. Сопряжение с кольцом 12.23, Реакции алкенилбензолов . 12.24. Присоединение к сопряженным алкеннлбеизолам: ориентация. Устойчивость бензильного карбониевого иона 12.25. Присоединение к сопряженным алкенилбензолам: реакционная способность 12.26. Палимеризация стирала 12.27. Длкинилбензолы 12.28. Анализ алкнлбензалов 12.29. Диэлиэ алкенил- и алкииилбензолов Задачи . Содерзкпние 13.!О. ЯМР. Расщепление сигналов. Спин-спиновое взаимодействие, 13.11.
ЯМР. Константы взаимодействия 13.12. ЯМР. Слогкные спектры. Дейтериевая метка 13.!3. Магнитная эквивалентность протонов: более подробное рассмотрение 13.14. ЯМР и конформационный анализ 13.15. Спектр электронного парамагнитного резонанса (ЭПР) 13.16. Спектральный анализ углеводородов 13.17. Спектральный анализ углеводородов, Инфракрасные спектры 13.!8.
Спектральный анализ углеводородов. ЯМР-спектры Об анализе спектров Задачи . И г1)дкидгалагвниды НУЕЛЕОФИЛЬНОЕ ЗАМЕ1ЦЕНИЕ В АЛИФАТИЧЕОКОЛ РЯДУ 14.1. Строение 14.2. Номенклатура 14.3. Физические свойства 14.4. Промышленные источники 14.5. Методы синтеза 14.6. Реакции !4.7. Скорость реакции: влияние концентрации. Кннетика !4.8.
Кинетнка реакции нуклеофильного замещения в алифатическом ряду. Реакции первого и второго порядка 14.9. ЗН2-Реакция: механизм и кннетика 14. КЕ бн2-Реакция: стереохимия 14.1!. бм2-Реакция: реакционная способность !4.!2. бн1-Реакция: механизм и кинетика. Стадия, определяющая скорость 14.!3. Стереохимия бм1-реакций . 14.!4. бн1-Реакция: реакционная способность 14,15.
бн1-Реакция: перегруппировки 14.16. Сравнение бм1- и бм2-реакций 14.17. Элиминирование [отщепление); Е2 и Е! 14.!8. Доказательства Е1-механизма 14.19. Доказательства Е2-механнзма !4.20. Сравнение реакций элиминирования и замещения 14.21. Апротониые растворителя . 14.22. Анализ алкнлгалогенидов 14.23. Спектральный анализ алкилгалогенидов Задачи Спирты. 1, Получение и 4бизические сесе)ства. 15.1. Строение спиртов 15.2.
Классификация 15.3. Номенклатура 15.4. Физические свойства 15.5. Водородная связь. Ассоциация !5,6. Промышленные источники 15.?, Этиловый спирт 15.8. 95%-иый спирт: азеотропная смесь !5.9, Абсолютный спирт 15.10. Методы синтеза 15.11. Гидроборированне — окисление 15.!2. Направление присоединения в реакции гндроборирования 15,!3. Механизм реакции гидроборирования 15.14. Синтез спиртов с помощью реактивов Гриньяра 15.15. Продукты синтезов Гриньяра !5.16. Планирование синтезов Гриньяра !5.17.
Ограничения синтеза Гриньяра 15.18. Стеронды Задачи Спирты. 1!. Реакции .. 16.!. Химия ОН-группы 16.2. Реакции 1125 415 423 425 427 431 433 434 434 436 436 436 442 442 442 443 443 444 446 448 449 450 40 452 454 456 458 459 460 462 463 464 469 470 471 472 472 476 476 477 478 4?9 482 485 485 488 48! 489 490 49! 493 494 495 496 497 498 Соде ряса вне 1126 1? Карбоиоовгг гсислооик. — Фоль- 577 578 579 581 19 Альдегиды и кетогия. 1.
нудлеОаильное присоединение 16.3. Дегндратацня 16.4. Реакции с галогеиоводородами 16.5. Реакция с галогеиоводородами: механизм 16.6. Спирты как кислоты 16.7. Окисление спиртов 16.8. Уравнивание окнслительно-восстановительных реакций 16.9. Методы синтеза 16.10. Синтезы с использованием спиртов 16.1!.
Анализ спиртов. Характерные реакции. Проба Лукаса, Иодоформная реакция 16.12. Спектральный анализ Задачи .. 17.1. Строение и номенклатура 17.2. Физические свойства 173. Промышленные источники. Дс~идратация спиртов 17.4. Перекиси в эфирах 17.5. Абсолютный эфир 17.6. Опасности при работе с этиловым эфиром !7.7. Синтез Внльямсона 17.8. Получение замешенных эфиров 17.9. Реакции простых эфиров. Расщепление кислотами !7.10.
Электрофильиое замещение в ароыатическнх зфнрах !7.11. Циклические эфиры 17. 12. Аналяа простых эфиров 17.13. Спектральный анализ простых эфиров Задачи 18.1. Структура 18.2. Номенклатура 18.3. Физические свойства 18.4. Соли карбоновых кислот 18.5, Промышленные источники 18.6. Методы синтеза 18.7. Синтез Гриньяра . 18.8. Нитрильный синтез !8.9. Реакции !8.10. Ионизация карбонавых кислот.
Константа кислатиости 18.1!. Равнонесие . 18.12. Кислотность карбоновых кислот 18.13. Структура нарбоксилат-ионов . 18. И. Влияние заместителей иа кислотность 18.15. Превращение в хлорангидриды кислот 18.!6. Превращение в сложные эфиры 18.!7. Превращение в амиды 18.18. Восстановление кислот в спирты 18.19. Галогенирование алифатических кислот.