Р. Моррисон, Р. Бойд - Органическая химия (1125875), страница 252
Текст из файла (страница 252)
и коиформационный анализ 428-433 магнитный момент 404 молекулярные изменения 427 †4 моносахаридов 963 †9 1118 Ядерного магнитного резонанса спектроскопия многоядерных ароматических соединений 1012 площадь пика и число протонов 413 протоны 404 и сл., 407, 408, 410 †4, 420, 426, 428 †4 сигналы 405 — 411, 415 — 423 сложных эфиров 659 спектрометры 395, 428 спин-спиновое взаимодействие 415 — 423 спиртов 522 Ядерного магнитного резонанса спектроскопии и структура 405, 431 и сл., 436 сульфокаслот 681 углеводородов 436 фенолов 772 фтора 422 и сл., 431 химические сдвиги 408 — 412 Янтарная кислота 860, 861, 862, 865, 870 Янтарный ангидрид 861, 867, 870, 1001.
1007, 1008 Содержание Предисловие Предисловие авторов Строение и свойства 1.1. Органическая химия 1.2. Теория строения 1.3. Представление о химической связи до !926 г. !.4. Квантовая механика 1.5. Атомные орбитали 1.6. Электронная конфигурация. Принцип запрета Паули 1.7. Молекулярные орбитали .
1.8. Ковзлентная связь . !.9. Ковзлентная связь: угол связи. Гибридные орбиталн 1.10. Неподеленные пары элехтронов , 1 !!. Внутримолекулярные силы . !.!2. Полярность связей 1 !3. Полярность молекул 1.14. Строение и физические свойства !.!5. Температура плавления 1.16. Межмолекулярные силы . 1.17.
Температура кипения 1.18. Растворимость . 1.19. Кислоты и основания !.20. Изомерия Задачи О задачах длк проверки 3 Метан ЗНЕРГИЯ АКТИВАЦИИ. ПИРЕХОДНОВ СОСТОЯНИЕ 2.1. Углеводороды 2.2. Строение метана . 2.3, Физические свойства 2.4. Источники . 2.5. Реакции 2.6.
Окисление. Теплота сгорания 2,7. Хлорирование: реакция замещения 2.8. Контроль за реакцией хлорирования 2.9. Реакции с другими галогенами: гзлогеиированне 2.10. Относительная реакционная способность 2.11. Механизм реакции 2.12. Механизм хлорирования. Свободные радикалы 2.13. Цепные реакции 2 14. Ингибиторы . 2.15. Проверка механизма хлорирования 9 10 11 12 12 14 15 16 18 2! 23 24 25 27 28 29 30 31 32 36 37 38 39 39 40 41 41 42 42 43 44 44 45 45 48 48 49 Содержание 1120 Слгереохммия. 1 ° асимметриче- 91 91 4 Аллан!я сновадновлднцдльное здьтещетцги 93 93 Кон- 2.16.
Энергия диссоциации связей 2.17. Теплота реакции 2.18. Энергия активации 2.19. Течение реакции: изменение энергии 2.20. Скорость реакции 2.21. Относительные скорости реакции 2,22. Реакционная способность галогенов по отношению к метану 2.23. Строение метильного радикала. зрз-Гибридизация 2.24. Переходное состояние 2.25. Реакционная способность и переходное состоявие .
2.26, Молекулярная формула: ее фундаментальное значение ".27. Качественный элементный анализ: углерод, водород и галатеи 2.28. Количественный элементный анализ: углерод, водород и галоген 2.29. Эмпирическая формула 2.30. Определение молекулярного веса: метод определения плотности пара. Молекулярная формула Задачи 3.1. Стереахимия и стереоизомерия 3.2. Число стереоизомероа и тзтраздрнческчй атом углерода 3.3. Оптическая активность. Плоскополяризованнмй свет 3.4.
Поляриметр 3.5. Удельное вращение 3.6. Открытие энвнтиомерии 3.7. Эиантиомерия и тетраэдрнческнй атом углерода 3.8. Эиантиомерия и оптическая активность 3.9. Предсказание знантиомерии. Диссимметрия 3.10. Асимметрический атом углерода 3.11. Эивнтиомеры 3.12. Рацемическая модификация 3.13. Оптическая актианостгн более подробное рассмотрение 3.14. Конфигурация 3.15. Обозначения конфигурации. "В и 5 3.16.
Правила старшинстве 3,17. Обозначения конфигурации соединений с несколькими скими атомами Задачи 4,1. Классификация органических соединений 4.2. Строение этапа 4.3. Свободное вращение вокруг простой углерод-углеродной связи формации. Торсионное напряжение 4.4. Прояви 'и бутаны 4.5. Конформации н-бутана, Вандерваальсово отталкивание 4.6. Коифориацнонные изочеры 4 7„Коиформационный анализ.
Диполь-дяпольные взаимодействия 4.8. Высшие ялкапы. Гомологический ряд 4.9. Номенклатура 4.10. Алкильные группы 4.1!. Тривиальные названия 4.12. Номенклатура 111РАС 4.13. Типы углеродных и водородных атомов 4.14. Физические свойства 4.15. Промышленные источники 4,16, Получение в промышленности н в лаборатории 4.17.
Методы синтеза 4.18. Реактив Грнньяра 4.19. Реакция Вюрца 4.20. Реакции 4.21. Галагенирование 4.22. Механизм галогенирования 50 51 52 53 56 58 59 61 64 66 67 68 69 69 73 73 75 76 77 78 78 80 81 82 83 85 86 87 87 88 94 101 102 103 104 106 106 107 107 109 1!1 111 113 114 !15 117 119 Содержание 1121 122 123 !24 !25 126 127 127 128 !30 133 136 137 138 139 140 143 157 158 159 160 162 165 166 169 170 172 6.1. 6.2. 6.3.
6.4. 6.5. 6.6. 6.7. 6.8. 6.9. 6.10 6.!1 н реак- 6. 12 6. 13 6.!4 4.23. Ориентация прн галогеннрованин 4,24. Относительная реакционная способность алканов в реакциях галогенирования 4.25. Легкость отщенлення атомов водорода. Энергия актныщнн 4.26. Устойчнвость свободных раднналов 4.27. Легкость образования свободных радикалов 4.28.
Переходное состояние при галогенированнн 4.29. Направление реакции и реакционная способность 4.30. Реакционная способность н избирательность 4,31. Отсутствие перегруппировок свободных радикалов. Иэотояные метки 4.32. Сннтез и оптическая активность. Возникновение асимметрического атома углерода 4.33. Метнлен (харбен). Внедрение 4.34. Горенне 4.35. Пвролиз: крекинг 4.36.
Определение строения 4.37. Анализ алнанов . Задачн О АЛКЕНИ. г'. СтрОЕНиЕ и ПОЛуЮЕяиг элиминиРОВАние (Отцгепленне! 5.1. Ненасыщенные углеводороды 5.2. Строение этилена. Двойная углерод-углеродная связь 5.3. Гибридизация н размер орбнталей 5.4. Проявлен 5.5. Бутилены 5.6. Диастереомерня: геометрическая нзомерня 5.7. Высшие алкены . 5.8.
Общие названия 5.9. Номенклатура !ПРАС 5.10. Физические свойства 5.! !. Промышленные источники 5.12. Методы синтеза 5.13. Дегндрогалогенироваияе алкилгалогенндов 5.!4. Механизм дегндрогалогенировання 5,15. Направление реакции н реакционная способность нрн дегидрогалогеннраванин . 5.!6. Дегндратацня спиртов 5.17. Теория карбонневых ионов 5.18.
Механизм дегндратацнн спиртов 5.!9. Устойчивость карбонневых нанон. Распределение заряда 5.20. Легкость образованна карбонневых нанон 5.21. Перегруппировки карбонневых ионов 5.22. Направление реакции н реакционная способность нрн дегндратацнн Задачи О Алкечы. П. Реакции двойной углерод-углеродяой связи электРОФИльное и снОВОдНОРАДИКАЛьНОе ПРиСОЕДИНеНИе Функциональная группа . Реакцнн двойной углерод-углеродной сввзн: присоединение Гидрнрование. Теплота гндрнрованвя Теплота гндрврования н устойчивость алкенов Присоединение галогенов Присоединение галогеноводородов.
Правило Марковннкова Прнсоедннение бромвстого водорода. Влияние перекисей Присоединение серной кислоты Прнсоеднйенне воды. Гвдратацня Электрофнльное прнсоеднненне; меканизм Электрофнльное присоединение: направление Врнсоеднневвя Евонная способность Электрофнльное присоединение: перегруппировки Механизм присоединения галогенов Образование галогеигндрвнов 143 143 145 146 146 148 150 150 150 15! 153 153 155 156 172 172 177 178 179 180 182 183 185 185 187 190 191 192 1122 6Л5.
Присоединение алкенов. Димеризация 6.16. Присоединение алканов. Алкилирование . 6.17. Свободнорадикальное присоединение. Механизм присоединения мистого водорода, инициируеьвго перекисями 6.18. Другие реакции свободнорадикального присоединения 6.19. Гидрокснлнрование. Образование глнколей 6..20. Реанции замещения. Галогенироваиие.
Аллильный водород 6.21. Ориентация и реакционнав способность при замещении 6.22. Озонолнз. Определение структуры методом расщепления 6.23. Анализ алкенов . Задачи О синтезах 193 194 Иб 198 199 200 201 203 204 207 209 Стереохимия.
И. 21! 211 212 212 213 215 216 218 7.1. Классификация стереоизомеров 7.2. Реанции стереоизомеров 7.3. Реакции дисснмметричных молекул. Разрыв связи 7.4. Реакции диссимметричных молекул. Относительные конфигурации 7.5. Оптическая чистота 7.6. Стереонзомеры: диастереомеры 7 7. Стереоизомеры: лжо-формы 7,8. Реакции диссимметричных молекул. Образование второго асимметрического атома углерода 7,9.
Реакции дисснмметричных молекул. Механизм свободнораднкального хлорирования 7.!0. Реакции диссимметричных молекул с оптически активными реагентами. Расщепление Задачи 223 Адкииы и диены 228 228 23! 231 23! 233 234 236 237 237 239 240 241 242 242 243 244 245 248 251 252 252 254 255 256 259 260 261 8.1. Введение Алкины 8.2. Строение ацетилена. Тройная углерод-углеродная связь 8.3. Высшие алкины. Номенклатура 8.4. Физические свойства алкинов 8.5. Промышленный источник ацетилена 8.6. Методы синтеза алкинов 8.7.
Реакции алкннов 8.8. Реакции присоединения алкинов 8.9. Восстановление алнннов в алкены. Стереоселектнвные реакции 8.10. Кислотность алкннов. Очень слабые кислоты 8.11. Образование ацетиленидов тюкелых металлов 8.12. Реакция ацетиленидов натрия с алкилгалогенидами. Сравнение реакций замещения и элиминирование 8.13. Гидратация алкинов.
Таутомерия Диены 8.14. Строение и номенклатура диенов 8.15. Методы синтеза и свойства диенов 8.16. Устойчивость сопряженных диеиов 8.17. Электрофильное присоединение к сопряженным дненам. 1,4-Присоединение 8.18. 1,2- и 1,4-Присоединение. Скорость и равновесие . 8.19. Сеободнораднкальное присоединение к сопряженным диенам: направление присоединения В.Э). Свободнорадикальное присоединение к сопряженным диеиам: реакционная способность Полнмеризация 8.21.