GL_28_Промышл. орг. синтез (1125853), страница 13
Текст из файла (страница 13)
Ранее мы уже отмечали, что Nа-соли линейных алкилбензолсульфонатов составляют основу синтетических моющих средств, употребляемых в быту. Для их получения широко используется алкилирование бннзола по Фриделю-Крафтсу линейными алкенами с концевой двойной связью (раздел 28.5). Алкены-1 получают олигомеризацией этилена по Циглеру. Современный и более перспективный промышленный метод синтеза линейных алкилбензолсульфонатов состоит в алкилировании бензола линейными хлоралканами. Линейные алканы С10Н22 —С15Н32 выделяют из керосиновой фракции нефти адсорбцией на цеолитах. Цеолиты адсорбируют н-алканы, но не адсорбируют разветвленные углеводороды, которые не могут проникнуть в полость цеолита. Хлорирование алканов дает смесь монохлоралканов с различным положением атома хлора, например:
Степень превращения ограничивают 20-30% для того, чтобы избежать полигалогенирования.
На протяжении 20-30-х годов XX века ацетилен был ключевым реагентом производства многих органических соединений, среди которых необходимо выделить производство хлорвинила, уксусного альдегида и 1,4-бутандиола. В то время ацетилен получали гидролизом карбида кальция, который в свою очередь получали восстановлением негашеной извести коксом в исключительно жестких условиях при 2500оС. С расширением масштабов производства этот способ оказался нерентабельным, и после второй мировой войны он был заменен электрокрекингом метана.
Это породило дополнительные проблемы, связанные с тем, что время крекинга не должно превышать 0,1 сек, а оптимальным является интервал 0,01-0,05 сек. Такого положения можно достичь в результате очень быстрого теплообмена. Капитальные и энергетические затраты при этом гораздо выше, чем при термическом крекинге нафты, приводящем к этилену и пропилену. Развитие нефтехимического производства привело к тому, что в большинстве промышленных процессов ацетилен был вытеснен более дешевым и безопасным этиленом. В настоящее время ацетилен имеет ограниченную область применения в крупнотоннажном химическом производстве.
В рамках одной главы невозможно охватить все важнейшие крупномасштабные органические производства. Среди них намеренно были выбраны те, которые основаны на нефтяном сырье. Мы не разделяем пессимизма тех, которые полагают, что у нефтехимии нет отдаленной перспективы. Во-первых, даже разведанных к настоящему времени запасов нефти в мире, согласно оценкам специалистов, хватит по крайней мере, до 2100 года. Во-вторых, в недалеком будущем должны произойти принципиальные изменения в мировом энергетическом балансе и основным источником энергии станут водород и атомное ядро, а роль нефти как топлива будет неуклонно снижаться. Тогда нефть займет, наконец, свое исконное место как основной химической кладовой еще на многие десятилетия, хотя точные соотношения между нефтью, газом и углем в отдаленном будущем сейчас просто невозможно предсказать.