01 - (2005.2) (1125800), страница 2
Текст из файла (страница 2)
В современных учебниках для студентов первого года обучения, как правило, используется смешанный принцип, где наряду с рассмотрением классов органических соединений отдельные главы целиком посвящены наиболее фундаментальным механизмам органических реакций (замещения, отщепления и присоединения). За последние десятилетия за рубежом было опубликовано несколько превосходных учебников по органической химии для студентов первого года обучения: А. Юге(гмаелег, С. Н.
Неа!псосй, Е Колом ек 1п!гобцсбоп !о огйашс сЬепннгу. Масппйап РцЫ)зЫп8 Сон!рану. Ы. т'. 4-!Ь Ед. 1992. 1256 р. К. Р. С. роПйапй, Огйашс сЬеш(а!гу. %. Н. Ргеетап апб Со. Ы. "т'., 1987. 1275 р. Х МсМиггу, Огйашс сЬет(з!гу. Вгоо1гз/Со1е РцЫшЫпй Солану. Моп(егеу; СаИогп(а, 1984. 1167 р.
А. 6. Иаг7е. Огйашс сЬегп(з1гу. Ргепйсе-На11. 1пс. Епд!еьуоод СИЬ. )згезу )егвеу, 1987. 1377 р. Т. кК бгаЬат бо1отопя. Рипдагпеп1а15 об огйашс сЬеппя1гу. 3ОЬп 9%1еу апд Боля. 1з1. У., 1982. 827 р. К .Г. Гнтяепг7еп, 5. Х Геяяепг1ет Огйап1с сЬеш1яну. 4-й Ед. Вгоо1гя/Со!е. СаИогп(а, 1990.
1137 р. Все эти учебники однотипны по принципу построения, отличаются логикой и глубиной изложения, прекрасным иллюстративным материалом, обилием таблиц с описанием физико-химических свойств органических соединений, а также тщательным отбором экспериментальных данных; специальные разделы отведены биоорганической химии и биохимии и различным видам современной спектроскопии (УФ- и ИК-спектрам, спектроскопии ЯМР и масс-спектрометрии).
К сожалению, ни один из этих учебников не переведен на русский язык. Из вышедших на русском языке нам хотелось бы рекомендовать следующие: А. Терней. Современная органическая химия. Т. 1, 2. — Мл Мир, 1981. Дж. Робертс, М Касерио. Основы органической химии. Т. 1, 2. — Мл Мир, 1968. Наиболее острую проблему представляет собой создание современного учебника или учебного пособия, предназначенного для студентов старших курсов, аспирантов и начинающих самостоятельную научно-исследовательскую деятельность молодых ученых.
В мировой научно-учебной литературе, по нашему мнению, имеются всего два учебных пособия этого уровня: Ф. Кери, Р. Сандберг. Углубленный курс органической химии. Т. 1, 2. — Мл Химия, 1981 (новое, третье издание не было переведено: ЕА. Сагеу, К Х Яапдбеги. Адзгапсед огйашс сЬеш151гу. РагГ «А» апд «В». Р!епшп Ргеяя. 1ч1.
У.; 1., 1990). Дж. Марч. Органическая химия. Т. 1-4. — Мл Мир. 1987-1988'. Эти учебные пособия для углубленного изучения органической химии могут быть полезны аспирантам и молодым научным сотрудникам, но в первую очередь они предназначены для преподавателей с целью обновления, реорганизации и углубления собственных знаний. Предлагаемый вниманию читателя учебник написан для студентов; в особенности он будет полезен старшекурсникам, аспирантам и молодым научным сотрудникам, избравшим органическую химию своей специальностью.
Безусловно по нему смогут учиться и студенты первого года обучения по органической химии. ' Готовятся к изданию перевод 5-го (последнего) нздання этой книги: Смит М., Марч Дм. Органическая химия Марча: Пер. с англ. В 4-х томах. — Мз БИНОМ. Лаборатория знаннй, 2005. 10 Мы старались придерживаться классического типа организации материала: в соответствии с классами органических соединений.
Однако, учитывая специфику аспирантской подготовки, мы включили в книгу ряд глав, посвященных различным проблемам физической органической химии. Интерпретация данных по реакционной способности и механизмам реакций органических соединений проводится здесь на основе двух принципиально разных теорий: теории электронных смещений, что традиционно для всех учебников, и теории молекулярных орбиталей, которая игнорируется в подавляющем большинстве учебников и учебных пособий. Зто составляет главное теоретическое отличие данной книги от всех других изданий учебного характера.
Другое важное отличие нашего учебника заключается в том, что мы включили несколько глав, посвященных металлоорганическим соединениям переходных металлов и их роли в современном катализе, теоретическим и синтетическим аспектам большой группы так называемых перициклических реакций, крупнотоннажному промышленному органическому синтезу и, что очень важно, стратегии современного органического синтеза. В специальных главах подробно и углубленно рассматриваются наиболее кардинальные проблемы физической органической химии: нуклеофильное и электрофильное замещение у насыщенного атома углерода и в ароматическом ряду, реакции элиминирования, а также целый спектр гомолитических реакций.
Учебник выходит в свет в четырех частях. В часть 1 вошли главы 1 — 7. Главы 1 и 2 целиком посвящены теоретическим проблемам органической химии. В них подробно рассматривается теория атомных и молекулярных орбиталей простых и сложных молекул, содержащих как я-, так и о-связи. В главе 2 излагаются основные принципы теории электронных смещений, основанной на индуктивном и мезомерном эффектах различных группировок.
В главе 3 рассматриваются кислотно-основные свойства органических соединений в растворе и в газовой фазе. Подробно анализируются С вЂ” Н-, М вЂ” Н- и Π— Н-кислотность и ее зависимость от структурных факторов и природы растворителя. В главах 4 — 7 рассматриваются свойства алканов, алкенов, алкинов и диенов углеводородов алифатического ряда.
В главе 4 обсуждаются не только радикальные, но и ионные реакции алканов. В главах 5, 6 и 7 основное внимание сконцентрировано на реакциях электрофильного и гомолитнческого присоединения к кратным связям, присоединения карбеиов, а также на реакциях окисления и гидроборирования; полимеризация ненасыщенных соединений и миграция кратной связи по углерод-углеродной цепи представлена в сжатой форме. 11 В часть 2 вошли главы 8-15. Глава 8 целиком посвящена стерео- химии органических соединений, различным типам хиральности соединений углерода и методам разделения оптически активных соединений на энантиомеры.
Здесь же подробно рассмотрена актуальная проблема органической химии — асимметрический синтез сложных молекул со строго определенным положением заместителей и функциональных групп у хирального атома углерода. В главе 9 собраны данные по одной из центральных проблем физической органической химии — механизмам замещения у насыщенного атома углерода; подробно и всесторонне обсуждаются моно- и бимолекулярный механизм замещения, понятие нуклеофильности и роль различного типа ионных пар в реакциях сольволиза.
В главе 10 рассматриваются механизмы реакций элиминирования, включая важнейшие вопросы — направление и стереохимия элиминирования, причем особо обсуждаются конфигурации образующегося алкена, а также конкуренция процессов замещения и элиминирования. Глава 11 посвящена разнообразным реакциям спиртов, оксиранов, простых эфиров и их сернистых аналогов. Блок глав 12 — 15 отведен современным концепциям ароматичности и реакционной способности ароматических соединений. В главе 12 рассматриваются теоретические основы концепции ароматичности для разнообразных моно- и полициклических ароматических углеводородов, катионов и анионов и их гетероаналогов. В главе 13 внимание целиком сосредоточено на разнообразной и хорошо изученной группе реакций электрофильного ароматического замещения.
Глава 14 посвящена родственным процессам гомолитического замещения и в более широком смысле химии свободных радикалов. В главе 15 анализируются механизмы реакций нуклеофильного ароматического замещения (по непонятным причинам эта тема не включается в другие современные учебники, и нами, по-видимому, впервые в учебной литературе предпринята попытка рассмотреть этот важный раздел физической органической химии). В часть 3 вошли главы 16 — 22. Главы 16 — 18 посвящены химии карбонильных соединений (химии альдегидов и кетонов — главы 16 и 17). Большинство реакций этих соединений собрано в главе 16, а химия енолят-ионов, самих енолов и разнообразные конденсации с их участием рассмотрены в главе 17.
Глава 18 посвящена разнообразным реакциям карбоновых кислот и их производных. В главах 19 и 20 собраны все необходимые сведения по азотсодержащим органическим соединениям: аминам, нитро-, диазосоединениям и азидам, а в главе 21 — сведения по фенолам. В главе 22 приведен материал по химии циклоалканов и их производных; особое внимание уделено конформациям циклов и связи конформационного 12 состояния с реакционной способностью, а также аномерному эффекту и трансаннулярным реакциям в средних циклах. В часть 4 вошли главы 23 — 29. Тесно связанные между собой главы 23 и 24 посвящены химии металлоорганических соединений непереходных металлов и подробному анализу механизма электрофильного замещения у насыщенного атома углерода (эта проблема отсутствует в современных курсах органической химии любого уровня обучения, несмотря на то что по работам последних 30 лет ХХ в.
создана стройная теория электрофильного замещения у насыщенного атома углерода). Обширная глава 25 посвящена подробному описанию перициклических реакций, подчиняющихся концепции сохранения орбитальной симметрии. В главе 26 рассмотрен с общих позиций механизм разнообразных сигматропных перегруппировок, разбросанных по многим ранним главам. Особое положение занимает 27 глава, посвященная строению, синтезу и реакционной способности металлоорганических соединений переходных металлов. Важно, что здесь обсуждается интересный материал по гомогенному металлокомплексному катализу, реакциям гидрирования, метатезису алкенов и кросс-сочетанию на комплексах переходных металлов.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
