Traven__39__39_Organicheskaya_khimia_39_ _39__Tom_2 (1125752), страница 68
Текст из файла (страница 68)
Дсзоксисахара — сахара, в которых по крайней мере одна гидроксильиая группа замещена водородом. Как правило, дезоксисахар характеризуется наличием в нем мстиленовой или мстильной группы. Дисахариды — углеводы, молекулы которых включают два фрагмента моносахарида. Килиани-Фишера метод — последовательность реакций, с помощью которых альдозу можно превратить в моносахарид, содержащий на один атом углерода больше, чем исходная альдоза. (Реакция удлинения цепи моносахарида.) Моиосахариды — простейшие углеводы, которые гидролизом нс могут быть превращены в более простые карбогидраты.
Мутарвтация- изменение оптической активности сахара вследствие наличия в его структуре полуацетального С-атома и равновесия между открытой и циклической формами. Полисахариды — углеводы, молекулы которых включают более восьми фрагментов моносахаридов. Руффа Реакция (деградация по Руффу) — реакция, с помощью которой углеродная цепь альдозы укорачивается на одно звено. Реакция проводится действиел~ пероксида водорода на соль альдоновой кислоты в присутствии ионов трехвалентного железа. Толлеиса формула — циклическая (полуацетальная) форма моносахарида (глюкозы).
Фишера формула — открытая форма моносахарида (глюкозы). Хеуврса формула — приближенное к пространственному изображение циклического сахара, в котором цикл представлен в виде плоского многоугольника. С помощью формул Хеуорса можно различать цпс- и глранс-изомерьь но не аксиальныс и экваториальные конформеры. Эпимеры — стсреоизомеры, содержащие несколько хиральных центров, но различающиеся по конфигурации только одного из центров. Аиомеры — частный случай зпимсров. ЗАДА ЧИ Задача 26.1.
Сколько хиральных центров содержится в альдотриозс, альдотстрозе, кстогсксозс, альдогсксозе? й й Ы о й х о в о о О. й о й с о и о о й Ф 63 х » о Я 63 О. Р О. Ф Ф Ф й О. .3 й О. 6 О. Ы с о й Р Ю о Б й а о. о й й 3 й Сс 33 й О. с 63 х й Ф Ф' 63 О О о Ф о а Я а й о Ф 63 й » Ю » й Ф ох с" И+ о й б 63 3 о с'с а О о. сч а о х й Ф Ф й 3:С 2.' *о -о и Ф о Ф а Ф С'3 й Ф о с. Ф я О.
О. й о о .й р о Ф 3 о а :с й ,- а о и о Уа О. й 36 о»а » 3О » й а сч х ц сч Ф + О й б с 3 о й 3. 'а юа сч с а о $' м а б о х 2 ь й й Ы~ ~й й о 2 ай о о о о, "о й й а 6 3О о. 36 Ф а а аа о 3 33 Ю й а о "Ю й й с а 6. 63 ас + Ю' О сч Ф б й' ф й М В с о х 2 С~ 2 ас О. "Ы ао о с ,й о й й Ф а й 3 аю ай О.
О. а О. са О й о о. й 3 О 3 ю о сч сй б 6 Ф М о О. 2 а о М о й о с.. х Ф о а Ф й а2 3- 3О Ф а й а М ас ю о о о ° 3 х а 63 ~ а и о х сч * о Ф й с а ма й о о о й 3 й Х, й О о й ~о о а,й Ф О 63 о а й 63 63 'Ю а йй а Ф Ф о 3 О й о а й йо й 2 о ФФ ,й 5 р Ф 33 а Ф й о ~О .оа йаос Ф' СЧ 3 й а и М 'С3 3 О. о й Я \ а Ф о О. й о 3 н х а й й .й о » Ф й аю о о во 3" с" о 5й й» й с Я о аю Ю о Ф й Ж о й Р' сч й м -'' л а 3 о О *Ф о О. О 36 й Ф й О. Б о й х о ы Ф сй 3 а а й О. 36 3 ; о Ф с а о й' й Ф С~ б о О й 3 О о х Ы С~ х о о Ф с Ы й а с а сс х х Р й й й а .й с 'О 63 Ф сч й а Ф йо о а о м 36 О. 'с д й о о о с й а а~ ай Е й с аФ~ ббО о й а„.', с й а 33 с ссч 3 С Ф Ф Б й О.
° 3 'Ф й й с с о осч Я 2сЬ. 3 .О 63 й Ф й Ф о о х й Р о О. а .й й О. о в а .й й 3- » х » О. о а 3" й й 3 х а й о Я й й о й о о й о х 2 \ а Ф О. о 3 о й й О. » й х сч Ф Ф Ф сс Ф м 3 » о О.
о о й й о й а » й о а» й о с Р О. Ю о Й о о й о Ю Ы о Ю ай 3О о О. с х о й о о 3 Я й а '6 й о Ф о сй х о Я о аЮ й Ю сч а й а а 36 Ф М Ф о й 6\ х 6 о х о Ф о х 3О о а й й а 2 Ф *й .3 33 о й 33 С3 о к» .й О. ою й о йа й „о а 63 Ю О, 3 О. .й йх Я О. й й Я 'йй й 3" "3 й Ю а О ай 63 ,й о х 3 й 3 й Ф о й .Р й с а о о й 3 й а О о 6 х » о ай » 63 й О Я в'Й Я о Б й ах» х Ф о а а х о й ар Ю о „ ~~ о 63 3' ~ Ло ФЕ Ф 2 » й о с х о О. й о Я йж а й ао й о са Ю Я сч Ю' а Ф й о а а Сс М а а й Ф х о с » с о Ю а й »'ФЮ о с о Ф 3 3 о а .ой Юйо х О. '.Ф й сч а О. РФ 63 499 26.4.
Обмен энергии в живом организмс Задача 26.17. 0-)т)а и поза может быть как прааовращающсй, так и лсвовращающсй. Да йтс объяснснис этому факту. Задача 26Л8. Примените метод лсгралации Руффа к каждой из альлопситоз. Квкис моносахарицы при этом получают? Задача 26.19.
Напишите формулы Хсуорса Лля слсяующих сахариаов: а) а-0-галактопираноза; в)мстил-()-Г-маннозил; б) а-мальтоза; г) )Зцсллобиоза. Задача 26.20. О-глюкоза, )З-манноза и )З-фруктоза реагируют с 3 моль фсиилгиаразина с образованием одного и того жс озазона. Напишите соотвстствующис рсакции. Какое пространствсинос стросиис имеет озазон? 26.4. ОБМЕН ЭНЕРГИИ В ЖИВОМ ОРГАНИЗМЕ В этой главе мы познакомились с химическим синтезом углеводов. В природе углеводы синтезируются в зеленых растениях из углекислого газа и воды под действием солнечной энергии (фопзосиппзеэ). Суммарное уравнение фотосинтеза записывается следующим образом: хС02 + уН20 + Ьц ( "" """" — """ ' "" С,(Н2О)к + хО2 энергия) Это уравнение показывает, что углеводы действуют как консерванты солнечной энергии.
Эта энергия высвобождается при расщеплении углеводов, например в животных организмах, до СО и Н20. С,(Н?О)„+ хО2 — хС02 + уН20 + энергия Часть этой энергии выделяется в виде тепла, а другая часть расходуется в процессе биосинтеза. Использование выделяющейся энергии представляет для живого организма определенную проблему.
В частности, организм человека может активно перерабатывать только часть этой энергии, переводя ее, например, в мышечную или умственную энергию. Оставшаяся часть энергии расходуется пассивно — на синтез триглицеридов (жиры). Как только содержание полисахаридов на 1 кг тканей достигает 50-60 г, энергия начинает использоваться для образования жиров. Один из путей «полезной» консервации энергии — синтез аденозинтрифосфата (АТФ) из аденозиндифосфата (АДФ) и неорганического фосфата. Как показано ниже, аденозин состоит из фрагмента азотистого основания (аденин), фрагмента моносахарида (рибоза) и остатка ди (или три)фосфорной кислоты.
Ф .8. а о 8. И- 8 8 Х » Ф 9 8. ~1 х Ф » Ф х М 3 Ф Ф ка Ф а Ф Ф Ф о ,Я е ФЙО Ф Х Ф ,О о »О х О. а 8- / .8. о о ! о О=а-О ! о й + х О ! о О=а †! о 1 о О=а †1 о о о ! о --~=с — о--- ! о ! о --О=а — О-- ! о ! о О=а-О ! о ! х х д О х дд Ю х х о о ах х» х х о х о 2 Ы м х сО 2е а< Д Я х о Ж х х х о х х о о м х "а х х Фх (- Л о ах х д И хо х х »Ф а~ »Ф х х х м х х 63 х о. о Ф о»Ф х о ах о х х ! Я й » х Я о а ох х" о х о о о о.
Ох х а »Ф х х о х о о о х И й + о С ! о О=а †! ! Ф„Р Й о о х д а х о х й о о х х х х х б.3 х х о » х а о х х а х х Ф о о я х Ы Ю х а о х х о х % ою о х ~ »»» о х з а х И о о х »о и" о х о о х й х х х х !-» х о йе о~ х '" х Ы х х х О с~ о о ах о х д о х о о,х Я сэ »х !о 'х о о д о" а х о ~ о »» х й," Е о Ю »Ф х а » а И4 х о Ф", о ~ о о О хх аа Л бО) 26Л. Обмен знсргии в живом организме получила несколько названий: цикл Кребса, цикл трикарбоновых кислот, цикл лимонной кислоты.
Этими реакциями завершается аэробное окисление (т. е. в присутствии кислорода воздуха) органических молекул в живых организмах. Связь между циклом Кребса и другими процессами превращения биологических молекул показана схематически ниже. Сахара ! Глюкоза ! Пировинограииая кислота ! Жиры ~ Ацетилкофермент А' ~- Белки Цикл Кребса ! нитохромная система дыхательная цепь Одна из функций АТФ, таким образом, заключается в переносе фосфатных групп (фосфорилирование).
В живых системах экзергоническгш гидролиз АТФ нередко сопряжен со второй эндерганической реакцией. Энергия, которая высвобождается при гидролизе АТФ, «запускает» эндергонический процесс. Углеводы являются источником энергии человека в повседневной жизни. В частности, энергию, содержащуюся в гликогене, человек расходует в течение одного дня. Энергия «длительного» хранения содержится в жирах. Запасы жиров у человека таковы, что их энергию человек сможет израсходовать не ранее чем через месяц. При этом следует иметь в виду, что биохимическое расщепление ! г жира до СОг и воды дает в 2 раза больше энергии, нежели расщепление 1 г углеводов или ! г белков.
Однако, так как современный человек не нуждается в длительной консервации энергии, его физиологическую потребность в жирах следует признать невысокой. Это тем более справедливо, поскольку человеческий организм и самостоятельно способен синтезировать все насьпценные глицериды и часть ненасыщенных глицеридов. Глицериды лишь некоторых ненасьиценных жирных кислот являются ггезамеггнмымн и должны быть представлены в рационе питания. О О О О.
О. о о О И о х М о 2 ОО о х О.,"1 Х (б ОЭ д о О ц о о „ о Х о о 42 М О" О Ы О ОО х о у Х ОО ОО х о Х о х О О Х Х Б Ф И О3 О Х аа ОО О Х Х Х Е ОО а О ОО О' ОО о ~ о Я О х о х х СО ОО о О О о х О .О м х ОО й м о о х О. о О ~а о СО ОО Х О 1О . У о у ~М Х Х ОО О| О, О. о О Х О О о о ОО х 'о ОО х о о О х ф ОО Х ЧО О ОО ОО Х Х ОО О> у О.м Х Х м О О ах о х "х о .О х .' Е м ".~С> Х "ох ХО О ХО О Хох аы ~, Х о о ХХХ ОО Х о хБО ОО О3 о М отх а -,> х а~ рот а" х о Хо хох ОО о ОЭ ах „ ХХХ О1 я~ х Х Х м ХХ Х М О О х Х Х Бх .О Х ~ о > Ю О Х Х > Х ~О у О Я' Ф Х Х ОО Х ."О Х О ЯЭ О' Я Х х Х х о О ОО Ю ОО Х ~1 о О Х Х о х М я ОО аХ й ОО Х х х х о о Ю О' Х О о ОО Х ОО Я ~,Я а» Х О м Х Я а О.
М ОЭ О Х ао О О О о о О Х ,О Л м м м Х Х ОО О. "о Х щ ОО ОО О„Х 4$ Я х ОЭ х х х о ОЭ О. Ю ОО О о ~ ~~ о о ~,~ Х ООО Х "О о ООО хоо Х О'Т й ХС» 46 ОО ~Г) о а~" х о ' ао щ ОО ~ оХ О О> Х .О.Ю д Х хХХ ЛХ~ О О а,р .О х а,, О ~ ОО Х О ОО ХХО ЕО О-Х ~Ю ОО Х м ОО ОО о д О ХХОО Х о о ~~О ОО ~ .О ах ООо оххх даро х х х о ОО.О о о ХЩ Х й О ОО Х Х ОО ~ а о О ОО Х ОО о х ~:~,~. о о о ОО ;О Х Х ОО Х Ю ОЭ о о Х й о р' ххо я ах Х о О. о х х х хо О, О О ОХ й оХХ Х 63 Я „ О о х, Х Х ОО о о хяХ о аа Х 'м д Хом ОО~ о Л 'Х Х о И м о ж ж И й ОО м ж е ж Д 1 1 ~Ч о .Я Я о Я Е Я о о 5 о б Ж х о о=о х — о — м Е х Х ОО Х ХЯ ОО х о о Х о .О Х ~' а а„ о ох о о» ~О Х ОЭ о Х О ЕО М" И О ОЭ И~ Х ,Я О Х ОО о о Й Х ОО Х О, О о Ф Л1 .О О„ Х о Я р, о Ю .О О 4.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
