Никольский Б.П., Григоров О.Н., Позин М.Е. Справочник химика (Дополнительный том) (1113394), страница 3
Текст из файла (страница 3)
на стр. 305 и 397. Выше (стр. 14) приведена схема построения женевского названия сложного оргтп ч. апического соединения ациклического ряда, предложенная А. П. Терентьевым (195! г.). Принципы Женевской номеннлатуры наиболее последовательно используются и ра развиваются в 4-ом издании справочника Бейльштейна (ВН1з1е!п'з Нап»аппп г)сг Огйапвзспеп С»ешве) По Льежской номенклатуре (стр. 28) за основу названия, так же как и в„Женевской номенклатуре, принимается самая наивная углеродиая цепь, но „опускаются и отклонения от »того правила: если боковые радикалы в втой са„сй длинной цепи оказываются сложными, за основу названия может быть выбрана и более короткая цепь так, чтобы боковые радикалы оказались более простыми. 1лавная углеродная цепь, согласно Льежской номенклатуре, должна вклюшть фуннциональиую группу, лаже если зта цепь и не является самой длинной; ссзи функциональных групп нескольно, главную цепь выбирают так, чтобы вней оказалось наиболыпее число функциональных групп.
Аналогично в гланную цепь включаются и кратные связи. В то же время карбокснльную группу по Льеж«ко» номенклатуре иногда рассматривают как замещающую функциональную ~руппу, тогда пан по Женевской номенклатуре углерод карбоксильной группы должен быль включен в счет атомов углерода цепи. Начало нумерации определяет прежде всего фуннциональная группа, затем двойные и тройные связи и з последнюю очередь ато»сы и радиналы, обозначаемые приставнами (отличие ог Жене»ской номенклатуры). При наличие нескольких функциональных групп начало нумерации определяет главная функция (например, в оксиальдегидах— зльдсгиднан группа; в оксикислотах — карбокснльная гручша).
Правила Льежской номенклатуры допускают для одного и того же соединения несколько названий, из которых можно выбрать какое-нибудь одно— ааиболее удобное или простое. Это приводит к субъективности выбора и, следозательно, к значительной неопределенности терминологии. Номенклатура АРРАС.
Новые правила номенклатуры органическвх соединений разрабатываются специальными комиссиями Международного союза чистой и прикладной химии (!ПРАС) по общей терминологии органической химии, а также для ряда специальных разделов. Сначала публикуются «Предварительные правшта» (Тсп1а11»е йп!ез). После обсуждения в химической литературе и практического использования примерно в течение двух лет предварительные правила, сели рни оказались удовлетворительными и не потребовали серьезного пересмотра. объявляются «Принятыми правилами» (ПсВп!Бте Кп1ез) н публикуются с укзаписы года окончательного принятия.
Однако предусматривается, что и принитые правила могут быть со врелсене»г изменены, если »того потребует практика. Правила АРРАС 1957 (стр. 39) состоят из разделов: А. Номенклатура углегодородов (апиклвческих, циклических, терпенов); В. Номенклатура основных гетсроцяклпческих систем. Правила !ПРАС 1965 (стр. 115) представляют собой раздел С: Номенклатура органических соединений с характеристическими группами, содержащими Углерод, водород, кислород, азот, галогеи, серу, селен и (или) теллур. 1!разила !ПРАС используют те же обозначении и принципы построения паис»пи», которые были рекомендованы Женевской номенклатурои; по в способах применения ших принципов они, в основном, являются развитием и упорядочение» с!ьежскои номенклатуры.
За основу »циклических соединений принимается обязательно самая длинная Углеродпая цепь, но при зтом подробно рааработана номенклатура боковых цепс» — нормальных и разветвленных — и установлено старшинство радиналов прн 'кречпсчеиин их з названии и при определении порядка нумерации атомов глазго» цепи нли цикла. Официально узаконены наиболее употребительные тривиальное и полутриииальные названия многих соединений (в том часле и циклических), принимаемых за основу, а также радикалов.
15 основы кллссианклции и номпнкллтуры арглничнскик соединении 2-Метиабутаа 1-Бутан 2-Бутааал 2.метхабутеи-2 2.Метаабутазох-э 2-Метил-1-бутса-3-аи 1,3-Гексаакеа-э.иа 2.Метил-2.бутеа-!.аа 4.Гаараксв-4 метал гчептен-3 ав В русской литературе до сик пор цифровые указатели в названиях помещаются главным образом в соответствии с порядком, принятым в Женевской номенклатуре; этот же порядок используется и в немецкон терминологии. Во Франции принято помещать цифры после префиксов и перед суффиксами, например: Магах-э-бут-2.еа-2 44. 16 В номенклатуру производных углеводородов введено понятие о харак- теристических группах; этим термином объединяют все неуглеродиые замести- тели.
Установлен порядок старшинства характеристических групп как прн пере- числении их в названии, так и при определении порядка нумерации атомов в основе соединения. Главной цепью считают ту, которая включает старшую характеристическую группу и наибольшее число груйп следующих по старшинству. Длп каждой характеристической группы установлены два способа обозна- чения в названипх: приставкой (префиксом) или окончанием (суффиксам).
В названии суффиксами обозначаются только кратные связи и только одна характеристическая группа — главная. Все остальные группы обозначаются цре- фиксами. В номенклатуре ШРАС не сформулированы правила расстановки в назва- нии цифр, обозначающих положения в молекуле кратнь1х связей или характери- стических групп. Практика использования этой номенклатуры в английском нэы- ке показывает, что цифры (и другие указатели положений), относящиеся к ра- дикалам нли группам, обозначаемым префиксами, ставятся перед каждым пре- фиксом; цифра, относящаяся к суффиксу, обозначающему кратную свпзь или глиекрю группу, ставится перед корнем слова-названия; если же в иаавании ис- пользуется несколько суффиксов, цифру, относящуюся к первому кз иих, ставят перед парнем, а все остальные —.перед каждым соответствующим суффиксом. В этом отличие от практики использования Женевской номенклатуры, согласно которой цифры ставятси перед префиксами н пасхе каждого суффикса.
Сказан- ное видно из следующего сопоставлении (примеры подобраны так, что к ним не отиосятсн расхождении в порядке нумерации): Формула Ноиеакаатура !ПРАС жевеаскаа ваиеикаатура сн, 1 СНэ — СН вЂ” Снэ — Сиз бутан сн,=сн — сн,-сн, нугеи.! СН,-СН-СН,— СН, Бутанох-2 бн СНз 1 сн,— с=он — сн, 2-Метах-2 бутеи СН, 1 СНз-С СНг-Сиэ 2-Метил-2-бугами 1Н СНэ 1 СНг=С вЂ” СжсН 2-М етэхбутеа:-1-ив:.3 СНмСН вЂ” СН=СН вЂ” СН=СН2 Гехсаха -1,2 а-1 СН,-СН-С-СН,ОН 2-МеамбутеаЗаэ4 1 сн, сн, 1 СНз — Сир — СНэ — С вЂ” С вЂ” СН СНх бмеаагеатев-Ма Ьеаа 1 НО О кллссмаиклции и номннкллтуры орглничпских сондинннии ОСНОВЫ КЛА С „.
приведены официальные тексты пАравил Женевской (стр. 13) н Льежстр. , 23) номенклатур, правила ШР С !%7 (стр. 39), правила ШРАС т, 1!3), а также правила ШРАС по номенклатуре природных аминокис- 323) ст рандов (337). Кроме того приведено аигло-американское едложение по номенклатуре углеводов (стр.
349). . 378 риведены дополнительные сведения па номенклатуре органиче11а стр- п скит саеди пений. Приводятся некоторые приставки и окончания, используемые а п антике, ио ио не включенные в официальные тексты приведенных выше номенклатур, а т анже греческие (и некоторые латинские) числительные и буквы гре- тясского алф т . лфавита. Рассматривзютсн не входящие в офипиальные правила о- аздельные стар арые и частные способы наименования органических соединений р .чпчиых кл классов, в том числе †стар рациональная номенклатура.
Перечень принятых в настог)щее время названий радикалов и агами ых г упп см. в разделе С номенклатуры ШРАС (стр. 305). В дополнение к нему дзн перечень некоторых названий 'радикалов, которые ие являютсв официально принятыми, ио встречаютси в литературе (стр. 397). На стр. 401 дан алфавитный указатель терминов, важнейших названий, а также приставок и окончаний, используемых в рассмотренных номенклатурных системах. 2 заа, 2222 игл Бводороды ПРАВИЛА ЖЕНЕВСКОИ НОМЕНКЛАТУРЫ ч (Офпцпакьеый текст) Постез1опяеппя Ыежд ка о но у р д й компссяи ддя реформы комп леской яомепкяетуры. препятые ея жеиепекоы конгрессе !з — 22 апреля !822 г.
1. Наряду с применяемыми ныне названиями, для каждого органпческ сое инення олж б д д .' но быть установлено его официальное название, которое дает рганпческого воззюжпость легко отыскивать его в таблицак и словарях. Комиссия выражает желание, чтобы авторы в своик научных статьях упоминали официальные названия в скобках рядом с названиями, ими употреблие- 2. Решено заняться в настоящее время исключительно номенклатурой сое пиений, строение кото ых нз р , р .вестно, и поднять вопрос о наименовании веществ едпнеизвесгного строения в дальнейшем. 1.
Углеводороды 3 и . Для всек пас ы щеипы х угле водо роп о в принято окончание -ап. 4. )зля первьж четырек нормальных пасыи(енпых углеводородов сохраняются ныне употребляюп(неся названия: метан, этап, прояви, бутан; названия углеводородов с ббльпшм числом атомов узлерода образуются с поз числительных. тся с помощью греческих б. Углено о о ы с д р д разветвленной цепь(о рассматриваются как производные нормальных углеводородов; названия нх составляются пз названия наиболее длинной нормальной цепи атомов углерода, которую можно принять в пх формуле, н названий боковых цепей: СН, С1-!з — СН вЂ” С14, Меткяпропзп б. у!л .
у!ля обозначения углеводородного рздикала, введенного в бокову(о цепь, следует употреблять префиксы мего-, это- и т. д. вместо метил-, атил- н т. д. Последние употреблвют лля обозначения замещения в главной цепи: СНз СНз СНт СН СНз С( 1 С1 ! з з з Снз — СН вЂ” СН, Яетозпззтептзп ' Г)репозя Жепепекой я у)ьемекот! (етр.
28) поыепккетур (е пекоторе1з~п редекппояяыые уточнекпяпп) проеедекы я переводе, зептмтеоеепзюп пт книги: Д. П, т е е и т о т е и о е, Ноыеякдет\рз оргеепчеекпрч Япа и доползя~к' , ' ' Р ' дгзтпык екоакек сохРанены злпечл'- 5, ет . и )8. В кое з я лпторое еерееодз. т По.чожение боковых цепей обозначается цифрами, указывающими, к каатому углерода главной цепи примыиает боковая цепь. Нуиерапию пачк„а(от с того ноица главной цепи, к которому блик(е боковая цепь Если тке две бднжайшие к краю бокоиые цепи расположены на равных расстояниях от концов „лавкой цепи, нумерацию начинают с того конца, к которому ближе простойппая боковая цепь. 3 Атомы углерода боковой цеш! обозначают той зке цифрой, что и атом гдзвпой цепи, к которому примыкает боковая цепь; эта цифра снабжается ипдсксоп, указывающим положение атома в боковой цепи, начиная от места примыкания ! 2 3 4 5 8 7 СНз СН СНл СН СНт СНз СНз ! ! СНз СН,— СНз 2$ 4з Р 9.
В случае, если к одному атому углерода примыкают две боковые цепи, порядок обозначения их будет отвечать степени их слоткности: номера атомов простейшей из пих отмечают знаком штрих «'з !О. Тот же способ нумерации употребляется для боковых цепей в замкнутых (коль'(атых) структурах. П. Названия непредельиых углеводородов с открытыми цепямп и одной двойной связью составляются из названий соответствующих насыщенных углеводородов путем замены окончания -ан иа -ен. Прн двух двойных связях углеводород получает окончание -диев, при трех — -триен и т. дл СН,=СНт СН,=С=СН, Этеп Пропядпеп 12. Названия углеводородов с тройной свизыо образуются как и в предшеств)чощсм случае, но с заменой окончания -ан на -ин, .линн, -трины и т, дл СН=СН СНе С вЂ” СН вЂ” СН вЂ” С=СН Этко Гекездяпо 13.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
