Никольский Б.П., Григоров О.Н., Позин М.Е. Справочник химика (Дополнительный том) (1113394), страница 2
Текст из файла (страница 2)
2, Гггероцпклическиг соединения — в их кольцевуто систему, кроме углеродных атаман, входят атомы других злементов — гетсроатомы (кислород, азот, сера и т. д.). В рядах ацинлических и карбоциклпческих соединений осповнь1мн классами являются углеводороды. В основе гетероциклическнх соеднненпй лежат гетероциьлы, в которых атомы, образующие кольцо, соединены толысо с атомами водорода. В предельных (иасысцгииых) углеводородах атомы углерода соединены друг с другом простыми (ординпрныгш) связями С вЂ” С. В непредельных (ненасыщенных) углеводородах нмеютси одна пли несколько пар углеродных атомов, соединенных кратными — даойньыш С=С влв тройными С: — С связями, Углеводороды с двойными или троинымв связями могут быть образованы путем отнятия 2, 4, 6 и более атомов водорода от пар смежных углеродных атомов в предельных углеводородах; при атом получаются непредельные углеводороды, содержащие соответственно двойную, тройную, две двойные и т.
д. сьязн. Нри отнятии жс' двух и более атомов водорода от несмежных углеродных атоэюв нз предельных ациклических углеводородов могут быть получены циклические углеводороды. Такач образом, исе друж:е углеводороды можно рассматривать как производные предельных ациклаческнх углеводородов.
Несколько кратных связей могут иметь раалнчное взаимное расположение углсрохной цепи Например, различают кумулироааиныг С=С=.С, сопряжен.- (изп конвюгироаанныг) С=С вЂ” С=С и изолароганкые (нлп уединеииыг) =-С вЂ” (СНг) „— С=С двойные связи. У Радьь ° глеаодороды различных илассов образуют так называемые гомолргические "'. в которых каждый последуюпв1й углеводород отличается от предыдущего члена ского на Ряда на гомологическую разность СНз.
Состав любого члена гоиозогнчеряда выражается общей для данного ряда эмпирической формулой. 11 основы кллссиннклции и номннкллтнры орглничнскнх сондиинннн Например, состав ациклических предельных углеводородов может быть представлен формулой СцНлц+т, непредельных — с одной двойной связью СцНл,— с одной тройной или с двумя двойными связями С Н,„л и т.
д. Наприьгер: си ц та+ т л ш ц тц-т СН4 — метан СлНл — лтлц СлН4 — ьтллец Слил — црьцлм СлН4 — црцццлец С4Й44 — бутан С4Нл — бутцльц СьЙ4л — цецтлм сьь!4ь — ьммлем мт. л. ц т. л. СтНт †ацетил СлН4 — метцллцетцлец С4Н6 — ьтмллцетмлец СьНл — цроццлацетцлац ц т.
л. 12 Названия гомояогических рядов углеводородов иногда производят от названий их простейших членов, например: углеводороды ряда метана, «т44еводороды ряда этилена (зтиленовые углеводороды), углеводороды ряда ацетилена (ацетиленовые углеводороды). При замещении в углеводородах того нли иного гомологического ряда одного или нескольких атомов водорода отдельными атомами или группами (например, галогеиами, группами — ИОт, — ОН„ — ИНл ньт. д.) образуются гомологические ряды, соответственно, галогенпроизводных, нитросоединений, спиртов, аминов и т.
д. Таким образом, все другие кяассь4 органических соединений того илн иного рида являются производными углгводародоа. Для наименования отдельных органических соединений используются тривиальиыг названия и названия на основе различных систем структурной номенклатуры. К последним относятся старая рационильмал номенклатура, Женевская (!892 г.) и Льежская (1930 г,) номенклатуры. Среди этих систем наиболее строгой, с точки зрения единого принципа наименования органических соединений, однозначности их названий (особенно для ациклического ряда) и наиболее связанной с научной систематниой органических веществ, является Женевская номенклатура.
К сожалению, она в свое время не была рааработана полностью и уже давно не может быть использована как единственная при наименовании очень многих сложных органических соединений. В «947 г. на совещании Международного союза чистой и прикладной химии (1п(егпа(юпа! ()п(оп о! Риге апб Аррйед Сйешойгу — сокращенно ШРАС или в русском произношении — ЮПАК), состоявшемся в Лондоне, было принято решение о пересмотре существовавших правил номенклатуры органических соединений и о выработке новых международных правил. Созданные комиссии разработали правила для ряда разделов органической химии, ноторые начинан с !%7 г. публикуются под названием Правила номенклатуры оргамичсскил соединений !()РЛС. В СССР А. П. Терентьевым с сотрудниками ((%! г.) была предложена систематическая номенклатура, основанная на строгом едином принципе и позволяющая однозначно называть любое органическое соединение. Однако зта номенклатура, вследствие довольно значительного отличия от обычных привычных химикам названий, не нашла общего применения.
До сих пор в ьгировой химической литературе используются салгые разнообразные наименования органических соединений и нет единства номенклатуры. Путаница может возникнуть особенно тогда, когда в одном названии смешиваются принципы разных номенклатур. Ниже дана краткая хараитеристнка различных номенклатурных систелг. Тривиальные названия не вытекают из каких-либо единых систематических принципов номенклатуры; они не выражают строении соединения и обычно отражают историю, происхождение веществ, выделение их из природных продуктов, путь синтеза и т. п. (например, рудничный газ, муравьиная иислотз, виннь4й спирт, беизол, ванилин, стреятоцид).
Многие соединения названы по имени ученого, открывшего их (кетон Михлера, углеводород Чичибабина н т. п.). Однако и некоторые тривиальные названия приведены в известную систему. Так, в ряду метана все названия углеводородов, начиная от Сь, являются систематическими — корни их производятсн от гречесних числительных, и все они имеют общее основы кялссн снеиклцнн н ножннкллткры орглничнскнх сегдинннин чание -аи (пентан, г с ек ан„гептан) н т. д. (ср. стр. 42)! названая же перо й этого ряда (метан, этан, пропан, бутан) — тривиаль ты ех поедставителе это б зованы по какой-либо системе, однако и эти ва- 44ые, та ак как корпи их не о рз я а метана онончание -ан, Тание названия по номен- а .
(Н4РАС б чаются иак полутривиильныг илн лолусистемат ч ання имеют общее для ряда т ические кяатуре ! о овна (Зг'И44 !цг«гда! и зев)-э)з(ешайс). омянутые структурные номеннлатуры построены иг согдимгиия должяо отражать гго химическое Рациональная н другие уп на общем принципе: нозвамиг й ональнай номенклатуре за основу наименования оргзииче((о старо рациона ь ского го соединения о ычно прин б имают название наибояее простого (чаще вс го г шеского ряда. Все остальные соединения рас- перв ) ного) члена данного гомологнчес о этого простейшего гомолога, образованные заме- нат нвают нак производные этого пр Р щсццем в нем атомов во порода углеводородными или иными радикалами, т- нани нли атомными группами.
П )К ской номенклатуре (стр. (8) основой (корнем) р названия о гани- ческого соединения является название нормального углеводород, р а, соде жащего лерода, что и наиболее длинная углероднан цепь в назы- ваемом соединении. Приставки (префиксы) и окончания (суффи ) с фиксы) показывают й боковых цепей (углеводородных радикалов), функ, нчне а этой главно цепи альных заместителей и кратных связей; при этом цнонаяьных групп, нефункцнональн х связей в нф ами оооэначают положение боковых цепей, групп или кратных с главной углеродной цепи, а греч с й, е ескими (иногда латинскими) числительиыми— й ". число одинаковых замещ щи тру аю х пп или кратных связе звании соединения не е числ е н и я в общем женевском названии сое 44О ЯДОН ПЕРЕ !4 Р этих г пп и нратных связей о~оеделяется их ус- пазваний и обозначений всех ~ы ру р лонным старшинством по отношению друг к другу (см.
стр. ). авва водородных ра и д калов помещают перед корнем слова [т. е. перед названием главно ценил, й ), а обозначения кратных связей — после корня. Ф нкциойальными группами в производных углеводородо в называются г уп- Р пы атомов типа гС! — —, где — а гС! — А — Н, А — атом нлн группа атомов кислорода, серы, ); к ф нкциоиальным группам относят и карбоиильную азота (но не углерода); к фу и г 'пп (С) О. Символ углерода в нвадратных скобках указыв, у р ает, что гле од, а ью углеродного скелета. Различают кислорода се '- со е жащне и азотсодержащие функциональные группы.
В обще м ве я яо Женевской номенклатуре обозначения кислород-(или оср«-)содержащих функциональных гру4444 мяц и. 4 обозначения кратной связи), а азотсодержащих — в начале слов ов, корнем илн перед названиями радикал ). К ыф и циоиальяым "замесгшслям относят галогены, »н~Ры~(— -( — Ы )г ппы; они не содержат атомов водорода; их о оают пе д названиями азотсодержащих значения в женевсном названии помещают перел наз ф нональных групп или перед названиями радикалов, а если эти руцкцнональн отсутствуют — р д р — пе е ко нем слова.
указываются младшие, затем стар- В общем названии'соединения вначале ук шпе группы. а ня глеродных атомов в г Р в в главной цепи соединении оп- Реде. я тся также условным старшинством эамещ ю груп е ающих п нли кратных сваи или д том концу это цепи. й зсй н их расположением по отношеншо к одно у Ру у ! ево о о ные адикалы являготся старшими по отношению к крат- )Р4 этом «гл д р д р нын связям и дру к гим заместителям при од й цепи ста шнм является радикал с меиь- калов по отношению к концам главной цепи старшим я ляе азом, в продунтах замешен ия угле- шим.числом углеродных атомов). Таким образо, р у водородов сохраняется нумерация, принятая для углеводородов.
ьвцц, об ллоаьццмь цз грече- сццл ц цьцотарыц яатнцсцмх чцслцтьльцых, основы классноиклцим и номкнклдтгвы оягдиичкских совдинвнии »сов»н» .»фч«дв Н»05 ФО Ф х х Ф,Ф Й н х х 9" й Фх х Вй хи: й . $ с„хх а Ф «,йх 3Ы Ф.о Фх й ихх » ах ОФ к х йа Ф «,«, Ф,Ф, ха * х и й а »в. Ф Ф Ф м вс-н нвви. О » !О! НО св сч о о с о м и м м и св о !О! и ни О=(Э! ви- но — (э! их йх О' адаа Х Ох 1» О' 1 О- 1 О- х и- ' 1 О— 1 й х ххх Ф х" ( и Й х К х Ф х Ф ни Ях в„ ,с '% -Ф ах ос х И х.
' х и Ф и х Ф йн х с« « и Я Я с И м ин»»вам» 'НННН ай» Р. х » а»с В, -иннин .»и«н«М»ис НОНН .»ниии »НН Фа»м~ »ОН .ввез»ии ОН -1г»и Г -исдч »6 ФГ»вх !Э ФГ»»Ф Д м м м м »' ом с ом мм мо м м«и с р ом и Ю о мм оо и и св и м м О о. Ф о м сч и Ю И О хх » ».а Ф яа Ф хх а Ф ФФ к йв хи Фа хх « ас«в и» ' х Ф хх Ф Фт и а» и х с ха Ф а 'н д»3 а Ф ай с 1 » й „ЯВ вхх х Ф н ФФ и Ф« Ф«х и х Ф хи аи ах ахи а и О и х ФФ ххах а Фхи зм ах х с К Фа Ф х Ф и х ма Ф ХФФ а Ф хйхы Фа 3 «Ц Ф е и. д х с Ф д о .1 хх а й Д йх с »ах а ФН си, « й ЙВ с х с Ф с й ай х а й х х Ф а и й й„ ха Ф с»«,Ф с" х « Фйхх а х Фа Фх ао я с« Фас Ф Ф Ф «а Ф.Я х х!х" с в аа а х.в. Ф Ф ах- В аа осиовЫ КЛДССиоиилции и НОМННКллтквы ОяглннчкСКНХ СОеДинкнин Названия углеводородных и других радикалов см.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
