Н.С. Зефиров - Химическая энциклопедия, том 1 (1110090), страница 329
Текст из файла (страница 329)
Нек-рос применение находит также СНГ,СГ,СООХа. Из арилалифатич. к-т и их йроизводных важны: хлорфенпроп-метил (биднэин) 4-С1СеН СНзСН(С1)СООСНз-Г. для борьбы с овсюгом; 2,3,6.С)эсензснзсООН (фснак); беназолин (ЧШ; ЛД,с 3000 мг/ьт)-Г. ауксиноподобяого действия, применяемый обычно в смеси с 2„4-дихлорфеноксиуксусной к-той. Арилоксиалканкарбоновые СНКООН кислоты. В э.гу весьма важную груп ! входит ряд системных Г. ауксиноподобного действия ф-л 1Х-ХП; применяют нх как до, так и после появления всхо- 8 дов в форме солей или эфиров (первые лучше поглощаются корнями, вто- ЧВ рые-надземными частями растений) Главные Г.
среди соед. общей ф-лы 1Х: 2,4-дихло оксяуксусная к-та, или 2,4-Д (Х = С1, У = =Н, л=1), и 2М-4Х (Х=СНз, У=Н, л=1), в больших масштабах используемые для уничтожения двудольных сорняков в посевах зерновых культур (0,2-2 кг/га). Для этих же целей служат аналога К4-Д и 2М4Х с и 3 (соотм 2,4-ДМ и 2М-4ХМ) Эффективный гербицзщ 2,4,5-Т (Х = У = О, л = 1) в СССР и ряде др.
стран не разрешен, т.к. при его синтпш возможно образование примеси ядовитого тетрахлордибензо-а-диоксина. Соед. ф-лы П(, где лчетное число, гербинндиой активностью не облалают. Г. из группы а-феноксипропионовых к-т! 2,4-ДП (ф-ла Х, К=Х=С) У=г=Н)и 2М !ХЛ(Х, К С) Х СН, У= = 2= И), а также весьма язбирательные дихлофоп-метнл (иллоксан, Х„К=2,4-С! Сен О, Х=У=Н, 2=СН ) и флуазифоп-бутнл (Х1), уйичтожающне овсюг н др.
злвковме сорняки в посевах злаковых культур (0,12-1 кг/га) Против злаковых сорняков в посевах пшроколиствениых культур зффектявеи до- н послевсходовый Г. хннофоп-зтнл (Х1а) при норме расхода 0,05-0,5 кг/га. Действие соед. Х, Х1, Х1в связало с блокированием транспорта ауксинов.
Высокоактнвен также гетерою!клич. арборицид трмхлопир (гарлов, ХП; ЛД„7!3 мг/кг), уничтожающий лиственные деревья в культуре хвойимх (1-2 кг/га). нн С( ~ С( С1 ООН с! С1 Н ООН ХХИ) ХЧ ХЧп С Х тон ( С Н3)СО О к всос н ХЧ( Флуоыетурон Которви Хлоиквтник !доескодоввс обрвботке! То ме Зерновые «ульгуры Томе Морковь То мс Лук Садовые культуры, вннатсъс,к Рис Глубокоукорснвюшнеас сорюмн, деревьд куатврннкн !а делью нк Диуран** Итопротуро» Хлорталурон Мстоксурон Хлароксурои Дн(мноксурои Моиуров а а — с,н, а сн, а осн, — -ас,н.о — л-СИ,ОС,й,о С! днкурвн Дотвнека Тенорки Лироннан Тиаклорыствд Фснурои Лцю 3535 ытУкт; лд зруу ытдк Х с ш соон н,соос соосн с! С! С( ХИ) ХИ( Высокой гербицидной активностью обладают производные пиколиновой к-ты-лонтрел (ХУ) и пиклорам (тордон, ХУа; ЛД, > 1500 мг/кг). Лонтрел при послевсходовом применении (50-! 50 г/ге) уничтожает сорняки в посевах пшеницы, ячменя и кукурузы, малонзбирательный пикяорам служит для борьбы с глубокоукоренкющимнся сорнякамя и древесной растительностью.
Производные аминокислот. Производные аланина ф-лы ХУ1-флампроп-изопропил (суффикс Вту, Х = Г, К = иэо-СЗН„; ЛД,о 3000 мг/кг) н бензоилпроп-этил (суффикс; Х = С!, К =С Н,) применяют как послевсходовые Г. для борьбы с овсюгом в посевах злаков; активность этих соедт более высокая у ( — )-изомеров, обусловлена гидролизом до своб. к-т, избирательность-различием в скоростях гидролиза в сорняках и культурных растениях.
Амиды карбоновых кислот. Наиб, распростра- ненные Г. этой группы-анилиды (ХЧП) н замешенные амиды монохлоруксусной к-ты (ХЧП1) Среди ХЧП особен- но важен пропанид (К = С,Н,; ЛДка 1300 мг/кг), приме- няемый для обработки риса (3-9 кг/га), среди ХЧП1 — про- пахлор (рамрод, К = СаН5, К' = н-СЗН,; ЛДво 1300 мг/кг), используемый в посевах овощных культур и кукурузы, и аллидохлор (рандокс, К = К' = СН,СН=СН,). По меха- низму действия амиды обычно отличаются от гербицидных к-т: саед. ХЧП-контактные цослевсходовые Гт ингибирую- шие фотосинтез, соед. ХЧГИ и Х1Х-довсходовые Гт инги- бирующие, по-видимому, биосинтез гиббереллинов.
Герби- цидной активностью обладает также ряд 2,б-диалкиланили- дов общей ф-лы Х1Х, особенно алахлор (лассо, К = СН3, ЛД,о 1040 мг/кг), бутахлор (мачете, К н-С„Н ) и актион (аитор, К = СН СООС,Н,). Довсходовыми Г, служат дифе- намид Синь)уснсо)ь((снт), напроцамид (девринол, дэ- пра, ХХ) и пропизамид (ХХ() н КСОНН-1 Г ~ С1 сн ок ° ( С!Снгсо)ь( н( С( К' сосн,с! ХЧИ ХЧИ( с,н, Х1Х Ш сн, осн(сн,)сом(с,нп), С1 СН, ХХ ХХ! Карбаматьт и тиокарбаматы. Известяо несколько Г. из числа Р(-алкилкарбаматов, однако чаще гербицидную активность проявляют )т(-арилкарбаматы, в т. ч. заме- шенные в положениях 3 и 4 фенильного ядра, Среди этих 1029 П:РБИЦИДЫ 527 соед. обшей ф-лы ХХП, помимо применяемых в ограниченных масштабах ИФК (Х Ч = Н, К = изо-СЗНт) и хлор- ИФК (Х = С!, Ч = Н, К= пуп-С,Н,), эффективйых гл.
обр. против олнодольных сорняков, известен барбан (карбин, Х - С1, Ч = Н, К СН,Сии ССН,С1) — послевсходовый Г. для борьбы с овсюгом в посевах зерновых (О:,4-0,6 кг/га) бис-Карбамат фенмедифам (бетаиал, ХХП!; ЛД5 750 мг/кг) часто применяют для послевсходовой обработки свеклы (1-1,5 кг/га); в посевах этой культуры иногда используют также проксямфам С Нс)ь(НСОО)ь)=С(СН3)3 и асулам 4-МНЗС Небо )ь(НСООСН3. При послевсходовом применении )т(-арнлкарбаматы действуют как ингибиторы фотосинтеза, при довсходовом-как ингибиторы митоза. ННСООК Н,С ННСО Ннсооснз Х ХХИ Широкое и разнообразное применение нашли почвенные Г.
нз группы тиокарбаматов общей ф-лы ХХ1Ч, особенно ЭПТК (эптам, К = К' = С)ны„Х СЗН,; ЛД, 1660 мг/кг) и бутилат (сутауь К = К = иэо-СсНв, Х = С )15 ! ЛДсо > > 4000 мг/кг); при обработке кукурузы их обычно используют в виде препаратов эрадикан и сутан-плюс, содержащих добавку антядота (см. Анвидовы для расвений). В посевах риса применяют молинат (алан, К = К =(СН ) „Х = = С,Н,), сои — вернолат (вернам, К = К' = Х = СЗНт" сахарной свеклы — циклоат (ронит, К = Х = Стнв, К' = = циклогексил), для борьбы со злаковыми сорняками в посевах зерновых и др.
культур-триаллат (К = К' = иэо-СЗН„Х = СН СС1=СС(3 ! ЛД > 1470 мг/кг; норма расхода 0,8 — 1,6 кг/га). П р о и з в о д н ы е м о ч е в и н ы. Среди соед. этой весьма важной группы Г, активность чаще всего проявляют трехэамещенные про- К' взводные ф-л ХХЧ вЂ” ХХЧП1, Особенно многочисленны соед.
ХХЧ; их избирательность и спектр действия существенно зависят от характера заместителей в фенильном ядре (см. табл.). ГЕРБИЦИДЫ-ПРОИЗВОДИЬгя МОЧЕВИИЫ ФОРМУЛЫ ХХУ Нсвввние Эвысатвтслн О ° ° бр б. в аатдвно о торгового в поломе. в иаломс. ыые и т. нультуры мпматва прспврвтв юе 3 мю Е Трехзамещенное производное мочевины линурон (ХХЧ1)-один из важнейших Г. для обработки сои, кукурузы, картофеля (1-3 кг/га).
Гербицндной активностью обладают также ми. аналоги ХХЧ, содержащие вместо одной СН,-группы др. алкильный радикал или вместо фенила — др. карбо- или гетероциклич. остаток (иаира циклооктил, 5-врем-бутил-2-изоксазолил). Так, метабенозтивзурон (трибунил, ххчп, к = снз) — Г. Лля до- или послевс. 1030 528 ГЕРБИЦИДЫ ходовой обработки зерновых; тнадиазолилмочевины общей ф-лы ХХУ1П (К = трем-с,нэ, СР„СзНзбОз и др.)-вы- сокоактивные Г. сплошного действия.
с~ ,,сн, С МНСОМ чОСН Х О- сн мнсом; С 3 ХХЧ мсомнсн, ХХЧ! М вЂ” М к 8 м(сн,)сомнсн ХХЧИ! ХХЧИ с н, -О-МНСОМН-~ ~ — СНз ! сн ОСН, ХХ!Х М вЂ” г о,мнсомн — ~ ~ч сн ХХХ мене атома С1 в ф-ле ХХХ на СООСНз-группу получен Г. метсульфуронметил, активный даже в дозе 4 — 8 г/га; при замене триазинового цикла на пнримидиновый также получаются высокоактивные Г. Пятичленные гетероциклическне соединения.
Среди большого числа этих соед. (1,3-оксаэолидиндионов, замешенных пиразолов, имидазолов, бензотиадиазолов и др.), обладающих гербицидной активностью, число в-в, применяемых на практике, сравнительно невелико. Так, с! Г~ с! нзс, о (СНз)зСНО М М о"~ ОМ г ~с! 0 с(сн,) ХХХ! ХХХИ Нз СН,80,0 сн СзН, ХХХ!И оксадиазон (ронстар ХХХ1; ЛДзз > 8000 мг/кг) используют для обработки сои, риса (0,75-1 кг/га) и дрл метаэол (ХХХП) — для довсходовой обработки хлопчатника и картофеля; этофумезат (нортроп, ХХХ1П; ЛД > 6000 мг/кг)-в посевах свеклы.
Дифензокват-метилсульфат (авендж, ХХХ1У) — послевсходовый Г. для борьбы с овсюгом в посевах зерновых (0,8-1,5 кг/га), проявляющий также фунгицидиое действие. 103! Четырехзамещенные производные мочевины проявляют активность лишь в том случае, когда один из заместителей легко отщешшется.
Среди двузамещенных мочевин известен ряд Гл днхлоральмочевина [СС!зСН(ОН)МНззСО-старейший легкодоступный Г., используемый в посевах свеклы; более эффективный для этой культуры бензтиазурон (мерпелан, ХХЧП, К = Н); лимурон (ХХ1Х), применяемый в посевах риса. Хлорсульфурон (глпн, ХХХ), содержащий триазиновую группировку; новый и пока самый высокоактивный из всех известных Г. Его доза при обработке зерновых культур в полевых условиях составляет всего 5-40 г/га (обычно 1Π— 20 г/га), т.е.
он примерно в 100 раэ более активен, чем 2,4-Д. Хлорсульфурон ингибирует деление я рост клеток чувствительных к нему растений и не влияет на фотосинтез и дыхание растений. При за- сн сн Шестичлеиные гетероцнклнческие соединения. Среди этих соед. с одним гетероатомом (помимо упоминавшихся выше трихлопира ХП, лонтрела ХУ и пнклорама ХЧа) широко известны соли 2,2ь СнзЯОз ХХХИ( и 4,4ьдипиридилия — быстродействующие контактные Г. Дикват-дибромид (реглон, ХХХУ; ЛД 282 мг/кг) эффективен гл. обр против двудольиых растений и нередко применяется тшже, как десикант; паракват-дихлорид (грамоксон, ХХХЧ1; ЛД 150 мг/кг) — Г. сплошного действия; в почве он быстро разлагается, ие мешая развитию культур, высеваемых после обработки. Поэтому паракват (а отчасти и дикват) пригоден дла т.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
