Н.С. Зефиров - Химическая энциклопедия, том 1 (1110090), страница 328
Текст из файла (страница 328)
также а рборицидами, в-ва, служащие для борьбы с водорослями,— алпеияыдаытть Главная область применения Г.-уничтожение сорняков в посевах с.-х. культур (пхим. прополка»), особенно кукурузы, сои, хлопчатника, пшеницы, риса н сахарной свеклы. Товарные формы Г. — р-рьь концентраты эмульсий, смачивающнеся порошки (реже гранулы), содержащие, помимо действующего в-ва, разбавнтелн и вспомогат. добавки (см. Пестияиоыые преларапты); от состава зтнх препаратов н их физ.-хим. св-в существенно зависит эффективность Г. Для расширения спектра действия и повышения активности Г.
часто используют их смеси, выпускаемые иром-стью илн приготовляемые на месте применения. Классификация. Механизм действив. Различают Г. избирательного и сплошного действия; первые уничтожают лишь нек-рые растения, вторыс-всякую растительность. Это деление в известной мере условно, т.к. многие Г. с повышением их дозы (или концентрации в препарате) свою избирательность утрачивают. Различают также Г.
контактного действия, поражающие растение в местах контакта с ним, и системные, способные передвигаться во сосудистой системе растения от места поглощения к месту действия. По условиям применения Г. делят на почвенные, нли довсходовые (их вносят в почву или наносят на нее до посева либо до появления всходов), и листовыц или послевсходовые. Почвенные Г. поглощаются семенами, корнями, ! 025 КСН2СН=ССН2ОН -«КСН2СН2СНСНО (5) К К Р-ция, подобная Г. рп протекает при взаимод. двух разл. спиртов, в т.
ч. и не алифатнч. ряда (т, наз. смешанная Г. р.), напр. циклоалканолов с алифатич. спиртами, бензилового с фенилэтнловым, н др. Г. р, и родственные ей р-ции применяют в препаративных целях и иром-сти, напр. для получения 2-этилгексанола. Р-ция открыта В.В.Марковниковым и П. В.
Зубовым в !339, позднее подробно изучалась М Герба Л«ып Высшие ппрпые спирты, М, 5920, с. !94-95; Любо и»поп Ви. (и пр], «ж.,ртси. ти иич Щсц т. Гс, с. Хвэ-5Ш; Эсзирст Ы.А., «репе-5екеп-хпепыпышеь, 5980, гм 82, 5. 454-5а к.в. я«игр . 1026 СО ОСН ! ГЕРБ ИЦИДЫ 525 проросгками, листовые-надземными частями растений в разл, периоды вегетации. Гербицидная активность в-в обусловлена их способностью проникать в те или иные части растения, переме.
щаться в нем, влиять на процессы жизнедеятельности растения, а также подвергаться метаболизму под действием ферментов или других в-в, содержащихся в растении и почве, с образованием менее (или более) токсичных продуктов. Для почвенных Г. важны их адсорбция и десорбция, перемещение в почве и вымывание из нее, разложение под действием влаги, света и почвенной микрофлоры, способность длительно сохраняться в почве (т. наз. персистентносп*). Избирательность Г. в наиб. мере обусловлена биохим.
факторам!0 в частности неодинаковой способностью разл. растений разлагать Г. или связывать его с образованием нетоксичных в-в.Однако иногда она м. б. обусловлена физ. или морфологич, причинами, напр, тем, что на лисп я злаков, к-рые имеют меньшую пов-сть и хуже смачиваются, чем листья двудольных растений, попадает при обработке (напри опрыскивании) меньше Г. Эффект, к-рый достигается в результате применения Гп зависит также от видового состава обрабатываемых растений и условий окружающей среды (т-ра, влажность, состав почвы и др.); В соответствии с природой и механизмом действия выделяют след.
основные группы Г. !. Ингибиторы фотосинтеза. Эти Г. проникают в хлоропласты растений; нек-рые из них (напри соли дипиридилия) препятствуют захвату элеатронов ферредокснном и нарушают процесс восстановления кофермента никотинамидадениндинуклеотидфосфата (НАДФ) в т. наз. фотосистеме 1, другие (из групп арилмочевин, спм-триазинов, 1,2,4-триазинонов, урацилов, пщроксибензонитрилов, пиридазинонов) препятствуют переносу электронов к пластохинону в т. наз. фотосистеме И.
2. Гс влияющие на дыхание растений, в частности разобщающие цепь окислит, фосфорилирования и подавляющие образование АТФ (напри соединения из групп динитрофенолов и галогенфенолов). 3. Ингибиторы клеточного деления (мятоза), напр. Х-арилкарбаматы и динитроанилины; вносят их, как правило, в почву, где Г. подавлшот прорастание семян и рост корней. 4. Гп регулирующие рост растений, илн «синтетич.
ауксины», аналогичные по св-вам 3-индолилуксусной к-те (гетероаукснну)-прир. гормону роста (при его избытке непомерно ускоряется рост растения, что приводит к истощению и гибели); ауксиноподобными св-вами обладают соед. из групп арилоксиалканкарбоновых и арилкарбоновых к-т, производные пиколиновой к-ты. Активность Г.может быть связана также с подавлением таких процессов, как синтез нуклеиновых к-т, каротиноидов, белков, лнпидов, или с блокированием биосинтеэа и транспорта прир.
регулятороц каталнзирующих зти процессы. Механизм действия многих Г. пока не выяснен. Наиболее важные гербициды. Рассматриваемые ниже Г. относятся к разным классам орг. соед. (при описании Г, кроме условного международного названия, присваиваемого обычно пестицидным в-вам, в скобках указаны фирменные названия торговых препаратов на их основе; показатели ЛД50 приведены для крыс при введении перорально); Кетоны. К этой группе Г. относятся метоксифенон (каяфеногь ф-ла 1) и Ха-соль замешенного 1,3-циклогексендиона-аллоксилим-натрий (кусагаргх П; ЛДсо 2200 мг/кг) Соединения 1 используют для обработка риса, П - для обработки сахарной свеклы, сои н лр.
(норма расхода 0,75 — 1,1 кг/га), Еще более активным, чем И, являетса довсходовый Г. сетоксидим (Па). 526 ГЕРБИЦИДЫ с мМОС,Н, н,с гСз з нзс Ма ~МОСН,СН СН, ОН Нг С НзС Н чСН Н СН 0 нс СНСНг О соосн, йа Ннтро- н галогенфеиолы. Несмотря иа высокую токсичность этих соед„в кач-ве Г, применвют ряд производных общей ф-лы П1: 4,6-динитро-о-крезол (ДНОК, К Н, У СН»; ЛДзс 40-85 мг/кг), используемый для послевсходовой обработки многолетних злаковых трав (1,2-4,8 кг/га); дииосеб (К= Н, У еяюр-С Нз), дннотерб (К Н, У трет-С Н,), днносеб- н лниотер$-ацетаты (К СОСНз). Все этй соед-типичные ковтакгмыв Гц к их действию устойчивы лишь те растения, к-рые имеют плотную восковую кутикулу н плохо смачиваютсм К контактным Г.
относятся и галогенфенолы: пеитахлорфенол, его Ха-соль и наиб, важный из этой группы-ноксинмл ((Ч, Х 1; ЛДэс 150 мг/кг), используемый (в т. ч. в виде октаноата) против сорняков, устойчивых к 2,4-дихлорфеноксиуксусной к-те (см. ниже). Для обработки зерновых культур применяют также бромоксинил (1Ч, Х Вг) и менее токсичный бромфеноксим (фанерон, Ч; ЛДэс 12!7 мг/ьт). ОК Х Н и т р о д и ф е н м- ОМ У ловые эфиры. Иэ Г. Н СМ этой группы наиб. широко применяют соед. Х обшей ф-лы Ч1: нитроХоя Ф фен (ннтрохлор, К . С), К' Н; ЛДм 3630 Ш мг/кг), бифеиокс (модаун, К О, К' ° Вг Мог = СООСНз), хлометоксинил (К ~ О, К' Н Н МО Мог ОСНэ, ЛДз >10000 мг/ьт) й ш!и!(!луорфеи Вг Ч (блазер, К СГ„К' СООСНэ), Нитродифеннловыс эфиры менее токсичны для людей и животных, чем нитро- и галогенфеиолы; используют нх для до- и послевсходовой обработки риса, сои, овощных культур и лр.
Действие этих Г. основано гл. обр. иа подавлении фотосинтеза и лучше всего проявляется при хорошем солнечном освещеии. О МО Дииитроанилияы. Больпюе экоиомнч. значение приобрелн ингибиторы ммтоза-Г. из группы 26-динитроаиилннов общей ф-лы Чн; главный из иих-трифлуралин (тоефлан, нитран, Х=СГэ, К=К' н-СэН„У=Н; ЛДэс 3 мг/кг), применяемый в большак масштабах для обработки хлопчатника, сои, подсолнечиизм, капусты, томатов и др. (1-2,5 кг/га). Гербицидной активностью обладают также аналоги трифлуралииа-нитрални (Х СН ВО ), орнзалнн (Х Хна~ох) иэопропалми (Х=язо-СзН,), з лр.
динитроанилйнов важен пенлнметалии (стомп, проул, ЧП, Х= =У СНэ, К=!-этилпропил, К'=Н; ЛД 1050 мг/кг), используемый в посевах хлопчатника (! — 2 кг/га). Галогеиалифатические и аралифатяческие кислоты. Среди галогеналнфатмч. к-т наибольшее значение имеют доступные трихлоруксусная и 2,2-лихлопроплоновая к-ты. Применяют их в виде Ха-солей, гл. обр.
длл уничтожения одиодольньт сорняков. С!эССООХа (ТХАН; ЛДэе 3320 мг/кг) поглощается корнями растений, СНэСС!эСООХа (далапон)-как корнями, так н листьями. 1027 Х С! 0(СНз) лСООН !Х Езс С~ М О ~ ~ — ОСН(СН )СООС~Н Х! С! С! С! 3.Х ОСН(СН,)СООС,Н, С! М ОСН,СООН Х К Н(СНз)СООХ Х Х)а Х!! Ароматические а гетероцихлические кислоты. Среди ароматич. к-т чаще всего активны соед, общей ф-лы ХП(, содержащие в ядре атомы галогена; нз них наиб.
известен послевсходовмй Г. дикамба (баивел Д, Х =ОСН, У =С!; ЛДэе> !200 мг/кг), применяемый, как и полидмм (трисбен, Х = У С1), для борьбы с многолетними сорняками. Используются также производные 2,6-днхлорбензойной к-ты-нитрнл 26-С!зсейзСХ (днхлобенил) и тиоамид 2,6.С1зсензсбХнз (хлортнамид, п икс). Для обработки томатов и сов применяют амибен (Х1П, Х = С1, У = ХН,), для обработки овощных культур-хлортал-днметил (дактал, Х1Ч) !028 Оба препарата часто используют для осенней подготовки почвы (4-50 кг/га, ТХАН-до 100 кг/га).