Н.С. Зефиров - Химическая энциклопедия, том 1 (1110090), страница 130
Текст из файла (страница 130)
А. получают упариванием р-ра смеси тропина и троновой к-ты. Первый синтезируют из янтарного диальдегцда, метиламина и ацетондикарбоновой к-ты с послед восстановлением образовавшегося продукта. Траповую к-ту получают конденсацией этилового эфира фенилуксусной к-ты С,Н,СН,СООС,Н, с этилформиатом НСООС2Н, с послед, восстаноаленйем и гидролизом образовавшегося эфира формилфенилуксусной к-ты СбН5СН(СНО)СООС2Н5.
В иром-сти А. получают из корней скополии и красавки, семян дурмана, а также синтетически (в виде сульфата). А, применяют: как спазмолитич. лек. ср-во; в глазной практике для лечебных и диагностич. целей; как антидот при отравлении мускарипом, пилокарпином и др. веществами антихолинэстеразиого действия, а также наркотиками (в т.ч, марфином) и снотворными.
А, быстро всасывается из желудочно-кишечного тракта, со слизистых оболочек глаза. ЛДво 221,5 мгукг (мыши, перорально). Ли ОреХОВАП, Химин нхиевоидов, 2 Нхд, М, 1955, е !57, Нор и е«Н Ш в «н Апв1о«Ь, 1, и У, 19ЯЬ р 272-77 С Ф Лун ове АТРОПОИЗОМЕРЙЯ, см. Изомврия. АТТРАКТАНТЫ (от лат. а!!та)«о — притягиваю к себе), прир или синтетич.
в-ва, привлекающие живые организмы (особенно насекомых); стимулируют их питание (пищевые А.), откладку яип, агрегацию особей и их спаривание (половые А.). Пищевые А. привлекают насекомое к растению, на к-ром они обитают (растению-хозяину). Напр., питание короеда 1рэ солйжиэ стимулируют малые дозы фенольных глюкозидов, простых и сложных сахаров, испускаемые сосной Ртпщ ропбегоха. Ан привлекающие к месту откладкн яиц, также может испускать растение-хозяин.
Напр., у корневой капустной моли откладку стимулирует аллилизотиоцианат, испускаемый растениями семейства крестоцветных (Сгисйегае), у москитов-и-аминокислоты ().-валин, ):лейцин, ( лизин, 1 пролин, П).-алании, глиции3 Примерами агрегационных А. могут служить: грандл у р [смесь (Е)-2-(3-диметилциклогексилиден)зтаиола, (Е)- и (Е)-изомеров 2-(3,3-диметилциклогексилиден)ацетальдегида и (5-)-(2)-2-изопропенил-1-метнлциклобутанэтанола), ири помощи к-рого самец хлопкового долгоносика (из рода Апбюпопшб) привлекает особей своего вида; халк огран [2-этил-1,6-диоксаспиро[4,4|пацан|, привлекающий короеда Ртгуойепш с)та)сойгар)уиэ. Половые Ан испускаемые живым организмом в составе полового феромона (ср.ва внутривидовой сигнализации), обнаружены не только у насекомых, но и у нематод, паукообразных, ракообразных, рыб, водорослей [напрп женская особь водоросли Гиспэ привлекает сперматозоиды (Е, Е, Е)-1,3,5-октатрненом3, а также у млекопитающих.
Половые А. насекомых (компоненты этих А. найдены более чем у 200 их видов)-мощные биологически активные в-ва: особи испускают А. в кол-ве неси. нг, а рецепторы антенн воспринимают песк. молекул А, с расстоя. ния в песк. сотен м. Специфичность этих А. и эффективность привлечения ими строго связана со строением А (включая геометрич. и оптич изомерию) и с соотношением ломпонентов в их смеси.
Первый половой Ап структура ь-рого была установлена (А.Ф. Бутенандт, 1961),-(Е)-10-(Е)- 12-гексадекадиепол, испускаемый самкой тутового шелкопряда Вош)уух шогь Наиб час!о встречающиеся А насекомых отряда чешуеьрызых ().ер«бор!ага) м б представлены обшей ф-лой СН5(СН2)„(СН=СН)м(СНх)рй, гле й = ОН, СНО, ОСОСН5; и = 1 — 6, пн1 = О, 1 или 2; р = 6, 8 или 10.
Половые А. др, отрядов насекомых более разнообразны Использование ловушек с половыми А для надзора за поведением вредителей позвочяег предсказывать сроки и необходимость борьбы с ними, благодаря чему расход иисектицидов м.б. сокращен на - 30%. При малой численности вредителей 415 такие А.
применяют для их массового отлова и дезориентации. Синтетич. Ае напр. анизилацетон, 4-метилэвгенол, как правило, менее эффективны и менее специфичны, чем природные. Лнм Лебедеве К В, еж Всес хим овм нм Д И Ммвспммч 1988, т 1Х Не 5 и 272 81, Лебедеве К В, Мннвядо цА, Пвтнове Ю б, Фере. МОИЫ ИЕССХОМЫХ, М„198Е, !ВСОЬХОИ М, 1П«сет ХЕХ РЬЕПИПОПМ, М У вЂ” 1 !912, 1ПМС1 РЬЕПНПОП» КСЬИО«О8У СЬЕППП«У ЕМ! ВРР1КВПОПХ 5УПРММП О! В«в 182 Ох Мееппк о1 Втс АГЛ, !Анб 25-Щ Х У, 19Ы1, Х У„1982 К В Лебедеве АУВЕРСА-СКИТЫ ПРАВИЛО: в паре изомерных двузамещенных цнклогексана более низкие т-ру кипения, показатель преломления и плотность имеет изомер с днзкваториальной ориентацией заместителей (см. Ахсиальиое и экваиюриальиое иолоясеиия). Правило применимо к саед., боковые цепи к-рых не слишком длинны (по мере роста мол.
массы значения указанных показателей для изомеров сближаются). Предложили К. Ауверс и А. Скита в 1919, АУКСИНЫ (от греч. аихо — выращиваю, увеличива7о3 одна из групп прир. регуляторов роста растений (фипюгормоиов). Влияют на рост, деление и дифференциацию клеток; играют важную роль в явлениях гео- и фототропизма. Прир.™А.-производные индола, напр. 3-(3-индолил)пропионовая к-та, 4.(3-индолил)масляная к-та (ИМК), (4-хлор-3-индолил)ук! СН8СООН сусная к-та; известен также неиндольный А.— фенилуксусная к-та. Х Нам 6. распространен г е т е р о- Н ауксин [(3-иидолил)уксусная к-та, 1 ИУК; ф-ла 11-кристаллы; т. пл. 168-169'С (с разл.); хорошо раста.
в эфире и метаноле, к-рыми его извлекают из растит. тканей, а также в этаноле, этилацетате, плохо-в воде, СНС!„бензоле. ИУК быстро разлагается к-тами, на свету темнеет. В растениях синтезируется из триптофана через промежут. образование (3-индолил)пировиноградной к-ты, )м(3-иидолил)зтиламина' [или (Ц3-индолил)этанола3 и (З-иыдолил)ацетальдегида, окисляющегося до ИУК.
Синтезировать этот А. способны также мн бактерии и грибы, В растениях содержание ИУК варьирует от 1 до !000 мг на ! кг сырой массы. Он находится как в сноб, виде, так и в виде неактивных саед, с аминокислотами и сахарами, напр. в виде (З-индолил)ацетил-1.- аспарагиновой к-ты или (З-индолил)8цетил-(у-глгокозы, из к-рых высвобождаетса при гидролизе. Дезактивируется ИУК ферментативным и фотохнм окислением до (3-и!шалил)карбальдегида, 3-метилен- и З-метнлоксшщола. Известны н синтетич. аналоги Ан в частности 2,4-дихлорфеиоксиуксусная к-та (2,4-ДА 2-мантия-4-хлорфеноксиуксусная к-та (2М-4ХЬ 1-нафтилуксусная и 2-нафтоксиуксусная к-ты. Зги Ан а также ИМК, получаемую в иром-сти, используют, напр., для стимуляции корнеобразования, получения бессемянных плодов, предотвращения предуборочного опадения плодов.
Однако чаще синтетич. А. (особенно 2,4-Д и 2М.4Х) применяют в кач-ве гербицидов для обработки посевов зерновых культур (в кол-ве 0,5 — 1,5 кг на 1 га), а иногда для уничтожениа листа деревьев (1-6 кг на 1 га). Гербицидное действие основано на том, что повышенные концентрации Ан искусственно создаваемые в растении, вызывают неумеренный его рост, нарушают обмен в-в, что и приводит к его гибели; при этом широколиста растения более чувствительны к А, чем злаки Лнк Похевоаии, Фитотор оны, Л, Н87, с Ы-ЫЕ, уы-зу, Ье!.
ьвм о 5, ооовп!п Р в, н«вмпт т ! у, Рьу!оьоппопм епд те1вмд сомроипвв. т 1, Ам«1. 1978' р 29-1бб Г С Лусинд ер м« АУКСОХРОМЪ|, см. Цввшиосзиь органических соединений. АФФИННАЯ ХРОМАТОГРАФИЯ (от лат. а%п)8-родственный) (биоспецифич. хроматография, хроматография по сродству), метод очистки и разделения белков, основанный на их избират. взаимод. с лигандом, ковалентно связанным с инертным носителем.
В кач-ве лигандов используют саед, взаимод. к-рых с разделяемыми в-вами основано на биол. ф-ции последних. Так, при разделении ферментов (для чего преим. и применяется А. х) лигандами служат их субстраты, ингибиторы или коферменты. Главная особеь- 416 ность, к-рая обусловливает высокую эффективность А,х., состоит в том, что разделение основано на различии не физ.-хим. признаков молекулы (заряда, формы и размера), а специфич.
функциональных св-в, отличающих данный фермент от множества др. биополимероа Неподвижная фаза в А. х, представляет собой специально получаемый сорбент, построенный обычно по схеме: носитель-соединяющее звено («ножка»)-специфич. лиганд. Носителем служит чаще всего сефарозапроизводное агарозы, имеющее поперечные сшивки. Присоединение к ней лиганда илн «ножкн», содержащих, как правило, аминогруппу, осуществляется после активации сефарозы бромцианом: СНОН + ВЕСХ -е у СНОСХ + Н,ХК -к к СНОСХНК ХН Содержание лиганда колеблется от 0,1 до 1О мкмоль на ! г влажного сорбента. Сефароза, однако, малоустойчива к действию ряда хим, в-в и микроорганизмов. Более стабильны макропористые неорг.
носители (кремнезем, стекло) и орг. полимеры. Если лиганд присоединяется непосредственно к носителю, эффективность специфич. взаимод. с ферментом заметно снижается вследствие пространств. затруднений. «Ножкгот, как правило, устраняет стерич. препятствия, отдаляя лиганд от носителя. Как и носитель, она должна быть инертной н не влиять на процессы в ходе А.хо чего, однако, не всегда удается достигнуть.
Напр., присоединение «ножки» по приведенной выше р ции приводит к образованию катионной группировки изомочевины, и сорбент приобретает св-ва анионита. В кач-ве «ножки» используют обычно ди- и полиамины, а»амине. кислоты, пептиды, олигосахариды. Лигандами могут служить субстраты (напро крахмал или гликоген при разделении амилаз), однако их превраш. в ходе А. хо катализируемое разделяемым ферментом, постоянно изменяет св-ва сорбента, Поэтому, как правило, применяют аналоги субстратоц устойчивые к дальнейшему превраш, т.е.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
