Синтез и исследование краунсодержащих полигетероциклических производных (1105711), страница 24
Текст из файла (страница 24)
После выдерживания реакционной смеси в течение 1 часа прикомнатнойтемпературе,осадокZnx(OH)2y(CO3)x-y·nH2O(белыйпорошок)центрифугировали, промыли 5 раз деионизированной водой для удаления остаточных153ионов и сушили при 50°C 24 часа. Порошок ZnO готовили путём отжига гидрокарбонатапри 300°C и 700°C в течение 24 часов на воздухе.Нанокристаллическийдиоксидолова(SnO2)былприготовленобычнымгидролизом хлорида олова (IV) [205]. К раствору SnCl4·5H2O в деионизированной водепри перемешивании добавляли 25% водный раствор аммиака до полного осаждения αоловяннойкислоты.Образовавшийсягельцентрифугировали,промывалидеионизированной водой до исчезновения хлорид-ионов (тест AgNO3) и сушили при 80°C24 часа.
Продукт измельчали и отжигали на воздухе при 300°C и 700°C в течение 24 часов.Для газосенсорных измерений порошки нанокристаллических оксидов смешивалис носителем (α-терпинеолом в этаноле) и хранили в форме толстых плёнок нафункциональных подложках. Толстые плёнки высушивали при 30°C в течение 24 часов испекалипри300°Cнапротяжении10часовнавоздухе.Дляполучениясенсибилизированных образцов 0.1 l 10% раствора лиганда 36 в ацетонитриле наносилина поверхность толстых плёнок, после чего сенсибилизированные плёнки высушивалипри комнатной температуре в течение 24 часов.1545.1.ВыводыВпервые осуществлен синтез новых моно- и дитопных лигандов на основекраунсодержащих полигетероциклических производных, отличающихся как составомкраун-эфирного, так и гетероциклического фрагментов.
Показано, что данные лигандыдемонстрируют оптический и электрохимический отклик на комплексообразование скатионами металлов.2.На примере краунсодержащих стириловых красителей установлено, что введение всостав хромофорной цепи тиофенового фрагмента приводит к понижению способности ккомплексообразованию.3.Предложенаструктуракраунсодержащегобензотиазольногокрасителясфрагментами тиофена, демонстрирующего характеристики мультипараметрическогосенсора.4.ВпервыеполученысмешанныеZn(II)–Ca(II)комплексынаосновеазакраунсодержащего имидазофенантролина. Показано, что для Ca(II) предпочтительнымместом координации является гетероциклический фенантролиновый фрагмент.5.Впервые обнаружен перенос электрона в имидазофенантролиновых комплексахмеди (II), что приводит к самопроизвольному восстановлению катионов меди (II) домеди (I).6.Показано, что краситель, содержащий тетратиафульваленовый фрагмент в составегазового сенсорного элемента, обеспечивает работу газового сенсора при комнатнойтемпературе при облучении видимым светом, при этом сохраняется селективностьсенсорного элемента по отношению к молекулам NO2.1556.
Список литературы1.Holliday B.J., Swager T.M. Conducting metallopolymers: the roles of moleculararchitecture and redox matching // Chemical Communications. – 2005. – № 1. – P. 23-36.2.Rockel H., Huber J., Gleiter R., Schuhmann W. Synthesis of functionalizedpoly(dithienylpyrrole) derivatives and their application in amperometric biosensors // AdvancedMaterials. – 1994. – Vol. 6. – № 7-8. – P.
568-571.3.Kumar A., Welsh D.M., Morvant M.C., Piroux F., Abboud K.A., Reynolds J.R.Conducting poly(3,4-alkylenedioxythiophene) derivatives as fast electrochromics with highcontrast ratios // Chemistry of Materials. – 1998. – Vol. 10. – № 3. – P.
896-902.4.Welsh D.M., Kumar A., Meijer E.W., Reynolds J.R. Enhanced contrast ratios and rapidswitching in electrochromics based on poly(3,4-propylenedioxythiophene) derivatives //Advanced Materials. – 1999. – Vol. 11. – № 16. – P. 1379-1382.5.de Silva A.P., Gunaratne H.Q.N., Gunnlaugsson T. Signaling recognition events withfluorescent sensors and switches // Chemical Reviews. – 1997. – Vol. 97.
– № 5. – P. 1515-1566.6.Callan J.F., de Silva A.P., Magri D.C. Luminescent sensors and switches in the early 21stcentury Supramolecular Analytical Chemistry // Tetrahedron. – 2005. – Vol. 61. – № 36. – P.8551-8588.7.Anslyn E.V. Supramolecular analytical chemistry // The Journal of Organic Chemistry. –2007. – Vol. 72. – № 3. – P. 687-699.8.Roncali J., Garreau R., Delabouglise D., Garnier F., Lemaire M.
Modification of thestructure and electrochemical properties of poly(thiophene) by ether groups // Journal of theChemical Society, Chemical Communications. – 1989. – № 11. – P. 679-681.9.Shi L.H., Garnier F., Roncali J. Electroactivity of poly(thiophenes) containing oxyalkylsubstituents // Synthetic Metals. – 1991. – Vol.
41. – № 1-2. – P. 547-550.10.Lemaire M., Garreau R., Roncali J., Delabouglise D., Youssoufi H. K., Garnier, F.Design of poly(thiophene) containing oxyalkyl substituents // New Journal of Chemistry. – 1989.– № 13. – Р. 863-871.11.Roncali J., Shi L.H., Garnier F. Effects of environmental factors on the electroopticalproperties of conjugated polymers containing oligo(oxyethylene) substituents // Journal ofPhysic. – 1991. – Vol.
95. – P. 8983-8989.12.Shi L.H., Garnier F., Roncali J. Solid state ionochromic and solvatochromic effects insubstituted conjugated polymers // Solid State Communications. – 1991. – Vol. 77. – № 10. – P.811-815.15613.Roncali J., Li H.S., Garreau R., Garnier F., Lemaire M.
Tuning of the aqueouselectroactivity of poly(3-alkylthiophenes) by ether groups // Synthetic Metals. – 1990. – Vol. 36.– № 2. – P. 267-272.14.McCullough R.D., Williams S.P. Toward tuning electrical and optical properties inconjugated polymers using side chains: highly conductive head-to-tail heteroatom-functionalizedpolythiophenes // Journal of American Chemical Society. – 1993. – Vol. 115. –№ 24. – P.11608-11609.15.McCullough R.D., Williams S.P., Jayaraman M. Tuning electronic and photonicproperties in conducting polymers with side-chains and by recipe: head-to-tail poly(3substituted)thiophenes and random copolymers of head-to-tail poly(3-alkylthiophenes) //Polymer Preprints. – 1994. – Vol. 35 – № 1.
– P. 190-191.16.McCullough R.D., Williams S.P. A Dramatic conformational transformation of aregioregular polythiophene via a chemoselective, metal-ion assisted deconjugation // Chemistryof Materials. – 1995. – Vol. 7. – № 11. – P. 2001-2003.17.Faïd K., Fréchette M., Ranger M., Mazerolle L., Lévesque I., Leclerc M., Chen T.-A.,Rieke R.D.
Chromic phenomena in regioregular and nonregioregular polythiophene derivatives// Chemistry of Materials. – 1995. – Vol. 7. – № 7. – P. 1390-1396.18.Lévesque I., Leclerc M. lonochromic effects in regioregular ether-substitutedpolythiophenes // Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. – 1995.
– № 22.– P. 2293-2294.19.Lévesque I., Leclerc M. Ionochromic and thermochromic phenomena in aregioregularpolythiophene derivative bearing oligo(oxyethylene) side chains // Chemistry of Materials. –1996. – Vol. 8. – № 12. – P. 2843-2849.20.Leclerc M., Fréchette M., Bergeron J.-Y., Ranger M., Lévesque I., Faïd K. Chromicphenomena in neutral polythiophene derivatives // Macromolecular Chemistry and Physics. –1996.
– Vol. 197. – № 7. – P. 2077-2087.21.Lévesque I., Leclerc M. Chromism in polythiophene derivatives // Synthetic Metals. –1997. – Vol. 84. – № 1-3. – P. 203-204.22.El Kassmi A,, Heraud G., Buchner W., Fache F., Lemaire M. Aromatic nucleophilicsubstitution on thiophene rings // Journal of Molecular Catalysis. – 1992.
– Vol. 72. – № 3. – P.299-305.23.Daoust, G., Leclerc M. Structure-property relationships in alkoxy-substitutedpolythiophenes // Macromolecules. – 1991. – Vol. 24. – № 2. – P. 455-459.15724.Lévesque I., Bazinet P., Roovers J. Optical properties and dual electrical and ionicconductivity in poly(3-methylhexa(oxyethylene)oxy-4-methylthiophene) // Macromolecules. –2000. – Vol. 33. – № 8. – P. 2952-2957.25.Lévesque I., Leclerc M.
Novel Dual photochromism in polythiophene derivatives //Macromolecules. – 1997. – Vol. 30. – № 15. – P. 4347-4352.26.Bauerle P., Scheib St. Synthesis and characterization of thiophenes, oligothiophenes andpolythiophenes with crown ether units in direct π-conjugation // Acta Polymerica. – 1995. – Vol.46. – № 2. – P. 124-129.27.Dallacker F., Mues V.
Methylendioxyhetarene, 1. Zur darstellung von 3,4-methylendioxythiophen-, -furan- und pyrrol- abkömmlingen // Chemische Berichte. – 1975. –Vol. 108. –№ 2. – P. 569-575.28.Sone T., Sato K., Ohba Y. Synthesis and reductive desulfurization of crown etherscontaining thiophene subunit. // Bulletin of the Chemical Society of Japan. – 1989. – Vol. 62. –№ 3. – P. 838-844.29.Stille J.K. The palladium-catalyzed cross-coupling reactions of organotin reagents withorganic electrophiles // Angewandte Chemie International Edition English. – 1986.
– Vol. 25. –№. 6. – P. 508-524.30.Izatt R.M., Bradshaw J.S., Nielsen S.A., Lamb J.D., Christensen J.J., Sen D.Thermodynamic and kinetic data for cation-macrocycle interaction // Chemical Review. – 1985.– Vol. 85. – № 4. – P. 271-339.31.McQuade D.T., Pullen A.E., Swager T.M. Conjugated Polymer-Based Chemical Sensors// Chemical Reviews. – 2000. – Vol.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
