Асилова Н.Ю., Бойко И.П., Борисова Е.Я. и др. Сборник задач и упражнений по органической химии (1 часть) (1022696), страница 5

Просмтор этого файла доступен только зарегистрированным пользователям. Но у нас супер быстрая регистрация: достаточно только электронной почты!

Текст из файла (страница 5)

2. Назовите следующие соединения:

3. Изобразите и назовите все изомерные циклоалканы, включая кон-фигурационные изомеры, состава С₅Н₁₀.

4. Изобразите и назовите все изомерные циклоалканы, включая кон-фигурационные изомеры, состава С₆Н₁₂.

5. Изобразите и назовите все изомеры состава С₉Н₁₈ с шестичленным циклом, включая конфигурационные.

6. Для каких из приведенных структур возможна конфигурационная изомерия? Изобразите и назовите соответствующие изомеры: а) 1,2-диметилциклопропан; б) 1,1-диэтилциклопропан; в) 1-метил-1-изопропилциклопентан; г) 1,1,2-триметилциклопропан; д) 1,4-ди-фенилциклогексан; е) 1,1,3-триэтилциклопентан; ж) 1,1-дифенил-циклобутан; з) 1,1,2,2-тетраметилциклопропан; и) 1-метил-2-фенил-циклогексан; к) 1-метил-3-этилциклогексан.

7. Изобразите равновесие двух кресловидных конформаций для сле-дующих соединений и укажите энергетически наиболее выгодную: а) трет-бутилциклогексан; б) цис- 1,3-дифенилциклогексан; в) транс-1,3-дифенилциклогексан; г) цис- 1,4-диэтилциклогексан; д) транс-1,4-диэтилциклогексан; е) 1-метил-1-фенилциклогексан; ж) цис-1-метил-2-изопропилциклогексан; з) транс-1-метил-2-изо-пропилциклогексан; и) фенилциклогексан; к) цис-1-фенил-3-этил-циклогексан; л) транс-1-фенил-3-этилциклогексан; м) цис-1-втор-бутил-4-метилциклогексан; н) транс-1-втор-бутил-4-метилцикло-гексан; о) цис-1-трет-бутил-3-этилциклогексан; п) транс-1-трет-бутил-3-этилциклогексан; р) цис-2-изобутил-1-циклогексанол; с) транс-2-изобутил-1-циклогексанол; т) цис-1-трет-бутил-2-хлорцик-логексан; у) транс-1-трет-бутил-2-хлорциклогексан; ф) 1-трет-бутил-1-этилциклогексан. Ответы обоснуйте.

8. Получите следующие соединения взаимодействием соответст-вующих дигалогенопроизводных алканов с цинком: а) метилцикло-пропан; б) этилциклопропан; в) трет-бутилциклопропан; г) 1,1-ди-метилциклопропан; д) 1-метил-2-этилциклопропан; е) 1-изобутил-2-этилциклопропан; ж) трет-бутил-2-этилциклопропан; з) 1,1-ди-метил-2,2-диэтилциклопропан.

9. Используя пиролиз кальциевых солей алифатических дикарбоно-вых кислот, получите следующие соединения: а) метилциклопен-тан; б) 1,2-диметилциклопентан; в) 1,3-диметилциклопентан; г) 1,2-диэтилциклопентан; д) циклогексан; е) этилциклогексан; ж) 1,2,3-триметилциклогексан; з) 1,4-диэтилциклогексан.

10. Получите следующие соединения из соответствующих производ-ных бензола: а) метилциклогексан; б) циклогексанол; в) 1,4-диэтил-циклогексан; г) 1,3-диметилциклогексан; д) 4-метил-1-циклогекса-нол; е) 1,2-диметилциклогексан.

11. Напишите уравнения следующих реакций, указав, где необходимо, условия и катализатор: а) циклогексан и хлор; б) метилцикло-пентан и бром; в) циклопропан и бром; г) 1,2,3-триметилциклопро-пан и бром; д) 1,3-диметилциклобутан и водород; е) 1,2,3-триэтил-циклопропан и водород; ж) метилциклопентан и азотная кислота; з) циклопропан и бромоводород; и) 1,2-диметилциклопропан и водо-род; к) 1,2,3-триметилциклопропан и бром; л) циклопентан и хлор; м) циклогексан, диоксид серы и хлор.

12. Из соответствующего дигалогеноалкана получите 1,2,3-триметил-циклопропан и напишите уравнения его взаимодействий: а) с бромом при нагревании; б) с водородом на никеле; в) с бромоводо-родом при нагревании.

13. Из соответствующего дигалогеноалкана получите 1,2,3-трифенилциклопропан и напишите уравнения его взаимодействий: а) с бромом при нагревании; б) с водородом на никеле; в) с бромоводородом при нагревании.

14. Из соответствующих алкенов и диазометана получите циклоалка-ны, которые при нагревании с бромом превращаются в следующие соединения: а) 1,3-дибромбутан; б) 1,3-дибромпентан; в) 2,4-ди-бромпентан; г) 2,4-дибром-2,4-диметилпентан.

15. С использованием реакции Дильса-Альдера получите метилцикло-гексан и напишите для него уравнения реакций: а) с разбавленной азотной кислотой при нагревании; б) с бромом на свету. Объясните высокую региоселективность реакции «б».

16. С использованием реакции Дильса-Альдера получите: а) циклогек-сан; б) этилциклогексан; в) транс-1,2-диметилциклогексан; г) цис-1,2-диметилциклогексан.

17. Какой продукт получится при последовательном взаимодействии 1,3-бутадиена с пропеналем при нагревании под давлением, затем с гидразином и гидроксидом калия при нагревании и, наконец, с водородом на никеле?

18. Напишите уравнения следующих реакций: а) пиролиз кальциевой соли 2-метилгександиовой кислоты; б) продукт реакции «а» и амальгама цинка в соляной кислоте; в) продукт реакции «б» и бром на свету. Объясните высокую региоселективность реакции «в».

19. Напишите уравнения следующих реакций: а) 2,3-диметил-1,3-бута-диен и этилен при нагревании; б) продукт реакции «а» и водород на никеле. Изобразите преимущественную конформацию продукта реакции «б».

20. При взаимодействии циклоалкана состава С₄Н₈ с бромом при нагревании образуется в качестве основного продукта рацемат. Напишите уравнение этой реакции. Получите этот циклоалкан из подходящего дигалогеналкана.

21. Напишите уравнения следующих реакций: а) 2,3-дифенил-1,3-бутадиен и этилен при нагревании; б) продукт реакции «а» и водород на никеле. Изобразите преимущественную конформацию продукта реакции «б».

22. Напишите уравнения следующих реакций: а) 2,3-диметил-1,3-бутадиен и пропеналь при нагревании под давлением; б) продукт реакции «а» и гидразин в присутствии гидроксида калия при нагревании; в) продукт реакции «б» и водород на никеле.

23. Напишите уравнения следующих реакций: а) пиролиз кальциевой соли 2-метилгептандиовой кислоты; б) продукт реакции «а» и амальгама цинка в соляной кислоте; в) продукт реакции «б» и бром на свету. Объясните высокую региоселективность реакции «в».

4. Алкены

1. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) эти-лен; б) 2-метилпропен; в) транс-2-пентен; г) (Z)-2,3-диметил-1-хлор-2-пентен; д) цис-3-гексен; е) (Е)-4-фенил-4-октен; ж) (Е)-3,4-диметил-3-гексен; з) 2-метил-3,4-диэтил-3-гексен; и) транс-2-бутен; к) (Z)-3,4-диэтил-2-гексен; л) (Е)-3-метил-2-пентен.

2. Назовите следующие соединения по заместительной номенклатуре ИЮПАК:

е) СН₂=СН₂; ж) СН₃-СН=СН₂; з) СН₃-СН₂СН=СН-ОСН₃

и) СН₂=СН-Сl; к) С₆Н₅-СН₂-С(СН₃)=С(СН₃)-СН₂СН₃;

3. Какой тип гибридизации атомов углерода в этилене? Изобразите пространственное строение следующих молекул: а) этилен; б) пропен; в) транс-2-бутен; г) пропеналь; д) нитроэтен; е) 3-пентен-2-он; ж) транс-2-бутендиовая кислота; з) цис-2-бутендиовая кислота.

4. Какие виды изомерии характерны для алкенов? Изобразите все возможные изомеры алкенов, имеющих брутто-формулу: а) С₅Н₁₀; б) С₆Н₁₂.

5. Какие из приведенных ниже алкенов могут существовать в виде цис- и транс-изомеров: а) 2-пентен; б) 2-метил-2-пентен; в) 1-пен-тен; г) 3-гексен; д) 2,3-диметил-2-гексен; е) 1,2-диметил-1-циклогек-сен; ж) 1,2-диэтил-1-циклогексен; з) 3,4-диметил-1-гексен; и) 3,4-диэтил-3-гексен; к) 3,4-диметил-2-гексен? Напишите структурные формулы всех соединений. Изобразите формулы конфигурацион-ных изомеров. Определите их конфигурацию.

6. Какие из приведенных ниже соединений являются пространствен-ными изомерами? Назовите все соединения по заместительной номенклатуре ИЮПАК.

7. На основании какой характеристики судят о термодинамической устойчивости алкенов? Сравните термодинамическую стабиль-ность следующих соединений: а) цис- и транс-2-бутен; б) этилен, 2-метилпропен и 2,3-диметил-2-бутен; в) 1-бутен и 2-бутен; г) 2,3-диметил-2-бутен и 2-метил-2-пентен.

8. Какие алкены могут быть получены при крекинге: а) н-пентана; б) 2-метилбутана; в) н-гексана; г) 2-метилпропана; д) 2-метилпентана? Напишите уравнения соответствующих реакций.

9. Какие алкены получатся при каталитическом дегидрировании следующих алканов: а) 2,2-диметилпентана; б) 2-метилгексана; в) 2-метилбутана; г) 2,3-диметилпентана; д) н-пентана? Укажите усло-вия и катализатор дегидрирования. Какие из полученных соедине-ний могут существовать в виде Е,Z-изомеров? Изобразите струк-турные формулы изомеров и обозначьте их конфигурацию.

10. Какие алкены получатся при взаимодействии цинковой пыли со следующими дигалогеналканами: а) 1-фенил-1,2-дихлорпропан; б) 2,3-дибром-4-этилгексан; в) 4-изопропил-1,2-дихлорциклогексан; г) 1,2-дибром-2,3-диметилбутан; д) 2,3-дибромбутан; е) 3,4-дихлор-гексан; ж) 2,3-дибром-2-метилпентан?

11. Какие алкены получатся при дегидратации следующих спиртов: а) 3-метил-2-бутанол; б) (S)-4-метил-2-пентанол; в) (2R,3S)-3-метил-2-пентанол; г) 1-пропанол; д) (3S)- 2,3-диметил-3-пентанол; е) 1,2-диметил-1-циклопентанол; ж) цис-2-этил-1-циклогексанол; з) 2,2,3-триметил-3-пентанол; и) 2-метил-3-пентанол? Какие катализаторы используются при дегидратации и какие спирты дегидратируются легче? Рассмотрите механизм жидкофазной дегидратации.

12. Напишите уравнения реакций следующих алкинов с водородом на палладии, нанесённом на сульфат бария и отравленном серой: а) 1-фенил-2-пентин; б) 3-гексин; в) 2-метил-3-гексин; г) 2,5-диметил- 3-гексин; д) 4-этил-2-гексин. Обратите внимание на пространствен-ное строение продуктов реакций.

13. Какие алкены получатся при действии натрия в жидком аммиаке на следующие алкины: а) 2-гексин; б) 1-фенил-2-пентин; в) 2-бутин? Обратите внимание на пространственное строение продуктов реак-ций.

14. Получите соответствующие алкены дегидрогалогенированием следующих алкилгалогенидов: а) 2-бромбутан; б) 1-бром-4-метил-пентан; в) (2R,3R)-2-бром-3-метилгексан; г) 3-бром-2,3-диметил-пентан; д) 2-бром-2-метилпентан; е) 3-бром-2,2-диметилпентан; ж) (S)-2-бромпентана; з) (R)-2-хлорбутана; и) (2S,3R)-2-бром-3-этил-гексана. Обратите внимание на стереохимию продуктов реакций. Какие реагенты используются для дегидрогалогенирования? Рассмотрите механизм реакции на примере реакции (в), (ж) и (и).

15. Получите следующие соединения по реакции Виттига: а) 1-бутен; б) 2-бутен; в) этилиденциклогексан; г) 1,1-дифенилэтен; д) 1,2-дифе-нилэтен; е) 2-пентен; ж) 1-фенил-2-бутен; з) 3,4-диметил-3-гексен; и) 1-пентен; к) 2-метил-1-пентен; л) 2,3-диметил-3-гексен.

16. Предложите схемы получения следующих алкенов: а) 1,2-дифени-лэтен из натриевой соли 2-фенилэтановой кислоты; б) 3-метил-2-пентен из 3-метилпентана; в) 2,3-диметил-2-бутен из пропана; г) 1-метилциклопентен из метилциклопентана; д) 2-метил-2-пентен из 2-метилпентана; е) 2-метил-2-бутен из 2-метилбутана; ж) 2-пентен из 1-пентанола.

17. Предложите схемы превращений: а) 2-метилпентан  2-метил-2-пентен; б) пропилен  2,3-диметил-2-бутен; в) 1-бутен  2-бутен; г) 1-пентанол  2-пентен; д) 1-бром-3-метилбутан  2-метил-2-бутен.

18. Какой алкен получится при последовательном взаимодействии 1,1-диметилциклопропана с хлороводородом, затем с гидроксидом калия в этаноле при нагревании?

19. Какие алкены будут преимущественно получаться при взаимо-действии 2-бром-2-метилпентана с: а) гидроксидом калия в этаноле при нагревании; б) трет-бутилатом калия в трет-бутиловом спирте при нагревании? Ответ обоснуйте. В каком случае говорят, что реакция проходит по правилу Зайцева, а в каком следует правилу Гофмана? Какой из продуктов получается в соответствии с правилом Зайцева?

20. Объясните, почему при нагревании (80 ^оС) 3,3-диметил-2-бутанола с 85%-ной фосфорной кислотой образуется смесь алкенов, состо-ящая из 80% 2,3-диметил-2-бутена и 20% 2,3-диметил-1-бутена. Опишите механизм реакции.

21. Получите 3-метил-1-пентен: а) из спирта; б) из алкилгалогенида; в) из алкина; г) по реакции Виттига.

22. Получите 2-метил-2-гексен: а) из спирта; б) из алкилгалогенида; в) из дигалогеналкана; г) по реакции Виттига.

23. Получите соответствующие алкены из следующих соединений: а) 3-метил-1-бутин; б) 1-бутанол; в) 2-бром-2-метилбутан; г) 1,2-дибром-2,3-диметилбутан; д) бутан; е) 2-метилбутан.

24. Предложите схему получения 2,7-диметилоктана из 3-метил-1-буте-на. Другие органические соединения использовать не разрешается.

25. Получите 3,4-диметил-3-гексен из следующих соединений: а) 3,4-диметил-3,4-дихлоргексан; б) 3-бром-3,4-диметилгексан. Напишите уравнения соответствующих реакций.

26. Получите соответствующие алкены исходя из следующих соедине-ний: а) 2-метилбутан; б) 1-бутанол; в) 2-метил-2-хлорбутан; г) 1,2-дибром-2,3-диметилбутан; д) 3-метил-3-хлоргептан; е) 2-метил-3-гептанол.

Характеристики

Список файлов книги