Асилова Н.Ю., Бойко И.П., Борисова Е.Я. и др. Сборник задач и упражнений по органической химии (1 часть) (1022696), страница 6
Текст из файла (страница 6)
27. Напишите уравнения реакций хлороводорода с: а) пропеном; б) винилметилкетоном; в) винилхлоридом; г) винилметиловым эфи-ром; д) 3,3,3-трифторпропеном.
28. Сравните реакционную способность следующих соединений в реакциях электрофильного бромирования: а) этилен, 2-бутен, пропеналь; б) пропен, винилметиловый эфир, винилхлорид; в) 2-метилпропен, 2-фенилпропен. Ответы обоснуйте. Напишите урав-нения реакций.
29.Сравните реакционную способность HCl, HBr и HI в реакциях присоединения к алкенам. Ответ обоснуйте. Опишите механизм реакции 2-метил-1-пентена с HBr в отсутствии перекиси.
30. Сравните реакционную способность в реакциях с водой в кислой среде следующих соединений: а) 2-метил-2-бутен, 1-нитропропен и 1-бутен; б) этен, пропен и 2-метилпропен. Ответ поясните. Напиши-те уравнения реакций.
31. Напишите уравнения реакций 3,3-диметил-1-бутена: а) с хлоро-водородом; б) с серной кислотой при 0 oС; в) с бромоводородом в присутствии пероксида водорода; г) с бромом в CCl4. Опишите механизм реакций (а) и (в).
32. Какие соединения получатся при последовательном взаимодейст-вии с озоном, затем водой в присутствии цинковой пыли следую-щих соединений: а) 2-метил-2-бутен; б) 2-бутен; в) 3,4-диметил-2-пентен; г) 3,4-диэтил-2-гексен?
33. Из 2-бром-2,4-диметилпентана получите алкен и напишите для него уравнения следующих реакций: а) с хлороводородом; б) с хлором в воде; в) c серной кислотой; г) с водой в присутствии кислоты; д) с бромоводородом в присутствии пероксида воорода. Опишите механизмы реакций (а), (б) и (д).
34. Из циклогексена получите следующие соединения: а) циклогексан; б) гександиовая кислота; в) гександиаль; г) транс-1,2-дибромцикло-гексан; д) 3-бром-1-циклогексен; е) хлорциклогексан; ж) циклогекса-нол; з) транс-1,2-циклогександиол. Опишите механизм реакции (г) и (ж).
35. Из пропилена и других необходимых реагентов получите следую-щие соединения: а) 2-пропанол; б) 1-пропанол; в) 1,2-пропандиол; г) гексан; д) 2,3-дибром-2,3-диметилбутан; е) 2-бромпропан; ж) 1,3-дибромпропан; з) 4-метил-1-циклогексен; и) пропан; к) полипропи-лен. Опишите механизмы реакций (а), (е) и (к).
36. Получите пропен из: а) ацетона; б) 2-хлорпропана; в) из 2-пропа-нола. Для пропена напишите уравнения следующих реакций: а) с хлором в полярном растворителе при 20 oС; б) с хлором при облу-чении; в) с дихлоркарбеном; г) с бромоводородом в присутствии перекиси водорода; д) гипохлорирования (Cl2 и H2O); е) с хлором в этиловом спирте. Опишите механизм реакций (а), (б), (г) и (е).
37. Получите 2-метил-2-пентен: а) из спирта; б) из дигалогеналкана; в) из алкилгалогенида. Для 2-метил-2-пентена напишите уравнения следующих реакций: а) с бромом; б) с бромоводородом в присутст-вии пероксида водорода; в) радикальной полимеризации; г) гипохлорирования (Cl2 и H2O); д) с озоном, затем с водой в присутствии пероксида водорода; е) с водным раствором перманганата калия при 20 oС. Опишите механизм реакций (а), (б) и (г).
38. Из 1-пентена получите: а) 1-пентанол; б) 2-пентанол; в) пропил-циклопропан; г) 4-пропил-1-циклогексен с использованием реакции Дильса-Альдера. Опишите механизм реакции (б).
39. Установите строение алкена, при озонировании которого и после-дующем гидролизе озонида получается смесь ацетона и этаналя. Для данного алкена напишите уравнения реакций: а) с пероксибен-зойной кислотой; б) с перманганатом калия в кислой среде при нагревании; в) с хлороводородом; г) с хлором при 500 oС. На про-дукт реакции (а) подействуйте водой в присутствии кислоты. Опи-шите механизмы реакций (в) и (г).
40. Установите строение алкена, при озонолизе которого образуется смесь метилэтилкетона и этаналя, а при последовательном взаи-модействии его с надбензойной кислотой, затем водой в присутст-вии соляной кислоты образуется (2S,3R)-диол. Получите этот алкен из подходящего алкилгалогенида. Обратите внимание на стерео-химию последнего синтеза. Напишите уравнения реакций получен-ного алкена: а) с бромоводородом; б) с хлором в воде. Опишите механизмы реакций (а) и (б).
41. Определите строение алкена, при озонировании которого и последующем гидролизе озонида образуется смесь 2-бутанона и 2-метилпропаналя. Напишите соответствующие уравнения реакций. Для (Z)-изомера данного алкена напишите уравнения реакций: а) с бромом в CCl4; б) с водным раствором перманганата калия при охлаждении; в) с дихлоркарбеном.
42. Установите строение алкена, при озонировании которого и после-дующем гидролизе озонида образуется смесь изопропилметил-кетона и уксусного альдегида, а при взаимодействии с пероксиуксусной кислотой получается транс-эпоксид. Напишите соответствующие уравнения реакций. На этот алкен подействуйте бромом в воде. Какие стереоизомеры получаются в данной реакции? Определите конфигурации полученных стереоизомеров и опишите механизм реакции.
43. Определите строение алкена, имеющего брутто-формулу С8Н16, который при взаимодействии с водным раствором перманганата калия в щелочной среде при нагревании образует только кетон состава С4Н8О, а при реакции с водно-щелочным раствором пер-манганата калия при 0 oС образует мезо-диол с брутто-формулой С8Н18О2. Напишите уравнение реакции полученного алкена с диазометаном на свету. Обратите внимание на стереохимию последней реакции.
44. Определите строение алкена, имеющего брутто-формулу С5Н10, который при взаимодействии с водным раствором дихромата калия в серной кислоте при нагревании образует смесь ацетона и уксусной кислоты. Напишите уравнение реакции этого алкена с пероксибензойной кислотой. На продукт последней реакции подействуйте водой в присутствии кислотного катализатора.
45. Установите строение алкена, при озонировании которого и последующем гидролизе озонида в присутствии цинковой пыли образуется только пропаналь, а при взаимодействии этого алкена с хлором в хлороформе при 0 оС образуется соединение в виде рацемической смеси. Опишите механизм реакции галогенирования.
46. Установите строение алкена, при озонировании которого и после-дующем гидролизе озонида в присутствии цинковой пыли образуется смесь диэтилкетона и формальдегида. Напишите уравнения реакций этого алкена со следующими реагентами: а) хлороводородом; б) бромоводородом в присутствии пероксида водорода; в) бромом в присутствии хлорида калия; г) водой в присутствии кислотного катализатора при нагревании. Опишите механизм реакции (б) и обоснуйте её регионаправленность.
47. Получите 1-бутен: а) из 1-бутина; б) из пропаналя (с использованием реакции Виттига); в) из 1-бромбутана; г) из 1,2-дибромбутана. Напишите уравнения реакций 1-бутена: а) с хлором в метаноле; б) с озоном с последующим гидролизом озонида в присутствии цинка; в) гидратации в присутствии серной кислоты; г) с ацетатом ртути в водном тетрагидрофуране при комнатной температуре. На продукт последней реакции подействуйте натрийборгидридом. Опишите механизм реакции (а) и изобразите проекционные формулы Фишера (R)- и (S)-энантиомеров продукта реакции (в).
48. Приведите три различных метода получения 1-пентена. Для этого соединения напишите уравнения реакций: а) бромирования с помощью бромсукцинимида; б) с водным раствором перманганата калия при охлаждении; в) радикальной полимеризации; г) с дибораном в тетрагидрофуране; д) с нитрозилхлоридом в хлороформе при охлаждении. На продукт реакции (г) подействуйте перкосидом водорода в щелочной среде. Опишите механизм реакции (в).
49. Из 2-метил-1-бутена и любых необходимых реагентов получите 2-метил-2-бутен и напишите для него уравнения следующих реакций: а) с хлором в воде; б) с хлороформом в водном растворе гидрок-сида натрия; в) с пероксиуксусной кислотой. На продукт реакции (в) подействуйте водой в присутствии кислоты. Опишите механизм реакции «а» и обоснуйте регионаправленность этой реакции.
50. Какие продукты могут быть получены при взаимодействии винил-этилового эфира с хлором в метиловом спирте? Опишите механизм этой реакции.
51. Объясните, почему при гидратации 3,3-диметил-1-бутена в при-сутствии кислоты получаются спирты «а» и «б», но не «в»: а) (СН3)3С-СН(ОН)СН3; б) (СН3)2С(ОН)-СН(СН3)2; в) (СН3)3С-СН2СН2ОН
52. Напишите уравнения следующих реакций: а) пропен с H2SO4; б) 2-метилпропен с НОCl; в) 2-метил-2-бутен с ICl; г) 2-метилпропен с H2S в присутствии BF3.O(C2H5)2. Объясните регионаправленность реакций.
53. Напишите уравнения реакций полимеризации в присутствии серной кислоты: а) пропена; б) 2-метилпропена.
54. Напишите уравнения последовательного взаимодействия с озоном, затем водой в присутствии цинковой пыли следующих алкенов: а) 2,3-диметил-2-бутен; б) 2-метил-2-бутен; в) 2-бутен; г) 1-бутен.
55. Какие соединения могут быть получены при окислении (Е)-2-пенте-на в следующих условиях: а) С6H5CO3H (CH2Cl2, 25 0C); б) KMnO4 (H2O, 0 0C); в) O3, затем Н2О (Zn); г) KMnO4 (H2O, нагревание); д) O3, затем Н2О в присутствии Н2О2?
56. Напишите уравнения реакций восстановления 1-бутена в следую-щих условиях: а) H2 над Pt; б) B2H6, затем CH3COOH; в) H2 (RhCl + (C6H5)3P, бензол). Дайте определение таким понятиям, как гетеро-генное и гомогенное каталитическое гидрирование, гидроборирова-ние.
57. С помощью каких реакций можно различить следующие пары сое-динений: а) н-гексан и 2-гексен; б) 2-гексен и 3-гексен; в) 2-метил-2-пентен и 2-метил-1-пентен; г) н-пентан и 1-пентен? Напишите урав-нения соответствующих реакций.
58. Получите 4-метил-2-пентен из 4-метил-1-пентена. Напишите урав-нения взаимодействия (Е)-изомера 4-метил-2-пентена: а) с перман-ганатом калия в кислой среде при нагревании; б) с озоном, затем с водой в присутствии цинковой пыли; в) с хлороводородом; г) с бро-мом в CCl4; д) с пероксибензойной кислотой, затем водой в присутствии серной кислоты; е) с водой в присутствии серной кислоты; ж) с хлороформом в водном растворе гидроксида натрия.
59. Какое соединение образуется при взаимодействии пропена с бромоводородом в присутствии пероксидов? Приведите механизм реакции. Способны ли HCl и HI к такому взаимодействию? Ответ объясните.
60. Получите тремя различными методами 2,3-диметил-2-пентен. Для (Z)-изомера данного алкена напишите уравнения реакций со следующими реагентами: а) хлороводород; б) бром при облучении; в) Cl2 и Н2О; г) водный раствор перманганата калия при 0 0С.
61. Получите полипропилен из пропана. Укажите условия проведения полимеризации исходного мономера. Дайте определение понятиям: полимеризация, мономер, полимер, степень полимеризации.
62. Для (Z)-3-гексена напишите уравнения реакций: а) с бромом в CCl4 при 20 0С; б) с бромсукцинимидом при облучении светом; в) с хлороформом в водном растворе гидроксида натрия; г) с дииодметаном в присутствии цинковой пыли, активированной медью. Опишите механизмы реакций (а) и (б). Обратите внимание на стереохимию реакции (а). Изобразите проекционные формулы и определите конфигурации образующихся стереоизомеров.
63. При взаимодействии (S)-3-метил-1-пентена с хлороводородом образуется смесь стереоизомеров. Изобразите проекционные фор-мулы Фишера и определите конфигурации этих стереоизомеров.
64. Объясните, почему при взаимодействии 1-бутена с хлором в метаноле в качестве основного продукта образуется 2-метокси-1-хлорбутан. Опишите механизм реакции.
65. Объясните, почему при взаимодействии 1-пентена с бромом в воде в качестве основного продукта образуется 1-бром-2-пентанол. Опишите механизм реакции.
66. Напишите уравнения взаимодействия циклогексена: а) с хлором в CCl4 при 20 0С; б) с метанолом в присутствии серной кислоты; в) с хлором при 500 0С? Опишите механизмы реакций. Обратите внима-ние на стереохимию реакции (а).
67. Что получится при взаимодействии (Z)-3-метил-2-пентена с хлори-дом йода (I-Cl)? Опишите механизм реакции. Сколько стереоизомеров получается в этой реакции? Изобразите полученные стереоизомеры одним из известных спосо-бов.
68. Напишите уравнения реакций 1,2-диметил-1-циклогексена со сле-дующими реагентами: а) с бромоводородом в отсутствии переки-сей; б) с трет-бутилатом калия и хлороформом; в) с озоном, затем водой в присутствии цинка. Обратите внимание на стереохимию реакций (а), (б).
69. Получите 3-гексен: а) из 2-гексанола; б) из 3-гексина; в) из пропа-наля с помощью реакции Виттига. Из соответствующих изомеров этого алкена в одну стадию получите: а) транс-эпоксид; б) рацеми-ческий вицинальный дибромид; в) мезо-диол.
70. Превратите 1-пентен в 2-пентен в две стадии. Напишите уравнения реакций 1-пентена со следующими реагентами: а) хлор при 400-500 оС; б) вода в присутствии серной кислоты при нагревании; в) бромо-водород в присутствии перекиси бензоила; г) озон. Опишите меха-низмы реакций (а), (б) и (в). Обоснуйте регионаправленность реак-ций (а) и (в). На продукт реакции (г) подействуйте Н2О (Zn).
71. Превратите 1-бутен в следующие соединения: а) 1-бутанол; б) 3-бром-1-бутен; в) 1,2-эпоксибутан; г) 2-бутанол; д) пропановую кислоту.
72. Превратите 2-метил-2-бутен в следующие соединения: а) 3,3,4,4-тетраметилгексан; б) 2-метил-3-йод-2-хлорбутан; в) 2-метил-1-бутен; г) 2-метил-2,3-бутандиол.
73. Напишите уравнения реакций стирола со следующими реагентами: а) с В2Н6 в ТГФ, затем с уксусной кислотой при нагревании; б) с бромоводородом в присутствии пероксида водорода; в) с пероксибензойной кислотой, затем водой в присутствии щёлочи; г) с хлором в этаноле.
74. Напишите уравнения реакций 1-метилциклогексена со следующими реагентами: а) с В2Н6 в ТГФ, затем с уксусной кислотой при нагре-вании; б) бромоводородом; в) с водным раствором перманганата калия при 0 0С; г) озоном, затем водой в присутствии цинковой пыли. Обратите внимание на стереохимию реакции (в).
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
