01 - (2005.2) (О.А. Реутов, А.Л. Курц, К.П. Бутин - Органическая химия в 4-х томах (Djvu))

Серия кллсси чески Й УНИВЕРСИТЕТСКИЙ УЧЕБНИК основана в 2002 гоьу по инициативе ректора МГУ им. М.В. Ломоносова акаьемика РАН В.А. Сааовничего и посвяшена 250-летию Московского университета Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова О. А. Реутов, А. А. Кури, К.

П. Бутин ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ В 4-х частях Часть 1 2-е издание Допущено Министерством образования Российской Федерации в качестве учебника дая студентов высших учебных заведений, обучающихся по направлению и спеуиалвности «Химия» Москва БИНОМ. Лаборатория знаний 2005 УДК 547 ББК 24.2я73 Р31 Печатается но решению Ученого совета Московского университета Рецензенты; кафедра органической химии ТСХА (заведующий кафедрой доктор химических наук, профессор В. Н. Дрозд); доктор химических наук, профессор Ю. И.

Смушкевич; академик РАН Н. С. Зефиров 1БВ)ь) 5-94774-110-5 (Ч. 1) 1БВ)ь) 5-94774-109-1 В учебнике систематически описаны органические соединения по классам, а также изложены основные теоретические положения органической химии. Строение и свойства органических соелинений рассмотрены с позипий как теории электронных смещений, так и теории модекулярных орбиталей. В первую часть волан главы, посвященные теоретическим проблемам органической химин /теория атомных и молекулярных орбиталей, теория электронных смещений), а также химии ялкапов, алкенов, алкинов и лионов алифатических узлеводородов. Для студентов университетов и химико-технологических вузов, аспирантов н специалистов.

УДК 547 ББК 24.2н73 По вопросам приобретения обращаться: «БИНОМ. Лаборатормя знаний» (095) 955-03-98 е-пзайд 1.Ьк®айа.гп, Ьтзр://нчттк1.Ьк.гп © Реутова Т. О. /наследник), Курц А. Л., Бугин К. П., 2005 © БИНОМ. Лаборатория знаний, 2005 бр МГУ нм. М. В. Ломоносова, художественное оформление, 2003 1БВ1ч) 5-94774-110-5 (Ч. 1) 1БВ)ч) 5-94774-109-1 Реутов О.

А. Р31 Органическая химия. В 4-х частях. Ч. 1: Учеб. для студентов вузов, обучающихся по направлению и специальности «Химия» / О. А. Реутов, А. Л. Курц, К. П. Бутин. — 2-е изд. — Мл БИНОМ. Лаборатория знаний, 2004. — 567 сл ил. — (Классический университетский учебник) Уважаемый читатель! Вы открыли одну из замечательных книг, изданных в серии «Классический университетский учебник», посвященной 250-летию Московского университета. Серия включает свыше 150 учебников и учебных пособий, рекомендованных к изданию Учеными советами факультетов, редакционным советом серии и издаваемых к юбилею по решению Ученого совета МГУ. Московский университет всегда славился своими профессорами и преподавателями, воспитавшими не одно поколение студентов, впоследствии внесших заметный вклад в развитие нашей страны, составивших гордость отечественной и мировой науки, культуры и образования.

Высокий уровень образования, которое дает Московский университет, в первую очередь обеспечивается высоким уровнем написанных выдающимися учеными и педагогами учебников и учебных пособий, в которых сочетаются как глубина, так и доступность излагаемого материала. В этих книгах аккумулируется бесценный опыт методики и методологии преподавания, который становится достоянием не только Московского университета, но и других университетов России и всего мира. Издание серии «Классический университетский учебник» наглядно демонстрирует тот вклад, который вносит Московский университет в классическое университетское образование в нашей стране и, несомненно, служит его развитию. Решение этой благородной задачи было бы невозможным без активной помощи со стороны издательств, принявших участие в издании книг серии «Классический университетский учебник».

Мы расцениваем это как поддержку ими позиции, которую занимает Московский университет в вопросах науки и образования. Это служит также свидетельством того, что 250-летний юбилей Московского университета — выдающееся событие в жизни всей нашей страны, мирового образовательного сообщества.

.рп„,,у...,р..., 1 а~О Й~~~~ 1 академик РАН, профессор В. А. Садовничий ОГЛАВЛЕНИЕ Предисловие .... Хлава 1. Атомные и молекулярные орбитали .................. Хлава 2. Внутри- и межмолекулярные взаимодействия ... Хлава 3. Кислоты и основания Хлава 4. Алканы........... Глава 5. Алкены Хлава 6. Алкины Глава 7. Сопряженные и кумулиронанные диены ........... 78 195 З17 Зб2 4б8 Светлой памяти Нины Владимировны РЕУТОВОЙ, Лидии Владилщровны КУРЦ и Марии Ивановны БУТИНОЙ посвящается ПРЕДИСЛОВИЕ Органическая химия относится к числу молодых естественнонаучных дисциплин и насчитывает немногим более полутораста лет своего развития с того чисто условно выбранного момента, когда Ф. Ведер сумел превратить неорганическое вещество изоцианат аммония в органическое вещество мочевину. За этот короткий исторический промежуток времени органическая химия сумела войти в ряд наиболее развитых и стремительно развивающихся фундаментальных наук и накопить огромный фактический материал.

Не менее 90;4 всех известных в настоящее время химических соединений являются органическими, и их число приближается к десяти миллионам. Интересно отметить, что химики-органики составляют более половины всех химиков, занятых научной и педагогической деятельностью.

Органическая химия занимает доминирующее положение и в мировой химической индустрии, где ежегодно производятся тысячи органических продуктов. Несмотря на то что органическая химия молода, она сама является прародительницей по крайней мере четырех чрезвычайно важных современных научных дисциплин: биоорганической химии, химии высокомолекулярных соединений (полимеров), фармакологической химии и промышленного органического синтеза.

Новые науки «отпочковались» всего 40-50 лет назад в процессе развития органической химии н теперь развиваются совершенно самостоятельно, с успехом используя богатейший опыт органической химии и ее новейшие достижения в теоретической и практической областях. Среди «потомков» органической химии наиболее важное значение имеют также фармакологическая химия, поскольку подавляющее большинство лекарственных препаратов представляют собой сложные органические соединения, биотехнология и совре- менная агрохимия (в связи с острым дефицитом продовольствия в слаборазвитых странах). Что может дать студенту, аспиранту и начинающему ученому изучение органической химии? На этот трудный вопрос нет совершенно определенного ответа. Каждый может удовлетворить разные области своих интересов в соответствии с интеллектуальными запросами и возможностями. Одних эта наука привлечет дедуктивной логикой и теоретическими концепциями, касающимися механизмов разнообразных химических реакций, реакционной способности органических молекул и наиболее важной проблемы — связи химической структуры и реакционной способности.

Все это можно объединить термином «физическая органическая химия». Другую группу студентов, аспирантов и молодых ученых могут привлечь вопросы строения органических соединений и связанные с этим проблемы. К их услугам разнообразные современные физико-химические методы: ЯМР-, ЭПР-, ИК- и УФ-спектроскопия, масс-спектрометрия, а также квантовохимические расчетные методы. Однако общий интерес к органической химии всегда был связан с органическим синтезом, не только удовлетворяющим практические запросы, но и открывающим пути к получению сложных по строению молекул, соответствующих высочайшим требованиям химической эстетики.

В крупнотоннажной химической технологии большинство процессов в той или иной степени связано с органической химией. К их числу относятся производства современных сырьевых материалов, бнотехнологические производства, получение материалов для оптической электроники, сенсорные технологии, получение суперпроводящих материалов (высшая критическая температура для органического суперпроводника составляет 29 К, тогда как для керамического неорганического материала на основе производных таллия †толь 125 К). В табл. 1 обобщены некоторые наиболее важные сферы применения органических соединений, и этот далеко не полный перечень дает вполне наглядное представление о роли и значении органической химии в современной жизни.

Органическая химия находится в постоянном развитии: ежегодно разрабатываются и предлагаются новые реагенты и методики, гораздо реже — новые реакции и, что очень важно, теоретические принципы совершенствуются. Студенты или аспиранты должны постигать органическую химию не в статике, а в динамике ее развития.

Обычно при написании учебника по органической химии могут быть использованы два альтернативных принципа организации огромного фактического материала: первый — традиционный — по Таблица ! Сферы применении органических соединений !. Химическая технология Малые молекулы топливо (бензин, керосин, мазут) красители, пигменты растворнтели лекарственные препараты пестициды (инсекгициды, гербициды) огнетушители, душистые вешества, детергенты, рефрижеренты Полимеры полиэтилен полистнрол тефлон каучук искусственная шерсть нейлон полиэфиры !1. Физика Ш. Биология и биохимия белки и пептиды нуклеиновые кислоты углеводы липиды стсроиды гормоны витамины порфины и порфирины фермент ы термодинамика энергетика структура динамика спекгроскопия электропроводносгь квантовая механика адсорбция фотохимия лазеры гели классам органических соединений в соответствии с функциональной группой и второй, основанный на механизме реакций.