Диссертация (1141412), страница 4

Просмтор этого файла доступен только зарегистрированным пользователям. Но у нас супер быстрая регистрация: достаточно только электронной почты!

Текст из файла (страница 4)

Цветет в июне-июле, иногдавторично в августе [100].Распространена в различных регионахЦетральной и Атлантической Европы,Скандинавии, на Балканском и Антолийском полуострове и на территории стран СНГ. ВРоссии кульбаба шершавоволосистая произрастает в Европейской части, в Причерноморье и наКавказе. Растет на полянах, опушках, лугах, в степях, среди зарослей кустарников [73, 176,100].Согласно Флоры Центрального Черноземья коэффициент встречаемости кульбабышершавоволосистой составляет 21-40 % [77].1.2 Химический состав кульбабы осенней и кульбабы шершавоволосистойНаиболее изученной группой биологически активных веществ растений рода кульбабаявляются сесквитерпеновые лактоны.

Начало изучению сесквитерпеновых лактонов висследуемых видах было положено в 1985 г. J. Pyrek. Им были найдены 2 сесквитерпеновыхлактона: 8-дезоксилактуцин и яквеленин в листьях, подземной части и нектаре кульбабыосенней [235] (таблица1).В 1998 году С. Zidorn c соавторами выделил из целого растения кульбабышершавоволосистой, используя в качестве экстрагента метилен хлористый, два известныхгваян-5,12олида:14-гидроксигипокретенолиди14-гидросигипокретенолид-β-D-глюкопиранозид и один новый гваян-5,12 олид. Структура нового соединения былаустановленаметодомЯМР-спектроскопиикак14-гидроксигипокретенолид-β-D-глюкопиранозид-4'-14''-гидроксигипокретеноат [248].При продолжении исследований кульбабы шершавоволосистой ими же методом ВЭЖХбыли выделены 5 сесквитерпеновых лактонов, из них 3 описанных ранее и 2 новых, структуракоторых установлена методом одномерной и двумерной ЯМР-спектроскопии как 14-гидрокси11,13-дигидрогипокретенолиди14-гидрокси-11,13-дигидрогипокретенолид-β-D-глюкозид.Проведено определение количественного содержания сесквитерпеновых лактонов методомВЭЖХ с диодно-матричным детектором в различных органах растения.

Количественное15содержание сесквитерпеноидов было оценено как соотношение площадей пиков в областисантонина, используемого в качестве внутреннего стандарта.В корнях были обнаружены все 5 лактонов, с преобладанием 14-гидроксигипокретенолид-β-D-глюкопиранозид-4'-14''-гидроксигипокретеноата (3,94 мг/г) и 14-гидроксигипокретенолид-β-D-глюкозида (1,73 мг/г).Таблица 1 – Химический состав растений рода кульбабаЧасти растения1Все частирастенияНадземная частьПодземная частьЛистьяЦветкиВыделенные соединения2Кульбаба осенняяТритерпены:α-амиринβ-амиринСтероиды:β-систостеринКаротиноидыЛитература3КаучукСесквитерпены:крепидиазид Акрепидиазид Б15-глюкопиранозилокси-2-оксо-гвая-3,11(13)-диен1α,5α,6β,7α,10αH-12,6-олид15-глюкопиранозилокси-2-оксо-гвая-3-ен1α,5α,6β,7α,10α,11βH-12,6-олид15-гидрокси-2оксо-гвая-3-ен-1α,5α,6β,7α,10α,11βН-12,6-олид15-гликопиранозилокси-2-оксо-гвая-3,11(13)-диен-1β,5α,6β,7α,10αН-12,6-олидСтероиды[143][214, 234][143, 212]Алкалоиды[143,212]Дубильные вещества[143,212]Флавоноиды:ЛейкоантоцианыСесквитерпены:8-дезоксилактуциняквиленинКаротиноидыСесквитерпены:8-дезоксилактуциняквиленинКаротиноиды:виолоксантинФлавоноиды:лютеолинФлавоноиды:лютеолинлютеолин-7-O-β-D-гентиобиозидлютеолин-7-O-β-D-глюкозид[143, 212][143, 229][143, 229][143, 245][143, 235][143, 235][143, 235][143, 154][143, 154][214, 234]16СеменаНектарлютеолин-7-O-β-D-глюкуронидлютеолин- 4'-O-β-D-глюкозидФенолкарбоновые кислоты:хлорогеновая кислота3,5-дикофеил хинная кислотакофеилвинная кислотацикориевая кислотаЖирное маслоУглеводы:сахарозаСесквитерпены:8-дезоксилактуциняквиленинКаротиноидыВитамины:Токоферол[214, 234][55, 143, 167][143, 231][143, 235][143, 235][143, 208]Кульбаба шершавоволосистаяВсе частирастенияКорниКорневищаКаучук[143]Флавоноиды:лютеолинлютеолин-7-O-β-D-глюкозидлютеолин-7-O-β-D-глюкуронидлютеолин- 4'-O-β-D-глюкозидФенолкарбоновые кислоты:3,5-дикофеил хинная кислотакофеилвинная кислотахлорогеновая кислотацикориевая кислотаСесквитерпеноиды:14-гидрокси-11,13-дигидрогипокретенолид14-гидрокси-11,13-дигидрогипокретенолид-β-D-глюкозид14-гидроксигипокретенолид14-гидроксигипокретенолид-β-D-глюкозид14-гидроксигипокретенолид-β-D-глюкозид-4'-14''-гидроксигипокретеноат[247]Флавоноиды:лютеолинлютеолин-7-O-β-D-глюкозидлютеолин-7-O-β-D-глюкуронидФенолкарбоновые кислоты:3,5-дикофеил хинная кислотакофеилвинная кислотахлорогеновая кислотацикориевая кислотаСесквитерпеноиды:14-гидрокси-11,13-дигидрогипокретенолид14-гидрокси-11,13-дигидрогипокретенолид-β-D-глюкозид14-гидроксигипокретенолид[246][247, 248][247][246][247, 248]1714-гидроксигипокретенолид-β-D-глюкозид14-гидроксигипокретенолид-β-D-глюкозид-4'-14''-гидроксигипокретеноатЛистьяСтебельОбверткаФлавоноиды:лютеолин,лютеолин-7-O-β-D-глюкозидлютеолин-7-O-β-D-глюкуронидлютеолин- 4'-O-β-D-глюкозидизоэтинФенолкарбоновые кислоты:3,5-дикофеил хинная кислотакофеилвинная кислотахлорогеновая кислотацикориевая кислотаСесквитерпеноиды:14-гидрокси-11,13-дигидрогипокретенолид14-гидрокси-11,13-дигидрогипокретенолид-β-D-глюкозид14-гидроксигипокретенолид14-гидроксигипокретенолид-β-D-глюкозид14-гидроксигипокретенолид-β-D-глюкозид-4'-14''-гидроксигипокретеноатФлавоноиды:лютеолинлютеолин-7-O-β-D-глюкозидлютеолин-7-O-β-D-глюкуронидФенолкарбоновые кислоты:3,5-дикофеил хинная кислотакофеилвинная кислотахлорогеновая кислотацикориевая кислотаСесквитерпеноиды:14-гидрокси-11,13-дигидрогипокретенолид14-гидрокси-11,13-дигидрогипокретенолид-β-D-глюкозид14-гидроксигипокретенолид14-гидроксигипокретенолид-β-D-глюкозид14-гидроксигипокретенолид-β-D-глюкозид-4'-14''-гидроксигипокретеноатФлавоноиды:лютеолинлютеолин-7-O-β-D-глюкозидлютеолин-7-O-β-D-глюкуронидлютеолин- 4'-O-β-D-глюкозидФенолкарбоновые кислоты:3,5-дикофеил хинная кислотакофеилвинная кислотахлорогеновая кислотацикориевая кислотаСесквитерпеноиды:14-гидрокси-11,13-дигидрогипокретенолид14-гидрокси-11,13-дигидрогипокретенолид-β-D-глюкозид14-гидроксигипокретенолид[235, 239][246][247, 248][247][246][247, 248][247][246][247, 248]1814-гидроксигипокретенолид-β-D-глюкозид14-гидроксигипокретенолид-β-D-глюкозид4'-14''-гидрокси-гипокретеноатЦветкиФлавоноиды:лютеолинлютеолин-7-O-β-D-гентиобиозидлютеолин-7-O-β-D-глюкозидлютеолин-7-O-β-D-глюкуронидлютеолин- 4'-O-β-D-глюкозидФенолкарбоновые кислоты:3,5-дикофеил хинная кислотакофеилвинная кислотахлорогеновая кислотацикориевая кислотаСесквитерпеноиды:14-гидрокси-11,13-дигидрогипокретенолид14-гидроксигипокретенолид14-гидроксигипокретенолид-β-D-глюкозид14-гидроксигипокретенолид-β-D-глюкозид-4'-14''-гидроксигипокретеноатВитамины:токоферолЖирное маслоСеменаВкорневищахвысокоесодержаниедигидрогипокретенолид-β-D-глюкозида(1,02мг/г)отмеченоидля[247][246][247, 248][149, 205][55, 143]14-гидрокси-11,13-14-гидроксигипо-кретенолид-β-D-глюкозид-4'-14''-гидроксигипокретеноата (0,93 мг/г), в то время как 14-гидроксигипокретенолидбыл обнаружен в следовых количествах.В листьях не удалось выявить преобладающего сесквитерпена, содержание 14-гидрокси11,13-дигидрогипокретенолид-β-D-глюкозида (0,26 мг/г), 14-гидроксигипокретенолид-β-Dглюкозида(0,22мг/г)и14-гидроксигипокретенолид-β-D-глюкозид-4'-14''-гидрокси-гипокретеноата (0,18 мг/г) различалось незначительно, 14-гидрокси-11,13-дигидрогипокретенолид и 14-гидроксигипокретенолид находились в следовых количествах.В стеблях были обнаружены следы 14-гидрокси-11,13-дигидрогипокретенолида и 14гидроксигипокретенолида,преобладающимсесквитерпеномявлялся14-гидроксигипо-кретенолид-β-D-глюкозид-4'-14''-гидроксигипокретеноат (0,90 мг/г).В листочках обвертки доминировали 14-гидроксигипокретенолид-β-D-глюкозид (0,69мг/г) и 14-гидроксигипокретенолид-β-D-глюкозид-4'-14''-гидроксигипокретеноат (0,68 мг/г), вследовых количествах был обнаружен 14-гидроксигипокретенолид.Вязычковыхцветках14-гидрокси-11,13-дигидрогипокретенолид-β-D-глюкозидотсутствовал; 14-гидрокси-11,13-дигидрогипокретенолид,глюкозиди14-гидроксигипокретенолид-β-D-14-гидроксигипокретенолид-β-D-глюкозид-4'-14''-гидроксигипокретеноат19содержались в следовых количествах.Наибольшее содержание суммы сесквитерпеновых лактонов установлено в корняхрастения (6,95 мг/г), умеренно высокое в корневищах (2,51 мг/г), стеблях (1,85 мг/г) илисточках обвертки (2,06 мг/г), низкое в листьях (0,66 мг/г) и цветках (0,22 мг/г) [248].Результаты изучения сезонных колебаний содержания сесквитерпеновых лактонов вкорневищах кульбабы шершавоволосистой на протяжении вегетационного периода с апреля пооктябрь, показали высокую степень изменчивости, при этом установлено, что наибольшееколичество14-гидрокси-11,13-дигидрогипокретенолидаи14-гидроксигипокретенолиданакапливается в средине сентября (по 0,20 мг/г), 14-гидроксигипо-кретенолид-β-D-глюкозид-4'14''-гидроксигипокретеноата(1,5мг/г)всрединеиюня,14-гидрокси-11,13-дигидро-гипокретенолид-β-D-глюкозида (0,90 мг/г) в конце сентября, 14-гидроксигипокретенолид-β-Dглюкозида (0,50 мг/г) в конце мая.

Наибольшее суммарное содержание сесквитерпеновыхлактонов приходится на конец июня (2,80 мг/г) [248].Проводя хемосистематические исследования растений рода Leontodon C. Zidorn cсоавторами изучали сесквитерпеновые лактоны и у других видов, в том числе у кульбабыосенней [214, 234]. В метанольных извлечениях, полученных из надземной части кульбабыосенней методом ВЭЖХ установлено наличие шести гваян-6,12-олидных производных:крепидиазидаА,крепидиазидаБ,15-глюкопиранозилокси-2-оксо-гвая-3,11(13)-диен-1α,5α,6β,7α,10αH-12,6-олида; 15-глюкопиранозилокси-2-оксо-гвая-3-ен-1α,5α,6β,7α,10α, 11βH12,6-олида;15-гидрокси-2оксо-гвая-3-ен-1α,5α,6β,7α,10α,11βН-12,6-олида;гликопиранозилокси-2-оксо-гвая-3,11(13)-диен-1β,5α,6β,7α,10αН-12,6-олида.15-Количественноеопределение сесквитерпеноидов показало, что крепидиазид А и крепидиазид Б содержатся вовсех исследованных образцах в довольно значительных количествах [234].Образцыкульбабыосенней,заготовленныевразныхчастяхЕвропы,имелиотличающийся качественный и количественный состав сесквитерпенов.

Характеристики

Список файлов диссертации