Диссертация (1141404), страница 5
Текст из файла (страница 5)
1.1.3.1) – G. woronowii Losinsk, син. П.икарийский – G. ikariae Baker, 1893, G. ikariae subsp. ikariae Stern, 1956. Былописан в 1935 г. Лозиной-Лозинской А.С. и назван в честь Юрия НиколаевичаВоронова. Обитает преимущественно в лиственных низкогорных лесах, обычноне поднимаясь выше 500-700 м над уровнем моря. Массово встречается близЧерноморского побережья Кавказа, от Геленджика и далее на юг. Растет вприморских и внутренних регионах Грузии и на северо-востоке Турции (недалекоот черноморского побережья, рис. 1.1.3.2) [2, 54].Рис.
1.1.3.1. Подснежник Воронова (G. woronowii Losinsk).21Рис. 1.1.3.2. Ареал подснежника Воронова: ○ - точки произрастания.Подснежник белоснежный (Рис. 1.1.3.3) – G. nivalis L. 1753, G. nivalis var.europaeus Beck, 1894. Это первый вид рода Galanthus, описанный КарломЛиннеем в 1753 г. в его знаменитой «Species plantarum» [2, 5].Рис. 1.1.3.3. Подснежник белоснежный (Galanthus nivalis L.)22Растение занимает обширный ареал, охватывающий пространство между 40и 52-м градусом северной широты, 2-м градусом западной долготы и 32-мградусом восточной. Самая западная точка ареала находится во Франции, самаяюжная в Греции, самая северная и самая восточная – на Украине (рис. 1.1.3.4).Произрастает в нижнем, в среднем, а также в альпийском поясах.
Растет обычно вшироколиственном лесу по опушкам, среди кустарника, встречается на открытыхместах (полонинах), от 100 до 1500 метров над уровнем моря [2, 54].Рис. 1.1.3.4. Ареал подснежника белоснежного. ○ - точки произрастания.1.2. Химический состав метаболома подснежников Воронова и белоснежногоС точки зрения оказываемого фармакологического эффекта основнойгруппой БАС двух видов подснежников выступают алкалоиды (так называемые«амариллисовые алкалоиды»), группы ликорина, галантамина, гомоликорина,гемантамина, нарциклазина, тирамина и тацеттина (более чем 50 алкалоидов сустановленной структурой) [17, 29, 138].Помимо АА в подснежниках исследователями обнаружены и другие группыБАС. G.
nivalis содержит лектины – гликопротеины, которые обладаютспособностью к высокоспецифичному связыванию остатков углеводов наповерхности клеток, вызывая их агглютинацию, например маннозосвязывающийагглютинин подснежника (GNA); жирные кислоты (лауриновая (С11Н23COOH),23пальмитиновая(CH3(CH2)14COOH),(СН3(СН2)7СН=СН(СН2)7СООН),(CH2)7COOH),линоленовая(С19Н39COOH),хенейкозановаятрикозановаястеариноваялинолевая(С20Н41COOH),тетракозановаяолеиновая(CH3(CH2)3-(CH2CH=CH)2(CH3(CH2CH=CH)3(С22Н45COOH),(С17Н35COOH),(CH2)7COOH),эйкозановаядокозановая(С21Н43COOH),(С23Н47COOH)),циклопропан-карбоновые кислоты.
Данные по содержанию сопутствующих групп БАС для G.woronowii отсутствуют [80].1.2.1. Состав и содержание амариллисовых алкалоидов двух видовподснежниковИсследователямиизбывшегоВНИХФИим.С.Орджоникидзе–Проскурниной Н.Ф., Яковлевой А.П. и Арешкиной Л.Я. – из сырья G. woronowiiбыли выделены следующие АА: галантамин, галантин, галантамидин и ликорин[83, 84, 85, 86, 87]. Яковлевой А.П. идентифицированы два АА – нивалидин итацеттин [112, 113]. Методом гравиметрии установлено суммарное содержаниеАА в луковицах G.
woronowii, которое составило 1,8 % , а индивидуальногогалантамина – 0,36% [84, 113].На кафедре фармакогнозии Эгейского университета (г. Измир, Турция)Sarikaya B.B. совместно с исследователями из университета Барселоны Bastida J.(лаборатория натуральных продуктов, биологии растений и почвоведения,фармацевтический факультет) в G. woronowii, турецкого происхождения, былиопределены следующие АА: галантамин, галантин, ликорин, 2-O-(3’-гидроксибутаноил) ликорин, О-метиллеукотамин, нарведин, штернбергин, сальсолин,сангуинин [172].Исследованиями G. nivalis занималось большее число авторов, среди нихBoit H.G., Felton D.G.I., Clemo G.R.
и Briggs C.K.Согласно Briggs C.K. в свежих луковицах G. nivalis установленоприсутствие ликорина (0,018%), тацеттина (0,04%), нивалина (0,0007%),суммарное содержание АА составило 0,26% [135].24В своих опытах Boit H.G. подтвердил присутствие в G. nivalis десяти АА:галантамина, ликорина, гиппеастрина, тацеттина, магнарцина, гемантамина,масонина, нарведина, кривеллина, нартацина; общее содержание АА в свежемсырье достигало 0,09% [136].По данным, полученным Ивановой Л.Б., G. nivalis, произрастающий вБолгарии, содержит галантамин, ликорин, нивалидин, гиппеастрин.
В периодцветения в растениях накапливается: 0,80% АА – в луковицах, 0,50% АА – внадземной части [58].Существуют различия в качественном и количественном составе ААподснежников не только у разных видов, но также и внутри одного вида, чтоподтверждается обнаруженными популяциямис различными хемотипамирастений, в алкалоидном профиле которых преобладает один или несколько ААопределенного биосинтетического типа. Также интенсивность накопления ААможет быть связана с разными условиями произрастания (соответственно, местомсбора сырья), а также фазой вегетации растений (сроком заготовки) [59, 113]. Вработе А.П. Яковлевой также нашла отражение динамика накопления АА G.woronowii по фазам вегетации и местом обитания: в луковицах может накапливаться 0-0,36 % индивидуального галантамина [113].В ходе исследований G. nivalis var.
gracilis Celak. В. Иванов и Л.Б. Ивановаустановили, что суммарное содержание АА может варьировать в пределах от0,22% до 1,36%, а содержание индивидуального галантамина может составлять 00,22 %. Накопление АА изучалось в надземной части, сырьё заготавливали в фазецветения на территории нескольких районов Болгарии [59].Калашников И.Д. в 60-х гг. прошлого века проводил исследование АА в G.nivalis, заготовленного в фитоценозе букового леса в районах Львовской области(Украина) в различные периоды вегетации [61, 62].
Согласно полученнымданным, распределение АА по органам G. nivalis различно и непостоянно. Так,некоторые АА присутствуют во всех структурах: галантамин и ликорин, нарведини нивалидин. В то время как, накопление тацеттина происходит исключительно вподземных органах, а гиппеастрина – только в надземных. Как было заявлено25ранее, содержание АА в G. nivalis находится в сильной зависимости отконкретной фазы вегетации. В надземных органах максимальное накоплениегалантамина наблюдается в фазу бутонизации и начале цветения (0,068%), вподземных органах – в фазу плодоношения (0,060%) и примерно в два разаменьше в фазу цветения (0,032%). Максимальное накопление тацеттина вподземныхорганахзафиксировановфазуплодоношения(0,040%),агиппеастрина в надземных органах в фазу бутонизации (0,072%).
Наибольшеенакопление нарведина достигается в надземных органах в фазу бутонизации иначале цветения (0,036%). В подземных органах накопление этого алкалоида внаибольшем количестве происходит в фазу цветения (0,033%), а также в фазуплодоношения (0,034%). Максимальное накопление нивалидина отмечено внадземных органах в фазу бутонизации (0,066%), а в подземных – в фазуплодоношения (0,064%). Наибольшее накопление ликорина происходило внадземных органах в фазу бутонизации (0,026%), а в подземных – в фазуплодоношения (0,023%). Накопление суммы АА в надземных органах G.
nivalisбыло максимальным в фазу бутонизации (около 0,470%), а в подземных – в фазуплодоношения (около 0,440%); в фазе массового цветения содержание АА внадземных и подземных органах находилось практически на одном уровне [62].В связи с текущими изменениями в таксономической классификации G.nivalis сведения о составе АА последнего становятся противоречивыми.
Вплотьдо 1966 г. в Болгарии признавался исключительно G. nivalis [60]. Впоследствииэтот таксон был поделен собственно на два вида – подснежник белоснежный иподснежник Элвиса [1]. На сегодняшний день невозможно установить, какой видподснежника описывается в работах болгарских исследователей в начале 60-х гг.[41, 42].Наиболее полная характеристика АА G. nivalis предоставлена современнымболгарскимисследователемБерковымС.[119].Имизучалосьсырьё,заготовленное от семи популяций G. nivalis, которые произрастали в несколькихрайонах Болгарии.
Установлено, что в профилях АА G. nivalis в наибольшемколичестве накапливались производные галантамина, нарциклазина, гемантамина,26тацеттина и ликорина. Географическое расположение хемотипов свидетельствовало о родственных отношениях между популяциями, поскольку находящиесяблизко друг к другу популяции имели больше одинаковых черт в профиле АА.В таб. 1.2.1.1 представлены АА G. woronowii и G. nivalis. Алкалоидныйпрофиль G. woronowii изучен не полностью, поэтому сравнивать его с алкалоидным профилем АА G.
nivalis довольно затруднительно. Несмотря на это, можноотметить основные АА двух видов подснежников, среди них – галантамин,ликорин, гиппеастрин, тацеттин и др. [138].Таблица 1.2.1.1.Профиль АА в G. woronowii и G. nivalisГруппаалкалоидовГалантаминовые алкалоидыЛикориновыеалкалоидыСоединениегалантаминликорамин3-эпиликораминнивалидингалантамидиннарвединO- метиллеукотаминсангуининангидроликорин11,12дегидроангидроликоринкаранингалантинликорининкартин2-O-(3’гидроксибутаноил)ликорин2-O-(3’гидроксибутаноил)ликорин изомер2-O-(3’ацетоксибутаноил)ликоринунгеремин8-O-деметилваскониннартацинштернбергинкрининФормулаC17H21NO3C17H23NO3C17H23NO3C17H19NO2C18H23NO5C17H19NO3C21H27NO5C16H19NO3C16H13NO2C16H11NO2Молекулярная G.G.массаnivalis woronowii287,359++289,375+289,375+269,344++333,383+285,342+373,188+273,332+251,285+249,268+-C16H17NO3C18H23NO4C16H17NO4C18H23NO5C20H23NO6271,316317,385287,31333,383373,405++++++++C20H23NO6373,405+-C22H25NO7415,442+-C16H11NO3C16H19NO3265,268273,136252,292373,405331,368271,316++-+-++C20H23NO6C18H21NO5C16H17NO327Гомоликориновые алкалоидыТирамин и егопроизводныемасонингиппеастринтираминметилтираминхорденинНарциклазинов исминые алкалоидытрисферидинГемантаминов гемантаминые алкалоидыгамаин (3эпигидроксибулбиспермин)11-О-(3’гидроксибутаноилгамаин3,11-O-(3’,3’’ дигидроксибутаноил)гамаин3-O-(2’’ -бутеноил)-11O-(3’ гидроксибутаноил)гамаин3,11,3’-O-(3’, 3’’, 3’’’ тригидроксибутаноил)гамаин3,3’-O (3’,3’’дигидроксибутаноил) гамаин11,3’-O-(3’,3’’дигидроксибутаноил)гамаинТацеттиновые тацеттиналкалоиды11-деокситацеттин6-O-метилпретацеттинкривеллинмарконинэпимарконинC17H17NO4C17H17NO5C8H11NOC9H13NOC10H15NOC15H15NO3C14H9NO2C17H19NO4299,326315,325137,182151,208165,236257,289223,231301,341++++++++++-C20H23NO6373,405+-C24H29NO8459,495+-C24H27NO7441,48+-C28H35NO10545,585+-C24H29NO8459,495+-C24H29NO8459,495+-C18H21NO5C18H21NO4C19H23NO5C18H21NO5C18H19NO5C18H19NO5331,368315,369345,395331,368329,352329,352+++++++-1.3.
Фармакологическая активность, применение в медицине двух видовподснежниковАА, найденные в растениях семейства Amaryllidaceae и в частности, вподснежниках, постоянно выступали объектами изучения в связи с ихчрезвычайно разнообразными фармакологическими свойствами и биологическойактивностью [158, 183].28В частности, в Европе, мало известно о применении в медицине растенийрода Galanthus на раннем этапе. В 1983 г. Plaitakis и Duvoisin предложили одну изгипотез о происхождении таинственного "моли" (магического корня) Гомера,согласно их взглядам, это вполне мог быть подснежник. Гомер в своей эпическойгреческой поэме «Одиссея» повествует о «моли», как об исцеляющем средстве(дар Гермеса Одиссею).
Воспользовавшись моли, Одиссей смог справиться сядами напитков Цирцеи, обладавшими, по всей видимости, антихолинергическимэффектом, в связи с содержанием в них, по некоторым предположениям,алкалоидов тропана (рис. 1.3.1). Из этого следует, что применение «моли»,выступающего противоядием в гомеровской «Одиссее» может являться самымранним письменным упоминанием подснежника, но весомых доказательств, ксожалению, не имеется [148, 151].
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
