С.С. Медведев - Физиология растений (PDF) (1134225), страница 72

Просмтор этого файла доступен только зарегистрированным пользователям. Но у нас супер быстрая регистрация: достаточно только электронной почты!

Текст из файла (страница 72)

Фенольные соединения являются ароматическими ве­ществами и образуются через шикимовую кислоту и фенилаланин. Азотсодержащие299СО 2!Фотосинтез. - - - - - - - - 1 Первичный метаболизм 1 - - - - - - - - - ,Эр11Трозо-4-РIlиропиногралнаяФосфоешJJширо­пиноградная кис.1отакис.1ота3-Р-Глицеринопаякислота~+----т- АцеТИ•l-СоА+АIIИфатическиеамшюкнслотыкнс:ютаАроматическиеаминокислоты+Азотсодержащиептори•шыесоединенияТерnеныФенодьныесоединенияВторичный метаболизмРис . lЗ . l . Основные пути синтеза вторичных метаболитов и их связь с первичнымобменом веществ(Taiz, Zeiger, 1998).вторичные вещества, такие, как алкалоиды, синтезируются в основном из некоторыхаминокислот.13.1.ТЕРПЕНЫТерпены, или терпеноиды, составляют наибольший класс вторичных соединений(более25000),обычно нерастворимых в воде. Основным структурным элементом всехтерпенов является 5-углеродное соединение - изопре1-1., поэтому их иногда называютизопреноидами.

Терпены классифицируются в зависимости от количества остатков изо­прена в молекуле. Различают монотерпены (построены на основе двух молекул изопре­на и содержатстоят из20(состоят из10 углеродныхатомов), сесквитерпены (С 15 -соединения), дитерпены (со­атомов углерода), тритерпены и стероиды (С 30 -соединения), тетратерпены8 молекул изопрена)(Gershenzon, Croteau, 1991) (см.и политерпены (количество атомов углерода более40)с.ЗО1).У некоторых терпенов функции в растениях хорошо изучены, и они могут бытьотнесены скорее к соединениям первичного метаболизма, чем к веществам вторичногопроисхождения.

Например, фитагормоны абсцизовая кислота и гиббереллины являют­ся соответственно сескви- и дитерпенами, важный компонент растительных 1\Iембранситостерол относится к тритерпенам (С 30 -соединения), а каротиноиды являются про-300~CHz-O-P-PCs~сн2 -о-Р-РИзолентенил- ::::=====7 диметилаллилпирофосфатпирафосфат--·~. . _ _ l11CHz-0-P-P~rГераниллирофосфат------• Монотерлены~СНz-0 - Р-Р~Р-Р\11СНz-0-Р-Р~Фарнезиллирофосфат -------..Сесквитерленыr~CHz-0-P-P~Р-РСНz-0-Р-Р------+ДитерпеныСзоФитоин2р-Ризводными тетратерленов . Больiпинство же различных терленов растений являютсявторичными 1\Штаболитами и участвуют в защите растений. Терлены токсичны и слу­жат репеллентами для большого числа насекомых и животных-фитофагов.

Nloнo- идитерпены, а также их производные образуют эфирные масла, обладающие бактери­цидным действием(Gershenzon, Croteau, 1991).Однако некоторые фитофаги приспособились питаться растениями с высоким со­держанием ряда вторичных соединений. В ходе эволюции эти животные выработалимеханизмы детоксикации некоторых веществ вторичного обмена, что позволяет им пи­таться определенными растения11ш без вреда для себя и дает преимущества по срав­нению с другими видами. Некоторые насекомые, питаясь растениями, содержащимитоксичные вещества, становятся несъедобными, например, для птиц.

Так, бабочка мо­нархAsclepias spp.,имеющая своеобразную окраску, без вреда для себя способна на­капливать токсичные для птиц стероиды - карденолиды,семействаEuphorblaceaeсодержащиеся в растениях(молочайные).Вторичные соединения являются хорошей защитой для растений к большинствуфитофагов. Мтютерnе'Н:ы и их дериваты токсичны для насекомых. У таких хвойных301растений, как соснаPinus silvestrisи пихтаAbies,монаrерпены акку.мулируклся в смо­ляных ходах .

Основными монотерпена:ми смолы хвойных являклся а-nи'Н.е'Н., {3-nu'Н.е'Н.,ЛUМО'Н.С'Н. И .МUр'Це'Н.:~ ~~Н 3СCHzЛимоненН 3ССН 3СН 2@~Q~,Н3СМентол33СН 3~-Пинена-ПиненМирuенЭти вещества токсичны для большинства насекомых,включаякороедов.Многиехвойные растения отвечают дополнительным синтезом монотерпенов на внедрение жу­ков-короедов. Очень сильным инсектицидным эффектом обладают пиретроиди- эфи­ры монаrерпенов, содержащиеся в листьях и лепестках растений видовChrysanthemum.Прелараты пиретроидав являются составной частью многих коммерческих инсектици­дов из-за их слабой токсичности для млекопитающих .1\.fногие растения производят эфир'Н.'Ьtе масла, придающие из-за их летучести спе­цифический запах листья:м и плодам различных видов растительного царства.

Осно­ву эфирных масел составлякл моно- и сесквитерпены. Главные компоненты эфирныхмасел перечной мятыMentha piperitha(.ме'Н.mол) и лимонаCitrus limon(лимоое'Н.) яв­ляклся очень эффективными репеллентами для насекомых . 1\!Iонотерпены часто нахо­дятся в железистых волосках на поверхности листа и служат своеобразной вывескойтоксичности растения, отпугивая фитофагов.Летучие терпены могут выполнять еще одну важную защитную функцию. В тканяхкукурузы, хлопка и некоторых других видов растений при нападении насекомых начи­нают вырабатываться моно- и сесквитерпены, служащие аттрактанта~~ш для хищныхвидов насекомых, питающихся насекомыми-фитофагами .

Таким образом, летучие фор­мы терпенов защищают растение не только сами по себе, но также могут привлекатьна помощь растению другие организJ\IЫ.:Мощным репеллентом (для насекомых и млекопитающих) является лактон сескви­терпена -к:осmу'Н.олид, содержащийся в железистых волосках подсолнечникаannuusи полыниArtemisia.HelianthusЛактоны сесквитерпенов представляют собой очень горь­кие на вкус вещества, что делает растения, их содержащие, совершенно несъедобнымидля большинства фитофагов.

У хлопчатникаGossypiumустойчивость к повреждениюнасекомыми, а также к грибной и бактериальной инфекции связана с присутствиемсесквитерпенового димера госсипола:о1сноонон1сноКоступолидГоссиnол1\!Iногие дитерnе'Н.'Ьt также являются токсинами и репеллентами для животных-фи-302тофагов. В смоле сосны и некоторых видов тропических бобовых растений содержитсябольшое количество дитерпенового репеллента - абиетовоu -к:uслотъt:СН 3СН 2 ОНАбиетовая кислотаФорболРастения из семейства малочайных (EuphorЬiaceae) синтезируют дитерпен форбо­.ловъti1 эфир, который раздражает кожу при попадании на поверхность тела и оченьтоксичен, когда оказывается внутри организма млекопитающих. Форболовые дитерпе­ны вызывают большой интерес в онкологии как вещества, приводяшме к образованиюопухолей у млекопитающих .К тритерnе'Нам относится большая группа соединений, включая стероиды :СН3оСН 3CHзllНзС __;..=С - Оо11СН 3 СОноСитостеролАзадирахmнонСН 3СН3онСН 3СН3нонононоооПонастерон Аа-ЭкдизонноДигитоксигенинноЯм о генииЧисло углеродных атомов у тритерпенов может быть меньше или превышать30.Стероиди {например, ситостеро.л) являются важными компонентами мембран расти-303тельных клеток .

Некоторые виды растительных стероидов способны выполнять защит­ные функции. Фитоэ-к:дизон:ы, например а-э-к:дизон, имеют сходное строение с гормономлиньки насекомых экдизоном. При поедании растений, содержащих фитоэкдизон , про­исходит нарушение процесса линьки и развития насекомых нередко с летальным исхо­дом . Еще одна группа тритерпенов, с которыми связана горечь цитрусовых, ли.монои­дЪL являются наиболее мощными репеллентами . В частности, лимонаид азадирахтин,получаемый из древесного растениятивность в концентрации50Azadirachta indica,проявляет инсектицидную ак­частей на миллиард, при этом он оказался слабо токсичендля млекопитающих.Однако у растений имеются тритерпены, которые могут быть очень токсичны11ш идля позвоночных животных.

К их числу относятся прежде всего карденолиды и сапони­ны. Карденолидъt представляют собой очень горькие на вкус гликозиды, т. е. стероиды,которые содержат моносахарид(ы). Эти вторичные соединения способны нарушать ра­боту сердечной мышцы млекопитающих и человека за счет изменений в функциониро­вании Nа/ К-АТРазы. Внебольших же дозах карденолиды, получаемые из наперстян­киDigitalis,прописывают миллионам пациентов с больным сердцем.

ВьПIIе приведеностроение дигито-к:сигенинаагликона, т. е. неуглеводной части дигитанидов.-Сапонин'Ьt включают стероидные и тритерпеновые гликозиды, называемые так из­за схожести по своим свойствам с мылом(soap).Токсичность сапонинов объясняетсяналичием в их молекуле липидарастворимого (тритерпен) и водорастворимого (сахар)элементов, что придает им свойства детергентов и способность разрушать клеточныемембраны.

Растения бататаDioscoreaсодержат сапонин .я.могенин, который являетсяосновой для синтеза прогестерон-подобных соединений, используемых при контрацеп­ции.К наиболее хорошо известным политерnе'На.мсодержащий150G-15000(C 5 H 8 )nотносится -к:ау'Чу'/'1, - полимер,остатков изопентенила:Каучук найден во многих растениях, однако в наибольшем количестве он содержит­ся в таких каучуконосных растениях, как бразильская гевея,хотManihot,фикусFicus elastica. Эти каучуконосыHevea brasiliensis,мани­служат источником для получениянатурального каучука, используемого в технических целях.

Частицы каучука суспен­дированы в латексе (млечном соке), находящемся в особых, связанных между собойклетках - .мле'Чни-к:ах (см главу6).В млечниках содержится большой набор вторичныхсоединений , которые выполняют в основном защитные функции - тритерпены, воска,таннины и алкалоиды.13.2.ФЕНОЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯФенольными соединениями называют вещества, содержащие ароматические коль­ца с гидроксильной группой, а также их различные производные, включая гликозиды .Если в ароматическом кольце фенольных соединений содержится более одной гидрок­сильной группы, они называются полифенола.ми. В группу фенольных веществ входят304разныепорастворимости соединения:частьизнихрастворима ворганическихрас­творителях, дРугие водорастворимы, третьи являются нерастворимыми полимерами .Фенольные соединения играют активную роль в самых различных физиологическихпроцессах - фотосинтезе , дыхании, росте, защитных реакциях растительного организ­ма.

Они выполняют механические и структурные функции (лигнин), а также являютсяаттрактантами (антоцианы) для насекомых-опылителей и животных-распространите­лей семян. Выявлено более8000фенольных соединений.Подавляющее большинство фенольных соединений образуется из эритрозо-4-ф~с­фата с использованием в качестве ключевого предшественника шикимовой кислоты(Croteauе. а. ,2000).Шu?ru.Маm'Нъtй путъ объединяет в себе не только образование фе­нольных соединений, но и синтез ароматических аминокислот - фенилаланина, тиро­зина и триптофана:Эритрозо4-фосфат~~<Dосфоенолпировиноградная~кислота.-----~J Шик~матный~yi~<Dенилаланин!КоричнаяГалловаяАцетил-СоА~rм=7а;:зыйrqJ[@- с3]путь1~-·т~[@- Сз]кислотакислота1t~[@-с3 ] [@-с,]Гидролизуемые~[@-сз--@]Простые фенолыТаННИНЬIФлавоноиды[@-сз--@]nКонденсированныетанниныШикиматный путь имеется в растениях, грибах и микроорганизмах, но отсутствуету животных организмов.

Поэтому ароматические аминокислоты не синтезируются иявляются незаменимыми для животных организмов.В растениях фенольные соединения синтезируются из Фенилаланина за счет отщеп­ления аммония с образованием mра'Нс-коричной кислоты:()!:оонФенилаланинJd)енилаланин~онийлиазаNHэ..-'l305!uсоо_н_ _ _+Бензойная кислотаи ее дериватытранс-Коричная кислотаlсоонКофейная кислота идругие простыено~ фенилпропаноидыnара-Кумаровая кислотасод-sн-...._11-Кумаринысоsсод-----+Предшественникилигнинаноnар~-Кумарил-СоАноОНОонОННОноон о ~Нарингенин(флавонон)1оноАпигенин(флавон),:?ОНОНГенистеин( изофлавоноид)ОНононоКверцетин(флавонол)306Этот процесс катализируется ключевым ферментом вторичного метаболизма- фе­'1-шлала'Ни'На.ммлнийлиазой (ФАЛ).

Характеристики

Список файлов книги