С.С. Медведев - Физиология растений (PDF) (1134225), страница 73
Текст из файла (страница 73)
Именно ФАЛ является развилкой между первичными вторичным метаболизмами. Одной из первых реакций, индуцируемых при грибнойинфекции , является синтез ФАЛ и различных фенольных соединений . Из mртс-коричной кислоты могут образовываться бензойная кислота и ее дериваты . Последующиепревращения mра'Нс-коричной кислоты приводят к появлению других фенилпропаноидных соединений : кофейной и оксикоричной ( пара-кумаровой) кислот, кумаринов, предшественников лигнина (см. выше) . На завершающем этапе фенольнога обмена происходит образование хал'/\,О'Нов, являющихся основой для синтеза различных флавоноидов.Выделяют пять групп фенольных соединений: флаво'Ноиди (см .
раздел13.2.2),фе'Нилnроnа'Ноиднъtе cnupmъt, являющиеся предшественниками лигнина (см . раздел13.2.4),бе'НЗО'Й'На.л '1\,Ucлoma и ее дериваты , простые фе'Нилпроnа'Ноиди, фенилпропаноидные лактоны {циклические эфиры), называемые ""у.мари'На.ми (С 6 -Сз):Nс=с~:оон (']?с=с~:оон[fC\_ ]Простыефенилпропаноиды ~ сэноуноуОНОСНКофейная кислота3Феруловая кислотаФурановоеКумарины [@-с3 ]~но~оАо~~~оАоУмбеллиферонПсоралено(j(МнПроизводвыебензойной [@--- с 1 ]кислотыно уосн3схонСалициловаяВанилин13.2.1.соонкислотаКумариныВ защите растений от насекомых и грибов наибольший интерес представляют фура'НО'/\,у.мари'Нъt, которые, в отличие от обычных кумаринов, содержат еще фурановоекольцо {см . выше) . Под воздействием света с длиной волны320-400 нмфуранокумарины приобретают способность связываться с пиримидиновыми основаниями (цитозинш.Iи тимином), встраиваться в спираль r.юлекулы ДНК, блокировать процесс транскрипции и приводить клетку к гибели .
Особенно много токсичных форм фуранокумариновв растениях семействаUmbelliferae(зонтичные), которое включает такие виды, какпетрушка Petroselium sativum, сельдерей Apium graveolens, пастернак Pastinaca sativa.В сельдерее содержание фуранокумаринов возрастает в сотни раз в стрессовых ситу-307ациях, в том числе при пораженин патогенами. У сборщиков и продавцов сельдеi>еяна коже нередко развивается сыпь при соприкосновении с поврежденными растениямисельдерея.13.2.2.ФлавоноидыФлавоноиды являются одним из самых больших классов фенольных соединений. Ихосновной углеродный скелет содержит15ато:мов углерода.
При этом два ароматических кольца связаны тремя углеродными атомами (С 6 -С 3 -Св) . Молекула флавоноидасодержит два бензольных ядра и одно гетероциклическое кислородсодержащее (пирановое) кольцо (см. с .306).В зависимости от степени окисления трехуглеродного участка флавоноиды разделяют на флавононы, автоцианы (дигидрофлавонолы), флавоны,флавонолы и изофлавонолы. Из флавоноидов также синтезируются таннины. Разнообразие природных флавоноидов достигается за счет различного замещения в бензольных кольцах (к которым в различных положениях могут присоединяться группы -ОН,-ОСН 3 , -СНз), способности образовывать гликозиды с широким набором моно-идисахаридов, а также наличия асимметричных атомов углерода.Флавт-tо'Нъt особенно часто встречаются в плодах различных видов цитрусовых (вкожуре грейпфрута 1-tapu1-tгe1-tu1-t, в кожуре апельсина и мандарина гecnepuдu1-t).
Нарингении имеет горький вкус, а гесперидин нет.A1-tmoчua1-tъt являются основными красящими веществами растений, что позволяетим служить аттрактантами при опылении цветков и распространении плодов. Именно автоцианы обеспечивают растительным организмам многообразие окраски цветков ,плодов и листьев. В отличие от каротиноидов, они способны придавать растительнымтканям более широкий спектр оттенков- от розового до черно-фиолетового . Строениеантоцианов было установлено еще в1916 г. немецким биохимиком Р. Вильштеттером(R. Willstatter).
Все автоцианы содержат в гетероциклическом кольце четырехвалентный кислород (оксоний) и благодаря этому легко образуют различные соли. На окраскуоказывает влияние характер групп-заместителей и рН. В отличие от фотосинтетических пигментов, антоцианы находятся, как правило, в виде гликозидов и локализованыв вакуолях. Агликоны автоцианов называют a1-tmov,ua1-tuдu1-taмu:ноноононАнтоцианидинСтроениеантоциановАнтоцианидиныПеларrонидинЦианиди нДельфинндинПеонидинПетунидин308Группы-заместители(R)R2 -0HR1-0H, R2 -0HR,-OH, R2 -0H, R3 -0HR1- ОСН 3 • R2 -ОНR 1- ОСН 3 • R2 -ОН, R3 - ОСН 3ЦветОранжевыйФиолетовыйСиреневыйРозовыйПурпурныйИз антоцианидинов в растениях наиболее широко распространен v,ианидин, который является основным красящим веществом лепестков василька, плодов вишни, сливы , земляники, винограда и брусники . В растениях чаще всего встречается несколькоантоцианов, определенная комбинация которых обеспечивает им характерную окраску(например, в цветках и клубнях картофеля обнаружено10антоцианов).Наибольшее количество фенольных соединений образуется в листьях и :молодыхпобегах чайного растения (Запрометов,1996).Основная масса их приходится на долюфлавоноидов, представленных главным образом катехинами и проантоцианидина:ми.Катехин:ы - это наиболее восстановленная группа флавоноидных соединений.
Характерная их особенность - образование эфиров с галловой кислотой, которая являетсямоиомером гидролизуемых таниннов (см. раздел13.2.3).Катехины содержатся во многих плодах (яблоки, груши, вишня, айва, персики, абрикосы) и ягодах (ежевика, земляника, брусника, смородина, малина, виноград).
lVIолодые побеги чайного растениясодержат до30% катехинов{на сухой вес). Катехины играют важную роль в производстве какао, виноделии и особенно в чайной про:мышленности . Это связано с тем, чтопродукты окисления катехинов обладают характерной окраской и приятным слабовяжущим вкусом.Флавони и флавонолъt, имеющие желтый цвет, обычно встречаются в виде гликозидов .
Наиболее распространенными агликона:ми флавонов являются апигенин, содержащийся в петрушке и цветках хризантемы, а также mpuv,uн, найденный в пшенице, рисеи люцерне. Агликона:ми флавонолов чаще всего служат -к:е.мпферол, -к:верv,етин и .мириv,етин. Особенно часто в растениях встречается ра:многликозид кверцитина - рутин,широко используемый в :медицине как капилляраукрепляющее средство . Флавоны ифлавонолы поглощают свет в более коротковолновой части спектра{28G-320нм), чемантоцианы. Поэтому одной из главных функций флавонов и флавонолов является защита растительных тканей (в первую очередь, эпидермальных) от ультрафиолетовойрадиации.
Благодаря этому клетки эпидермиса листьев, пропускаясвета, способны задерживать до95%7D-80% видимогоультрафиолетового излучения.Фенольные соединения :могут функционировать как сигнальные вещества при взаимодействии с :микроорганизмами. Активаторами комплекса поd-генов клубеньковыхбактерийRhizobiumявляются флавоны {лютеолин, хризоэриол), флавононы (нарингенин, гесперидин, эриодиктиол) и изофлавоноиды (генистеин, даидзеин), выделяемыекорнями бобовых растений. Ярким примерам важной роли вторичных соединений в иммунитете растений являются фитоале-к:синъt - специфические и токсичные для патагенов вещества, которые образуются в ткд.нях растений при инфицировании.
В здоровыхтканях они либо совсем отсутствуют, либо содержатся в ничтожных количествах. Фитоалексины представлены в основном фенольны.ми соединениями - изофлавоноида:ми(до80%), а также терпеноида:ми {см. с. 301- 303, 306).13.2.3.ТаининыПомимо перечисленных выше мономерных фенольных соединений в растениях содержатся полимеры фенольной природьr: дубильные вещества (таннины) и лигнин .Термин <<Таннины>> был впервые использован для описания веществ, которые превращали сырые животные шкуры в кожу в процессе дубления(tannin).Связываясь с белками коллагена шкуры животных, таннины повышают устойчивость получаемой кожик жаре, воде и :микроорганизмам(Butler, 1989).Есть два типа таннинов: конденсированные и гiЩролизуе:мые. Конденсированнъtе309таннины являются полимерами катехинов или проантоцианидинов и образуются толькоиз фенолов флавонового типа:nонГидролизуе.м:ые таннины- это гетерогенные полимеры, состоящие из фенольныхкислот (обычно галловой кислоты,n=8)и моносахарида (чаще всего глюкозы , которая находится в центре молекулы) .
Они могут легко гидролизоваться в разбавленныхкислотах.Молекулярная масса большинства таннинов составляет600- 3000 Да.Особенно много их в поверхностных слоях незрелых фруктов.Животные обычно избегают растений с высоким содержаниеl\I таннинов, поскольку они токсичны и являются репеллентами для большинства травоядных. Защитныесвойства таннинов связаны с их способностью образовывать водородные и ковалентные связи с белками кишечника у травоядных животных.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
