П. Зитте, Э.В. Вайлер, Й.В. Кадерайт, А. Брезински, К. Кернер - Ботаника. Учебник для вузов. Том 2. Физиология растений (1134216), страница 63
Текст из файла (страница 63)
Вторичный метаболизм | 2 0 9о-®®Диметилаллилпирофосфат(ДМАПФ)Изопентенилпирофосфат(ИПФ)Монотерпены •— Геранилпирофосфат (ГПФ)Сесквитерпены •*- Фарнезилпирофосфат (ФПФ)ФПФС302РРО-О-'Тритерпены — СкваленДитерпены -»- Геранилгеранилпирофосфат (ГГПФ)Геранилгеранилпирофосфат (ГГПФ)\Тетратерпены •*-2РРО"• ФитоенРис.
6.122. Модульный принцип синтеза терпеноидов.В результате соединения по типу «голова к хвосту» на предварительном этапе появляются предшественники моно-, сескви- и дитерпенов (а также не изображенных здесь олиго- и политерпенов); в процессе соединения по типу «хвост к хвосту» двух молекул фарнезилпирофосфата появляется С30-предшественник тритерпенов сквален, а в результате подобного же объединениядвух молекул геранилпирофосфата — Сщ-предшественник тетратерпенов фитоенleucophylla в калифорнийской чапаррали летучих аллелопатиков, пары которых распространяются на расстояние 1 — 2 м вокруг кустов шалфея и очень сильно сдерживают рост другихрастений (см. 9.5).Сесквитерпеном является, например, ювабион в древесине бальзамической пихты (Abiesbalsamica), который вследствие функций, схожих с действием ювенильных гормонов, тормозит развитие насекомых.
Еще один сесквитерпен, сиренин, представляет собой аттрактант гамет (гамон) у живущих в воде плесневых грибов Allomyces (см. 8.2.1.1).Примеры дитерпенов — фитол, который закрепляет хлорофилл в хлорофилсвязывающихбелках (см. 6.4.2) и гиббереллиновый класс фитогормонов (см. 7.6.3). Таксол тихоокеанскоготиса (Taxus brevifolia) является высокозамещенным дитерпеном, который запасается в коре и,как полагают, оказывает токсическое действиена грибы. Таксол связывается с микротрубочками веретена деления (см.
бокс 2.2) и препятствует их деполимеризации: это приводит к остановке митоза. На этом механизме основаноцитостатическое действие таксола, которое в настоящее время используется в лечении опухолей (эффективен, например, при лечении ракагруди).Тритерпены образуются в результатедимеризации по типу «хвост к хвосту» издвух С 15 -единиц (фарнезилпирофосфатов)(см. рис. 6.122). Синтезированный скваленциклизуется с образованием стерановогоскелета и представляет собой исходное вещество для биосинтеза стероидов (например, фитостеролов, сапонинов, брассиностероидов) и других классов терпенов.К стероидным гликозидам относятся широко распространенные сапонины. Они встречаются, в частности, в оболочке многих семян,в корнях, корневищах и служат для защиты отбактериального заражения. Токсическое действие сапонинов сказывается на мембранах:сапонины являются детергентами (отсюда иназвание!)1. Диосгенин, агликон диосгенингликозида (остаток гликозида, который не содержит сахар), на протяжении многих лет вырабатывался из корневищ центральноамериканскихтропических лиан рода Dioscorea и использовался в фармацевтике в качестве предшественникаполусинтетических стероидов (например, кортикостероидов, ингибиторов овуляции).
Однако вскоре исчезновение дикорастущих растенийпривело к запрету их экспорта. В настоящее вреОт греч. sapo — мыло. — Примеч. ред.2 1 0| ГЛАВА 6. Ф И З И О Л О Г И Я ОБМЕНА ВЕЩЕСТВТритерпены (стероиды)ГемитерпеныМентолТимолКамфара1,8- ЦинеолR = Н: диосгенин (дигитоксоза)3R = сахар: диосгенин - глкжозит (сапонин)СесквитерпеныПолитерпены•ОН,СО-С,НОН2СНОН 2 ССиренинЮвабион-Все-цис-изомер.КаучукВсе-транс-изомерДитерпенын3с^с^оОС"оТаксол(сильнозамещенныйдитерпен)°. 9 он•счЧ-Гуттаперча-J^CH.Р и с .
6 . 1 2 3 . П р и м е р ы структур характерных представителей различных классов т е р п е н о и д о вмя в качестве его предшественников используют желчные кислоты животных, которые поставляются со скотобоен'.Определенные штаммы триба Gaeumannomyces graminis способны инфицировать корниAvena sativa, после того как разрушат при помощи своего фермента находящийся в эпидермисе корней сапонин (авенацин А-1).
Штаммы, не имеющие соответствующего фермента,могут поражать только те виды Avena, которыене содержат сапонин (например, Avena longiglumis).К стероидам относятся также сердечныесредства — карденолиды (сердечные гликозиды),1В нашей стране разработаны методы биотехнологического получения стероидных гликозидов из культуры клеток Dioscorea.
— Примеч. ред.например строфантин и гликозиды наперстянки, в частности, дигитоксин и дигоксин. Последние в основном используются для лечениясердечной недостаточности. В точно отмеренныхдозах они замедляют сердцебиение, однако ввысоких концентрациях очень ядовиты для млекопитающих. Токсическое действие сердечныхгликозидов основано на нарушении возбудимости нервной системы (ингибирование Na+/К+-АТФазы). Гусеницы бабочки монарха (Danausplexippus) живут на ваточнике Asdepias curassavicaи запасают сердечные гликозиды в брюшке. Благодаря этому взрослые бабочки становятсянесъедобными для своих главных врагов — птиц,так как сердечные гликозиды вызывают сильную дурноту. Молодые птицы быстро приучаются не потреблять бабочку монарха в пищу.Этому способствует бросающаяся в глаза предупредительная окраска бабочки.6.16. Вторичный метаболизм | 2 1 1Подобно тритерпенам в результате димеризации по типу «хвост к хвосту» из двухС2о-единиц с образованием фитоена возникают тетратерпены (геранилгеранилпирофосфат) (см.
рис. 6.122). Фитоен является предварительной стадией для биосинтеза каротиноидов (см. рис. 6.50), о которых мы уже упоминали как о дополнительных фотосинтетических пигментах. Каротиноиды придают окраску цветкам (например, виолаксантин у Viola)1 и плодам (красный пигмент томатов ликопин являетсянециклическим каротиноидом).
Каротиноиды обнаружены и в других органах: например, р-каротин в корнеплодах моркови, Daucus carota. Эти плазмохромные (связанные с мембраной) пигменты накапливаются в пластидах (хлоропластах, хромопластах).Олиготерпены состоят из 5—15 С5-единиц. Они обнаружены в качестве липофильных группировок в мембранных липидах,например в убихиноне, пластохиноне,филлохиноне (см. рис. 6.56; 6.95). Долихолпирофосфат (С75) является донором олигосахаридов в биосинтезе гликопротеиновв эндоплазматическом ретикулуме.Политерпены каучук (который, например, присутствует в млечном соке Heveabrasiliensis и Parthenium argentatum) и гуттаперча (из Palaquium balata, Sapotaceae)также появляются в результате последовательной конденсации С5-единиц, в каучуке их до 5 000. Полимеры, присутствующие в млечном соке, защищают растения от поедания животными. Каучук (полностью г<ис-изомер полиизопрена) используется для производства натуральнойрезины, гуттаперча (полностью трансизомер полиизопрена) ранее использовалась для изоляции электрических проводников.
Подобное строение, по-видимому,имеет спорополленин экзины пыльцевыхзерен (см. рис. 11.174). Чикл, похожий накаучук политерпен саподиллы, используется в изготовлении натуральной жевательной резинки.1Окраска, обусловленная каротиноидами,у фиалок встречается крайне редко. Типичнуюфиолетовую окраску придают антоцианы. —Примеч. ред.6.16.3. АлкалоидыК этой, наверное, самой многочисленной группе вторичных метаболитов в настоящее время относится уже 10 000 известныхвеществ (см. табл.
6.24) с очень разной и иногда очень сложной структурой, содержащихся в низших (грибах!) и высших растениях(рис. 6.124). Богаты алкалоидами, например,пасленовые, маковые, лютиковые и кутровые, бедны ими в основном растения, содержащие большое количество терпенов, например губоцветные и сложноцветные.В группу собственно алкалоидов объединяют все вещества, которые содержат гетероциклически связанный азот (поэтому онихарактеризуются щелочной реакцией); ихбиосинтез начинается с аминокислот.
Алкалоиды часто оказывают на нервную системупозвоночных специфическое действие. Настоящим алкалоидам противопоставляютпсевдоалкалоиды, азот которых поставляется не аминокислотой (пример: кониин, ядболиголова, Conium maculatum, см. рис. 6.124,источником его азота является аммиак). Протоалкалоидами называют алкалоиды, образованные из аминокислот, азот которых невключен в гетероцикл (пример: мескалинLophophora williamsii, рис. 6.125).Алкалоиды в большинстве случаев являются горечами или токсинами, которыеслужат растению для защиты от поеданияживотными; некоторые усиленно синтезируются в процессе заражения патогенамии соответственно представляют собой бактерицидные и фунгицидные фитоалексины (например, бензофенантридиновый алкалоид макарпин калифорнийской эшшольции, Eschscholzia californica).
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
