Орг (2) (1126201), страница 4

Файл №1126201 Орг (2) (Раздаточный материал (методички) по органической химии) 4 страницаОрг (2) (1126201) страница 42019-05-11СтудИзба
Просмтор этого файла доступен только зарегистрированным пользователям. Но у нас супер быстрая регистрация: достаточно только электронной почты!

Текст из файла (страница 4)

Перегруппировки Гофмана и Курциуса.Нитрилы. Методы получения: дегиратация амидов кислот (с помощью Р2О5, SOCl2,POCl3), алкилирование амбидентного цианид-иона. Гидролиз, аммонолиз, восстановлениекомплексными гидридами металлов до аминов, взаимодействие с литий- и магнийорганическими соединениями.Двухосновные кислоты. Методы синтеза: окислительное расщепление циклоолефинови циклических кетонов, окисление полиалкилбензолов. Щавелевая кислота, диэтилоксалат всложноэфирной конденсации. Малоновая кислота, синтезы с малоновым эфиром, реакцияМихаэля, конденсации с альдегидами (Кневенагель). Янтарная кислота, ее ангидрид, имид,N-бромсукцинимид. Адипиновая кислота.

Конденсация Дикмана. Ацилоиновая конденсацияэфиров дикарбоновых кислот как метод синтеза средних макроциклов. Фталевая и терефталевая кислоты. Промышленные методы получения. Фталевый ангидрид, фталимид и его использование в синтезе.α,β-Непредельные кислоты. Методы синтеза: дегиратация окскислот, реакция Кневенагеля, реакция Виттига, Реакция Перкина, синтез коричных кислот. Реакции присоединенияпо двойной связи.

Стереохимия присоединения галогена и гидроксилирования перкислотамии по Вагнеру (KMnO4). Фумаровая и малеиновая кислоты.5.7. Нитросоединения и амины.Нитроалканы. Спектральные характеристики нитроалканов. Методы синтеза из алкилгалогенидов.Строение нитрогруппы. Кислотность и таутомерия нитроалканов. Реакции нитроалканов с азотистой кислотой. Конденсация с карбонильными соединениями.

Восстановление вамины.9Ароматические нитросоединения. Спектральные характеристики нитроаренов. Получение в реакции нитрования. Восстановление нитроаренов в кислой и щелочной среде. Промежуточные продукты восстановления нитрогруппы (нитрозосоединения, арилгидроксиламины, азокси-, азо- и гидразосоединения). Бензидиновая перегрупировка. Восстановление одной нитрогруппы в полинитроаренах.Амины. Спектральные характеристики аминов. Классификация аминов. Общие методыполучения.

Алкилирование по Гофману, восстановление азотсодержащих производных карбонильных соединений и карбоновых кислот, нитросоединений и азидов. Синтез Габриэля.Перегруппировки Гофмана и Курциуса. Восстановительное аминирование карбонильных соединений. Реакция Манниха.Основность алифатических и ароматических аминов и факторы, ее определяющие. Основность в газовой фазе и в растворах. Роль сольватации. Протонные губки.

Амины как нуклеофилы, одно- и двухэлектронные доноры.Ацилирование и алкилирование аминов. Защита аминогруппы. Методы разделения иидентификации первичных, вторичных и третичных аминов.Разложение четвертичных аммониевых оснований по Гофману. Четвертичные аммониевые соли как катализаторы межфазного переноса.Перегруппировки Стивенса и Соммле в четвертичных аммониевых солях под действием сильных нуклеофилов.Особенности реакционной способности аминов ароматического ряда. Влияние заместителей в ароматическом ядре на кислотные и основные свойства ариламинов.

Особенностиреакций электрофильного замещения (нитрование, сульфирование, галогенирование, нитрозирование).Диазотирование первичных ариламинов. Кислотно-основные превращения солей арилдиазония. Реакции диазосоединений с выделением азота: замена диазогруппы на водород,галогены, гидроксил, циано-группу. Арилдиазониевые соли как предшественники металлоорганических соединений (А.Н.Несмеянов) и реагенты радикального арилирования аренов инепредельных соединений. Электрофильный характер арилдиазониевых солей в реакцияхбез выделения азота: переход к арилгидразинам, азосочетание. Триазены, их таутомерия,превращение в соли диазония. Условия азосочетания, азо- и диазосоставляющие.Азокрасители, зависимость их строения от рН среды. Индикаторы.Диазоалканы.

Методы синтеза, строение и химические свойства диазометана.6. Высокореакционноспособные интермедиаты в химических реакциях.6.1. Карбанионы и анион-радикалы.Методы генерирования карбанионов, их строение и стереохимия. Равновесия с участием ионных пар и методы их изучения. Углеводороды как С-Н-кислоты. Методы определениярКа углеводородов. Факторы, определяющие устойчивость и реакционную способность карбанионов.

Карбанионы, стабилизированные электроотрицательными элементоорганическими группами. Редокс-процессы с участием карбанионов. Анион-радикалы ароматических соединений. Методы генерирования и исследования. Реакционная способность анионрадикалов.6.2. Карбены.Методы генерирования карбенов фотолизом и каталитическим термолизом диазосоединений, синтез из тозилгидразонов (реакция Бэмфорда-Стивенса), получение в реакциях αэлиминирования галоидоводородов из полигалогенидов под действием сильных оснований.Строение и свойства карбенов.

Триплетные и синглетные карбены. Факторы, определяющие устойчивость. Стабильные карбены. Реакции присоединения по кратным связям ивнедрения по С-Н-связям.Комплексы карбенов с переходными металлами и их реакции. Метатезис олефинов.Карбены и нитрены как интермедиаты в секстетных перегруппировках.107. Гетероциклические соединения.7.1. Пятичленные ароматические гетероциклы.Природа ароматичности пятичленных гетероциклов.

Спектральные характеристики.Общие стратегии построения пятичленных гетероциклов (синтез из дикарбонильных соединений, из α-галоидкарбонильных соединений, 1,3-диполярное присоединение). Синтез фурана, тиофена, пиррола. Пиразол и имидазол. Гистидин.Реакции гидрирования и окисления гетероциклов.

Диеновый синтез с участием гетероциклов.Реакции электрофильного замещения в ряду пятичленных гетероциклов. Нитрование,сульфирование, галоидирование, ацилирование, формилирование. Металлические производные пиррола и их реакции.Индол. Синтез индола по Фишеру. Химические свойства. Электрофильное замещение.Реакции металлических производных индола. Оксопроизводные индола. Лактам-лактимнаятаутомерия.

Индиго и индигоидные красители.Порфирин, получение, свойства и спектральные характеристики. Металлические комплексы порфиринов. Природные порфирины - хлорофилл и гем. Общие представления об ихроли в живой природе. Порфицены - изомеры порфиринов. Фталоцианины: синтез и свойства.7.2. Шестичленные гетероциклы.Общие синтетические стратегии построения шестичленных гетероциклов.Пиридин.

Спектральные характеристики. Электронное строение. Синтез производныхпиридина. Реакции с алкилгалогенидами, комплексы с бромом и серным ангидридом.Электрофильное замещение в пиридиновом кольце (нитрование, сульфирование, галогенирование). N-Окись пиридина и ее использование в органическом синтезе. Реакции пиридина с нуклеофилами (реакция Чичибабина, реакция с едким кали, реакция с литийорганическими соединениями).Таутомерия α- и γ-окси- и α- и γ-аминопиридинов.

С-Н-кислотность пиколинов и пиридиниевых солей. Реакции пиридина и пиридиниевых солей с раскрытием цикла. Рециклизация производных пиридина по Косту-Сагитуллину.Хинолин. Спектральные характеристики. Методы синтеза. Окисление и восстановлениехинолина. Нитрование, сульфирование. Нуклеофильные реакции хинолина. Конденсации сучастием α-метильной группы в хинолиновом ряду.Шестичленные гетероциклы с атомом кислорода. α-Пирон и его использование в диеновом синтезе. γ-Пироны и методы их синтеза.

Пириллиевые соли, их строение и свойства.Замена кислорода пириллиевых солей на азот и группу СН. Хромон. Методы синтеза хромонов. Природные производные хромона. Токоферолы и их биологическая активность. Флавоноиды и изофлавоноиды.8. Биологически важные органические соединения.8.1. Углеводы.Роль углеводов в природе, их классификация и номенклатура.

Моносахариды, принципы доказательства строения пиранозы и фуранозы. Конформации пираноз. Формулы Фишераи Хеуорта. Гликозидный гидроксил, его специфические свойства. Спектральные характеристики моносахаридов.Селективные реакции моносахаридов: переход к альдоновым и сахарным кислотам, кмногоатомным спиртам, примеры изменения конфигурации некоторых хиральных центровмоноз, образование гидразонов и озазонов, расщепление С-C связей по Руффу, по Волю, спомощью йодной кислоты. Удлинение углеродных цепей углеводов: методы КилианиФишера, Кочеткова-Дмитриева. Монозы как хиральные синтоны при получении различныхбиологически активных соединений (антибиотики).11Дисахариды, их основные типы.

Сахароза, лактоза, мальтоза, их отношение к окислителям, кислотное и ферментативное расщепление.Полисахариды. Крахмал, целлюлоза, гликоген, их роль в природе и практическое использование (пищевое сырье, искусственные волокна, взрывчатые вещества и т. д.). Хитин ихитозан.Биосинтез глюкозы.

Метаболизм глюкозы: гликолиз, окислительное фосфорилированиеи цикл лимонной кислоты. Спиртовое брожение.8.2. Аминокислоты, пептиды, белки.α-, β-, γ- и ω-Аминокислоты. Строение и основные методы синтеза. Свойства аминокислот: кислотные и основные свойства; изоэлектрическая точка; алкилирование и ацилирование аминогруппы; этерификация. Образование оснований Шиффа. Циклические амиды лактамы и дикетопиперазины. Реакции с азотистой кислотой.

Спектральные характеристикиаминокислот.Природные заменимые и незаменимые α-аминокислоты. Стереохимия α-аминокислот.Реакции α-аминокислот с 2,4-динитрохлорбензолом, фенилизотиоцианатом, ксантопротеиновая и биуретовая реакции. Качественная цветная реакция с нингидрином. Биологическиважные реакции α-аминокислот с участием пиридоксальфосфата.

Общие представления обиосинтезе аминокислот. Окислительное дезаминирование аминокислот.Пептидная связь. Первичная структура пептидов и белков. Химические методы установления аминокислотного состава и последовательности. Ферментативный гидролиз белков. Вторичная структура белков: α-спираль, β-структура. Фибриллярные и глобулярныебелки.

Третичная и четвертичная структура белков. Дисульфидные мостики и гидрофобныевзаимодействия. Молекулярная динамика белков в растворах.Строение и функции глутатиона, окситоцина и вазопрессина, энкефалинов. Инсулин,миоглобин и гемоглобин. Коллаген и фиброин шелка. Основные принципы функционирования ферментов. Гликопротеины и липопротеины.8.3. Нуклеиновые основания, нуклеотиды, нуклеиновые кислоты.Общие представления о строении, биологической функции нуклеиновых кислот и ихлокализации в живой клетке.

Пуриновые и пиримидиновые нуклеиновые основания. Строение и свойства. Лактим-лактамная и амино-иминная таутомерия. Нуклеозиды. Цикломонофосфаты и их биологическая роль.ДНК. Строение σ-остова. Водородная связь между комплементарными основаниями истэкинг-взаимодействие. Двойная спираль ДНК. Генетический код.Методы установления нуклеотидных последовательностей ДНК. Метилирование ирасщепление действием вторичных аминов и гидразина. Избирательное расщепление с помощью рестриктаз. Гель-электрофорез. Лабораторный синтез ДНК.

Общие представления ометодах генной инженерии, используемых в клонировании рекомбинантных ДНК с помощью плазмид.Нуклеозидполифосфаты. АТФ и его функции в живой клетке. Система АТФ-креатин иее роль в мышечном сокращении. Никотинамидадениндинуклеотид (НАД) и флавинадениндинуклеотид (ФАД) и их роли в окислительно-восстановительных реакциях в клетке.8.4. Липиды .Омыляемые липиды и их классификация. Простые омыляемые липиды - жиры, масла ивоска.

Характеристики

Тип файла
PDF-файл
Размер
235,09 Kb
Тип материала
Высшее учебное заведение

Список файлов учебной работы

Свежие статьи
Популярно сейчас
Почему делать на заказ в разы дороже, чем купить готовую учебную работу на СтудИзбе? Наши учебные работы продаются каждый год, тогда как большинство заказов выполняются с нуля. Найдите подходящий учебный материал на СтудИзбе!
Ответы на популярные вопросы
Да! Наши авторы собирают и выкладывают те работы, которые сдаются в Вашем учебном заведении ежегодно и уже проверены преподавателями.
Да! У нас любой человек может выложить любую учебную работу и зарабатывать на её продажах! Но каждый учебный материал публикуется только после тщательной проверки администрацией.
Вернём деньги! А если быть более точными, то автору даётся немного времени на исправление, а если не исправит или выйдет время, то вернём деньги в полном объёме!
Да! На равне с готовыми студенческими работами у нас продаются услуги. Цены на услуги видны сразу, то есть Вам нужно только указать параметры и сразу можно оплачивать.
Отзывы студентов
Ставлю 10/10
Все нравится, очень удобный сайт, помогает в учебе. Кроме этого, можно заработать самому, выставляя готовые учебные материалы на продажу здесь. Рейтинги и отзывы на преподавателей очень помогают сориентироваться в начале нового семестра. Спасибо за такую функцию. Ставлю максимальную оценку.
Лучшая платформа для успешной сдачи сессии
Познакомился со СтудИзбой благодаря своему другу, очень нравится интерфейс, количество доступных файлов, цена, в общем, все прекрасно. Даже сам продаю какие-то свои работы.
Студизба ван лав ❤
Очень офигенный сайт для студентов. Много полезных учебных материалов. Пользуюсь студизбой с октября 2021 года. Серьёзных нареканий нет. Хотелось бы, что бы ввели подписочную модель и сделали материалы дешевле 300 рублей в рамках подписки бесплатными.
Отличный сайт
Лично меня всё устраивает - и покупка, и продажа; и цены, и возможность предпросмотра куска файла, и обилие бесплатных файлов (в подборках по авторам, читай, ВУЗам и факультетам). Есть определённые баги, но всё решаемо, да и администраторы реагируют в течение суток.
Маленький отзыв о большом помощнике!
Студизба спасает в те моменты, когда сроки горят, а работ накопилось достаточно. Довольно удобный сайт с простой навигацией и огромным количеством материалов.
Студ. Изба как крупнейший сборник работ для студентов
Тут дофига бывает всего полезного. Печально, что бывают предметы по которым даже одного бесплатного решения нет, но это скорее вопрос к студентам. В остальном всё здорово.
Спасательный островок
Если уже не успеваешь разобраться или застрял на каком-то задание поможет тебе быстро и недорого решить твою проблему.
Всё и так отлично
Всё очень удобно. Особенно круто, что есть система бонусов и можно выводить остатки денег. Очень много качественных бесплатных файлов.
Отзыв о системе "Студизба"
Отличная платформа для распространения работ, востребованных студентами. Хорошо налаженная и качественная работа сайта, огромная база заданий и аудитория.
Отличный помощник
Отличный сайт с кучей полезных файлов, позволяющий найти много методичек / учебников / отзывов о вузах и преподователях.
Отлично помогает студентам в любой момент для решения трудных и незамедлительных задач
Хотелось бы больше конкретной информации о преподавателях. А так в принципе хороший сайт, всегда им пользуюсь и ни разу не было желания прекратить. Хороший сайт для помощи студентам, удобный и приятный интерфейс. Из недостатков можно выделить только отсутствия небольшого количества файлов.
Спасибо за шикарный сайт
Великолепный сайт на котором студент за не большие деньги может найти помощь с дз, проектами курсовыми, лабораторными, а также узнать отзывы на преподавателей и бесплатно скачать пособия.
Популярные преподаватели
Добавляйте материалы
и зарабатывайте!
Продажи идут автоматически
6384
Авторов
на СтудИзбе
308
Средний доход
с одного платного файла
Обучение Подробнее