Р. Моррисон, Р. Бойд - Органическая химия (1125875), страница 238
Текст из файла (страница 238)
Неактивные соединеаия из активного соединения В: СН~СС!!«СН«С) и С1С)цСНС!СН«С!. 17. 12% скошенной конформацви в виде нерасще. пляемой рацемической модификации), 88% анти-конформации. 20. а) Произвольна; в) неактивный 3-метилгептан. 23. а) 2650 г; 6) 8710 ккал; в) 170 г. 24.
По методу Карнуса: моно 45,3% С1; дн 62,8% С!. Молекулярный вес, определенный по плотносгн паров: моно 78,5; ди 113. 25. 3-Бромгексан. 28. а) Газообразный метан: 1,49 мг СН«ОН; б) 59. н-пропиловый или изопропнловый спирт; а) 3; СН,ОНСНОНСН,ОН. 0 ~ Алкены. У.
Строение и получение 5.3. ж) Не образуетсв. 5.5. ж) Не образуется. 5.7. а) (СН )«С=СНСН«; б (СН )«С=СНСН; а) (СН ) С=С(СН,)в. 3. (6). (г), (ж), (з), (и), (л) (3 изомера). 4. 6) 4 обладают геометрической иэомерней. 5. Отлвчаются все свойства, кроме (з); м) дипольный момент. 11. а) (СН )вС=СНСНв !основной продукт реакции) и СН,=С(СН,)С«Н«. Алкены. П. Реакции двойной углерод-углеродной связи 6.1. в) Бутен-1 649„8, Час-бутен-2 648,1, транс-бутан-2 647,1; г) пентен-1 806,9, цнс-пвэтен-2 805,3, «грана-пентен-2 804,3.
В.в. а) П О'; НВг. 6) НВг; в) НВг. 6.10. Реагирует с НС! (минимальная Е,„, 26 ккал) или с г(Вг (минимальная Ев«г 10 ккал). 6.13. А — алкан; Б — вторичный спирт;  — алкилгалогенид; à — алкен; Д вЂ” третнчный спарт. 7. Трагичный радикал более устойчив, чем вторичный, и образуется быстрее. г) Стадии (2) н (4) протекают с трудом с НС!. 16, Гексен-3.
17. трет-С«Н«С! + Мд — в — ~ ИВС1,+ нэо-С«Н«в+ шо-С«Н«. 7 ~ Стереохимия. !) 7.2. (в), (г), (д), (ж). 7.4.-0,89'. 7.6. е) !(, К: лево=-29: 71. 7.7. а) 5 фракций: две оптически неактивны, остальные оптически активны; 6) 5, все оптически неактивны; в) 6, все оптически неактивны; г) 2, обе оптически неактивны. Ответи на задачи Ю79 1. Две пары энантномеров: (а), (б), (д), (и); 1 пара энавтномеров, ! м«зо-форма: (в), (г), (з); 4 пары энантэомеров: (е); 1 пара энантномеров.
2 мазо-формы: (ж); 2 днастереомера: (н); 3 пары знантномеров, 1 мазо-форма: (к); ! пара звантномеров: (л). 2. а) 3; б) 5; в) 7 (5оптнческн активны); г) 7 (6 оптически актнвны); д) 1; е) 3, ж) 5„э) 2 (! оптнческн активна); и) 2. 3. А — (5, 3)-; Б — (й, 5)-;  — (3, 3)-; à — (2й, 33)-4-бромбутантрнолы-1,2,3; Д вЂ” (й,й)-; Б — (й,5)- Алкины и диены 8.4. Пропан. 8.5. Н присоединяется к концевому С. 8.6. Гексаднен-1,3. 8.?.
а) 56 — 60 ккал. 8.9. в) Равновесное состоянне. 8.11. »«С будет распределен равномерно между С-1 и С-3.,8.12. Орлон, СН =СН вЂ” СН; саран, СН,=СС$,; тефлон, СР»=СР». 8.17. Полимер изопрена «голова к хвосту». 7. Реакция не идет для (ж) — (о). 8. Реакцвя не идет для (ж) — (о.) 14. а) — 42,2 ишл. 15. а) Две плоскости СН,-групп перпендикулярны 19. Полнмернзацня алкена, полученного яэ вторнчного нлн третичного спирта, под действвем кислоты. 20.
Чтобы можно было проводнть вулкавнзацню. 21. А — мазо-форма, соответствует нзотактнческому полимеру; Б — рацемнческая форма, соответствует скндиотактнчесному полимеру. 25. Цвклогексен. 26. Гексатриен-1,3,5. 27. 6) Мнрцен (СН„),С=СНСН»СН,С(=СН,)СН=СН . 28.
а) Днгндромнрцен (СН )»С=СНСН»СН»С(СН»)=СЙСН»; б) 1,4-присоедвненне. 29. в) Даа звена фарнезила, соедййенные по принципу «голова к голове», образуют скелет сквалена. ([иклические алифатические углеводороды 9.8. а) Притяженне. 9.5. а) О ккал; б) 2,7 ккал; в) 1,8 ккал+ неопределенное взаимодействие метильных групп; г) О ккал; д) О ккал; е) 3,6 ккал. 9.6. 6) 3,6 ккал.
9.7. а) Час > транс; б) транс' иис; в) 1,8 ккалгмоль в каждом случае. 9.8. Больше чем: а) 3,2 ккал; б) 6,8 ккал; в) 2,3 ккал. 9.9. Раэделнмы: б, г; мазо-формы: в (днене имеют асимметрических атомов углерода). 9.10. а) д; б) а; в) в, е; г); д) б; е) нет. 9.1$. Пары энантномеров: а, б, в, г; нет мез«»форм. Нн одна из пар не является разделимой рацемнческой моднфнкацней. 9.12. а) час-прнсоеднненяе; б) сннглет, потому что в жидкой фазе, 9.18.
6) Триплет, потому что в газовой фазе с ннертным газом. 9.14. а) Внедренве; б) сннглет. 9.15. а) час-Присоединение. 9.17. д) Для такой же степенн ненасыщенностн существует еще по двв водорода на каждое кольцо. 9.18. Все имеют формулу С«Нпб нет данных о размерах кольца. 4. а) 4; б) 6; в) 7; г) 9; д) 5; е) 2; ж) все экваториальные. 5. А — Час-диметнл; Б — транс-днметнл. 7. г) В транс-нзомере оба больших заместителя (другое кольцо) занимают экваториальное положение; д) существует высокий энергетический барьер (Б««г) между декалянамн, т. к. происходит разрыв связи.
11. а) транс-Прнсоеднненне. 18. а), б), в) 2 (1 оптически актнвный); г) 2. 16. а) 2; б) 4; в) 1; г) 3; д) 4; 17. а) 1; б 2. в) 1;г) 3;д) 3;е) 5:ж) 4.18.6) 19.в) ( 20.6) Г (: лимопен и-ментан и-терпянен 10 ~ Ьенэол $0.1. а) +5,6 ккал; б) — 26,8 ккал. 10.2. а) 824,! ккал; б) на 35.0 ккал больше. 10.10. орта 104'С; мета 63'С, пара !42'С. 10.18. 26,0%. 10.14. 22,8%. 10.15. !8,5%. 10.16. 25,9, 22,9 н !8,6%. 10.17. а) 242, С„Н«Вгв; б) 153* СиНы, в) 59„СН«ОХ». 2. а) 3; б) 3; в) 3; г) 6; д) !О; е) 6.3.
а) 2,3,3, 1,2 б) 5,5,5,2,4 (несчвчэя стерео- нэомеров); в) нн однн. 4. а) 2; б) 3; в) 1; г) 4; д) 4; е) 2; ж) 4; и) 4; н) 2; к) 1! л) 3; м) 2. 5. а) 1; б) 1; а) 2; г) 1;д) 2; е) 3; ж) 2. 6. да. 7. в) Нет, орта-нзомербудетднсснмметричным н возможно существование энавтномеров. 9. а) Прн н=3. 5, 7, 9; прн а=5 геометрия молекулы не соответствует требованиям ароматичностя; б) С»Н„'. 11. а) 33,6% С! 2,4% Н, 63,7% Вг; б) С«Н«Вгв; в) С,Н»Вг; г) 10 возможных структур.
12, а) СвНвС!в Ответы на эобпчя ЮВО 77 ~ Электрофильное вамеи(ение в ароматическом ряду 11.3. г) Механизм с!участием карбониевых ионов. 11.6. а)  — СжО+; б) Аг' — Й = (ч+! в) Н+. 1!.6. 6) 0'. 11.7. а) 2,05; 6) 1,62 моля НС1: 1 моль ОС1. Л.8. СН, СН('+/~СН ч 11.9. з) 6.7?; 6) да; вз иет; г) да.
з(~~ус ) з Н Н 1Я ~ Арены Снз СНз СНз Н,С СНз 12.12. з) Аналогично рис. 2.3, с Е,зг = 19 ккел и АН = 11 ккал", 6) 8 ккзл; в) про. стравственные препятствия для соединении. 6.— Снзсзнзснзсзнзснзсзнз —.6. в) Полярный фактор. 17. 2-, 3-, 4-, 6- и 6-Фенилдодекены. 24. Этйлбензол. 23, 6) А — лзвонс-Счньсн=снсзнь; Б — СзНзС=ССзНз!  — бис-Счнзсн=снсзнз~ à — СзНзСНзСНзСзнз. 26. виден 27. А н Б — рацемическнй н мезе-СзНзСН(СНз)СН(СНз)СзНз;  — (СзНьС(СНз)з)з Я ~ Спектроскопии и строение органических соединений !3 1 з) (Снз)зс~ СНз СН Сне~ СнзСНз~ Снз СН+ СН, СНз Сн, СН, 13.2. 3 ()-каротин 13.3.
з) А — пентадиен-1,4; Б и  — Чис- и эзранс-пентадвены-(,3. 13.4. а) 2, 1; 6) 1, 2, 3,4 (1,2-днбромпропан); в) 3, 2; г) 2, 4,3; д) 3, 1; е) 2, 4, 3, 6; ж) 2,4; з) 3, 1, 3. 13.6. Одни сигнал. 13.7. Подача электронов метильными группами.
13.9. а) Неопентилбензол; 6) изобутиленбромид(СНз)зСВгСН Вг; в) бензиловый спирт С НзСН,ОН. 13.12, а) Втилбензол; 6) 1.3-дябромпройзн; в) н-пропилбромид. !3.!6, а) г( на замепзенном углероде; 6) 82% экваториального Вг (аксизльиый Н прн С-1).
13.!7. з) 81!ь экваториального Вг; 6) 72зь экваториального Вг; в) 69% экваториального Вг. 13.18. 82,6% конформации с аксиальным Вг и экветорнзльным СНз. !3.21. а) СН ", 6) СНзСНСН, СН СНзСНСН ! в) (С Нз)зС.. 13.22. в) н-Онтзн, С Н+; 2,2,4-триметнлпенгзн, треььсз!Ч",. 13.23. Аллильные воны. !3,24. СзН С(СН )з; т/е 119(С Н СНСзНз).
!3.25. Цнклогексан. 1. а) СН~С1СНС1ГС1~; 6) СН~С!СЬ~СН~; в) (СН )зСНСНзС1; г) С НзС(СНз)з. д) СзНзСН СН(СН ); е) виден (см. ответ на задачу 26, гл. 12); ж) СзНзСН,СС1(СНз)з-, з) 1-фейил-1-метилцнклопропан; и) С Нз(СЩзВгг к) СН ОСРзСЙ . 2. Х вЂ” троне!,3-дибров-зираяс-1,3-диметилциклобутзн; з' — Чнс,нпс-изомер. 3. См. ответ нв задачу 11.8. 4. 1,2- 108! Ответи на задачи Дяметнлцнклопропен. 6. 7. а) ееееее, еееаза; б)еееееа; в)ееееаа, ееаееа Б-( 115-[ ~ г) ееееее, не изменяется; еееаза, расщепляется иа деа пика равной площади.
8. а) Изопро. пилбензол; б) изобутилен; в) феиилацетилен. 9. а) Изобутилбензол; б) треы-бутилбеизол; в) л-цимол(п-изопропнлтолуол). 10. а) о-фенилэтилбромнд СзН СНВгСН б) трепьамилбензол; в) егпор-бугилбромид. 11. Л вЂ” о-мвгилстирол СеНзС(СНз)=СНе. ! 1 ~ Алкилгалогениды 14.4. а) 1,9%; б) 16,4%; в) 66,2%; г) 95,1%; д) 99,0%. 14.5. а)Оптическая чистота: бромида 60%; спирта 40%; б) 33%э рацемизацин, 67% обращения конфнгурацнн; в) 17% атаки с фронта, 83е/о атаки с тыла. 14.7.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
