Р. Моррисон, Р. Бойд - Органическая химия (1125875), страница 237
Текст из файла (страница 237)
Гауровиц Ф., Химия и функции белков, иэд-во «Мир»„М., 1965. Хвмвя белков изд-во «Мир», М., 1969. Уотсон Д., Молекулярная бвологвя гена, иэд-во «Мвр», М., 1967, Филер Л., Фиэгр М., Стероиды, ызд-во «Мир», М., 1964, Использование изотопов Мгландгр Л., Изотопыые эффекты в скоростях регкцый, ызд-во «Мир», М., 1964, Халс«и Е. А., Вторичыые изотопыые эффекты, в кы. «Совремевыые проблемы физической органической химия», изд-во «Мир», М., !967, стр. 95. Мгрргй А., Уильямс Л., Синтезы органических соединений с вэотопгми водоро1ьт, ИЛ, М., 1961. Сливок литературы 1076 Маррей А..
Уильямс Л., Синтезы органических соединений с изотопами углерода, ИЛ, М., ч. 1 н 11, 1961. Маррей А., Уильямс Л., Синтезы органических соединений с и»агапами галоидов, азота. квслорода, фосфора, серы, ИЛ, М., 1962. Методы исследования органических соединений Климова В. А.. Основные микрометоды анализа органических соединений, нзд.во «Хямвя», М., 1967.
Бобринский Б., Количественный анализ органических соединений, Госхимиэдзт, М.. 1961. Бвлз»вр Р„Субмикрометоды анализа органических веществ, изд-во «Мир», М.. 1966. Вайбвль С., Идентификация органических соедвнений, ИЛ, М., 1957. Чвронис Н. Д,„Ма Т. С., Микро- и полумикрометоды органического функциональ- ного анализа, ызд-во «Химия», М., 1973. Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами, под ред. А.
Вайсберга, нэд-во «Мир», М., кн. 1 и П, 1967. Мак-Нвйр Г., Бонвлли З., Введение в газовую хроматографию, изд-во «Мнр», М., 1970. Столяров Б. В., Савинов И. М., Вит«ибера А. Г., Руководство к практвческим работам по газовой хроматография. ызд-во ЛГУ, Л., 1973. Руководство по газовой хроматографии, нэд-во «Мнр», М., 1969. Методы-спутники в газовой хроматографии, под ред. Л. Эттре, У. Мак-Федяева, аэд-во «Мир», М., 1972. Ахрвм А. А., Кузнецова А.
И., Тонкослойнзя хроматография, ыэд-во «Наука». М., 1965. Хроматография в тонких слоях, под ред. Э. Шталя, нэд-во «Мир», М., 1965. Дввырман Г., Гель-хроматография, нзд-во «5!яр», М., 1970. Иац«»йв Б. В, Рефрактометрнческне методы химии, взд-во «Ханна»„Л., 1974. Бранд Дж., Эвлинтон Г., Применение спектроскопии в органической химин, нзд-во ° Мвр», М., 1967. Рао Ч. Н. Р., Электронные спектры в химии, изд-во «Мир», М.„1964. Свердлова О.
В., Электронные спектры в органической химии, нзд-во «Химия», Л„1973, Титов ГО. А., Левина И. С., Ультрафиолетовые спектры поглощения стеровдных соединений, в ки. «Реакции и методы исследования органических соединений», т. 16, вэд-во «Химия», М., 1967, стр. 5. Беллами Л., Инфракрасные спектры сложных молекул, ИЛ, М., 1963. Беллами Д., Новые данные по ИК-спектрам сложных молекул, изд-во «Мнр», М., 1971. Наланиси К., Инфракрасные спектры органических соедиыений, иэд-во «Мир», М.. 1965.
Ионин Б. И„Едины Б. А., ЯМР-спектроскопия в органической химин, изд-во «Хвмня», Л., 1967. Робертс Дж., Введение а авали» спектров высокого разрешения, ИЛ, М., 1963. Бланка Н., Уильямс Д„Применение ЯМР в органической химии, нэд-во «Мир», М., 1966. Байбл Р., Интерпретация спектров ядерного магнитного резоыанса, Эмпирический аодход, Атомвздат, М., 1969. Гврсвн Ф., Спектроскопня ЭПР высокого разрешения, изд-во «Мир», М., 1973. Ноллкжа А.
А., Хмельницкий Р. А., Введение в масс-спектрометрию органиче- ских соединений, нзд-во «Химия», Л,, 1966. Бубзияжи» Г., Джврасси К., Уильямс Д., Интерпретация масс-спектров органи- ческих соединений, взд-во «Мир», М,, 1966. Бентли Т., Джанппон Р., Механизм в структура в масс-спектрометрии: сравнение с другами химическими процессамы, в кн. «Методы н достижения в физнко-органической камни», взд-во «Мир». М..
1973. Милн Дж. У. А., «Применение масс-спекгрометрыи высокого разрвшения в орга- нической химии». Усп. хнм., 39, 190 (1970). Ответы на задачи 7 ~ Строение и свойства 1.2. а) Плоское, углы между связями 120'1 б) линейное, углы между связямн !80о. 1.3. Тетраздрнческое (зро). 1.4. Структура (а)„но не (6). 1.5. СО„линейное; ВРо, пло. ское. трнгональное, углымежду связями 120'. 1.6. а) СНоОН) СНзИНо;б) СНзЗН > >СН ОН; в) Н О+) ИНз. 1.7. а) НоОо; б) ИН»; в) Н,З; г) Н О. !.8. а) СНо > >ИН >ОН >Р; б) ИН >НоО>НР; в) ЗН С)ог) Р >С! >Вг >1; д) ОН > ЗН > ЗеН .
1.9. СН,ИНо > СНоОН > СНоР. о.10. а) ОН > НоО > > НоО+; б) ИНо > ИНо, в) Зо ь ЗН > НзЗ. 1. Ионные соединения: (а), (г), (е), (и), (л). 5. Октаздрвческое строенне. 10. а) Н О+; б) НС1; в) НС! в бензоле. х' ~ Метан 2.1. а) — 6 ккал; б) +!4 икал! в) — 104 акал. 2.2. а) +46, +15, 21 ккдж б) +36, +31, — 17 ккал; в) +37, — 33, — 71 ккал. 2.4. а) (%С+ %Н) < 100%; б) 34,8%.
2.5. а) 69,6% С!; б) 70,4 уоС1;в) 24,85 мг; г) 26,49 мг; е) 27,44 мг. 2.6. а) СНо, б) СоНоС1о. 2.7. а) 79,8*' б) СоНо! в) 78. 2-8. С4НоОо, А 93 8%о С 6 3% Н. Б 64 Оо/о С, 4 Зо Н 31 4о С1;  — 62 Оой С 10 3% Н 27 7о/о О. 2, а) 45,9% С 8 9о Н 45 2ой С1. 6) 52 1о С 13,1о/о Н, 34,8% 01 в) 54,5% С, 9,1% Н, 36,3% О; г) 41,8% С 4 7 ой 'Н ! 8 6% О '16 3% И 18 6% 3, д) 20 Оо С 6'7% Н, 26,6% О, 46,7%И! е) 55,6о/о С.
6,2о/о Н, 10,8о О. 27,49о' С1. 3. а) СНо, б) СН; в) СНоО; г) С,НоОС!; д) СоНщИо; е) СоНоОоС!о. 4. С,оНооОоИ. 5. СчоНтоОоИоЗИа. 6. а) 85,8% С, 14,3о/о Но б) СНо! в) СоНго. 7. СоНоОо. 8. СЙоО. 9. С,оНщОоИо. 10. СоНто. 11. а) 942; б) 6. 12. а) — 129; б) — 44; в) — 24; г) — 2; д) — 9; е) — 14, ж) — !1; з) первая стадия +46; вторая стадия +10. — 9, — 10; третья стадия — 19, — 5,— 1. 13.
а) +58, +21, — 45; б) Е, „стадии роста цепи > 21 ккал. 14. б) Маловероятно, поснольку Е,, для реакции с С!о значительно меньше. 3 ~ Стереохимия. 7 3.1. 2 (зеркальиые изображения). 3.2. з) 3; б) 2; в) 3 (два являштся зеркальными изображениями); г) 1. 3.3. а) — 39,0'! 6) — 2,4'! в) — 0,6'. 3.4. Использование более коротной нлн более длинной трубки для взмерения вращения. 3.5, г) Зеркальные изображения; а, б. 3.7. Третичиый, вторичный, первичный, метил.
3.6. в) Недасснмметричноо соединение, нет знантиомеров. 3. Равные, но противоположные по знаку вращения; противоположные К,З-обоз начеиня; все другие свойства одинаковы. 4. а) Винт, ножницы, катушка ниток; б) перчатка, туфель, свитер, повязанный шарф; в) спиралоь двойная спираль: г) зашнурованный футбольный мяч,ствол ружья; д) рука, нога, ухо. иос, Вы сами.5. а) Пилить; б) откры. вать бутылку с молоком; в) бросать мяч. Ответы яа задача 1078 4.1. в) 2,2; г) вег. 4.2. в) Предсиазано 6 (в действительности 7), 3; г) да. 4.3. Ван.
дерваальсоно отталкивание между «большимив метнльнымн группами. 4.4. д) Для (а): 3 конформера, 2 энантиомера; для (6): 3 конформера, 2 энантиомера; для (в): 1 конформер; е) для (а): количество знантномеров меньше; для (6): количество энантиомеров больше. 4.5.
6) Оба неактивны: один не диссимметрнчен, а другой представляет рацемическую модификацию. 4.6. а) Нуль; 6) присутствует скошенная конформзцня; в) преобладает антиконформация; г) уменьшается количество скошенной конформации. 4.15. а) 44%«1-С1, 56% 2-С1; 6) 64% первичного, 36% третичного; в) 55% первичного, 45% третичного; г) 21% 1-С1, 53%« 2-С! 26% З.С!. д) 28«4 1 С! 2"СНв 23% 2 С! 2-СН« 35% 3 С! 2 СНв 14% 1-С(-З.СНв; е) 45% 1-С(-2,2.3-(СНв)в, 25% З-С1-2,2,3-(СН«)«„30% 1-С1-2,3,3-(СН«); ж) 33% 1-С1-2,2,4-(СНв)в 28«А З-С1-224-(СНв)в, 18«А 4-С1-2,2 4-(СНв)в 22% 1-С1-2,4,4- (СН ) .
4.16. а) 4% 1-Вг, 96% 2-Вг: б) 0,6:гв первнчного, 99,4«4 третичного; в) 0,3% первичного, 99,7% третичного; г) 1% 1-Вг, 66% 2-Вг, 33% 3-Вг; д) 0,3«А 1-Вг-2-СН, 90% 2- Вг-2-СН, 9% З-Вг-2-СН, 0,2% 1-Вг-3-СНв! е) 0.6% 1-Вг-2,2,3-(СН ), 99% З-Вг-2,2,3- (СНв), 0,4«%« 1-Вг-2,3,3-(СН )в; ж) 0,5% 1-Вг-2,2,4-(СН«)в, 9%« З-В«-2,2,4-(СН )в, 90% 4- Вг-2,2,4-(СНв)в, 0,3% 1-Вг-2,4,4.(СН ) . 4.17. 40: !. 4.!В. 1,15: 1. 4.25.
а) 4; а) нн один. 4.28. 50%и-гексана, 33% 2-метилпентана, 17% 3-мегилпентана. 4.27. а) Пропан, 3: 1; н-бутан, 1,5: 1; изобутан, 9: 1; 6) нег; г) третичный > вторичный > первичный (1,49: : 1,15: 1). 4.28. 75% н-бутана, 25% изобутана; а) не произвольна. 4.29. Водород. 4.30. в) Отщепление — присоединение. 4.3!. 2,7-Диметилоктан. 5. д) 6. 6.
Одно монохлор-, грн днхлор-, четыре трнхлорпронзводных. 7.(в),(б),(д), (а), (г). В. а) 3-Метилгексан: 6) 2,3-днметилгептан. 12. 6) 2-Метилгептан, 50%; два других по 25% каждого. !3. а) 1-, 2- и 3-хлоргексаны; 6) 1-, 2., 3- и 4-хлор-2-метилпентаны и 1-хлор-4-метилпентан; в) 1-,3- н 4-хлор-2,2,4-трнметилпентаны в 1-хлор-2,4,4-трнметилпентан; г) 1- н З-хлор-2,2-диметнлбутаны н 1-хлор-З,З-диметилбутаи. 14. Соотношение изомеров как н задаче 13: а) 16, 42, 42%; 6) 21, 17, 26, 26. 10%; в) 33, 28, 18, 22%; г) 46, 39, 15%. 16. А — СН«СС)«СН ' Б — С)СН«СН«СН«С);  — СНвСНС1СНвС1' Г— СН«СН СНС(в; Д вЂ” СН СНС)СЙС)в.