Н.А. Тюкавкина - Органическая химия (1125793), страница 62
Текст из файла (страница 62)
Если пробирка была чистой, то на ее стенках может даже образоваться кмедное зеркало» вЂ” налет металлической меди. Вопросы. !. Наличие какой функциональной группы в молекуле формальле~ ила обусловливает восстановительные свойства формальлегплзу 2. По каким признакам можно судить о восстановлешш гплроксплз меди(!)? Напишнге схемы реакций. Опыт 22. Получение гексаметилеитетрамнна. В пробирку поместите ! каплю 1% спиртового раствора фенолфталеина (1!) и 2 капли 19% раствора аммиака (34). Добавьте 2 ка(!ли формалина (35) и встряхните раствор. После обесцвечивания раствора добавляйте по каплям 1Овз раствор аммиака (34) до получения устойчивой малиновой окраско На предметное стекло поместите 2 капли полученного раствора и осторожно выпаривайте над пламенем горелки.
После испарения воды на стекле остаются кристаллы гексаметилентетрамнна. Раствор, остал шийся в пробирке, сохраните для проведения опыта 23. В о и р о с ы. 1. Напшпите схему реакции получения гскавнтпшспге' рамн на. 2. Избыток какщо вещества был необходим в эюй реакции? Как осуществлялся контроль за наличием его избыточного количества? 3. Кем впервые был получен гексаметилеитетрамнн? Опыт 23. Гидролиз гексаметилентетрамина.
К раствору, полученному в опыте 22, добавьте 1 каплю 10% растнора серной кислоты (21) и нагрейте раствор до кипения. Обратите внимание на появление запаха формальдегида. Слегка охладите пробирку и добавьте 5— 6 капель 10% раствора гидроксида натрия (12) и снова нагрейте до кипения. Ощущается запах аммиака. Вол росы. 1.
В какую реакцию вступает гексвмезилентетрамии в водной кислой срелс? Напишите схему реакции. По какому признаку можно судить о ее протекании? 2. С какой целью добавляется раствор гидрокщща натрия? 3. Почему до прибавления пщроксида натрия не ощущался запах аммиака? 10.0. КАРВОНОВЫЕ КИОЛОтЫ И ИК ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ Опы г 24. Кислотные свойства уксусной и беизойиой кислот. В 1-ю пробирку поместите 1 каплю уксусной кислоты (36), во 2-ю — несколько кристалликов бензойной кислоты (37). В каждую пробирку добавьте по 3 — 5 капель воды. Чтобы ускорить растворе-, ние бензойной кислоты, 2-ю пробирку слегка нагрейте.
По одной капле полученных растворов кислот поместите на синюю лакмусовую бумагу (38). Индикаторная бумага краснеет. Вопросы. 1. Напишите схемы реакций лиссоциацин уксуаюй и бензойной кислот. Определите по рейичине рК„(см. табл. 8.1), какая нз этих кислот более снльнаяч 2.
Почему изменяется цвет синей лакмусовой бумапр Опыт 25. Качественная реакция иа уксусную кислоту и ее соли. В пробирку поместите 3 капли уксусной кислоты (36) и 3 капли ноды. К полученному раствору добавьте 2 — 3 капли 10% растнора гидроксида натрия (12) до полной нейтрализации уксусной кислоты, используя для контроля красную лакмусовую бумагу (39).
После этого добавьте 2 — 3 капли 1% раствора хлорида железа(111) (30). Появляется желто-красная окраска за счет образования ацетата железа(111) Ге(СН,СОО)г Нагрейте раствор до кипения. Выделится красно-буРый осадок нерастворимого в воде гидроксида диацетата железа(РП) РеОН(СН,СОО),. Раствор над осадком становится бесцветным. В о и р о с ы. !. Напишите схему реакции нейтрализации уксусной кислоты гидроксидом натрия. 451 2. Напишите схему реакции образования ацетата железа(И1). 3.
Напишите схему реакции гплролиза ацсгита железа(!И) в гидро ксив лиацетата железа(111) Опыт 26. Качественная реакция иа бензойную кислоту и ее соли. В пробирку внесите 1 лопаточку бензойной кислоты (37), добавьте 6 — 8 капель !0% раствора гидроксида натрия (12), Встряхните пробирку. Затем прилейте 2 — 3 капли 1% раствора хлорида железа(111) (30). Образуется розовато-желтьш осадок основного бензоата железа(П1). В о и р о с ы. !. Няпинште схему реакции взаимодействия бснзойной кислоты с гилрокснаом натрия. 2. В двух пробирках имеются ацетат н бензоат натрия.
Как их различизь? Опыт 27. Окисление муравьиной кислоты гидроксидом диамминсеребра. В пробирку поместите ! каплю 5% раствора нитрата серебра (16) и добавляйте по каплям !0% раствор аммиака (34) до полного растворения образующегося бурого осадка гндроксида серебра. К полученному бесцветному раствору добавьте 1 — 2 капли 10% раствора муравьиной кислоты (40) и осторожно нагрейте. Образуется черный осадок серебра и блестящий зеркальный налет на стенках пробирки.
Вопросы, !. Напишите скочу реакции окисления муравьиной кисжлы. 2, Какой структурный фрагмеш' молекулы обусловливает восстановительные свойства муравьиной кислоты? 3. Какой реагент исгюльзован в ланиом опьгге в качестве окислителя? По каким признакам можно сушпь о процессе его восстановления? 4. Можно ли считать зту реакцию специфичной лля муравьиной кислоты? 5. Дяя какого класса органических соединений характерна реакция «серебряного зеркала»? Опыт 28.
Открытие щавелевой кислоты в виде кальциевой соли. В пробирку поместите 1 лопаточку щавелевой кислоты (41) и прибавьте 4 — 5 капель воды до полного растворения. Пипеткой возьмите 1 каплю раствора и нанесите ее на предметное стекло. Добавьте к ней 1 каплю 5% раствора хлорида кальция (42). Выпадает кр"с таллический осадок. Кристаллы оксклата кальция имеют характер ную октаздрическую форму, что хорошо видно под микроскопом (рис.
19.3). К раствору, оставшемуся в пробирке, добавляйте по каплям 5% раствор хлорида кальция до появления осадка оксалата кальци~- Осадок разделите на 2 пробирки. В 1-ю пробирку прилейте 5 — 10 капель 10% раствора хлороводородиой кислоты (5), во 2-ю — 5 — 10 капель уксусной кислоты (36). В 1-й пробирке осадок растворяется' во 2-й — не растворяется. рве. 19.3. Кристаллы оксалата кальция.
Вопросы. 1, Наппш~пе схему реакции образования оксалага кальция. 2. Почему оксалат кальция растворяется в хлороводородной кислоте, цо ие растворяется в уксусной? Опыт 29. Окисление щавелевой кислоты. В 1-ю пробирку, снабженную газоотводной трубкой, поместите 1 лопаточку щавелевой кислоты (41), 3 капли 1050 раствора серной кислоты (21) и 2 — 3 капли 2У0 раствора перманганата калия (4). Приготовьте 2-ю пробирку с 5 — 7 каплями гидроксида бария (баритовой воды) Ва(ОН), (43).
Конец газоотводной трубки погрузите в баритовую воду и осторожно нагрейте 1-ю пробирку. В 1-й пробирке происходит обесцвечивание раствора, во 2-й пробирке — выпадение белого осадка. В о и р о с ы. 1. Няпишиль схему реакции окисления щавелевой кислоты. 2. Какай реагснз использован в опыте в качестве окислителя? В какой среде протекает реакцйя? 3.
Какой продукз окш1леция обнаруживается но 2-й пробирке! Напишите схему реакции, ддказывающей наличие продукта окисления. Опыт 30. Декарбоксилирование щавелевой кислоты. В сухую 1-ю пробирку, снабженную газоотводной трубкой, поместите 2 — 3 лопаточки щавелевой кислоты (4!). Во 2-ю пробирку прилейте 5 — 7 капель баритовой воды (43).
Конец газоотводной трубки погрузите в баритовую воду и нагревайте 1-ю пробирку до тех пор, пока во 2-й пробирке не появится белый осадок. Затем уберите 2-ю пробирку и конец газоотводной трубки поднесите к пламени горелки. Выделяющийся газ горит синим пламенем. Вопросы, 1. Напииигш схему реакции декарбоксияировапия щавелевой кислоты. Почему щавелевая кислоз'а способна к реакции декарбоксилирования? 2. Какой продукт разложения щавелевой кислоты обнаруживается по выпадению осадка во 2-й пробирке? Напишите схему реакции образования этого осадка.
3. Какой газообразный продукт разложения щавелевой кислоты горюч? Опыт 31. Образование этилвцетвта. В пробирку поместите 4 капли этанола (8) и 5 капель уксусной кислоты (36). Добавьте 3 капли концентрированной серной кислоты (7) и осторожно нагрейте смесь 453 до кипения. Через несколько секунд появляется характерный прият ный запах зтнлацетата. В о и Р о с ы.
!. Напишите схемУ Реакции полУчениа этнлацетата. !?о какому механизму она протекает? 2. Какую роль в данной реакции выполняет серная кислота? Опыт 32. Получение нитрата мочевнны. В пробирку поместите 1 лопаточку мочевины (44) и 1 каплю воды. После того как мочевина рае творится, добавьте 2 капли концентрированной азотной кислоты (45), Через несколько секунд выпадают кристаллы нитрата мочевины. Во п росы.
!. Напишите схему реакции образования нитрата моче- вины. 2. Выделите в молекуле мочеяины основные центры н определите, ло какому из них будет протекать взаимодействие с кислотой. Опыт 33. Гндролнз мочевины. В пробирку поместите ! лопаточку мочевины (44). Держа пробирку строго вертикально, добавьте 5— б капель баритовой воды (43) так, чтобы капли попали только на дно пробирки.
В отверстии пробирки закрепите неплотно вставленной пробкой полоску красной лакмусовой бумаги (39). Пробирку осторожно нагревайте до тех пор, пока лакмусовая бумага не посинеет, а в пробирке не появится белый осадок. Вопросы. !. Напишите схему реакции гидролнэа мочевнны.
2. Какой продукт гидролнза мочевины определяется с помощью лакмусовой бумаги? 3. Какой продукт пшролиэа мочевины определяется с помощью бяритовой воды? Напишите схему реакции, Опыт 34. Биуретовая реакция. В сухую 1-ю пробирку поместите 1 лопаточку мочевины (44). Пробирку осторожно нагрейте в пламени горелки: мочевина плавится и через несколько секунд начинают выделяться пузырьки газа. Поднесите к отверстию пробирки красную лакмусовую бумагу (39), смоченную водой.
Индикаторная бумага синеет. Пробирку нагревайзе до тех пор, пока план не затвердеет. К остывшему плаву добавьте 5 — 10 капель воды и прокипятите в течение 1 — 2 мин. Дайте суспензии отстояться и перенесите пипеткой несколько капель надосадочной жидкости во 2-ю пробирку добавьте к ней 2 капли 10% растворатидроксида натрия (!2) и ! каплю 2% раствора сульфата меди(11) (22). Появляется розовато-фиолетовая окраска.
В о п р о с ы. !. Напишите схему реакции, происходящей с мочеяннои прн ее сильном нагревании. 2. Какое веьчестяо выделяется при нагревании мочевпны в виде лу зырьков <аза и определяется с помощью лакмусовой бумаги? 3. Какое яещесзво растворено в надосадочной жидкости? 4. Напишите схему реакции, происхолящей во 2-й пробирке и обусловливающей появление окраски. 5. Какой сзруктурный фрагмент огветствен за биурезовую реакцию? 1ВЭ. ГИДРОКСИКИСПОТЫ Опыт 35. Получение тартрата и гидротартрата калия. В пробирку поместите 2 капли 15% раствора винной кислоты (46) и 2 капли 5% раствора гидроксида калия (47) и встряхните. Постепенно начинает выделяться белый кристаллический осадок малорастворимой в воде кислой калиевой соли винной кислоты (гидротартрата калия). Если осадок не выпадает. то охладите пробирку под струей воды и потрите внутреннюю стенку пробирки стеклянной палочкой.
Добавьте еще 4 — 5 капель 5% раствора гидроксида калия. Кристаллический осалок постепенно растворяется, так как образуется хорошо растворимая в воде средняя калиевая соль винной кислоты (тартрат калия). Раствор тартрата калия сохраните для опыта Зб. В о и р о с и. 1. Напишите схемы реакций образования гнлротартрата н тартрата калия. 2. Наличие каких фупкцноляльньи лрупп в винной кислоте доказывается с помощью этцл реакцл(й? Опыт 36. Доказательство наличия гидрокснльных групп в винной кислоте. В пробирку поместите по 2 капли 2% раствора сульфата меди(11) (22) и 10% раствора гидроксида натрия (12). Выпадает голубой осадок гидроксида меди(П). К выпавшему осадку добавьте раствор тартрата калия, полученный в опыте 35.