Н.А. Тюкавкина - Органическая химия (1125793), страница 61
Текст из файла (страница 61)
Гидрол из этокс ида натрия. Образовавшийся в пробирке белый осадок этоксида натрия растворите добавлением 2 — 4 капель этанола (8) и внесите в полученный раствор ! каплю спиртового раствора фенолфталеина (!1). После этого добавьте в пробирку 1 — 2 капли воды.
Отметьте появление малиновой окраски. В о и р о с ы. !. Какое свойсгво опар~ив проявлясгся в реакции с металлическим натрием! Напишите схему этой реакции. 2. Напшпитс схему реакции, протекающей при добавлении к раствору этохспда натрия волы. 3. На основании проделанного опыта лайте сравнительную оценку кислошых свойств э~виола и воды. Какое из двух веществ являегсл более сильной кислотой и почему! 4. Чем объясияе|ся появление малиновой окраски! Опыт 9. Окисление этанола.
В пробирку поместите 2 капли зтанола (8), 2 капли 5% раствора дихромата калия (20) и ! каплю 10% раствора серной кислот!я (21). Полученный оранжевый раствор слегка нагрейте над пламенем горелки до начала изменения цвета. Обычно уже через несколько секунд появляется зеленоватая окраска, характерная для солей хрома(111). Одновременно ощущается запах ацетальдегида (запах антоновских яблок). Вопросы. !.
Напишите схему реакшш окпслешщ ээапола. 2. Какой окисл~пель использован в лаииом опьпс> По какому признаку можно сулшь по п!юэехающей восстаповиэсльиой реакции этого рпиеи1аэ! Опыт 10. Образование хелатных комплексов. В пробирку поместите 5 капель 2% раствора сульфата меди(И) (22) и 5 капель !0% раствора гидроксида натрия (!2). Образуется голубой студенистый осадок гидроксида меди(И).
Содержимое пробирки разделите пополам в две пробирки, в 1-ю из них добавьте ! каплю глицерина (2З) а во 2-ю — ! каплю этиленгликоля (24). Встряхните содержимое обеих пробирок, осадок в них переходит в раствор, который приобретает интенсивный синий цвет. Вопросы. 1. Напшшпе схему реакции, лежащей е основе ряс!во реиия осадка гплроксила мели(1!). 2. Какой структурный фрагмент должен содержаз ься в молекулах спиртов, ряс гворяющнх пьлроксид меди(П)! 3. С какой целью можно применять зту реакцию! 4.
Можно ли ькпользовать зту реакцию в случас иеобхолимосгн различить растворы глицерина н згаиола? Опыт П. Получение феноксида натрии. В пробирку поместите 5 капель воды н ! каплю жидкого фенола (25). К эмульсии добавьте 3 капли 10% раствора гидроксида натрия (!2). Фенол растворяется в гцдроксиде натрия. Содержимое пробирки сохраните для опыта 12.
Вопросы. 1. Напишите уравнение реакции взаимодействия фенола с пьлроксндом натрия. Какое свойство фенола лроявляегся в этой реакции? 2. Почему фенол в отлн ще от зтанола (см. опыт 8) способен взаимодействовать со щелочами? Опыт 12. Взаимодействие феноксида натрия с кислотами. К раствору, полученному во 2-й пробирке опыта 11, добавьте несколько капель !0% раствора хлороводородной кислоты (5). Раствор в пробирке мутнеет вследствие выделения свободного фенола, который ограниченно растворим в воде и поэтому образует эмульсию.
В о п р о с ы. 1. Напшлнтс схему реакции взаимодействия феиокснля натрия с хлороводоролиой кьюлотой, 2. На оьлювс проделанного опыта дайте сравнительную оценку кислотных свойств фенола, воды и мюроволородиой кислоты. 3. Какие рсагснгы использованы лля прсвраьцення зюксила натрия в опыте 8 н фсььокеььла натрия в данном опьпе в соответсгвующие пьдроксььььсодержвььььье сосдииеиия? Какой из реапипов может быть общим? Опыт 13. Бромирование фенола. В пробирку поместите 2 — 3 капли 3% водного раствора фенола (26) и 4 — 5 капель бромной воды (3).
Встряхните содержимое пробирки. Образуется хлопьевидный белый осадок трибромфенола, обладающего характерным запахом. В о и р о с ы. 1. Напиши'ьс схему реакции взанмодейсгвця фенола с бромом, 2. Обьясниге, почсльу зьвьмеьььеьььье в беизольном кольце люлскулы фенола пронсходьп' в ьрсх положениях (2, 4 и 6)? 3. Почему бромироваиие фенола осуществляезся без каталььзаторьь, 'пяля как бснзол бромируется только в присутствии солей алюмшшя цли железа( Н 1)! 4. С какой целью можно использовать рсакцьио бронирования фенола! Опыз. 14.
Цветные реакции фенолов с хлоридом железа(1И). Приготовьте 4 пробирки. В 1-ю пробирку поместите 1 каплю 3% водного раствора фенола (26), во 2-ю — 3 капли !% раствора пирокатехина (27), в 3-ю — 3 капли 1% раствора резорцнна (28), в 4-ю— 3 капли 1кй раствора гндрохинона (29). В каждую пробирку добавьте по 1 капле 1% раствора хлорида железа(1П) (ЗО).
В 1-й пробирке появляется сине-фиолетовая окраска, во 2-й зеленая, в 3-й .— сине-фиолетовая и в 4-й — зеленая, быстро пере ходящая в желтую. Вопрос !. С какой целью исиользуюгся рсакиии фенолов с ыю. ридом железа(РН) в фармацсв~ическоя аиализс7 Опыт 15. Окисление двухатомных фенолов. Возьмите 3 квадратика фильтровальной бумаги (6 х 6 см). В центр каждого квадрдти ка нанесите по 1 капле (зь растворов пирокатехина (27), резорцина (28) и гидрохинона (29). В середину каждого из полученных пятен нанесите по 1 капле 10'.ъ раствора гидроксида натрия (12). Обратите внимание на исходный цвет пятен, а также на скорость возникновения окраски, появляющейся вследствие окисления фенолов кислородом воздуха. Вол росы. !.
Напиишге схемы реакшш окисления пшрохииоиа и пироказехина. Назовизе продукты окисления 2. По скорости возииюювсиия окраски сдслыйг~с сравишсльиьи! вывод о скоросги окисления гилролииоиа, резориииа и гшрока~сыгиа Какой из двухвгомиых фенолов окислясгся быс~рссз 3. Можно ли ио возиикаюшей окраске пролук ~ив окисления различить иирокатсхни. резориии и гидрохшюит тВ.В. АМИНЫ. ДИАЗОСОЕДИНЕНИЯ. АЗОСОЕДИНЕНИЯ Опыт 16. Растворимость анилипа и его солей в воде. В 1-ю пробирку поместите 1 каплю анилина (31) и 6 капедь воды. Энергично встряхнизе. Обратите внимание на образование эмульсии, так как анилин плохо растворим в воде. Отлейте половину сидор>киного во 2-ю пробирку. Во 2-ю пробирку добавьте 2 капли 1056 рве~вора хлороводородной кислоты (5).
Обратите внимание на исчезновение эмульсии и образование истинного раствора. В 1-ю пробирку добавьте ! каплю !!!зв расгвора серной кислоты (21). Встряхните содержимое. Выпадает кристаллический осадок гидросульфата анилиния. Вопросы ! Какие сво!гсгва акилина ггроявляю~ся в рсакпиях с кисло~анну 2. Напиггиис схсхгу реакции взаимодсйсгвия аиилииа с ыгороводорозгиой кислогой. Назови~с полученный иродукз.
3. Напиши ю схему реакции образования ~ идросульфага ашшииия. Опыт 17. Ьромированне аизшина. В пробирку поместите ! каплю анилина (31) и 5 капель воды. Энергично встряхните содерзхимое пробирки и прибавьте к образовавшейся эмульсии несколько капель бромной воды (3) до появления белого осадка. 448 В о п р о с ы. 1. Напишите схему реакции бромирования анилина.
По какому механизму протекает эза реакция? 2. Назовите вещество, выпавшее в осадок. 3. Почему замещение атомов водорода в бензольном кольце молекулы анилигга происходит в трех положениях (2, 4 и б)? 4. Почему бронирование анилипа протекает без катализатора, согда как бромирование бензола идет только в присутствии хлорплов алюминия илн железа(П1)? 5. С какой целью используется данная реакция в фармацевтическом анализе? Опыт 18. Диазотирование анилина. В пробирку поместите ! каплю анилина (31) и 6 капель 10/о раствора хлороводородной кислоты (5). Тщательно охладите полученный раствор водой со снегом или со льдом. Добавьте в пробирку, периодически встряхивая, б — 8 капель 5'.4 раствора нитрита натрия (32) и кусочек льда.
Нанесите 1 каплю полученного раствора на иодкрахмальную бумагу (33). Если иодкрахмальная бумага не посинеет, то добавьте к раствору еще 1— 2 капли 5?4 раствора нитрита натрия (32), встряхните и снова сделайте пробу на иодкрахмальную бумагу. Появление устойчивой синей окраски иодкрахмальной бумаги свидетельствует о завершении стадии образования бензолдиазонийхлорида. Полученный раствор сохраните для опыта 19. Вопросы. 1.
Напишите схемы реакций, в которых принимает участие хлороводоролная кислота. Какая реакция приводит к образоваинго злекгрофильного ревгента -- нитрознл-катиона? 2. Напишите схему реакции лиазотирования аннлнна. Какие реакции называют реакциями диазгпировапия? 3. С какой целью в данном опьпе осуществляется проба с нодкрахмальной бумагой? 4. Почему появление синей окраски означает, что произошло образование бснзоллиазонийхлорнла? 5. Почему при провслегги9 данного опыта используезся охлаждение? Опыт 19. Получение и-гидроксивзобензола.
В пробирку поместите 3 — 4 капли жидкого фенола (25) и 4 — 5 капель 10'/ч раствора гидроксида натрия (12) до полного растворения фенола. Прибавьте 1 каплю полученного распгора к раствору бензолдиазонийхлорида, по'лученнолгу в опыте 18. Появляется оранжево-красная окраска. В о п р о с ы. 1. Напишите схему реакции взаимодействия бсизолдиазонийхлорпда с фсноксидом натрия. Объясните, почему эта реакция называсгся реакцией азосочсзаиия. 2.
В какой среде происходггт реакция азосочстания с феиоламн? 3. К группе каких красителей относится л-ггглроксггазобеггзол! Выделите в его молекуле сопряженный фрагменз. 4. Укггжите в структуре образовавшегося и-гпдроксиазобепзола хромофориыс и ауксохромные группировки, 1З вЂ” 352 449 19.7. Дльдегиды и кетоны Опыт 20. Окисление формальдегидв гндроксидолз диамминсереб ра. В тщательно вымытую пробирку поместите 1 каплю 5% растяп ра нитрата серебра (!6) и добавьте по каплям 10% раствор аммиака (34) до появления легкой мути (если при встряхивании муть исчезает, добавьте еще каплю раствора аммиака). Прибавьте 2 капли фор малина (35) и слегка подогрейте пробирку над пламенем горелки до начала побурения раствора. Далее реакция идет без нагревания, и металлическое серебро выпадает в виде черного осадка илн осаждается на стенках пробирки в виде блестящего серебряного налета (реакция «серебряного зеркала»).
В о и р о с ы. 1. Напишите схему реакции окисления формальдез ила 2. Какой реагенз использован в качестве окислителя в данной реакцшй 3. С какой целью нспользусз'ся реакция «серебряного зеркала» я фармацевтическом анализе? Опыт 21. Окисление формвльдегида гндроксндом меди(П). В пробирку поместите 5 капель 1ОУо раствора гидроксида натрия (!2) и 5 капель воды. Добавьте ! каплю 2% раствора сульфата меди(П) (22), при этом выпадает осадок гидроксила меди(П). Прибавьте 3 капли формалина (35) н встряхните содержимое пробирки. Держа пробирку наклонно над пламенем горелки, осторожно нагрейте верхнюю часть раствора почти до кипения (кипятить не следует). В нагретой части пробирки начинает выделяться желтый осадок гидроксида меди(1), который затем краснеет вследствие образования оксида меди(1) красного цвета.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
